Effect of N-substituents on redox, optical, and electronic properties of naphthalene bisimides used for field-effect transistors fabrication

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 5, 2010, Pages 1803-1809

  Gawrys, Pawel ^a   Djurado, David ^b   Rimarčík, Ján ^c   Kornet, Aleksandra ^a   Boudinet, Damien ^d   Verilhac, Jean Marie ^d   Lukeš, Vladimír ^c   Wielgus, Ireneusz ^a   Zagorska, Malgorzata ^a   Pron, Adam ^b  

^a WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^b UNIV GRENOBLE ALPES   (France)

^c SLOVAK UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Slovakia)

^d CEA GRENOBLE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; ALKYLATION; CARRIER MOBILITY; CHROMOPHORES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONS; NAPHTHALENE; OPTICAL PROPERTIES; QUANTUM CHEMISTRY; REDUCTION; THIOPHENE;

ABSORPTION BAND; ALKYL SUBSTITUENT; DFT CALCULATION; EFFECTIVE CHARGE; ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; ELECTRON DENSITIES; ELECTRONIC TRANSITION; ENERGY DIFFERENCES; EXPERIMENTAL DATA; FRONTIER ORBITALS; N-CHANNEL; ON/OFF RATIO; ORBITALS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; REDUCTION POTENTIAL; REDUCTION PROCESS; SPECTRAL RANGE; SUBSTITUENT EFFECT; SUPRAMOLECULAR ORGANIZATIONS; THIENYL; THIENYL RING; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; VIBRONIC PEAKS;

FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 77149162370     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp908931w     Document Type: Article

References (42)

1. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278.
2. Katz, H. E.; Johnson, J.; Lovinger, A. J.; Li, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7787-7792.
3. (a)Jones, B. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2007, 19, 2703-2705.
4. (b) Wang, Z.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1336213363;
5. (c) Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363-6366.
6. (d) Chen, H. Z.; Ling, M. M.; Mo, X.; Shi, M. M.; Wang, M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2007, 19, 816824.
7. (e) Li, Y.; Tan, L.; Wang, Z.; Qian, H.; Shi, Y.; Hu, W. Org. Lett. 2008, 10, 529532.
8. (f) Weitz, R. T.; Amsharov, K.; Zschieschang, U.; Villas, E. B.; Goswami, D. K.; Burghard, M.; Dosch, H.; Jansen, M.; Kern, K.; Klauk, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4637-4645.
9. (g) Schmidt, R.; Ling, M. M.; Oh, J. H.; Winkler, M.; Könemann, M.; Bao, Z.; Würthner, F. Adv. Mater. 2007, 19, 3692-3695.
10. (h) Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1329-1339.
11. (i) Yan, H.; Zheng, Y.; Blache, R.; Newman, C.; Lu, S.; Woerle, J.; Facchetti, A. Adv. Mater. 2008, 20, 3393-3398.
12. (j) Piliego, C.; Jarza̧b, D.; Gigli, G.; Chen, Z.; Facchetti, A.; Loi, M. A. Adv. Mater. 2009, 21, 1573-1576.
13. (k) Piliego, C.; Cordella, F.; Jarzab, S.; Lu, S.; Chen, Z.; Facchetti, A.; Loi, M. A. Appl. Phys. A 2009, 95, 303-308.
14. Gawrys, P.; Boudinet, D.; Zagorska, M.; Djurado, D.; Verilhac, J.-M.; Horowitz, G.; Pécaud, J.; Pouget, S.; Pron, A. Synth. Met. 2009, 159, 1478-1485.
15. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules in Chemistry, Springer-Verlag: New York, 1991.
16. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
17. Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433.
18. (a)Petersson, G.; Al-Laham, M. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081-6090.
19. (b) Rassolov, V.; Ratner, M.; Pople, J.; Redfern, P.; Curtiss, L. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976-984.
20. Frisch, M. J. ; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, J. B.; Foresman, J. V.; Ortiz, Q.; Cui, A. G.; Baboul, S.; Clifford, J.; Cioslowski, B. B.; Stefanov, K.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 03, Revision A.1,Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
21. (a)Würtner, F.; Ahmet, S.; Thalacker, C.; Debaerdemaecker, T. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4742-4750.
22. (b) Chopin, S.; Chaignon, F.; Blart, E.; Odobel, F. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4139-4146.
23. (a)Kruger, H.; Janietz, S.; Sainova, D.; Dobreva, D.; Koch, N.; Vollmer, A. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3715-3723.
24. (b) Guo, X.; Warson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 5333-5336.
25. (c) Piyakulawat, P.; Keawprajak, A.; Chindaduang, A.; Hanusch, M.; Asawapirom, U. Synth. Met. 2009, 159, 467-472.
26. (d) Chen, S.; Liu, Y.; Qiu, W.; Sun, X.; Ma, Y.; Zhu, D. Chem. Mater. 2005, 17, 2208-2215.
27. (e) Huang, J.; Fu, H.; Wu, Y.; Chen, S.; Shen, F.; Zhao, X.; Liu, Y.; Yao, J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2689-2696.
28. (f) Chen, Z.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8-9.
29. (g) Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dötz, Kastler, F.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 667-687.
30. Lee, S. K.; Zu, Y.; Herrmann, A.; Geerts, Y.; Mullen, K.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3513-3530.
31. (a)Alp, S.; Erten, S.; Karapire, C.; Koz, B.; Doroshenko, A. O.; Icli, S. J. Photochem. Photobiol., A 2000, 135, 103-110.
32. (b) Erten, S.; Alp, S.; Icli, S. J. Photochem. Photobiol., A 2005, 175, 214-220.
33. (c) Langhals, H.; Jaschke, H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2815-2824.
34. (d) Adachi, M.; Murata, Y.; Nakamura, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14240-14246.
35. Speight, J. G. Lange's Handbook of Chemistry, 16th ed.; McGraw- Hill: New York, 2005.
36. Lukeš, V.; Matuszná, K.; Rapta, P.;Š olc, R.; Dunsch, L.; Aquino, A. J. A.; Lischka, H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3949.
37. (a)Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278.
38. (b) Cervini, M.; Li, X. C.; Spencer, G. W. C.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Friend, R. Synth. Met. 1997, 84, 359-360.
39. (c) Li, Y.; Cao, Y.; Wamg, D.; Yu, G.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1997, 99, 243-248.
40. (d) Singh, T. B.; Erten, S.; Gunes, S.; Zafer, C.; Turkmen, G.; Kuban, B.; Teoman, Y.; Sariciftci, S.; Icli, S. Org. Electron. 2006, 7, 480-489.
41. Boudinet, D.; Blevennec, G. L.; Serbutoviez, C.; Verilhac, J.-M.; Yan, H.; Horowitz, G. J. Appl. Phys. 2009, 105, 084510.
42. 17(b) Yang, D.; Shrestha, R. P.; Li, Y. X.; Yan, L.; Irene, E. A. J. Vac. Sci. Technol., B 2006, 24, 2653-2658.