Mapping the transformation [{RuII (CO)3Cl 2}2]→[RuI 2 (CO) 4]2+: Implications in binuclear water-gas shift chemistry

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 8, 2010, Pages 2574-2585

  Majumdar, Moumita ^a   Sinha, Arup ^a   Ghatak, Tapas ^a   Patra, Sanjib K ^a   Sadhukhan, Nabanita ^a   Rahaman, S M Wahidur ^a   Bera, Jitendra K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

Carbonyl ligands; Hydroxides; Organometallics; Reaction mechanisms; Ruthenium

Indexed keywords

ALKALINE MEDIUM; CAPPING LIGANDS; CARBONYL LIGAND; CARBONYL LIGANDS; CATALYTIC CYCLES; DINUCLEAR; DINUCLEAR CONGENER; DIRUTHENIUM; ISOLATED COMPOUNDS; MOLECULAR HYDROGEN; NAPHTHYRIDINE; NUCLEOPHILIC ACTIVATION; REACTION MECHANISM; REDUCTIVE ELIMINATION; SINGLE BOND; SYNTHETIC PROTOCOLS; TETRANUCLEAR COMPLEXES; THERMALLY INDUCED; TRIFLUOROMETHYL; WATER-GAS SHIFTS;

ACETONITRILE; CARBONYLATION; CARBOXYLATION; HYDROGEN PRODUCTION; METAL RECOVERY; OXIDES; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

LIGANDS;

EID: 77049119019     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200902797     Document Type: Article

References (266)

1. a) Multimetallic Catalysis in Organic Synthesis (Eds.: M. Shibasaki, Y. Yamamoto), Wiley-VCH, Weinheim, 2004;
2. b) R. A. Adams, F. A. Cotton, Catalysis by Di- and Polynuclear Metal Cluster Complexes, Wiley-VCH, New York, 1998;
3. c) M. Shibasaki, M. Kanai, S. Matsunaga, N. Kumagai, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1117;
4. d) L. Guczi, J. Mol. Catal. 1984, 25, 13;
5. e) R. D. Adams, B. Captain, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 409;
6. f) S. Gambarotta, J. Scott, Angew. Chem. 2004, 116, 5412;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5298;
8. g) H. J. Sinfelt, Acc. Chem. Res. 1977, 10, 15;
9. h) J. Xiao, R. J. Puddephatt, Coord. Chem. Rev. 1995, 143, 457;
10. i) R. D. Adams, B. Captain, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4521;
11. j) R. D. Adams, J. Organomet. Chem. 2000, 600, 1;
12. k) Y. Ishii, M. Hidai, Catal. Today 2001, 66, 53;
13. l) A. Duschek, S. F. Kirsch, Angew. Chem. 2008, 120, 5787;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5703;
15. m) R. D. Adams, B. Captain, Angew. Chem. 2008, 120, 258;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 252;
17. n)E. Negishi, Pure Appl. Chem. 1981, 53, 2333;
18. o) N. Yoshikai, H. Matsuda, Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9590;
19. p) S. Jautze, P. Peters, Angew. Chem. 2008, 120, 9424;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9284;
21. q) S. Kamijo, Y. Yamamoto, Angew. Chem. 2002, 114, 3364;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3230;
23. r) J. Roberts, C. Lee, Org. Lett. 2005, 7, 2679;
24. s) Y.-H. Gao, L. Yang, W. Zhou, L.-W. Xu, C. G. Xia, Appl. Organomet. Chem. 2009, 23, 114;
25. t) M. Shibasaki, H. Sasai, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 523;
26. u) S. Matsunaga, T. Oshima, M. Shibasaki, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 3;
27. v) B. Cornils, W. A. Herrmann, R. Schlögl, C. H. Wong, Catalysis from A to Z, Wiley- VCH, Weinheim, 2003.
28. a) S. Proch, R. Kempe, Angew. Chem. 2007, 119, 3196;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3135;
30. b) H. M. L. Davies, S. J. Hedley, B. R. Bohall, J. Org. Chem. 2005, 70, 10737;
31. c) N. Yoshikai, E. Nakamura, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1159;
32. d) A. J. Catino, J. M. Nichols, R. E. Forslund, M. P. Doyle, Org. Lett. 2005, 7, 2787;
33. e) A. J. Catino, J. M. Nichols, H. Choi, S. Gottipamula, M. P. Doyle, Org. Lett. 2005, 7, 5167;
34. f) R. P. Reddy, H. M. L. Davies, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10312;
35. g) A. Padwa, D. J. Austin, Angew. Chem. 1994, 106, 1881; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797;
36. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797;
37. h) M. P. Doyle, J. Org. Chem. 2006, 71, 9253;
38. i) J. Hansen, H. M. L. Davies, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 545;
39. j) K. Ota, N. Chatani, Chem. Commun. 2008, 2906;
40. k) Y. Wang, J. Wolf, P. Zavalij, M. P. Doyle, Angew. Chem. 2008, 120, 1461;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1439;
42. l) A. J. Catino, R. E. Forslund, M. P. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13622;
43. m) A. J. Catino, J. M. Nichols, B. J. Nettles, M. P. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5648;
44. n) M. P. Doyle, M. Valenzuela, P. Huang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5391;
45. o) M. Anada, T. Washio, N. Shimada, S. Kitagaki, M. Nakajima, M. Shiro, M. Hashimoto, Angew. Chem. 2004, 116, 2719;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2665;
47. p) M. P. Doyle in Homogenous Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis (Eds.: W. R. Moser, D. W. Slocum), ACS Advanced Chemistry Series No. 230, American Chemical Society, Washington, D.C., 1992;
48. q) D. F. Taber in Comprehensive Organic Synthesis, Vol.3 (Ed.: G. Pattenden), Pergamon Press, Oxford, UK, 1991, p. 1045;
49. r) M. P. Doyle, M. A. McKervey, T. Ye, Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds, Wiley, New York, 1998;
50. s) M. P. Doyle, Chem. Rev. 1986, 86, 919;
51. t) M. P. Doyle, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1133;
52. u) D. T. Nowlan III, D. A. Singleton, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6190;
53. v) Y. Lou, Horikawa, R. A. Kloster, N. A. Hawryluk, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8916;
54. w) T. Ye, M. A. McKervey, Chem. Rev. 1994, 94, 1091;
55. x) J. P. Snyder, A. Padwa, T. Stengel, A. J. Arduengo III, A. Jockish, H. J. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11318;
56. y) A. F. Trindade, P. M. Gois, L. F. Veiros, V. André, M. T. Duarte, C. A. M. Afonso, S. Caddick, F. G. N. Cloke, J. Org. Chem. 2008, 73, 4076;
57. z) P. M. Gois, A. F. Trindade, L. F. Veiros, V. André, M. T. Duarte, C. A. M. Afonso, S. Caddick, F. G. N. Cloke, Angew. Chem. 2007, 119, 5852;
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5750.
59. a) M. E. Broussard, B. Juma, S. G. Train, W. J. Peng, S. A. Laneman, G. G. Stanley, Science 1993, 260, 1784;
60. b) D. A. Aubry, N. N. Bridges, K. Ezell, G. G. Stanley, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11180;
61. c) P. Kalck, Y. Peres, R. Queau, J. Molinier, P. Escaffre, E. L. de Oliveira, B. Peyrille, J. Organomet. Chem. 1992, 426, C16;
62. d) M. Poyatos, P. Uriz, J. A. Mata, C. Claver, E. Fernandez, E. Peris, Organometallics 2003, 22, 440;
63. e) G. Liu, M. Garland, Organometallics 1999, 18, 3457;
64. f) K. Soulantica, S. Sirol, G. Pneumatikakis, P. Kalck, J. Organomet. Chem. 1995, 498, C10;
65. g) G. Süss-Fink, Angew. Chem. 1994 106, 71;
66. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 67;
67. h) J. C. Bayön, J. Real, C. Claver, A. Polo, A. Ruiz, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1056;
68. i) R. C. Matthews, D. K. Howell, W. J. Peng, S. G. Train, W. D. Treleaven, G. G. Stanley, Angew. Chem. 1996, 108, 2402;
69. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2253;
70. j) W. J. Peng, S. G. Train, D. K. Howell, F. R. Fronczek, G. G. Stanley, Chem. Commun. 1996, 2607;
71. k) D. J. Cole-Hamilton, J. K. MacDougall, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 165.
72. a) F. W. Patureau, S. de Boer, M. Kuil, J. Meeuwissen, P. A. R. Breuil, M. A. Siegler, A. L. Spek, A. J. Sandee, B. de Bruin, J. N. H Reek, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6683;
73. b) F. Lorenzini, K. T. Hindle, S. J. Craythorne, A. R. Crozier, F. Marchetti, C. J. Martin, P. C. Marr, A. C. Marr, Organometallics 2006, 25, 3912;
74. c) T. Imamoto, K. Yashio, K. V. L. Crépy, K. Katagiri, H. Takahashi, M. Kouchi, I. D. Gridnev, Organometallics 2006, 25, 908;
75. d) D.W. Wang, S. M. Lu, Y. G. Zhou, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1282;
76. e) Y. Hsiao, L. R. Rivera, T. Rosner, S. W. Krska, E. Njolito, F. Wang, Y. Sun, J. D. Armstrong, III, E. J. J. Grabowski, R. D. Tillyer, F. Spindler, C. Malan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9918;
77. f) H. Schumann, H. Hemling, N. Goren, J. Blum, J. Organomet. Chem. 1995, 485, 209.
78. a) C. Schneider, Angew. Chem. 2009, 121, 2116;
79. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2028;
80. b) K. Severin, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1515;
81. c) L. Quebatte, R. Scopellity, K. Severin, Angew. Chem. 2004, 116, 1546;
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1520;
83. d) N. Kumagai, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Org. Lett. 2001, 3, 4251;
84. e) B. M. Trost, E. R. Silcoff, H. Ito, Org. Lett. 2001, 3, 2497;
85. f) M. E. Tess, P. L. Hill, K. E. Torraca, M. E. Kerr, K. A. Abboud, L. McElwee-White, Inorg. Chem. 2000, 39, 3942;
86. g) C. Li, E. Widjaja, M. Garland, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5540;
87. h) E. Tzur, A. Ben-Asuly, C. E. Diesendruck, I. Goldberg, N. G. Lemcoff, Angew. Chem. 2008, 120, 6522;
88. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6422;
89. i) X. Sauvage, Y. orguet, A. F. Noels, L. Delaude, A. Demonceau, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 255;
90. j) R. Karvembu, P. Prabhakaran, K. Natarajan, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 911;
91. k) Y. Nishibayashi, Y. Inada, M. Yoshikawa, M. Hidai, S. Uemura, Angew. Chem. 2003, 115, 1533;
92. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1495;
93. l) Y. Nishibayashi, M. Yamanashi, I. Wakiji, M. Hidai, Angew. Chem. 2000, 112, 3031;
94. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2909;
95. m) T. Kawashima, T. Takao, H. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11006;
96. n) S. C. Ammal, N. Yoshikai, Y. Inada, Y. Nishibayashi, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9428;
97. o) C.Löfberg R. Grigg, A. Keep, A. Derrick, V. Sridharan, C. Kilner, Chem. Commun. 2006, 5000.
98. J. K. Bera, N. Sadhukhan, M. Majumdar, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4023.
99. a) B. Therrien, G. Süss-Fink, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2639;
100. b) S. K. Patra, M. Majumdar, J. K. Bera, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4779;
101. c) S. Chardon-Noblat, G. H. Cripps, A. Deronzier, J. S. Field, S. Gouws, R. J. Haines, F. Southway, Organometallics 2001, 20, 1668;
102. d) G. H. Cripps, A. Pellissier, S. Chardon-Noblat, A. Deronzier, R. J. Haines, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 484;
103. e) K. B. Shiu, C. H. Li, T. J. Chan, S. M. Peng, M.C. Cheng, S. L. Wang, F. L. Liao, M. Y. Chiang, Organometallics 1995, 14, 524;
104. f) S. J. Sherlock, M. Cowle, E. Singleton, M. M. de V. Steyn, Organometallics 1988, 7, 1663;
105. g) R. W. Hilts, M. Cowie, Inorg. Chem. 1990, 29, 3349;
106. h) J. S. Field, R. J. Haines, C. J. Parry, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 2843;
107. i) K. B. Shiu, L. T. Yang, S. W. Jean, C. H. Li, R. R. Wu, J. C. Wang, S. L. Liou, M. Y. Chiang, Inorg. Chem. 1996, 35, 7845;
108. j) K. B. Shiu, W. M. Lee, C. L. Wang, S. L. Wang, F. L. Liao, J. C. Wang, L. S. Liou, S. M. Peng, G. H. Lee, M. Y. Chiang, Organometallics 1996, 15, 2979;
109. k) K. B. Shiu, S. L. Wang, F. L. Liao, M. Y. Chiang, S. M. Peng, G. H. Lee, J. C. Wang, L. S. Liou, Organometallics 1998, 17, 1790.
110. S. K. Patra, N. Sadhukhan, J. K. Bera, Inorg. Chem. 2006, 45, 4007.
111. S. K. Patra, J. K. Bera, Organometallics 2006, 25, 6054.
112. S. K. Patra, J. K. Bera, Organometallics 2007, 26, 2598.
113. W. G. Klemperer, B. Zhong, Inorg. Chem. 1993, 32, 5821.
114. a) M. Faure, L. Maurette, B. Donnadieu, G. Lavigne, Angew. Chem. 1999, 111, 539;
115. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 518;
116. b) L. Maurette, B. Donnadieu, G. Lavigne, Angew. Chem. 1999, 111, 3919;
117. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3707;
118. c) G. Lavigne, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 917;
119. d) S. Sentets, M. C. Rodriguez-Martinez, L. Vendier, B. Donnadieu, V. Huc, N. Lugan, G. Lavigne, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14554.
120. a) F. A. Cotton, C. A. Murillo, R. A. Walton, Multiple Bonds Between Metal Atoms, 3rd ed., Springer Science and Business Media, New York, 2005;
121. b) F. A. Cotton, R. A. Walton, Multiple Bonds Between Metal Atoms, 2nd ed., Clarendon Press, Oxford, 1993;
122. c) G.Süss-Fink, J. M. Souli, G. Rheinwald, H. Stoeckli-Evans, Y. Sasaki, Organometallics 1996, 15, 3416;
123. d) N. M. Boag, W. J. Sieber, C. E. Kampe, C. B. Knobler, H. D. Kaesz, J. Organomet. Chem. 1988, 355, 385;
124. e) G. de Leeuw, J. S. Field, R. J. Haines, B. McCulloch, E. Meintjies, C. Monberg, K. G. Moodley, G. M. Olivier, C. N. Sampson, N. D. Steen, J. Organomet. Chem. 1982, 228, C66;
125. f) G. de Leeuw, J. S. Field, R. J. Haines, B. McCulloch, E. Meintjies, C. Monberg, G. M. Olivier, P. Ramdial, C. N. Sampson, B. Sigwarth, N. D. Steen, K. G. Moodley, J. Organomet. Chem. 1984, 275, 99.
126. a) R. A. Jones, G. Wilkinson, A. M. R. Galas, M. B. Hursthouse, K. M. A. Malik, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980, 1771;
127. b) E. G. Fidalgo, L. Plasseraud, H. Stoeckil-Evans, G. Süss-Fink, Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 308;
128. c) K. B. Shiu, J. Y. Chen, G. H. Lee, F. L. Liao, B. T. Ko, Y. Wang, S. L. Wang, C. C. Lin, J. Organomet. Chem. 2002, 658, 117;
129. d) K. B. Shiu, S. S. Young, S. I. Chen, J. Y. Chen, H. J. Wang, S. L. Wang, F. L. Liao, S. M. Peng, Y. H. Liu, Organometallics 1999, 18, 4244.
130. D. H. Gibson, Chem. Rev. 1996, 96, 2063.
131. a) F. A. Cotton, C. S. Kraihanzel, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4432;
132. b) H. Willner, F. Aubke, Angew. Chem. 1997, 109, 2506;
133. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2402;
134. c) D. J. Darensbourg, M. Y. Darenasbourg, Inorg. Chem. 1970, 9, 1691;
135. d) G. G. Johnston, S. I. Hommeltoft, M.C. Baird, Organometallics 1989, 8, 1904;
136. e) Q. B. Bao, A. L. Rheingold, T. B. Brill, Organometallics 1986, 5, 2259.
137. a) T. Funaioli, C. Cavazza, F. Marchetti, G. Fachinetti, Inorg. Chem. 1999, 38, 3361;
138. b) S. Merlino, G. Montagnoli, G. Braca, G. Sbrana, Inorg. Chim. Acta 1978, 27, 233.
139. For hydroxycarbonyl-bridged metal complexes other than Ru, see: a) E. Fujita, D. J. Szalda, C. Creutz, N. Sutin, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4870;
140. b) E. Fujita, D. J. Szalda, Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 139;
141. c) B. K. Balbach, F. Helus, F. Oberdorfer, M. L. Ziegler, Angew. Chem. 1981, 93, 479;
142. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 470.
143. For CO2-bridged diruthenium complexes, see: a) D. H. Gibson, Chem. Rev. 1996, 96, 2063;
144. b) W. Leitner, Coord. Chem. Rev. 1996, 153, 257;
145. c) D. H. Gibson, Y. Ding, J. G. Andino, M. S. Mashuta, J. F. Richardson, Organometallics 1998, 17, 5178;
146. d) J. S. Field, R. J. Haines, J. Sundermeyer, S. F. Woollam, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 985;
147. e) D. H. Gibson, Y. Ding, B. A. Sleadd, J. O. Franco, J. F. Richardson, M. S. Mashuta, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11984;
148. f) J. S. Field, R. J. Haines, J. Sundermeyer, S. F. Woollam, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 2735;
149. g) D. H. Gibson, B. A. Sleadd, M. S. Mashuta, J. F. Richardson, Organometallics 1997, 16, 4421.
150. For other metals, see: h) B. F. G. Johnson, J. Lewis, P. R. Raithby, W. T. Wong, J. Organomet. Chem. 1991, 401, C50;
151. i) J. Campora, P. Palma, D. del Rio, E. Aivarez, Organometallics 2004, 23, 1652;
152. j) R. S. Pilato, G. L. Geoffroy, A. L. Rheingold, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1287;
153. k) D. H. Gibson, M. Ye, J. F. Richardson, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9716;
154. l) J. J. Guy, G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1978, 34, 1718;
155. m) D. H. Gibson, X. Yin, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11200.
156. For alkoxycarbonyl-bridged diruthenium complexes, see: a) K. K. H. Lee, W. T. Wong, Inorg. Chem. 1996, 35, 5393;
157. b) E. N. M. Ho, W. T. Wong, J. Organomet. Chem. 2001, 626, 125;
158. c) K. K. H. Lee, W. T. Wong, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 1707;
159. d) J. S. Field, R. J. Haines, J. Sundermeyer, S. F. Woollam, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 985;
160. e) J. S. Field, R. J. Haines, J. Sundermeyer, S. F. Woollam, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 2735.
161. For other metals, see: f) J. D. Audett, T. J. Collins, B. D. Santarsiero, G. H. Spies, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7352;
162. g) D. Luart, N. le Gall, J. Y. Salaun, L. Toupet, H. des Abbayes, Inorg. Chim. Acta 1999, 291, 166;
163. h) N. L. Gall, D. Luart, J. Y. Salaun, J. Talamin, H. des Abbayes, L. Toupet, N. Menendez, F. Varret, Organometallics 2002, 21, 1775;
164. i) D. Braga, B. F. G. Johnson, J. Lewis, M. McPartlin, W. J. H. Nelson, J. N. Nicholls, M. D. Vargas, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 966.
165. j) S. M. T. Abedin, K. A. Azam, M. B. Hursthouse, S. E. Kabir, K. M. A. Malik, R. Miah, H. Vahrenkamp, J. Organomet. Chem. 1998, 564, 133;
166. k) N. Begum, A. C. Ghosh, S. E. Kabir, M. A. Miah, G. M. G. Hossain, Polyhedron 2005, 24, 3074;
167. l) N. Begum, M. I. Hyder, G. M. G. Hossain, S. E. Kabir, S. R. Karmakar, J. Chem. Cryst. 2005, 35, 799.
168. m) K. A. Azam, R. Dilshad, S. E. Kabir, R. Miah, M. Shahiduzzaman, E. Rosenberg, K. I. Hardcastle, M. B. Hursthouse, K. M. A. Malik, J. Cluster Sci. 1996, 7, 49.
169. a) D. H. Gibson, B. Sleadd, M. S. Mashuta, J. F. Richardson, Organometallics 1997, 16, 4421;
170. b) D. L. S. Weaver, Inorg. Chem. 1970, 9, 2250.
171. c) T. G. Appleton, H. C. Clark, L. E. Manzer, Coord. Chem. Rev. 1973, 10, 335.
172. d) M. A. Bennett, R. N. Johnson, G. B. Robertson, I. B. Tomkins, P. O. Whimp, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3514.
173. e) O. P. Anderson, A. B. Packard, Inorg. Chem. 1978, 17, 1333.
174. f) R. Bardi, A. M. Piazzesi, A. Del Pra, G. Cavinato, L. Toniolo, Inorg. Chim. Acta 1985, 102, 99.
175. a) W. A. Herrmann, H. Biersack, M. L. Ziegler, K. Weidenhammer, R. Siegel, D. Rehder, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1692.
176. b) R. J. Klingler, W. M. Butler, M. D. Curtis, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5034.
177. c) W. D. Jones, M. A. White, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6770.
178. d) M. Manassero, M. Sansoni, G. Longoni, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 919.
179. e) F. Calderoni, F. Demartin, M. C. Iapalucci, G. Longoni, Angew. Chem. 1996, 108, 2393
180. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2225;
181. f) P. Macchi, L. Garlaschelli, A. Sironi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14173.
182. R. J. Trautman, D. C. Gross, P. C. Ford, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2355.
183. [{Ru(CO)3Cl2}2] (55 mg, 0.105 mmol), 1m ethanolic KOH (0.45 mL, 0.45 mmol), TlOTf (0.155 mg, 0.44 mmol), and 2-methyl-naphthyridine (NP-Me) (32 mg, 0.22 mmol) were added to acetonitrile (10 mL) and the mixture was heated at reflux for 4 h. The white precipitate was removed by filtration. The resulting orange solution was concentrated under vacuum, and diethyl ether (15 mL) was added with stirring to induce precipitation. The solid residue obtained was washed with diethyl ether (3×5 mL) and dried under vacuum. Yield: 49 mg (51%). Compound 5 was obtained in high yield from the reaction of [Ru2(CO)4(MeCN)6][BF4]2 with 2-MeNP (31 mg, 0.21 mmol) in acetonitrile; see reference [10]. [25]
184. a) D. C. Cross, P. C. Ford, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 585.
185. b) D. J. Taube, R. van Eldik, P. C. Ford, Organometallics 1987, 6, 125;
186. c) R. D. Adams, E. Trufan, Organometallics 2008, 27, 4108.
187. a) R. Dorta, H. Rozenberg, L. J. W. Shimon, D. Milstein, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5237.
188. b) R. Dorta, H. Rozenberg, L. J. W. Shimon, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 188.
189. c) A. L. Casalnuovo, J. C. Calabrese, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6738.
190. d) R. Dorta, A. Togni, Organometallics 1998, 17, 3423;
191. e) V. G. Albano, G. Ciani, M. Manassero, M. Sansoni, J. Organomet. Chem. 1972, 34, 353.
192. f) B. F. G. Johnson, J. Lewis, P. R. Raithby, C. Zuccaro, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980, 716.
193. g) B. F. G. Johnson, J. Lewis, W. J. H. Nelson, J. Puga, K. Henrick, M. McPartin, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1983, 1203.
194. a) M. Faure, A. T. Vallina, H. Stoeckli-Evans, G. Süss-Fink, J. Organomet. Chem. 2001, 621, 103.
195. b) F. Chérioux, A. Maisse-FranÅois, A. Neels, H. Stoeckli-Evans, G. Süss-Fink, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2184.
196. Y. Arikawa, S. Nagae, J. Morishita, K. Hiraki, M. Onishi, Angew. Chem. 2005, 117, 5645.
197. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5509.
198. a) G. Ohanessain, W. A. Goddard III, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 386.
199. b) T. G. Gray, S. A. Veige, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9760.
200. 2] (0.22 g, 0.42 mmol), KOH (1.8 mL, 1.8 mmol), and TlBF4 (0.5 g, 1.71 mmol) in acetonitrile (5 mL) was heated at reflux in a sealed tube for 1 h. The gas evolved was injected into the GC instrument. H2 was identified by an exact match with the retention time of the authentic sample.
201. a) S. Fabre, B. Findeis, D. J. M. Trösch, L. H. Gade, I. J. Scowen, M. McPartlin, Chem. Commun. 1999, 577.
202. b) H. Tanaka, H. Nagao, S. M. Peng, K. Tanaka, Organometallics 1992, 11, 1450.
203. c) D. H. Gibson, J. M. Metha, B. A. Sleadd, M. S. Mashuta, J. F. Richardson, Organometallics 1995, 14, 4886.
204. d) H. Ishida, K. Tanaka, M. Moritomo, K. Tanaka, Organometallics 1986, 5, 724.
205. e) H. Tanaka, B. C. Tzeng, H. Nagao, S. M. Peng, K. Tanaka, Inorg. Chem. 1993, 32, 1508.
206. a) E. G. Lundquist, J. C. Huffman, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8309.
207. b) E. Fujita, D. J. Szalda, C. Creutz, N. Sutin, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4870;
208. c) C. R. Eady, J. J. Guy, B. F. G. Johnson, J. Lewis, M. C. Malatesta, G. M. Sheldrick, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 602;
209. d) S. Merlino, G. Montagnoli, G. Braca, G. Sbrana, Inorg. Chim. Acta 1978, 27, 233;
210. e) B. F. G. Johnson, J. Lewis, P. R. Raithby, W. T. Wong, J. Organomet. Chem. 1991, 401, C50;
211. f) S. M. Tetrick, F. S. Tham, A. R. Culter, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6193;
212. g) Y. Chi, J. W. Lan, S. M. Peng, G. H. Lee, J. Cluster Sci. 2001, 12, 421;
213. h) W. Beck, K. Raab, U. Nagel, M. Steimann, Angew. Chem. 1982, 94, 556;
214. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 526;
215. i) E. G. Lundquist, J. C. Huffman, K. Folting, B. E. Mann, K. G. Caulton, Inorg. Chem. 1990, 29, 128.
216. For a review on the water-gas shift reaction, see: a) P. C. Ford, E. Trabuco, M. M. Mdleleni in Encyclopedia of Catalysis (Ed.: I. T. Horvath), Wiley-VCH, New York, 2002;
217. b) H. Kang, C. H. Mauldin, T. Cole, W. Slegeir, K. Cann, R. Pettit, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8323;
218. c) A. D. King, Jr., R. B. King, D. B. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1028;
219. d) D. J. Darensbourg, M. Y. Darensbourg, N. Walker, J. A. Froelich, H. L. C. Barros, Inorg. Chem. 1979, 18, 1401;
220. e) D. C. Gross, P. C. Ford, Inorg. Chem. 1982, 21, 1704;
221. f) R. J. Trautman, D. C. Gross, P. C. Ford, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2355;
222. g) A. D. King, Jr., R. B. King, B. D. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2699;
223. h) P. C. Ford, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 31;
224. i) N. Grice, S. C. Kao, R. Pettit, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1627.
225. a) J. C. Bricker, C. C. Nagel, S. G. Shore, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1444;
226. b) J. C. Bricker, C. C. Nagel, A. A. Bhattacharyya, S. G. Shore, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 377;
227. c) M. R. Laine, R. G. Rinker, P. C. Ford, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 252;
228. d) C. Ungerman, V. Landis, S. A. Moya, H. Cohen, H. Walker, R. G. Pearson, R. G. Rinker, P. C. Ford, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5922.
229. a) C. Li, L. Chen, M. Garland, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13327;
230. b) J. Feng, M. Garland, Organometallics 1999, 18, 1542;
231. c) C. Li, E. Widjaja, M. Garland, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5540;
232. d) C. Li, E. Widjaja, M. Garland, Organometallics 2004, 23, 4131;
233. e) L. Chen, C. Li, M. Garland, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 679;
234. f) G. Liu, C. Li, L. Guo, M. Garland, J. Catal. 2006, 237, 67;
235. g) J. R. Norton, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 139;
236. h) W. D. Jones, J. N. Huggins, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4415;
237. i) I. Kovècs, F. Ungvàry, L. Markö, Organometallics 1986, 5, 209;
238. j) B. D. Martin, K. E. Warner, J. R. Norton, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 33;
239. k) J. P. Collman, J. A. Belmont, J. I. Braunman, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7288;
240. l) M. J. Nappa, R. Santi, J. Halpern, Organometallics 1985, 4, 34.
241. a) B. Bosnich, Inorg. Chem. 1999, 38, 2554;
242. b) D. G. McCollum, B. Bosnich, Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 13.
243. a) A. L. Gavrilova, B. Bosnich, Chem. Rev. 2004, 104, 349;
244. b) J. Halpern, Inorg. Chim. Acta 1982, 62, 31.
245. a) A. F. Heyduk, D. G. Nocera, Science 2001, 293, 1639;
246. b) A. J. Esswein, A. S. Veige, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16641;
247. c) J. Rosenthal, J. Bachman, J. L. Dempsey, A. J. Esswein, T. G. Gray, J. M. Hodgkiss, D. R. Manke, T. D. Luckett, B. J. Pistorio, A. S. Veige, D. G. Nocera, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1316;
248. d) A. S. Veige, T. G. Gray, D. G. Nocera, Inorg. Chem. 2005, 44, 17;
249. e) T. G. Gray, A. S. Veige, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9760.
250. 4]. See references [7e, i- k].
251. -1) reveals its purity.
252. a) M. Y. Darensbourg, N. Walker, R. R. Burch, Jr., Inorg. Chem. 1978, 17, 52;
253. b) C. J. Bricker, C. C. Nagel, S. G. Shore, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1444.
254. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, 2nd ed., Pergamon Press, Oxford, UK, 1980.
255. P. L. Ferrarini, C. Mori, G. Primofiore, J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 501.
256. a) K. V. Reddy, K. Mogilaiah, B. Sreenivasulu, J. Indian Chem. Soc. 1986, 63, 443;
257. b) R. P. Thummel, F. Lefoulon, D. Cantu, R. J. Mahadevan, J. Org. Chem. 1984, 49, 2208;
258. c) T. C. Majewicz, P. Caluwe, J. Org. Chem. 1974, 39, 720;
259. d) E. M. Hawes, D. G. Wibberley, J. Chem. Soc. C 1966, 315.
260. D. R. Sinha, A. B. Lal, J. Indian Chem. Soc. 1979, LVI, 164.
261. P. S. Corbin, S. C. Zimmerman, P. A. Thiessen, N. A. Hawryluk, T. J. Murry, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10475.
262. SAINT+ software for CCD diffractometers, Bruker AXS, Madison, WI, 2000.
263. G. M. Sheldrick, SADABS Program for Correction of Area Detector Data, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1999.
264. SHELXTL Package v. 6.10, Bruker AXS, Madison, WI, 2000; G.M. Sheldrick, SHELXS-86 and SHELXL-97, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1997.
265. A. L. Spek, PLATON, University of Utrecht (The Netherlands), 2001.
266. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.