Alkylating and platinum antitumor compounds

Comprehensive Medicinal Chemistry II

Volumn 7, Issue , 2006, Pages 129-148

  Hubbard, R D ^a   Fidanze, S ^a  

^a ABBOTT LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 76849108851     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: None     Document Type: Chapter

References (154)

1. Chabner, B. A.; Ryan, D. R; Paz-Ares, L.; Carbonero, R. G.; Calabresi, P. Antineoplastic Agents. In Goodman & Gilman's The PharmalogicalBasis of Therapeutics, 10th ed.; Hardman, J. G.; Limbard, L. E.; Gilman, A. G., Eds.; McGraw-Hill: New York,2001, Chapter 52, pp 1389-1459.
2. Silverman, R. B. The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, 2nd ed.; Elsevier: Boston, MA, 2004; Chapter 6, pp 353-366.
3. Gilman, A.; Philips, E S. Science 1946, 103, 409-415.
4. Rajski, S. R.; Williams, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2723-2795.
5. Beranek, D. T. Mutat. Res. 1990, 231, 11-30.
6. Hopkins, P. B.; Millard, J. T.; Woo, J.; Weidner, M. E. Tetrahedron 1991, 47, 2475-2489.
7. Kim, M.-S.; Guengerich, E P. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 311-316.
8. Oida, T; Humphreys, G.; Guengerich, E P. Biochemistry 1991, 30, 10513-10522.
9. Gates, K. S.; Nooner, T.; Dutta, S. Chem. Res. Toxicol 2004, 17, 839-856.
10. Longo, D. L.; Young, R. C.; Wesley, M.; Hubbard, S. M.; Duffey, P. L.; Jaffe, E. S.; DeVita, V T., Jr. J. Clin. Oncol 1986, 4, 1295-1306.
11. Lee, E Y.; Coe, R; Workman, P. Cancer Chem. Pharm. 1986, 17, 21-29.
12. GlaxoSmithKline. For information regarding the clinical use and toxicity, the product information insert is particularly informative, http://www.gsk.com (accessed May 2006).
13. Samuels, B. L.; Bitran, J. D. J. Clin. Oncol. (Offical Journal of ASCO) 1995, 13, 1786-1799.
14. Olsen, L. S.; Korsolm, B.; Nexo, B. A.; Wasserman, K. Arch. Toxicol 1997, 71, 198-201.
15. Sanderson, B. J. S.; Shield, A. J. Mutat. Res. 1996, 355, 41-57.
16. Reimer, R. R.; Hoover, R.; Fraumeni, J. E, Jr.; Young, R. C. New Engl. J. Med. 1977, 297, 177-181.
17. Seiber, S. M.; Adamson, R. H. Adv. Cancer Res. 1975, 22, 57-155.
18. Ripple, M.; Mulcahy, R. T.; Wilding, G. J. Urol 1993, 150, 209-214.
19. Goldenberg, G. J.; Lee, M.; Lam, H. Y. P.; Begleiter, A. Cancer Res. 1977, 37, 755-760.
20. Begleiter, A.; Goldenberg, G. J. Biochem. Pharm. 1983, 32, 535-539.
21. Vistica, D. T.; Rabon, A.; Rabinovitz, M. Cancer Lett. 1979, 6, 7-13.
22. Redwood, W. R.; Colvin, M. Cancer Res. 1980, 40, 1144-1149.
23. Parsons, R G.; Carter, E B.; Morrison, L.; Mary, Sister R. Cancer Res. 1981 41, 1525-1534.
24. Brock, N. Cancer Res. 1989, 49, 1-7.
25. Boddy, A. V; Yule, S. M. Clin. Pharmokinet. 2000, 38, 291-304.
26. Draeger, U.; Peter, G.; Hohorst, H. J. Cancer Treat. Rep. 1976, 60, 355-359.
27. Colvin, M. E.; Quong, J. N. DNA-Alkylating Events Associated with Nitrogen Mustard Based Anticancer Drugs and the Metabolic Byproduct Acrolein. In Advances in DNA Sequence-Specific Agents, Vol. 4; Chapman, B. J., Ed.; Elsevier Sciences: AE Amsterdam, Netherlands,2002, pp 29-46.
28. Walker, D.; Flinois, J.-P; Monkman, S. C.; Beloc, C.; Boddy, A. V; Cholerton, S.; Daly, A. K.; Lind, M. J.; Pearson, A. D. J.; Beaune, P H.; Idle, J. R. Biochem. Pharmacol. 1994, 47, 1157-1163.
29. Kaijser, G. P; Beijnen, J. H.; Bult, A.; Underberg, W J. Anticancer Res. 1994, 14, 517-531.
30. Colvin, O. M. Curr. Pharm. Design 1999, 5, 555-560.
31. Marcus, R. Leukemia Lymphoma 2003, 44, S15-S27.
32. Fisher, R. I.; Shah, P. Leukemia 2003, 17, 1948-1960.
33. Nabholtz, J.-M.; Reese, D.; Lindsay, M.-A.; Riva, A. Int. J. Clin. Oncol. 2002, 7, 245-253.
34. Fossati, R.; Confalonieri, C.; Torri, V; Ghislandi, E.; Penna, A.; Pistotti, V; Tinazzi, A.; Liberati, A. J. Clin. Oncol. 1998, 16, 3439-3460.
35. D'Incalci, M.; Bolis, G.; Facchinetti, T; Mangioni, C.; Marasca, L.; Morazzoni, P; Salmona, M. Eur. J. Cancer 1979, 15, 7-10.
36. Chang, T K. H.; Yu, L.; Maurel, P; Waxman, D. J. Cancer Res. 1997, 57, 1946-1954.
37. Bristol-www.bms.com (accessed May 2006).
38. Ferry, C.; Socie, G. Exp. Hematol. 2003, 31, 1182-1186.
39. Brock, N. Recent Results Cancer Res. 1980, 74, 270-278.
40. Olver, I.; Keefe, D.; Myers, M.; Caruso, D. Chemotherapy 2005, 51, 142-146.
41. Bryant, B. M.; Jarman, M.; Ford, H. T. Lancet 1980, 2, 657-659.
42. Brade, W P; Herdrich, K.; Klein, H. O. Contrib. Oncol. 1987, 26, 22-52.
43. Brade, W; Seeber, S.; Herdrich, K. Cancer Chemother. Pharmacol. 1986, 18, S1-S9.
44. Bramwell, V H. C.; Mouridsen, H. T; Santoro, A.; Blackledge, G.; Somers, R.; Verweij, J.; Dombernowsky, P; Onsrud, M.; Thomas, D.; Sylvester, R. Cancer Chemother. Pharmacol. 1993, 31, S180-S184.
45. Kerbush, T; de Kraker, J.; Keizer, H. J.; van Putten, J. W G.; Groen, H. J. M.; Jansen, R. L. H.; Schellens, J. H. M.; Beijnen, J. H. Clin. Pharmakinet. 2001, 40, 41-62.
46. Nicolao, P.; Giometto, B. Oncology 2003, 65, 11-16.
47. Cormier, J. N.; Patel, S. R.; Herzog, C. E.; Ballo, M. T.; Burgess, M. A.; Feig, B. W; Hunt, K. K.; Raney, R. B.; Zagars, G. K.; Benjamin, R. S. et al. Cancer 2001, 92, 1550-1555.
48. Loebstein, R.; Atanackovic, G.; Bishai, R.; Wolpin, J.; Khattak, S.; Hashemi, G.; Gorbrial, M.; Baruchel, B.; Ito, S.; Koren, G. J. Clin. Pharm. 1999, 39, 454-461.
49. Skinner, R.; Sharkey, I. M.; Pearson, A. D. J.; Craft, A. W. J. Clin. Oncol 1993, 11, 173-190.
50. Cerny, T.; Kupfer, A. Ann. Oncol. 1992, 3, 678-681.
51. Binotto, G.; Trentin, L.; Semenzato, G. Oncology 2003, 65, 17-20.
52. Issels, R. D.; Meier, T H.; Mueller, E.; Multhoff, G.; Wilmanns, W. Mol Aspects Med. 1993, 14, 281-286.
53. Sood, C.; O'Brien, P.J. Br. J. Cancer 1994, 74, S287-S293.
54. Donegan, S. J. Oncol. Pharm. Prac. 2000, 6, 153-165.
55. Pelgrims, J.; De Vos, F; Van Den Brande, J.; Schrijvers, D.; Prove, A.; Vermorken, J. B. Brit. J. Cancer 2000, 82, 291-294.
56. Springer, J. B.; Colvin, M. E.; Colvin, O. M.; Ludeman, S. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 7218-7222.
57. Boal, J. H.; Deamond, S. F; Callahan, D.; Bruce, S. A.; Ts'o, P. O.; Kan, L. S. J. Med. Chem. 1989, 32, 1768-1773.
58. Sladek, N. E. Curr. Pharm. Design 1999, 5, 607-625.
59. Sreerama, L.; Sladek, N. E. Biochem. Pharmacol. 1993, 45, 2487-2505.
60. Chen, G. A.; Waxman, D. J. Biochem. Pharmacol. 1995, 49, 1691-1701.
61. Gamcsik, M. P; Mills, K. K.; Colvin, O. M. Cancer Res. 1995, 55, 2012-2016.
62. Gamcsik, M. P; Dolan, M. E.; Andersson, B. S.; Murray, D. Curr. Pharm. Design 1999, 5, 587-605.
63. Gerson, S. L. Nat. Cancer Rev. 2004, 4, 296-307.
64. Freidman, H. S.; Pegg, A. E.; Johnson, S. P; Loktionova, N. A.; Dolan, M. E.; Modrich, P.; Moschel, R. C.; Struck, R.; Brent, T P; Ludeman, S. et al. Cancer Chemother. Pharmacol. 1999, 43, 80-85.
65. Krokan, H.; Graftstrom, R. C.; Sundqvist, K.; Esterbauer, H.; Harris, C. C. Carcinogenesis 1985, 6, 1755-1759.
66. Newlands, E. S.; Stevens, M. F. G.; Wedge, S. R.; Wheelhouse, R. T.; Brock, C. Cancer Treat. Rev. 1997, 23, 35-61.
67. Stevens, M. F G.; Newlands, E. S. Eur. J. Cancer 1993, 29A, 1045-1047.
68. Denny, B. J.; Wheelhouse, R. T; Stevens, M. Fi G.; Tsang, L. L. H.; Slack, J. A. Biochemistry 1994, 33, 9045-9051.
69. Yamagata, S.-I.; Ohmori, S.; Suzuki, N.; Hino, M.; Ishii, I.; Kitada, M. Drug Metab. Dispos. 1998, 26, 379-382.
70. Gersher, A.; Threadgill, M. D. Pharmacol. Ther. 1987, 32, 191-205.
71. Denny, B. J.; Wheelhouse, R. T; Stevens, M. F G.; Tsang, L. L. H.; Slack, J. A. Biochemistry 1994, 33, 9045-9051.
72. Lowe, P. R.; Sansom, C. E.; Schwalbe, C. H.; Stevens, M. Fi G.; Clark, A. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 3377-3382.
73. Gerson, S. L. J. Clin. Oncol. 2002, 20, 2388-2399.
74. Pauly, G. T.; Hughes, S. H.; Moschel, R. C. Biochemistry 1994, 33, 9169-9177.
75. Scharer, O. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2946-2974.
76. Gerson, S. L. J. Clin. Oncol. 2002, 20, 2388-2399.
77. Armstrong, M. J.; Galloway, S. M. Mutat. Res. 1997, 373, 167-178.
78. Hickman, M. J.; Samson, L. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 10764-10769.
79. Friedman, H. S.; Dolan, M. E.; Pegg, A. E.; Marcelli, S.; Keir, S.; Catino, J. J.; Bigner, D. D.; Schold, S. C., Jr. Cancer Res. 1995, 55, 2853-2857.
80. Liu, L.; Markowitz, S.; Gerson, S. L. Cancer Res. 1996, 56, 5375-5379.
81. Eggermont, A. M. M.; Kirkwood, J. M. Eur. J. Cancer 2004, 40, 1825-1836.
82. Volker, D. J. Clin. Oncol. 2004, 22, 15-18.
83. Canellos, G. P. Sem. Hematol. 2004, 41, 26-31.
84. http://www.bayer.com (accessed May 2006).
85. Loo, T L.; Housholder, G. E.; Gerulath, A. H.; Saunders, P.H.; Farquhar, D. Cancer Treat. Rep. 1976, 60, 149-152.
86. Lev, D. C.; Omn, A.; Melinkova, W O.; Miller, C.; Stone, V; Ruiz, M.; McGary, E. C.; Ananthaswamy, H. N.; Price, J. E.; Bar-Eli, M. J. Clin. Oncol. 2004, 22, 2092-2100. See: http://www.schering-plough.com (accessed May 2006).
87. Nagasubramanian, R.; Dolan, M. E. Curr. Opin. Oncol. 2003, 15, 412-418.
88. Middleton, M. R.; Grob, J. J.; Aaronson, N.; Fierlbeck, G.; Tilgen, W; Seiter, S.; Gore, M.; Aamdal, S.; Cebon, J.; Coates, A. et al. J. Clin. Oncol. 2000, 18, 158-166.
89. Ostermann, S.; Csajka, C.; Buclin, T.; Leyvraz, S.; Ferdy, L.; Decosterd, L. A.; Stupp, R. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 3728-3736.
90. Saleem, A.; Brown, G. D.; Brady, F; Aboagye, E. O.; Osman, S.; Luthra, S. K.; Ranicar, A. S. O.; Brock, C. S.; Stevens, M. FG.; Newlands, E. et al. Cancer Res. 2003, 63, 2409-2415.
91. Danson, S. J.; Middleton, M. R. Exp. Rev. Anticancer Ther. 2001, 1, 13-19.
92. Curtin, N. J.; Wang, L.-Z.; Yiakouvaki, A.; Kyle, S.; Arris, C. A.; Canan-Koch, S.; Webber, S. E.; Durkacz, B. W; Calvert, H. A.; Hostomsky, Z. et al. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 881-889.
93. Moore, M. H.; Dodson, E. J.; Demple, B.; Moody, P C. EMBO J. 1994, 13, 1495-1501.
94. Wibley, J. E.; Pegg, A. E.; Moody, P. C. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 383-401.
95. Freidman, H. S.; Dolan, M. E.; Pegg, A. E.; Marcelli, S.; Keir, S.; Catino, J. J.; Bigner, D. D.; Schold, S. C., Jr. Cancer Res. 1995, 55, 2853-2857.
96. Brent, T P; Houghton, P J.; Houghton, J. A. Proc. Natl. Acad. Sei. USA 1985, 82, 2985-2989.
97. Nagasubramanian, R.; Dolan, M. E. Curr. Opin. Oncol. 2003, 15, 412-418.
98. Gaya, A.; Rees, J.; Greenstein, A.; Stebbing, J. Cancer Treat. Rev. 2002, 28, 115-120.
99. Brock, C. S.; Newlands, E. S.; Wedge, S. R.; Bower, M.; Evans, H.; Colquhoun, I.; Roddie, M.; Glaser, M.; Brampton, M. H.; Rustin, G. J. Cancer Res. 1998, 58, 4363-4367.
100. Tolcher, A. W; Gerson, S. L.; Denis, L.; Geyer, C.; Hammond, L. A.; Patnaik, A.; Goetz, A. D.; Schwartz, G.; Edwards, T; Reyderman, L. et al. Br J. Cancer 2003, 88, 1004-1011.
101. Dolan, M. E.; Pegg, A. E. Clin. Cancer. Res. 1997, 3, 837-847.
102. Kanzawa, T; Bedwell, J.; Kondo, Y; Kondo, S.; Germano, I. M. J. Neurosurg. 2003, 99, 1047-1052.
103. Friedman, H. S.; Keir, S.; Pegg, A. E.; Houghton, P J.; Colvin, M. O.; Moschel, R. C.; Bigner, D. D.; Dolan, M. E. Mol. Cancer. Therapeut. 2002, 1, 943-948.
104. McCormick, J. E.; McElhinney, R. S. Eur. J. Cancer 1990, 26, 207-221.
105. Johnston, T P; McCaleb, G. S.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem. 1963, 6, 669-681.
106. Johnston, T P; McCaleb, G. S.; Oplinger, P. S.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem. 1966, 9, 892-911.
107. Weiss, R. B. Cancer Treat. Rep. 1982, 66, 427-438.
108. Panasci, L. C.; Green, D.; Nagourney, R.; Fox, P; Schein, P. S. Cancer Res. 1977, 37, 2615-2618.
109. Kohn, K. W. Cancer Res. 1977, 37, 1450-1454.
110. Erickson, L. C.; Laurent, G.; Sharkey, N. A.; Kohn, K. W. Nature 1980, 288, 727-729.
111. Tong, W P.; Kirk, M. C.; Ludlum, D. B. Cancer Res. 1982, 42, 3102-3105.
112. Bristol-Myers Squibb.http://www.bms.com (accessed May 2006).
113. Hata, T; Sano, Y; Sugawara, R.; Matsumae, A.; Kanamori, K.; Shima, T; Hoshi, T. J. Antibiotics Ser. 1956, 9, 141-146.
114. Iyer, V. N.; Szybalski, W. Science 1964, 145, 55-58.
115. Kumar, G. S.; Lipman, R.; Cummings, J.; Tomasz, M. Biochemistry 1997, 36, 14128-14136.
116. Tomasz, M.; Das, A.; Tang, K. S.; Ford, M. G. J.; Minnock, A.; Musser, S. M.; Waring, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11581-11593.
117. Hopkins, P. B.; Millard, J. T.; Woo, J.; Weidner, M. F; Kirchner, J. J.; Sigurdsson, S. T; Raucher, S. Tetrahedron 1991, 47, 2475-2489.
118. Bradner, W T. Cancer Treat. Rev. 2001, 27, 35-50.
119. Walters, R. S.; Frye, D.; Buzdar, A. U.; Holmes, F A.; Hortobagyi, G. N. Cancer 1992, 69, 476-4481.
120. Davidson, N. G. P; Davis, A. S.; Woods, J.; Snooks, S.; Cheverton, P. D. Cancer Chemother. Pharmacol. 1999, 44, S18-S23.
121. Moertel, C. G.; Reitmeier, R. J.; Hahn, R. G. JAMA 1968, 204, 1045-1048.
122. Cummings, J. Drug Resist. Updates 2000, 3, 143-148.
123. Cummings, J.; Spanswick, V J.; Smyth, J. F. Eur. J. Cancer 1995, 31A, 1928-1933.
124. Rosenberg, B.; Van Camp, L.; Krigas, T. Nature 1965, 205, 698-699.
125. Rosenberg, B.; Van Camp, L.; Trosko, J. E.; Mansour, V. H. Nature 1969, 222, 385-386.
126. Chabner, B. A.; Roberts, T. G. Nature Rev: Cancer 2005, 5, 65-72.
127. Judson, I.; Kelland, L. R. Drugs 2000, 59, 29-36.
128. Ishida, S.; Lee, J.; Thiele, D. J.; Herskowitz, I. Proc. Natl. Acad. Sei. USA 2002, 99, 14298-14302.
129. Cohen, G. L.; Ledner, J. A.; Bauer, W R.; Ushay, H. M.; Caravana, C.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2487-2488.
130. Caradonna, J. P.; Lippard, S. J.; Gait, M. J.; Singh, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5793-5795.
131. Fuertes, M. A.; Castilla, J.; Alonso, C.; Perez, J. M. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 257-266.
132. Markman, M. Exp. Opin. Drug Saf. 2003, 2, 597-607.
133. De Wit, R.; Roberts, J. T; Wilkinson, P M.; de Mulder, P. H. M.; Mead, G. M.; Fossa, S. D.; Cook, P.; de Prijck, L.; Stenning, S.; Collette, L. J. Clin. Oncol 2001, 19, 1629-1640.
134. Stewart, D. J.; Dulberg, C. S.; Mikhael, N. Z.; Redmond, M. D.; Montpetit, V A. J.; Goel, R. Cancer Chemother. Pharmacol. 1997, 40, 293-308.
135. Laszlo, J.; Lucas, V S., Jr. New Engl J. Med. 1981, 305, 948-949.
136. Chawla, S. P; Grunberg, S. M.; Gralla, R. J.; Hesketh, P J.; Rittenberg, C.; Elmer, M. E.; Schmidt, C.; Taylor, A.; Carides, A. D.; Evans, J. K. et al. Cancer 2003, 97, 2290-2300.
137. Chu, G. J. Biol. Chem. 1994, 269, 787-790.
138. Dabholkar, M.; Bostick-Bruton, Fi; Weber, C.; Bohr, V A.; Egwuagu, C.; Reed, E. J. Natl. Cancer Inst. 1992, 84, 1512-1517.
139. Fuertes, M. A.; Alonso, C.; Perez, J. M. Chem. Rev. 2003, 103, 645-662.
140. Hector, S.; Bolanowska-Higdon, W; Zdanowicz, J.; Hitt, S.; Pendyala, L. Cancer Chemother. Pharmacol. 2001, 48, 398-406.
141. Ishikawa, T.; Ali-Osman, F J. Biol Chem. 1993, 268, 20116-20125.
142. Hayakawa, J.; Ohmichi, M.; Kurachi, H.; Kanda, Y; Hisamoto, K.; Nishio, Y; Adachi, K.; Tasaka, K.; Kanzaki, T; Murata, Y. Cancer Res. 2000, 60, 5988-5994.
143. Calvert, A. H.; Newell, D. R.; Gumbrell, L. A.; O'Reilly, S.; Burnell, M.; Boxall, F E.; Siddik, Z. H.; Judson, I. R.; Gore, M. E.; Wiltshaw, E. J. Clin. Oncol. 1989, 7, 1748-1956.
144. Pertussini, E.; Ratajczak, J.; Majka, M.; Vaughn, D.; Ratajczak, M. Z.; Gewirtz, A. M. Blood 2001, 91, 638-644.
145. Fuertes, M. A.; Castilla, J.; Nguewa, P. A.; Alonso, C.; Perez, J. M. Med. Chem. Rev. [Online] 2004, 1, 187-198.
146. Zdraveski, Z. Z.; Mello, J. A.; Farinelli, C. K.; Essigmann, J. M.; Marinus, M. G. J. Biol. Chem. 2002, 277, 1255-1260.
147. Kelland, L. R. Exp. Opin. Investig. Drugs 2000, 9, 1373-1382.
148. Fmk, D.; Nebel, S.; Aebi, S.; Zheng, H.; Cenni, B.; Nehme, A.; Christen, R. B.; Howell, S. B. Cancer Res. 1996, 56, 4881-4886.
149. Sharp, S. Y; Rogers, P M.; Kelland, L. R. Clin. Cancer Res. 1995, 1, 981.
150. Fokkema, E.; Groen, H. H. M.; Bauer, J.; Uges, D. R. A.; Weil, C.; Smith, I. E. J. Clin. Oncol. 1999, 17, 3822.
151. McKeage, M. J.; Mistry, R; Ward, J.; Boxall, F E.; Loh, S.; O'Neill, C.; Ellis, P; Kelland, L. E.; Morgan, S. E.; Murrer, B. et al. Cancer Chemother. Pharmacol. 1995, 36, 451-458.
152. Balfour, J. A. B.; Goa, K. L. Drugs 2001, 61, 631-638.
153. Cvetkovic, R. S.; Figgitt, D. P.; Plosker, G. L. Drugs 2002, 62, 185-1192.
154. Elzbieta, I.; Tolcher, A. W. Curr. Opin Investig. Drugs 2004, 5, 587-591.