Advances in synthesis of imidazopyridine derivatives;Advances in synthesis of imidazopyridine derivatives

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 29, Issue 11, 2009, Pages 1708-1718

  Zhou, Jianliang ^a   Liu, Jianchao ^a,b   Chen, Qiyuan ^a  

^a CENTRAL SOUTH UNIVERSITY   (China)

^b CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Heterocyclic compound; Imidazopyridine derivative; Synthesis

Indexed keywords

EID: 76749129660     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (63)

1. Castera, C.; Crozet, M. D.; Vanelle, P. Heterocycles 2005, 65(12), 2979.
2. Ismail, M. A.; Brun, R.; Wenzler, T.; Tanious, F. A.; Wilson, W. D.; Boykin, D. W. J. Med. Chem. 2004, 47, 3658.
3. Palmer, A. M.; Grobbel, B.; Jecke, C.; Brehm, C.; Zimmermann, P. J. J. Med. Chem. 2007,50, 6240.
4. Katritzky, A. R.; Xu, Y. J.; Tu, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 4935.
5. Yurchenko, R. I.; Ponomarenko, A. D.; Svarovskaya, N. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 656.
6. Ueda, T.; Mizusgige, K.; Yukiiri, K. Cerebrovasc. Dis. 2003,16, 396.
7. Coiietti, S. L.; Frie, C. J.; Dixon, E. C; Singh, S. B.; Choi, B. K. J. Med. Chem. 2003, 46, 349.
8. Burkholder, C.; Dolbier, W. R.; Medebielle, M.; Ait-Mohand, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3077.
9. Ikemoto, T.; Kawamoto, T.; Tomimatsu, K.; Takatani, M.; Wakimasu, M. Tetrahedron 2000, 56, 7915.
10. Hayakawa, M.; Kaizawa, H.; Kawaguchi, K. Bioorg. Med. Chem. 2007,15,403.
11. Moutou, J. L.; Schmitt, M.; Collot, V.; Bourguignon, J. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1787.
12. Shaabani, A.; Soleimani, E.; Maleki, A. Tetrahedron Lett. 2006,47,3031.
13. Masquelin, T.; Bui, H.; Brickley, B.; Stephenson, G; Schwerkoske, J.; Hulme, C. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2989.
14. Liu, Z.; Chen, Z. C; Zheng, Q. G. Synth. Commun. 2004, 54,361.
15. Shaabani, A.; Rezazadeh, F.; Soleimani, E. Monatsh. Chem. 2008,759,931.
16. Adib, M.; Mahdavi, M.; Noghani, M. A.; Mirzaei, P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7263.
17. Hou, R. S.; Wang, H. M.; Huang, H. Y.; Chen, L. C. Org. Prep. Proced. Int. 2004, 36, 491.
18. Georgescu, F.; Georgescu, E.; Draghici, C.; Iuhas, P. C.; Filip, P. I. Rev. Roum. Chitn. 2005, 50, 349.
19. Lima, P. C.; Avery, M. A.; Tekwani, B. L.; Alves, H. D. M.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M. Farmaco 2002, 57, 825.
20. Kacharova, L. M.; Gerus, I.I.; Kacharova, A. D. J. Fluorine Chem. 2002,117, 193.
21. Yadav, J. S.; Subba, B. V.; Rao, Y. G.; Narsaiah, A. V. Tetrahedron Lett. 2007,48, 7717.
22. Matschke, M.; Blumhoff, J.; Beckert, R. Tetrahedron 2008, 64,7815.
23. Andaloussi, M.; Moreau, E.; Chavignon, O.; Teulade, J. C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8392.
24. Adib, M.; Mahdavi, M.; Abbasi, A.; Jahromi, A. H.; Bijanzadeh, H. R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3217.
25. Vega, J. A.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J.; Ezquerra, J.; Hamdouchi, C. Tetrahedron 1999, 55, 2317.
26. Khalafy, J.; Prager, R. H.; Smith, J. A. J. Chem. Res. 1999, 518.
27. Jeffery, D.; Prager, R. H.; Turner, D.; Dreimanis, M. Tetrahedron 2002,58,9965.
28. Chen, J. J.; Golebiowski, A.; McClenaghan, J.; Klopfenstein, S. R.; West, L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2269.
29. Kazzouli, S. E.; Berteina-Raboin, S.; Mouaddib, A.; Guil-laumet, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6265.
30. Chen, Y.; Lam, Y.; Lai, Y. H. Org. Lett. 2002, 4, 3935.
31. Kamal, A.; Devaiah, V.; Laxma, K.; Shetti, R. V.; Shankaraiah, N. J. Comb. Chem. 2007, 9, 267.
32. Varma, R. S.; Kumar, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7665.
33. Mareev, A. V.; Tikhonov, A. V.; Afonin, A. V.; Ushakov, I. A.; Medvedeva, A. S. Russ. J. Org. Chem. 2005,41,1397.
34. Cai, L.; Brouwer, C.; Sinclair, K.; Cuevas, J.; Pike, V. W. Synthesis 2006, 133.
35. Warshakoon, N. C.; Wu, S.; Boyer, A.; Kawamoto, R.; She-ville, J.; Renock, S.; Xu, K.; Pokross, M.; Evdokimov, A. G.; Walter, R.; Mekel, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5598.
36. Koubachi, J.; Kazzouli, S. E.; Berteina-Raboin, S.; Mouaddib, A.; Guillaumet, G. J. Org. Chem. 2007, 72, 7650.
37. Jones, R. C. F.; Patel, P. Tetrahedron 1998, 54, 6191.
38. Rether, J.; Erkel, G.; Anke, T.; Bajtner, J.; Sterner, O. Bioorg. Med. Chem. 2008,16, 1236.
39. Ram, V. J.; Agarwal, N.; Sharon, A.; Maulik, P. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 307.
40. Hammouda, M.; Zeid, Z. M. A.; Metwally, M. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 1525.
41. Barluenga, J.; Garcia-Rodriguez, J.; Martinez, S.; Suarez-Sobrino, A. L.; Tomas, M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3201.
42. Dai, W.; Petersen, J. L.; Wang, K. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 6647.
43. Nadipuram, A. K.; Kerwin, S. M. Tetrahedron 2006, 62, 3798.
44. Figueiredo, J. M.; Camara, C. A.; Amarante, E. G.; Miranda, A. L. P.; Santos, F. M.; Rodrigues, C. R.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J. Bioorg. Med. Chem. 2000,8,2243.
45. Buckley, G. M.; Ceska, T. A.; Fraser, J. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 75,3219.
46. Basso, D.; Broggini, G.; Passarella, D.; Pilati, T.; Terraneo, A.; Zecchi, G Tetrahedron 2002, 58, 4445.
47. Kiselyov, A. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2941.
48. Langry, K. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 2400.
49. Buckley, G. M.; Fosbeary, R.; Fraser, J. L.; Gowers, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008,18, 3656.
50. Palacios, F.; Alonso, C.; Rubiales, G. Tetrahedron 1995, 51, 3683.
51. Burstein, C.; Lehmann, C. W.; Glorious, F. Tetrahedron 2005, 61, 6207.
52. Alcarazo, M.; Roseblade, S. J.; Cowley, A. R.; Fernandez, R.; Brown, J. M.; Lassaletta, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3290.
53. Hemmert, C.; Renz, M.; Gornitzka, H.; Soulet, S.; Me-unier, B. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1766.
54. Wang, J.; Mason, R.; VanDerveer, D.; Feng, K.; Bu, X. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 5415.
55. Wang, J.; Dyers, L. Jr.; Mason, R. Jr.; Amoyaw, R; Bu, X. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 2353.
56. Wang, L. B.; Pan, J.; Tang, C. L.; Bu, X. R.; Wang, J. Chin. Chem. Lett. 2007,18, 390.
57. Wang, L. B.; Pan, J.; Tang, C. L.; Jiang, D. W.; Qiu, F.; Bu, X. R.; Wang, J. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 1573 (in Chinese).
58. Shibahara, F.; Kitagawa, A.; Yamaguchi, E.; Murai, T. Org. Lett. 2006, 8,5621.
59. Richardson, C.; Steel, P. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48,4553.
60. Davey, D.; Erhardt, P. W.; Lumma, W. C.; Wiggins, J. J.; Sullivan, M.; Pang, D. J. Med. Chem. 1987,30, 1337.
61. Wang, J. W.; Jia, J.; Hou, D. J.; Li, H. M.; Yin, J. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 173 (in Chinese).
62. Gracias, V.; Gasiechi, A. F.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 9049.
63. Beebe, X.; Gracias, V.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2006,47, 3225.