Selective single crystal complexation of L- or D-leucine by p-sulfonatocalix[6]arene

Chemical Communications

Volumn , Issue 3, 2005, Pages 337-339

  Atwood, Jerry L ^a   Dalgarno, Scott J ^b   Hardie, Michaele J ^b   Raston, Colin L ^c  

^a UNIVERSITY OF MISSOURI   (United States)

^b UNIVERSITY OF LEEDS   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF WESTERN AUSTRALIA   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 SULFONATOCALIX[6]ARENE; CALIXARENE; LEUCINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; RACEMIC MIXTURE; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 13244259243     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b413821j     Document Type: Article

References (25)

1. Z. Asfari and V. Bohmer, Calixarenes 2001, Kluwer Academic Publications, Dordrecht, 2001; L. Mandolini and R. Ungaro, Calixarenes In Action, Imperial College Press, London, 2000.
2. Z. Asfari and V. Bohmer, Calixarenes 2001, Kluwer Academic Publications, Dordrecht, 2001; L. Mandolini and R. Ungaro, Calixarenes In Action, Imperial College Press, London, 2000.
3. J. L. Atwood, R. J. Bridges, R. K. Juneja, K. Ravindra and A. K. Singh, US Pat. 748764, 1996; D. J. S. Humes, A. W. Coleman and E. Aubett-Fouchet, Fr. Pat. 2782007, 1998; K. M. Hwang, Y. M. Qi, S. Y. Liu, W. Choy and J. Chen, US Pat. 5441983, 1995; R. Lamartine, M. Tsukada, D. Wilson and A. Shirata, C. R. Chimie, 2002, 5, 163; R. Zadmard, M. Junkers, T. Schrader, T. Grawe and A. Kraft, J. Org. Chem., 2003, 68, 6511.
4. J. L. Atwood, R. J. Bridges, R. K. Juneja, K. Ravindra and A. K. Singh, US Pat. 748764, 1996; D. J. S. Humes, A. W. Coleman and E. Aubett-Fouchet, Fr. Pat. 2782007, 1998; K. M. Hwang, Y. M. Qi, S. Y. Liu, W. Choy and J. Chen, US Pat. 5441983, 1995; R. Lamartine, M. Tsukada, D. Wilson and A. Shirata, C. R. Chimie, 2002, 5, 163; R. Zadmard, M. Junkers, T. Schrader, T. Grawe and A. Kraft, J. Org. Chem., 2003, 68, 6511.
5. J. L. Atwood, R. J. Bridges, R. K. Juneja, K. Ravindra and A. K. Singh, US Pat. 748764, 1996; D. J. S. Humes, A. W. Coleman and E. Aubett-Fouchet, Fr. Pat. 2782007, 1998; K. M. Hwang, Y. M. Qi, S. Y. Liu, W. Choy and J. Chen, US Pat. 5441983, 1995; R. Lamartine, M. Tsukada, D. Wilson and A. Shirata, C. R. Chimie, 2002, 5, 163; R. Zadmard, M. Junkers, T. Schrader, T. Grawe and A. Kraft, J. Org. Chem., 2003, 68, 6511.
6. J. L. Atwood, R. J. Bridges, R. K. Juneja, K. Ravindra and A. K. Singh, US Pat. 748764, 1996; D. J. S. Humes, A. W. Coleman and E. Aubett-Fouchet, Fr. Pat. 2782007, 1998; K. M. Hwang, Y. M. Qi, S. Y. Liu, W. Choy and J. Chen, US Pat. 5441983, 1995; R. Lamartine, M. Tsukada, D. Wilson and A. Shirata, C. R. Chimie, 2002, 5, 163; R. Zadmard, M. Junkers, T. Schrader, T. Grawe and A. Kraft, J. Org. Chem., 2003, 68, 6511.
7. J. L. Atwood, R. J. Bridges, R. K. Juneja, K. Ravindra and A. K. Singh, US Pat. 748764, 1996; D. J. S. Humes, A. W. Coleman and E. Aubett-Fouchet, Fr. Pat. 2782007, 1998; K. M. Hwang, Y. M. Qi, S. Y. Liu, W. Choy and J. Chen, US Pat. 5441983, 1995; R. Lamartine, M. Tsukada, D. Wilson and A. Shirata, C. R. Chimie, 2002, 5, 163; R. Zadmard, M. Junkers, T. Schrader, T. Grawe and A. Kraft, J. Org. Chem., 2003, 68, 6511.
8. J. L. Atwood, L. J. Barbour, M. J. Hardie and C. L. Raston, Coord. Chem. Rev., 2001, 222, 3; M. J. Hardie and C. L. Raston, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 15, 2483; P. C. Leverd, P. Berthault, M. Lance and M. Nierlich, Eur. J. Org. Chem., 2000, 1, 133; A. T. Yordanov, O. A. Gansow, M. W. Brechbiel, L. M. Rogers and R. D. Rogers, Polyhedron, 1999, 18, 1055; Y. Israeli, G. P. A. Yap and C. Detellier, Supramol. Chem., 2001, 12, 457.
9. J. L. Atwood, L. J. Barbour, M. J. Hardie and C. L. Raston, Coord. Chem. Rev., 2001, 222, 3; M. J. Hardie and C. L. Raston, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 15, 2483; P. C. Leverd, P. Berthault, M. Lance and M. Nierlich, Eur. J. Org. Chem., 2000, 1, 133; A. T. Yordanov, O. A. Gansow, M. W. Brechbiel, L. M. Rogers and R. D. Rogers, Polyhedron, 1999, 18, 1055; Y. Israeli, G. P. A. Yap and C. Detellier, Supramol. Chem., 2001, 12, 457.
10. J. L. Atwood, L. J. Barbour, M. J. Hardie and C. L. Raston, Coord. Chem. Rev., 2001, 222, 3; M. J. Hardie and C. L. Raston, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 15, 2483; P. C. Leverd, P. Berthault, M. Lance and M. Nierlich, Eur. J. Org. Chem., 2000, 1, 133; A. T. Yordanov, O. A. Gansow, M. W. Brechbiel, L. M. Rogers and R. D. Rogers, Polyhedron, 1999, 18, 1055; Y. Israeli, G. P. A. Yap and C. Detellier, Supramol. Chem., 2001, 12, 457.
11. J. L. Atwood, L. J. Barbour, M. J. Hardie and C. L. Raston, Coord. Chem. Rev., 2001, 222, 3; M. J. Hardie and C. L. Raston, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 15, 2483; P. C. Leverd, P. Berthault, M. Lance and M. Nierlich, Eur. J. Org. Chem., 2000, 1, 133; A. T. Yordanov, O. A. Gansow, M. W. Brechbiel, L. M. Rogers and R. D. Rogers, Polyhedron, 1999, 18, 1055; Y. Israeli, G. P. A. Yap and C. Detellier, Supramol. Chem., 2001, 12, 457.
12. J. L. Atwood, L. J. Barbour, M. J. Hardie and C. L. Raston, Coord. Chem. Rev., 2001, 222, 3; M. J. Hardie and C. L. Raston, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 15, 2483; P. C. Leverd, P. Berthault, M. Lance and M. Nierlich, Eur. J. Org. Chem., 2000, 1, 133; A. T. Yordanov, O. A. Gansow, M. W. Brechbiel, L. M. Rogers and R. D. Rogers, Polyhedron, 1999, 18, 1055; Y. Israeli, G. P. A. Yap and C. Detellier, Supramol. Chem., 2001, 12, 457.
13. J. L. Atwood, T. Ness, P. J. Nichols and C. L. Raston, Cryst. Growth Des., 2002, 2, 171; P. J. Nichols and C. L. Raston. Dalton Trans., 2003, 14, 2923.
14. J. L. Atwood, T. Ness, P. J. Nichols and C. L. Raston, Cryst. Growth Des., 2002, 2, 171; P. J. Nichols and C. L. Raston. Dalton Trans., 2003, 14, 2923.
15. M. Selkti, A. W. Coleman, I. Nicolis, N. Douteau-Guével, F. Villain, A. Tomas and C. D. Rango, Chem. Commun., 2000, 2, 161.
16. A. Lazar, E. Da Silva, A. Navaza, C. Barbey and A. W. Coleman, Chem. Commun., 2004, 2162.
17. J. L. Atwood, D. L. Clark, R. K. Juneja, G. W. Orr, K. D. Robinson and R. L. Vincent, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7558: Z. Asfari, J. Harrowfield, P. Thuéry and J. Vicens, Supramol. Chem. 2003, 15, 69.
18. J. L. Atwood, D. L. Clark, R. K. Juneja, G. W. Orr, K. D. Robinson and R. L. Vincent, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7558: Z. Asfari, J. Harrowfield, P. Thuéry and J. Vicens, Supramol. Chem. 2003, 15, 69.
19. S. J. Dalgarno. M. J. Hardie, M. Makha and C. L. Raston, Chem. Eur. J., 2003, 9, 2834.
20. J. L. Atwood, S. J. Dalgarno, M. J. Hardie and C. L. Raston, New J. Chem., 2004, 28, 326; S. J. Dalgarno, M. J. Hardie, J. L. Atwood and C. L. Raston, Inorg. Chem., 2004, 43, 6351.
21. J. L. Atwood, S. J. Dalgarno, M. J. Hardie and C. L. Raston, New J. Chem., 2004, 28, 326; S. J. Dalgarno, M. J. Hardie, J. L. Atwood and C. L. Raston, Inorg. Chem., 2004, 43, 6351.
22. N. Douteau-Guével, A. W. Coleman, J. P. Morel and N. Morel-Desrosiers, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 3, 629; O. I. Kalchenko, F. Perret, N. Morel-Desrosiers and A. W. Coleman, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 3, 258; E. D. Silva and A. W. Coleman. Tetrahedron, 2003, 59, 7357.
23. N. Douteau-Guével, A. W. Coleman, J. P. Morel and N. Morel-Desrosiers, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 3, 629; O. I. Kalchenko, F. Perret, N. Morel-Desrosiers and A. W. Coleman, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 3, 258; E. D. Silva and A. W. Coleman. Tetrahedron, 2003, 59, 7357.
24. N. Douteau-Guével, A. W. Coleman, J. P. Morel and N. Morel-Desrosiers, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 3, 629; O. I. Kalchenko, F. Perret, N. Morel-Desrosiers and A. W. Coleman, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 3, 258; E. D. Silva and A. W. Coleman. Tetrahedron, 2003, 59, 7357.
25. S. Shinkai, Pure Appl. Chem., 1986, 58, 1523.