Size- and structure-selective noncovalent recognition of saccharides by tetraethyl and tetraphenyl resorcinarenes in the gas phase

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 17, 2008, Pages 5220-5228

  Kalenius, Elina ^a   Kekäläinen, Timo ^a   Neitola, Raisa ^a   Beyeh, Kodiah ^b   Rissanen, Kari ^b   Vainiotalo, Pirjo ^a  

^a UNIVERSITY OF EASTERN FINLAND   (Finland)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

Ab initio calculations; Calixarenes; Carbohydrates; Hostguest chemistry; Mass spectrometry

Indexed keywords

FOURIER TRANSFORMS; GLUCOSE; IONIZATION; IONIZATION OF GASES; OLIGOSACCHARIDES; SUGARS;

AB INITIO CALCULATIONS; CALIXARENES; CARBOHYDRATES; HOSTGUEST CHEMISTRY; MASS SPECTROMETRY;

ELECTROSPRAY IONIZATION;

CALIXARENE; CARBOHYDRATE; CELLOBIOSE; DRUG DERIVATIVE; PHENYLALANINE; RESORCINARENE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ENZYME SPECIFICITY; GAS; KINETICS; MASS SPECTROMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CALIXARENES; CARBOHYDRATE CONFORMATION; CARBOHYDRATES; CELLOBIOSE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; GASES; KINETICS; MASS SPECTROMETRY; MODELS, MOLECULAR; PHENYLALANINE; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 53849146058     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800075     Document Type: Article

References (57)

1. R. A. Dwek, Chem. Rev. 1996, 96, 683-720.
2. J. F. Stoddart, Stereochemistry of Carbohydrates, Wiley-Interscience, New York, 1971.
3. S. J. Angyal, Angew. Chem. 1969, 81, 172-182;
4. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 157-166.
5. S. H. Gellman. Chem. Rev. 1997, 97, 1231-1232.
6. a) H.-J. Schneider, U. Schneider, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994, 19, 67-83;
7. b) P. Timmerman, W. Verboom, D.N. Reinhoudt, Tetrahedron 1996, 52, 2663-2704;
8. c) B. Botta, M. Cassani, I. D'Acquarica, D. Misiti, D. Subissali, G. Delle Monache, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 337-355;
9. d) B. Botta, M. Cassani, I. D'Acquarica, D. Misiti, D. Subissati G. Zappia, G. Delle Monache, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1167-1202;
10. e) A. Shivaniuk, K. Rissanen, E. Kolehmainen. Chem. Commun. 2000, 1107-1108;
11. f) D. Falábu, A. Shivaniuk, M. Nissinen, K. Rissanen. Org. Lett. 2002, 4, 3019-3022;
12. g) H. Mansikkamäki, M. Nissinen, K. Rissanen, Chem. Commun. 2002, 1902-1903:
13. h) H. Mansikkamäki, M. Nissinen, K. Rissanen, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1263-1266;
14. i) H. Mansikkamäki, C. A. Schalley M. Nissinen, K. Rissanen, New J. Chem. 2005, 29, 116-127;
15. j) M. Vázquez, J. Bobacka, M. Luostarinen, K. Rissanen, A. Lewenslam, A. Ivaska, J. Solid State Electrochem. 2005, 9, 312-319;
16. k) H. Mansikkamäki, M. Nissinen, K. Rissanen, CrystEngComm 2005, 519-526;
17. H. Mansikkamäki, S. Busi, M. Nissinen, A. Åhman, K. Rissanen, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4289-4296;
18. m) N. K. Beyeh, M. Kogej. A. Åhman, K. Rissanen, C. A. Schalley, Angew. Chem. 2006, 118, 5343;
19. Angew. Chem. Int. Ed. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006, 45, 5214-5218;
20. n) N. K. Beyeh, D. Fehér, M. Luostarinen, C. A. Schalley, K. Rissanen, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2006, 54-56, 381-394;
21. o) N. K. Beyeh, J. Aumanen, A. Åhman, M. Luostarinen, H. Mansikkamäki, M. Nissinen, J. Korppi-Tommola, K. Rissanen. New J. Chem. 2007, 31, 370-377.
22. K. Kobayashi, Y. Asakawa, Y. Kikuchi, H. Toi, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2648-2654.
23. a) H.-J. Schneider, D. Gültes, U. Schneider, Angew. Chem. 1986, 98, 635-636;
24. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 647-649;
25. b) H. Konishi, O. Morikawa, Chem. Express 1992, 7, 801-804;
26. c) H.-J. Schneider, D. Gülles, U. Schneider, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6449-6454:
27. d) M. Mäkinen, P. Vainiotalo, M. Nissinen, K. Rissanen, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003, 14, 143-151;
28. e) H. Mansikkamäki, M. Nissinen, C. A. Schalley, K. Rissanen, New J. Chem. 2003, 27, 88-97;
29. f) E. Ventola, K. Rissanen, P. Vainiotalo. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6152-6162.
30. a) I. Higler, P. Timmerman, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem. 1996, 61, 5920-5931;
31. b) A. Friggeri, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3595-3602.
32. Y. Aoyama, Y. Tanaka, S. Sugahara, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5397-5404.
33. Y. Kikuchi, Y. Tanaka, S. Sutarto, K. Kobayashi, H. Toi, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10302-10306.
34. L. M. Tunstad, J. A. Tucker, E. Dalcanale, J. Weiser. J. A. Bryant, J. C. Sherman, R. C. Helgeson, C. B. Knobler, D. J. Cram, J. Org. Chem. 1989, 54, 1305-1312.
35. R. Yanagihara, Y. Aoyama, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9725-9728.
36. M. Mäkinen, P. Vainiotalo, M. Nissinen, K. Rissanen. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003, 14, 143-151.
37. a) A. B. Rozhenko, W.W. Schoeller, M. C. Letzel, B. Decker. C. Agena, J. Mattay, THEOCHEM 2005, 732, 7-20;
38. b) A. R. M. Hyyryläinen, J. M. H. Pakarinen, P. Vainiotalo, G. Stäjer, F. Fülop, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2007, 18, 1038-1045.
39. a) G. L. Strati, J.L. Willett, F.A. Momany, Carbohydr. Res. 2002, 337, 1833-1849;
40. b) G. L. Strati, J. L. Willett, F. A. Momany. Carbohydr. Res. 2002, 337, 1851-1859.
41. I. Sergeyev, G. Moyna, Carbohydr. Res. 2005, 340, 1165-1174.
42. H. Erdtman, S. Högberg, S. Abrahamsson, B. Nilsson, Tetrahedron Lett. 1968, 1679-1682.
43. M. Nissinen, E. Wegelius, D. Falábu, K. Rissanen, CrystEngComm 2000, 28, 1-3.
44. A. G. S. Högberg, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6046-6050.
45. L. J. de Koning, N. M. M. Nibbering, S. L. Van Orden, F. H. Laukien, Int. J. Mass Spectrom. Ion. Processes, 1997, 165/166, 209-219.
46. A. Schäfer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys 1992, 97, 2571-2577.
47. F. Weigend, M. Häser, Theor. Chem. Act: 1997, 97, 331-340.
48. F. Weigend, M. Häser, H. Petzelt, R. Ahlrichs. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143-152.
49. A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835.
50. R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
51. Gaussian 03, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman. J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong. C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
52. CCDC 673203 contains the supplementary crystallographic data for this paper. The data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_ request/cif.
53. R. W. Hooft, COLLECT, Nonius BV, Delft (The Netherlands) 1998.
54. Z. Otwinowski, W. Minor. Methods Enzymol. 1997, 276, 307.
55. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano. C. Giacovazzo, A. Guagliardi. A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
56. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
57. G. M. Sheldrick, SHELXL-97 - A program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen. Germany 1997, release 97-2.