Chiral amino acid recognition detected by electrospray ionization (ESI) and fast atom bombardment (FAB) mass spectrometry (MS) coupled with the enantiomer-labelled (EL) guest method

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 3, 1998, Pages 701-710

  Sawada, Masami ^a   Takai, Yoshio ^a   Yamada, Hitoshi ^a   Nishida, Jun ^b   Kaneda, Takahiro ^a   Arakawa, Ryuichi ^c   Okamoto, Masanori ^c   Hirose, Keiji ^a   Tanaka, Toshikazu ^b   Naemura, Koichiro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^c KANSAI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000574249     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a705792j     Document Type: Article

References (77)

1. (a) D. J. Cram, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1988, 27, 1009;
2. (b) S. C. Peacock, L. A. Domeier, F. C. A. Gaeta, G. R. C. Helgeson, J. M. Timko and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 8190.
3. (a) Y. Kuroda, Y. Kato, T. Higashioji, J. Hasegawa, S. Kawanami, M. Taskahashi, N. Shiraishi, K. Tanabe and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 950;
4. (b) M. Asakawa, C. L. Brown, D. Pasini, J. F. Stoddart and P. G. Wyatt, J. Org. Chem., 1996, 61, 7234.
5. (a) J. R. Chapman, Practical Organic Mass Spectrometry, 2nd edn., John Wiley & Sons, New York, 1993;
6. (b) Biological Mass Spectrometry - Present and Future, ed. T. Matsuo, R. M. Caprioli, M. L. Gross and Y. Seyama, John Wiley & Sons, New York, 1994;
7. (c) M. L. Gross, Acc. Chem. Res., 1994, 27, 361;
8. (d) K. Biemann and I. A. Papayannopoulos, Acc. Chem. Res., 1994, 27, 370;
9. (e) F. W. McLafferty, Acc. Chem. Res., 1994, 27, 379.
10. (a) G. Hofmeister and J. A. Leary, Org. Mass Spectrom., 1991, 26, 811;
11. (b) F. J. Winkler and J. S. Splitter, Applications of Mass Spectrometry to Organic Stereochemistry, ed. J. S. Splitter, F. Turecek, VCH Publishers Inc., 1994, ch. 16;
12. (c) T. T. Dang, S. F. Pedersen and J. A. Leary, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1994, 5, 452;
13. (d) G. Smith and J. A. Leary, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3293;
14. (e) G. J. Langley, D. G. Hamilton and M. C. Grossel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 929.
15. (a) M. Sawada, Y. Takai, H, Yamada, S. Hirayama, T. Kaneda, T. Tanaka, K. Kamada, T. Mizooku, S. Takeuchi, K. Ueno, K. Hirose, Y. Tobe and K. Naemura, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7726;
16. (b) M. Sawada, J. Mass Spectrom. Soc. Jpn., 1997, 45, 439;
17. (c) M. Sawada, Mass Spectrom. Rev., 1997, 16, 73.
18. For crown ether derivatives: (a) E. P. Kyba, J. M. Timko, L. J. Kaplan, F. de Jong, G. W. Gokel and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4555; (b) L. R. Sousa, G. D. Y. Sogah, D. J. Hoffman and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4569; (c) M. Newcomb, J. L. Toner, R. C. Helgeson and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 4941; (d) R. B. Davidson, J. S. Bradshaw, B. A. Jone, N. K. Dalley, J. J. Christensen and R. M. Izatt, J. Org. Chem., 1984, 49, 353; (e) T. Shinbo, T. Yamaguchi, K. Nishimura, M. Kikkawa and M. Sugiura, Anal. Chim. Acta, 1987, 193, 367; (f) K. Naemura, H. Miyabe, Y. Shingai and Y. Tobe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1073. For porphyrin derivatives: (g) K. Konishi, K. Yahara, H. Toshishige, T. Aida and S. Inoue, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1337; (h) T. Mizutani, T. Ema, T. Tomita, Y. Kuroda and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4240; (i) Y. Kuroda, Y. Kato, T. Higashioji, J. Hasegawa, S. Kawakami, M. Takahashi, N. Shiraishi, K. Tanabe and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 950. For other derivatives: (j) K. Maruyama, H. Sohmiya and H. Tsukube, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 864; (k) R. Liu, E. J. Sanderson and W. C. Still, J. Org. Chem., 1990, 55, 5184; (l) H. Tsukube and H. Sohmiya, J. Org. Chem., 1991, 56, 875; (m) T. H. Webb and C. S. Wilcox, Chem. Soc. Rev., 1993, 383; (n) T. Morozumi, S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 1515; (o) K. Araki, S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 72.
19. For crown ether derivatives: (a) E. P. Kyba, J. M. Timko, L. J. Kaplan, F. de Jong, G. W. Gokel and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4555; (b) L. R. Sousa, G. D. Y. Sogah, D. J. Hoffman and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4569; (c) M. Newcomb, J. L. Toner, R. C. Helgeson and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 4941; (d) R. B. Davidson, J. S. Bradshaw, B. A. Jone, N. K. Dalley, J. J. Christensen and R. M. Izatt, J. Org. Chem., 1984, 49, 353; (e) T. Shinbo, T. Yamaguchi, K. Nishimura, M. Kikkawa and M. Sugiura, Anal. Chim. Acta, 1987, 193, 367; (f) K. Naemura, H. Miyabe, Y. Shingai and Y. Tobe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1073. For porphyrin derivatives: (g) K. Konishi, K. Yahara, H. Toshishige, T. Aida and S. Inoue, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1337; (h) T. Mizutani, T. Ema, T. Tomita, Y. Kuroda and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4240; (i) Y. Kuroda, Y. Kato, T. Higashioji, J. Hasegawa, S. Kawakami, M. Takahashi, N. Shiraishi, K. Tanabe and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 950. For other derivatives: (j) K. Maruyama, H. Sohmiya and H. Tsukube, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 864; (k) R. Liu, E. J. Sanderson and W. C. Still, J. Org. Chem., 1990, 55, 5184; (l) H. Tsukube and H. Sohmiya, J. Org. Chem., 1991, 56, 875; (m) T. H. Webb and C. S. Wilcox, Chem. Soc. Rev., 1993, 383; (n) T. Morozumi, S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 1515; (o) K. Araki, S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 72.
20. For crown ether derivatives: (a) E. P. Kyba, J. M. Timko, L. J. Kaplan, F. de Jong, G. W. Gokel and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4555; (b) L. R. Sousa, G. D. Y. Sogah, D. J. Hoffman and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4569; (c) M. Newcomb, J. L. Toner, R. C. Helgeson and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 4941; (d) R. B. Davidson, J. S. Bradshaw, B. A. Jone, N. K. Dalley, J. J. Christensen and R. M. Izatt, J. Org. Chem., 1984, 49, 353; (e) T. Shinbo, T. Yamaguchi, K. Nishimura, M. Kikkawa and M. Sugiura, Anal. Chim. Acta, 1987, 193, 367; (f) K. Naemura, H. Miyabe, Y. Shingai and Y. Tobe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1073. For porphyrin derivatives: (g) K. Konishi, K. Yahara, H. Toshishige, T. Aida and S. Inoue, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1337; (h) T. Mizutani, T. Ema, T. Tomita, Y. Kuroda and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4240; (i) Y. Kuroda, Y. Kato, T. Higashioji, J. Hasegawa, S. Kawakami, M. Takahashi, N. Shiraishi, K. Tanabe and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 950. For other derivatives: (j) K. Maruyama, H. Sohmiya and H. Tsukube, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 864; (k) R. Liu, E. J. Sanderson and W. C. Still, J. Org. Chem., 1990, 55, 5184; (l) H. Tsukube and H. Sohmiya, J. Org. Chem., 1991, 56, 875; (m) T. H. Webb and C. S. Wilcox, Chem. Soc. Rev., 1993, 383; (n) T. Morozumi, S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 1515; (o) K. Araki, S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 72.
21. For crown ether derivatives: (a) E. P. Kyba, J. M. Timko, L. J. Kaplan, F. de Jong, G. W. Gokel and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4555; (b) L. R. Sousa, G. D. Y. Sogah, D. J. Hoffman and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4569; (c) M. Newcomb, J. L. Toner, R. C. Helgeson and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 4941; (d) R. B. Davidson, J. S. Bradshaw, B. A. Jone, N. K. Dalley, J. J. Christensen and R. M. Izatt, J. Org. Chem., 1984, 49, 353; (e) T. Shinbo, T. Yamaguchi, K. Nishimura, M. Kikkawa and M. Sugiura, Anal. Chim. Acta, 1987, 193, 367; (f) K. Naemura, H. Miyabe, Y. Shingai and Y. Tobe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1073. For porphyrin derivatives: (g) K. Konishi, K. Yahara, H. Toshishige, T. Aida and S. Inoue, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1337; (h) T. Mizutani, T. Ema, T. Tomita, Y. Kuroda and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4240; (i) Y. Kuroda, Y. Kato, T. Higashioji, J. Hasegawa, S. Kawakami, M. Takahashi, N. Shiraishi, K. Tanabe and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 950. For other derivatives: (j) K. Maruyama, H. Sohmiya and H. Tsukube, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 864; (k) R. Liu, E. J. Sanderson and W. C. Still, J. Org. Chem., 1990, 55, 5184; (l) H. Tsukube and H. Sohmiya, J. Org. Chem., 1991, 56, 875; (m) T. H. Webb and C. S. Wilcox, Chem. Soc. Rev., 1993, 383; (n) T. Morozumi, S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 1515; (o) K. Araki, S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 72.
22. For crown ether derivatives: (a) E. P. Kyba, J. M. Timko, L. J. Kaplan, F. de Jong, G. W. Gokel and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4555; (b) L. R. Sousa, G. D. Y. Sogah, D. J. Hoffman and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4569; (c) M. Newcomb, J. L. Toner, R. C. Helgeson and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 4941; (d) R. B. Davidson, J. S. Bradshaw, B. A. Jone, N. K. Dalley, J. J. Christensen and R. M. Izatt, J. Org. Chem., 1984, 49, 353; (e) T. Shinbo, T. Yamaguchi, K. Nishimura, M. Kikkawa and M. Sugiura, Anal. Chim. Acta, 1987, 193, 367; (f) K. Naemura, H. Miyabe, Y. Shingai and Y. Tobe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1073. For porphyrin derivatives: (g) K. Konishi, K. Yahara, H. Toshishige, T. Aida and S. Inoue, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1337; (h) T. Mizutani, T. Ema, T. Tomita, Y. Kuroda and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4240; (i) Y. Kuroda, Y. Kato, T. Higashioji, J. Hasegawa, S. Kawakami, M. Takahashi, N. Shiraishi, K. Tanabe and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 950. For other derivatives: (j) K. Maruyama, H. Sohmiya and H. Tsukube, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 864; (k) R. Liu, E. J. Sanderson and W. C. Still, J. Org. Chem., 1990, 55, 5184; (l) H. Tsukube and H. Sohmiya, J. Org. Chem., 1991, 56, 875; (m) T. H. Webb and C. S. Wilcox, Chem. Soc. Rev., 1993, 383; (n) T. Morozumi, S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 1515; (o) K. Araki, S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 72.
23. For crown ether derivatives: (a) E. P. Kyba, J. M. Timko, L. J. Kaplan, F. de Jong, G. W. Gokel and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4555; (b) L. R. Sousa, G. D. Y. Sogah, D. J. Hoffman and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4569; (c) M. Newcomb, J. L. Toner, R. C. Helgeson and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 4941; (d) R. B. Davidson, J. S. Bradshaw, B. A. Jone, N. K. Dalley, J. J. Christensen and R. M. Izatt, J. Org. Chem., 1984, 49, 353; (e) T. Shinbo, T. Yamaguchi, K. Nishimura, M. Kikkawa and M. Sugiura, Anal. Chim. Acta, 1987, 193, 367; (f) K. Naemura, H. Miyabe, Y. Shingai and Y. Tobe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1073. For porphyrin derivatives: (g) K. Konishi, K. Yahara, H. Toshishige, T. Aida and S. Inoue, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1337; (h) T. Mizutani, T. Ema, T. Tomita, Y. Kuroda and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4240; (i) Y. Kuroda, Y. Kato, T. Higashioji, J. Hasegawa, S. Kawakami, M. Takahashi, N. Shiraishi, K. Tanabe and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 950. For other derivatives: (j) K. Maruyama, H. Sohmiya and H. Tsukube, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 864; (k) R. Liu, E. J. Sanderson and W. C. Still, J. Org. Chem., 1990, 55, 5184; (l) H. Tsukube and H. Sohmiya, J. Org. Chem., 1991, 56, 875; (m) T. H. Webb and C. S. Wilcox, Chem. Soc. Rev., 1993, 383; (n) T. Morozumi, S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 1515; (o) K. Araki, S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 72.
24. For crown ether derivatives: (a) E. P. Kyba, J. M. Timko, L. J. Kaplan, F. de Jong, G. W. Gokel and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4555; (b) L. R. Sousa, G. D. Y. Sogah, D. J. Hoffman and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4569; (c) M. Newcomb, J. L. Toner, R. C. Helgeson and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 4941; (d) R. B. Davidson, J. S. Bradshaw, B. A. Jone, N. K. Dalley, J. J. Christensen and R. M. Izatt, J. Org. Chem., 1984, 49, 353; (e) T. Shinbo, T. Yamaguchi, K. Nishimura, M. Kikkawa and M. Sugiura, Anal. Chim. Acta, 1987, 193, 367; (f) K. Naemura, H. Miyabe, Y. Shingai and Y. Tobe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1073. For porphyrin derivatives: (g) K. Konishi, K. Yahara, H. Toshishige, T. Aida and S. Inoue, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1337; (h) T. Mizutani, T. Ema, T. Tomita, Y. Kuroda and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4240; (i) Y. Kuroda, Y. Kato, T. Higashioji, J. Hasegawa, S. Kawakami, M. Takahashi, N. Shiraishi, K. Tanabe and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 950. For other derivatives: (j) K. Maruyama, H. Sohmiya and H. Tsukube, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 864; (k) R. Liu, E. J. Sanderson and W. C. Still, J. Org. Chem., 1990, 55, 5184; (l) H. Tsukube and H. Sohmiya, J. Org. Chem., 1991, 56, 875; (m) T. H. Webb and C. S. Wilcox, Chem. Soc. Rev., 1993, 383; (n) T. Morozumi, S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 1515; (o) K. Araki, S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 72.
25. For crown ether derivatives: (a) E. P. Kyba, J. M. Timko, L. J. Kaplan, F. de Jong, G. W. Gokel and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4555; (b) L. R. Sousa, G. D. Y. Sogah, D. J. Hoffman and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4569; (c) M. Newcomb, J. L. Toner, R. C. Helgeson and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 4941; (d) R. B. Davidson, J. S. Bradshaw, B. A. Jone, N. K. Dalley, J. J. Christensen and R. M. Izatt, J. Org. Chem., 1984, 49, 353; (e) T. Shinbo, T. Yamaguchi, K. Nishimura, M. Kikkawa and M. Sugiura, Anal. Chim. Acta, 1987, 193, 367; (f) K. Naemura, H. Miyabe, Y. Shingai and Y. Tobe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1073. For porphyrin derivatives: (g) K. Konishi, K. Yahara, H. Toshishige, T. Aida and S. Inoue, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1337; (h) T. Mizutani, T. Ema, T. Tomita, Y. Kuroda and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4240; (i) Y. Kuroda, Y. Kato, T. Higashioji, J. Hasegawa, S. Kawakami, M. Takahashi, N. Shiraishi, K. Tanabe and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 950. For other derivatives: (j) K. Maruyama, H. Sohmiya and H. Tsukube, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 864; (k) R. Liu, E. J. Sanderson and W. C. Still, J. Org. Chem., 1990, 55, 5184; (l) H. Tsukube and H. Sohmiya, J. Org. Chem., 1991, 56, 875; (m) T. H. Webb and C. S. Wilcox, Chem. Soc. Rev., 1993, 383; (n) T. Morozumi, S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 1515; (o) K. Araki, S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 72.
26. For crown ether derivatives: (a) E. P. Kyba, J. M. Timko, L. J. Kaplan, F. de Jong, G. W. Gokel and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4555; (b) L. R. Sousa, G. D. Y. Sogah, D. J. Hoffman and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4569; (c) M. Newcomb, J. L. Toner, R. C. Helgeson and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 4941; (d) R. B. Davidson, J. S. Bradshaw, B. A. Jone, N. K. Dalley, J. J. Christensen and R. M. Izatt, J. Org. Chem., 1984, 49, 353; (e) T. Shinbo, T. Yamaguchi, K. Nishimura, M. Kikkawa and M. Sugiura, Anal. Chim. Acta, 1987, 193, 367; (f) K. Naemura, H. Miyabe, Y. Shingai and Y. Tobe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1073. For porphyrin derivatives: (g) K. Konishi, K. Yahara, H. Toshishige, T. Aida and S. Inoue, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1337; (h) T. Mizutani, T. Ema, T. Tomita, Y. Kuroda and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4240; (i) Y. Kuroda, Y. Kato, T. Higashioji, J. Hasegawa, S. Kawakami, M. Takahashi, N. Shiraishi, K. Tanabe and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 950. For other derivatives: (j) K. Maruyama, H. Sohmiya and H. Tsukube, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 864; (k) R. Liu, E. J. Sanderson and W. C. Still, J. Org. Chem., 1990, 55, 5184; (l) H. Tsukube and H. Sohmiya, J. Org. Chem., 1991, 56, 875; (m) T. H. Webb and C. S. Wilcox, Chem. Soc. Rev., 1993, 383; (n) T. Morozumi, S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 1515; (o) K. Araki, S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 72.
27. For crown ether derivatives: (a) E. P. Kyba, J. M. Timko, L. J. Kaplan, F. de Jong, G. W. Gokel and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4555; (b) L. R. Sousa, G. D. Y. Sogah, D. J. Hoffman and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4569; (c) M. Newcomb, J. L. Toner, R. C. Helgeson and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 4941; (d) R. B. Davidson, J. S. Bradshaw, B. A. Jone, N. K. Dalley, J. J. Christensen and R. M. Izatt, J. Org. Chem., 1984, 49, 353; (e) T. Shinbo, T. Yamaguchi, K. Nishimura, M. Kikkawa and M. Sugiura, Anal. Chim. Acta, 1987, 193, 367; (f) K. Naemura, H. Miyabe, Y. Shingai and Y. Tobe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1073. For porphyrin derivatives: (g) K. Konishi, K. Yahara, H. Toshishige, T. Aida and S. Inoue, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1337; (h) T. Mizutani, T. Ema, T. Tomita, Y. Kuroda and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4240; (i) Y. Kuroda, Y. Kato, T. Higashioji, J. Hasegawa, S. Kawakami, M. Takahashi, N. Shiraishi, K. Tanabe and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 950. For other derivatives: (j) K. Maruyama, H. Sohmiya and H. Tsukube, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 864; (k) R. Liu, E. J. Sanderson and W. C. Still, J. Org. Chem., 1990, 55, 5184; (l) H. Tsukube and H. Sohmiya, J. Org. Chem., 1991, 56, 875; (m) T. H. Webb and C. S. Wilcox, Chem. Soc. Rev., 1993, 383; (n) T. Morozumi, S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 1515; (o) K. Araki, S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 72.
28. For crown ether derivatives: (a) E. P. Kyba, J. M. Timko, L. J. Kaplan, F. de Jong, G. W. Gokel and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4555; (b) L. R. Sousa, G. D. Y. Sogah, D. J. Hoffman and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4569; (c) M. Newcomb, J. L. Toner, R. C. Helgeson and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 4941; (d) R. B. Davidson, J. S. Bradshaw, B. A. Jone, N. K. Dalley, J. J. Christensen and R. M. Izatt, J. Org. Chem., 1984, 49, 353; (e) T. Shinbo, T. Yamaguchi, K. Nishimura, M. Kikkawa and M. Sugiura, Anal. Chim. Acta, 1987, 193, 367; (f) K. Naemura, H. Miyabe, Y. Shingai and Y. Tobe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1073. For porphyrin derivatives: (g) K. Konishi, K. Yahara, H. Toshishige, T. Aida and S. Inoue, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1337; (h) T. Mizutani, T. Ema, T. Tomita, Y. Kuroda and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4240; (i) Y. Kuroda, Y. Kato, T. Higashioji, J. Hasegawa, S. Kawakami, M. Takahashi, N. Shiraishi, K. Tanabe and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 950. For other derivatives: (j) K. Maruyama, H. Sohmiya and H. Tsukube, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 864; (k) R. Liu, E. J. Sanderson and W. C. Still, J. Org. Chem., 1990, 55, 5184; (l) H. Tsukube and H. Sohmiya, J. Org. Chem., 1991, 56, 875; (m) T. H. Webb and C. S. Wilcox, Chem. Soc. Rev., 1993, 383; (n) T. Morozumi, S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 1515; (o) K. Araki, S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 72.
29. For crown ether derivatives: (a) E. P. Kyba, J. M. Timko, L. J. Kaplan, F. de Jong, G. W. Gokel and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4555; (b) L. R. Sousa, G. D. Y. Sogah, D. J. Hoffman and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4569; (c) M. Newcomb, J. L. Toner, R. C. Helgeson and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 4941; (d) R. B. Davidson, J. S. Bradshaw, B. A. Jone, N. K. Dalley, J. J. Christensen and R. M. Izatt, J. Org. Chem., 1984, 49, 353; (e) T. Shinbo, T. Yamaguchi, K. Nishimura, M. Kikkawa and M. Sugiura, Anal. Chim. Acta, 1987, 193, 367; (f) K. Naemura, H. Miyabe, Y. Shingai and Y. Tobe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1073. For porphyrin derivatives: (g) K. Konishi, K. Yahara, H. Toshishige, T. Aida and S. Inoue, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1337; (h) T. Mizutani, T. Ema, T. Tomita, Y. Kuroda and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4240; (i) Y. Kuroda, Y. Kato, T. Higashioji, J. Hasegawa, S. Kawakami, M. Takahashi, N. Shiraishi, K. Tanabe and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 950. For other derivatives: (j) K. Maruyama, H. Sohmiya and H. Tsukube, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 864; (k) R. Liu, E. J. Sanderson and W. C. Still, J. Org. Chem., 1990, 55, 5184; (l) H. Tsukube and H. Sohmiya, J. Org. Chem., 1991, 56, 875; (m) T. H. Webb and C. S. Wilcox, Chem. Soc. Rev., 1993, 383; (n) T. Morozumi, S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 1515; (o) K. Araki, S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 72.
30. For crown ether derivatives: (a) E. P. Kyba, J. M. Timko, L. J. Kaplan, F. de Jong, G. W. Gokel and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4555; (b) L. R. Sousa, G. D. Y. Sogah, D. J. Hoffman and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4569; (c) M. Newcomb, J. L. Toner, R. C. Helgeson and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 4941; (d) R. B. Davidson, J. S. Bradshaw, B. A. Jone, N. K. Dalley, J. J. Christensen and R. M. Izatt, J. Org. Chem., 1984, 49, 353; (e) T. Shinbo, T. Yamaguchi, K. Nishimura, M. Kikkawa and M. Sugiura, Anal. Chim. Acta, 1987, 193, 367; (f) K. Naemura, H. Miyabe, Y. Shingai and Y. Tobe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1073. For porphyrin derivatives: (g) K. Konishi, K. Yahara, H. Toshishige, T. Aida and S. Inoue, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1337; (h) T. Mizutani, T. Ema, T. Tomita, Y. Kuroda and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4240; (i) Y. Kuroda, Y. Kato, T. Higashioji, J. Hasegawa, S. Kawakami, M. Takahashi, N. Shiraishi, K. Tanabe and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 950. For other derivatives: (j) K. Maruyama, H. Sohmiya and H. Tsukube, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 864; (k) R. Liu, E. J. Sanderson and W. C. Still, J. Org. Chem., 1990, 55, 5184; (l) H. Tsukube and H. Sohmiya, J. Org. Chem., 1991, 56, 875; (m) T. H. Webb and C. S. Wilcox, Chem. Soc. Rev., 1993, 383; (n) T. Morozumi, S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 1515; (o) K. Araki, S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 72.
31. For crown ether derivatives: (a) E. P. Kyba, J. M. Timko, L. J. Kaplan, F. de Jong, G. W. Gokel and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4555; (b) L. R. Sousa, G. D. Y. Sogah, D. J. Hoffman and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4569; (c) M. Newcomb, J. L. Toner, R. C. Helgeson and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 4941; (d) R. B. Davidson, J. S. Bradshaw, B. A. Jone, N. K. Dalley, J. J. Christensen and R. M. Izatt, J. Org. Chem., 1984, 49, 353; (e) T. Shinbo, T. Yamaguchi, K. Nishimura, M. Kikkawa and M. Sugiura, Anal. Chim. Acta, 1987, 193, 367; (f) K. Naemura, H. Miyabe, Y. Shingai and Y. Tobe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1073. For porphyrin derivatives: (g) K. Konishi, K. Yahara, H. Toshishige, T. Aida and S. Inoue, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1337; (h) T. Mizutani, T. Ema, T. Tomita, Y. Kuroda and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4240; (i) Y. Kuroda, Y. Kato, T. Higashioji, J. Hasegawa, S. Kawakami, M. Takahashi, N. Shiraishi, K. Tanabe and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 950. For other derivatives: (j) K. Maruyama, H. Sohmiya and H. Tsukube, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 864; (k) R. Liu, E. J. Sanderson and W. C. Still, J. Org. Chem., 1990, 55, 5184; (l) H. Tsukube and H. Sohmiya, J. Org. Chem., 1991, 56, 875; (m) T. H. Webb and C. S. Wilcox, Chem. Soc. Rev., 1993, 383; (n) T. Morozumi, S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 1515; (o) K. Araki, S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 72.
32. For crown ether derivatives: (a) E. P. Kyba, J. M. Timko, L. J. Kaplan, F. de Jong, G. W. Gokel and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4555; (b) L. R. Sousa, G. D. Y. Sogah, D. J. Hoffman and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4569; (c) M. Newcomb, J. L. Toner, R. C. Helgeson and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 4941; (d) R. B. Davidson, J. S. Bradshaw, B. A. Jone, N. K. Dalley, J. J. Christensen and R. M. Izatt, J. Org. Chem., 1984, 49, 353; (e) T. Shinbo, T. Yamaguchi, K. Nishimura, M. Kikkawa and M. Sugiura, Anal. Chim. Acta, 1987, 193, 367; (f) K. Naemura, H. Miyabe, Y. Shingai and Y. Tobe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1073. For porphyrin derivatives: (g) K. Konishi, K. Yahara, H. Toshishige, T. Aida and S. Inoue, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1337; (h) T. Mizutani, T. Ema, T. Tomita, Y. Kuroda and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4240; (i) Y. Kuroda, Y. Kato, T. Higashioji, J. Hasegawa, S. Kawakami, M. Takahashi, N. Shiraishi, K. Tanabe and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 950. For other derivatives: (j) K. Maruyama, H. Sohmiya and H. Tsukube, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 864; (k) R. Liu, E. J. Sanderson and W. C. Still, J. Org. Chem., 1990, 55, 5184; (l) H. Tsukube and H. Sohmiya, J. Org. Chem., 1991, 56, 875; (m) T. H. Webb and C. S. Wilcox, Chem. Soc. Rev., 1993, 383; (n) T. Morozumi, S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 1515; (o) K. Araki, S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 72.
33. For LC separation of amino acids, (a) G. D. Sogah and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 3035; (b) T. Shinbo, T. Yamaguchi, K. Nishimura and M. Sugiura, J. Chromatogr., 1987, 405, 145; (c) R. Corradini, A. Dossena, G. Impellizzeri, G. Maccarrone, R. Marchelli, E. Rizzarelli, G. Sartor and G. Vicchio, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10 267. For capillary electrophoresis: (d) M. Novotny, H. Soini and M. Stefansson, Anal. Chem., 1994, 66, 646A; (e) R. Kuhn, F. Erni, T. Berenter and J. Hausler, Anal. Chem., 1992, 64, 2815.
34. For LC separation of amino acids, (a) G. D. Sogah and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 3035; (b) T. Shinbo, T. Yamaguchi, K. Nishimura and M. Sugiura, J. Chromatogr., 1987, 405, 145; (c) R. Corradini, A. Dossena, G. Impellizzeri, G. Maccarrone, R. Marchelli, E. Rizzarelli, G. Sartor and G. Vicchio, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10 267. For capillary electrophoresis: (d) M. Novotny, H. Soini and M. Stefansson, Anal. Chem., 1994, 66, 646A; (e) R. Kuhn, F. Erni, T. Berenter and J. Hausler, Anal. Chem., 1992, 64, 2815.
35. For LC separation of amino acids, (a) G. D. Sogah and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 3035; (b) T. Shinbo, T. Yamaguchi, K. Nishimura and M. Sugiura, J. Chromatogr., 1987, 405, 145; (c) R. Corradini, A. Dossena, G. Impellizzeri, G. Maccarrone, R. Marchelli, E. Rizzarelli, G. Sartor and G. Vicchio, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10 267. For capillary electrophoresis: (d) M. Novotny, H. Soini and M. Stefansson, Anal. Chem., 1994, 66, 646A; (e) R. Kuhn, F. Erni, T. Berenter and J. Hausler, Anal. Chem., 1992, 64, 2815.
36. For LC separation of amino acids, (a) G. D. Sogah and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 3035; (b) T. Shinbo, T. Yamaguchi, K. Nishimura and M. Sugiura, J. Chromatogr., 1987, 405, 145; (c) R. Corradini, A. Dossena, G. Impellizzeri, G. Maccarrone, R. Marchelli, E. Rizzarelli, G. Sartor and G. Vicchio, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10 267. For capillary electrophoresis: (d) M. Novotny, H. Soini and M. Stefansson, Anal. Chem., 1994, 66, 646A; (e) R. Kuhn, F. Erni, T. Berenter and J. Hausler, Anal. Chem., 1992, 64, 2815.
37. For LC separation of amino acids, (a) G. D. Sogah and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 3035; (b) T. Shinbo, T. Yamaguchi, K. Nishimura and M. Sugiura, J. Chromatogr., 1987, 405, 145; (c) R. Corradini, A. Dossena, G. Impellizzeri, G. Maccarrone, R. Marchelli, E. Rizzarelli, G. Sartor and G. Vicchio, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10 267. For capillary electrophoresis: (d) M. Novotny, H. Soini and M. Stefansson, Anal. Chem., 1994, 66, 646A; (e) R. Kuhn, F. Erni, T. Berenter and J. Hausler, Anal. Chem., 1992, 64, 2815.
38. S. S. Peacock, D. M. Walba, F. C. A. Gaeta, R. C. Helgeson and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 2043.
39. (a) M. Yamashita and J. B. Fenn, J. Phys. Chem., 1984, 88, 4451;
40. (b) M. Yamashita and J. B. Fenn, J. Phys. Chem., 1984, 88, 4671;
41. (c) J. B. Fenn, M. Mann, C. K. Meng, S. F. Wong and C. M. Whitehouse, Science, 1989, 246, 64;
42. (d) J. B. Fenn, M. Mann, C. K. Meng, S. F. Wong and C. M. Whitehouse, Mass Spectrom. Rev., 1990, 9, 37;
43. (e) J. A. Loo, C. G. Edmonds and R. D. Smith, Science, 1990, 248, 201;
44. (f) R. D. Smith, J. A. Loo, C. G. Edmonds, C. J. Barinaga and H. R. Udseth, Anal. Chem., 1990, 62, 882;
45. (g) R. D. Smith, J. A. Loo, R. R. O. Loo, M. Busman and H. R. Udseth, Mass Spectrom. Rev., 1992, 10, 359;
46. (h) P. Kebarle and L. Tang, Anal. Chem., 1993, 65, 972A.
47. (a) T. Lippmann, H. Wilde, M. Pink, A. Schäfer, M. Hesse and G. Mann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1195;
48. (b) G. Siuzdak, Y. Ichikawa, T. J. Caulfield, B. Munoz, C. H. Wong and K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2877;
49. (c) P. S. Bates, D. Parker and B. N. Green, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 693;
50. (d) S. R. Wilson, J. Perez and A. Pasternak, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1994;
51. (e) E. Lieze, A. van Dorsselaer, R. Krämer and J.-M. Lehn, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 990;
52. (f) Y.-T. Li, Y.-L. Hsieh, J. D. Henion, T. D. Ocain, G. A. Schiehser and B. Ganem, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7487;
53. (g) R. T. Alpin, C. V. Robinson, C. J. Schofield and N. J. Westwood, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2415;
54. (h) K. C. Russell, E. Leize, A. van Dorsselaer and J.-M. Lehn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 209;
55. (i) X. Cheng, Q. Gao, R. D. Smith, E. E. Simanek, M. Mammen and G. M. Whitesides, Rapid Commun. Mass Spectrom., 1995, 9, 312;
56. (j) K. Wang, X. Han, R. W. Gross and G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7680;
57. (k) M. Vincent, J. Mass Spectrom., 1995, 30, 925;
58. (l) A. Marquis-Rigault, A. Dupont-Gervais, A. van Dorsselaer and J.-M. Lehn, Chem. Eur. J., 1996, 2, 1395;
59. (m) X. Cheng, Q. Gao, R. D. Smith, E. E. Simanek, M. Mammen and G. M. Whitesides, J. Org. Chem., 1996, 61, 2204;
60. (n) K. Wang and G. W. Gokel, J. Org. Chem., 1996, 61, 4693;
61. (o) M. Przybylski and M. O. Glocker, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 806;
62. (p) M. Goodall, P. M. Kelly, D. Parker, K. Gloe and H. Stephan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 59.
63. M. Sawada, Y. Takai, T. Kaneda, R. Arakawa, M. Okamoto, H. Doe, T. Matsuo, K. Naemura, K. Hirose and Y. Tobe, Chem. Commun., 1996, 1735.
64. K. Hiraoka, K. Murata and I. Kudaka, J. Mass Spectrom. Soc. Jpn., 1995, 43, 127.
65. (a) E. Leize, A. Jaffrezic and A. van Dorsselaer, J. Mass Spectrom., 1996, 31, 537.
66. For gas phase characteristics: (b) I.-H. Chu, H. Zhang and D. V. Dearden, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5736; (c) S. Maleknia and J. Brodbelt, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2837.
67. For gas phase characteristics: (b) I.-H. Chu, H. Zhang and D. V. Dearden, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5736; (c) S. Maleknia and J. Brodbelt, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2837.
68. E. M. Izatt, K. Pawlak and J. S. Bradshaw, Chem. Rev., 1991, 91, 1721.
69. M. Sawada, Y. Okumura, M. Shizuma, Y. Takai, Y. Hidaka, H. Yamada, T. Tanaka, T. Kaneda, K. Hirose, S. Misumi and S. Takahashi, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7381.
70. (a) K. Naemura, T. Mizooku, K. Kamada, K. Hirose, Y. Tobe, M. Sawada and Y. Takai, Tetrahedron Asymmetry, 1994, 5, 1549;
71. (b) K. Naemura, M. Asada, K. Hirose and Y. Tobe, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 1873;
72. (c) K. Naemura, K. Ueno, S. Takeuchi, K. Hirose, Y. Tobe, T. Kaneda and Y. Sakata, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 383;
73. (d) K. Hirose, J. Fuji, K. Kamada, Y. Tobe and K. Naemuira, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1649.
74. Y. Takai, Y. Okumura, T. Tanaka, M. Sawada, S. Takahashi, M. Shiro, M. Kawamura and T. Uchiyama, J. Org. Chem., 1994, 59, 2967.
75. (a) R. Arakawa, L. Jian, A. Yoshimura, K. Nozaki, T. Ohno, H. Doe and T. Matsuo, Inorg. Chem., 1995, 34, 3874;
76. (b) R. Arakawa, S. Tachiyashiki and T. Matsuo, Anal. Chem., 1995, 67, 4133;
77. (c) K. Kimura, R. Mizutani, M. Yokoyama, R. Arakawa, G. Matsubayashi, M. Okamoto and H. Doe, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2062.