Clean synthesis of spiro[indole-3,8′-phenaleno[1,2-b]pyran]-9′- carbonitriles and spiro[indole-3,4′-pyrano[4,3-b]pyran]-3′- carbonitriles by one-pot, three-component reactions

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 47, Issue 1, 2010, Pages 46-49

  Ghahremanzadeh, Ramin ^a   Amanpour, Tayebeh ^a   Bazgir, Ayoob ^a  

^a SHAHID BEHESHTI UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYANIDE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; ENVIRONMENT; LIQUID CULTURE; ONE POT SYNTHESIS;

EID: 76149111176     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.247     Document Type: Article

References (35)

1. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471.
2. (a) Orru, R. V. A.; de Greef, M. Synthesis 2003, 1471;
3. (b) Bienaymé, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmidt, P. Chem - Eur J 2000, 6, 3321.
4. Sundberg, R. J. The Chemistry of Indoles;Academic Press: New York, NY, 1996.
5. Joshi, K. C.; Chand, P. Pharmazie 1982, 37.
6. Da-Silva, J. F. M.; Garden, S. J.; Pinto, A. C. J Braz Chem Soc 2001, 12, 273.
7. Abdel-Rahman, A. H.; Keshk, E. M.; Hanna, M. A.; El-Bady, Sh. M. Bioorg Med Chem 2004, 12, 2483.
8. Kang, T.-H.; Matsumoto, K.; Murakami, Y.; Takayama, H.; Kitajima, M.; Aimi, N.; Watanabe, H. Eur J Pharmacol 2002, 444, 39.
9. Ma, J.; Hecht, S. M. Chem Commun 2004, 1190.
10. Khafagy, M. M.; El-Wahas, A. H. F. A.; Eid, F. A.; El-Agrody, A. M. Farmaco 2002, 57, 715.
11. (a) Zhu, S.-L.; Ji, S.-J.; Zhang, Y. Tetrahedron 2007, 63, 9365;
12. (b) Kumar, R. S.; Perumal, S. Terahedron Lett 2007, 48, 7164;
13. (c) Redkin, R. Gr.; Shemchuk, L. A.; Chernykh, V. P.; Shishkin, O. V.; Shishkina, S. V. Tetrahedron 2007, 63, 11444;
14. (d) Shanthi, G.; Subbulakshmi, G.; Perumal, P. T.;Tetrahedron 2007, 63, 2057.
15. Curini, M.; Cravotto, G.; Epifano, F.; Giannone, G. Curr Med Chem 2006, 13, 199.
16. Yu, D.; Suzuki, M.; Xie, L.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K.-H. Med Res Rev 2003, 23, 322.
17. Abd El-Aziz, A. S.; El-Agrody, A. M.; Bedair, A. H.; Corkery, T. C.; Ata, A. Heterocycles 2004, 63, 1793.
18. Borges, F.; Roleira, F.; Milhazes, N.; Santana, L.; Uriarte, E. Curr Med Chem 2005, 12, 887.
19. Tangmouo, J. G.; Meli, A. L.; Komguem, J.; Kuete, V.; Ngounou, F. N.; Lontsi, D.; Beng, V. P.; Choudhary, M. I.; Sondengam, B. L. Tetrahedron Lett 2006, 47, 3067.
20. (a) Kitamura, R. O. S.; Romoff, P.; Young, M. C. M.; Kato, M. J.; Lago, J. H. G. Phytochemistry 2006, 67, 2398;
21. (b) Kraus, G. A.; Kim, I. J Org Chem 2003, 68, 4517.
22. (a) Al-Haiza, M. A.; Mostafa, M. S.; El-Kady, M. Y. Molecules 2003, 8, 275;
23. (b) Kemnitzer, W.; Drewe, J.; Jiang, S.; Zhang, H.; Wang, Y.; Zho, J.; Jia, S.; Herich, J.; Labreque, D.; Storer, R.; Meerovitch, K.; Bouffard, D.; Rej, R.; Denis, R.; Blais, C.; Lamothe, S.; Attardo, G.; Gourdeau, H.; Tseng, B.; Kasibhatla, S.; Cai, S. X. J Med Chem 2004, 47, 6299.
24. Joshi, K. C.; Jain, R.; Sharma, K. J Indian Chem Soc 1988, 65, 202.
25. Joshi, K. C.; Jain, R.; Arora, S. J Indian Chem Soc 1988, 65, 277.
26. Higashiyama, K.; Otomasu, H. Chem Pharm Bull 1980, 28, 648.
27. (a) Bazgir, A.; Seyyedhamzeh, M.; Yasaei, Z.; Mirzaei, P. Tetrahedron Lett 2007, 48, 8790;
28. (b) Sayyafi, M.; Seyyedhamzeh, M.; Khavasi, H. R.; Bazgir, A. Tetrahedron 2008, 64, 2375;
29. (c) Dabiri, M.; Arvin-Nezhad, H.; Khavasi, H. R.; Bazgir, A. J Heterocycl Chem 2007, 44, 1009;
30. (d) Dabiri, M.; Azimi, S. C.; Arvin-Nezhad, H.; Bazgir, A. Heterocycles 2008, 75, 87;
31. (e) Dabiri, M.; Arvin-Nezhad, H.; Khavasi, H. R.; Bazgir, A. Tetrahedron 2007, 63, 1770;
32. (f) Dabiri, M.; Delbari, A. S.; Bazgir, A. Heterocycles 2007, 71, 543;
33. (g) Ghahremanzadeh, R.; Shakibaei, G. I.; Bazgir, A. Synlett 2008, 1129.
34. (a) Herrerias, C. I.; Yao, X.; Li, Z.; Li, C. Chem Rev 2007, 107, 2546;
35. (b) Li, C. J.; Chan, T. H. Comprehensive Organic Reactions in Aqueous Media, 2nd ed.; Wiley: New York, 2007.