Structure-based design of benzoxazoles as new inhibitors for D-alanyl - D-alanine ligase

QSAR and Combinatorial Science

Volumn 28, Issue 11-12, 2009, Pages 1394-1404

  Tytgat, Isabelle ^a   Vandevuer, Stéphane ^b   Ortmans, Isabelle ^b,c   Sirockin, Finton ^d,e   Colacino, Evelina ^a,f   Van Bambeke, Françoise ^a   Duez, Colette ^g   Poupaert, Jacques H ^a   Tulkens, Paul M ^a   Dejaegere, Annick ^d   Prévost, Martine ^b  

^a UNIVERSITÉ CATHOLIQUE DE LOUVAIN   (Belgium)

^b UNIVERSITÉ LIBRE DE BRUXELLES   (Belgium)

^c UCB PHARMA   (Belgium)

^d INSTITUT DE GÉNÉTIQUE ET DE BIOLOGIE MOLÉCULAIRE ET CELLULAIRE   (France)

^e NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

^f UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

^g UNIVERSITY OF LIÈGE   (Belgium)

Author keywords

Antibiotics; Docking, binding free energy, D Ala D ala ligase; Drug design

Indexed keywords

BENZOXAZOLE DERIVATIVE; CYCLOSERINE; DEXTRO ALANINE; DEXTRO ALANINE DEXTRO ALANINE LIGASE; PHOSPHATE; PHOSPHINE DERIVATIVE;

ARTICLE; BACTERIAL CELL WALL; BACTERIAL STRAIN; CHEMICAL STRUCTURE; COMPUTER PROGRAM; DIMERIZATION; DRUG DESIGN; ENTEROCOCCUS FAECALIS; ENZYME INHIBITION; ENZYME MECHANISM; ENZYME STRUCTURE; MOLECULAR DOCKING; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

BACTERIA (MICROORGANISMS);

EID: 76049108952     PISSN: 1611020X     EISSN: 16110218     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qsar.200910054     Document Type: Article

References (55)

1. M. T. Black, J. Hodgson, Adv. Drug Deliv. Rev. 2005, 57, 1528-1538.
2. F. C. Neuhaus, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1960, 3, 401-405.
3. C. T. Walsh, J. Biol. Chem. 1989, 264, 2393-2396.
4. M. Baptista, F. Depardieu, P. Reynolds, P. Courvalin, M. Arthur, Mol. Microbiol. 1997, 25, 93-105.
5. F. Van Bambeke, M. Chauvel, P. E. Reynolds, H. S. Fraimow, P. Courvalin, Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 41-47.
6. H. A. Carlson, J. M. Briggs, J. A. McCammon, J. Med. Chem. 1999, 42, 109-117.
7. C. Fan, P. C. Moews, C. T. Walsh, J. R. Knox, Science 1994, 266, 439-443.
8. W. H. Parsons, A. A. Patchett, H. G. Bull, W. R. Schoen, D. Taub, J. Davidson, P. L. Combs, J. P. Springer, H. Gadebusch, B. Weissberger, M. E. Valliant, T. N. Mellin, R. D. Busch, J. Med. Chem. 1988, 31, 1772-1778.
9. L. E. Zawadzke, T. D. Bugg, C. T. Walsh, Biochemistry 1991, 30, 1673-1682.
10. M. Moche, G. Schneider, P. Edwards, K. Dehesh, Y. Lindqvist, J. Biol. Chem. 1999, 274, 6031-6034.
11. G. Schluckebier, P. Zhong, K. D. Stewart, T. J. Kavanaugh, C. J. Abad-Zapatero, Mol. Biol. 1999, 289, 277-291.
12. I. Tytgat, E. C. Colacino, P. M. Tulkens, J. H. Poupaert, M. Prévost, F. Van Bambeke, Curr. Med. Chem. 2009, 16:2566-2580.
13. S. Liu, J. S. Chang, J. T. Herberg, M. M. Horng, P. K. Tomich, A. H. Lin, K. R. Marotti, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 15178-15183.
14. A. Kovac, V. Majce, R. Lenarsic, S. Bombek, J. M. Bostock, I. Chopra, S. Polanc, S. Gobec, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2047-2054.
15. G. Triola, S. Wetzel, B. Ellinger, M. Koch, K. H bel, D.Rauh, H. Waldmann, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1079-1087.
16. A. Kovac, J. Konc, B. Vehar, J. M. Bostock, I. Chopra, D.Janezic, S. Gobec J. Med. Chem. 2008, 51, 7442-7448.
17. G. E. Besong, J. M. Bostock, W. Stubbings, I. Chopra, D. I.Roper, A. J. Lloyd, C.W. Fishwick, A. P. Johnson, Angew.Chem. Int. Ed. Engl. 2005, 44, 6403-6406.
18. H. J. Bohm, J. Comput. Aided Mol. Des. 1992, 6, 593-606.
19. A. Miranker, M. Karplus, Proteins 1991, 11, 29-34.
20. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R. Huey, W. E.Hart, R. K. Belew, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 1998, 19,1639-1662.
21. R. A. Friesner, J. L. Banks, R. B. Murphy, T. A. Halgren,J. J. Klicic, D. T. Mainz, M. P. Repasky, E. H. Knoll, M.Shelley, J. K. Perry, D. E. Shaw, P. Francis, P. S. Shenkin, J.Med. Chem. 2004, 47, 1739-1749.
22. J. Sadowski, J. Gasteiger, Chem. Rev. 1993, 93, 2567-2581.
23. B. R. Brooks, R. E. Bruccoleri, B. D. Olafson, D. J. States, S.Swaminathan, M. Karplus, J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217.
24. H. J. Bohm, J. Comput. Aided Mol. Des 1998, 12, 309-323.
25. A. D. MacKerell, D. Bashford, M. Bellott, R. L. Dunbrack, J. D. Evanseck, M. J. Field, S. Fischer, J. Gao, H. Guo, S.Ha, D. Joseph-McCarthy, L. Kuchnir, K. Kuczera, F. T. K. Lau, C. Mattos, S. Michnick, T. Ngo, D. T. Nguyen, B. Prodhom, W. E. Reiher, B. Roux, M. Schlenkrich, J. C. Smith, R. Stote, J. Straub, M. Watanabe, J. Wiorkiewicz-Kuczera, D. Yin, M. Karplus, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616.
26. F. Sirockin, C. Sich, S. Improta, M. Schaefer, V. Saudek, N. Froloff, M. Karplus, A. Dejaegere, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11073-11084.
27. M. Schechner, F. Sirockin, R. H. Stote, A. P. Dejaegere, J. Med. Chem. 2004, 47, 4373-4390.
28. P. A. Kollman, I. Massova, C. Reyes, B. Kuhn, S. Huo, L. Chong, M. Lee, T. Lee, Y. Duan, W. Wang, O. Donini, P. Cieplak, J. Srinivasan, D. A. Case, T. E. Cheatham III, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 889-897.
29. M. D. Eldridge, C. W. Murray, T. R. Auton, G. V. Paolini, R. P. Mee, J. Comput. Aided Mol. Des 1997, 11, 425-445.
30. A. E. Jacob, S. J. Hobbs, J. Bacteriol. 1974, 117, 360-372.
31. C. Le Bouguenec, G. de Cespedes, T. Horaud, J. Bacteriol 1990, 172, 727-734.
32. L. M. Guzman, D. Belin, M. J. Carson, J. Beckwith, J. Bacteriol. 1995, 177, 4121-4130.
33. J. M. Fleckenstein, K. Roy, J. F. Fischer, M. Burkitt, Infect Immun. 2006, 74, 2245-2258.
34. G. A. Gambetta, J. C. Lagarias, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 10566-10571.
35. U. K. Laemmli, Nature 1970, 227, 680-685.
36. J. H. Poupaert, M. Prévost, S. Vandevuer, F. Van Bambeke, E. Colacino, I. Tytgat P. M. Tulkens, PTC Int. Appl. 2009, WO2008EP6810020081219.
37. S. M. Courtney, P. A. Hay, K. Heleyova, D. Ilavsky, V. Bobosik, N. Pronayova, PCT Int. Appl. 2003, WO 2003074516.
38. K. Heleyova, D. Ilavsky, V. Bobosik, N. Pronayova, Coll. Czechoslovak. Chem. Commun. 1996, 61, 371-380.
39. R. Wang, Y. Lu, S. Wang, J. Med. Chem. 2003, 46, 2287-2303.
40. J. C. Cole, C.W. Murray, J.W. Nissink, R. D. Taylor, R. Taylor, Proteins 2005, 60, 325-332.
41. J. P. Gallivan, D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 870-874.
42. M. D. Cummings, R. L. DesJarlais, A. C. Gibbs, V.; Mohan, E. P. Jaeger, J. Med. Chem. 2005, 48, 962-976.
43. E. Kellenberger, J. Rodrigo, P. Muller, D. Rognan, Proteins 2004, 57, 225-242.
44. M. Kontoyianni, L. M. McClellan, G. S. Sokol, J. Med. Chem. 2004, 47, 558-565.
45. E. Perola, W. P. Walters, P. S. Charifson, Proteins 2004, 56,235-249.
46. R. Wang, Y. Lu, X. Fang, S. Wang, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 2114-2125.
47. G. L. Warren, C.W. Andrews, A. M. Capelli, B. Clarke, J. LaLonde, M. H. Lambert, M. Lindvall, N. Nevins, S. F. Semus, S. Senger, G. Tedesco, I. D. Wall, J. M. Woolven, C. E. Peishoff, M. S. Head, J. Med. Chem. 2006, 49, 5912-5931.
48. D. J. Diller, R. Li, J. Med. Chem. 2003, 46, 4638-4647.
49. D. Wu, Y. Kong, C. Han, J. Chen, L. Hu, H. Jiang, X. Shen, Int. J. Antimicrob Agents 2008, 32, 421-426.
50. P. R. Duchowicz, M. G. Vitale, E. A. Castro, M. Fernández, J. Caballero, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2680-2689.
51. E. Sener, I. Yalcin, E. Sungur, QSAR 1991, 10, 223-228.
52. M. S. Chua, D. F. Shi, S. Wrigley, T. D. Bradshaw, I. Hutchinson, P. N. Shaw; D. A. Barrett, L. A. Stanley, M. F. Stevens,J. Med. Chem. 1999, 42, 381-392.
53. L. I. Denisova, V. M. Kosareva, I. G. Solonenko, Byul. Vses. In-ta Gel'mintol. 1979, 24, 25.
54. I. Yalcin, E. Sener, T. Ozden, S. Ozden, A. Akin, Eur. J. Med. Chem. 1990, 25, 705-708.
55. I. Yalcin, E. Sener, Int. J. Pharm. 1993, 98, 1-8.