Electronic properties of the 2, 6-diiododithieno[3, 2-b:2′, 3′-d]thiophene molecule and crystal: A joint experimental and theoretical study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 2, 2010, Pages 749-755

  Sánchez Carrera, Roel S ^a,b   Odom, Susan A ^a,c   Kinnibrugh, Tiffany L ^d   Sajoto, Tissa ^a   Kim, Eung Gun ^a   Timofeeva, Tatiana V ^d   Barlow, Stephen ^a   Coropceanu, Veaceslav ^a   Marder, Seth R ^a   Brédas, Jean Luc ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b HARVARD UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^d NEW MEXICO HIGHLANDS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIC VOLTAMMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC PROPERTIES; MOLECULES; QUANTUM CHEMISTRY; SINGLE CRYSTALS; THIOPHENE; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EFFECTIVE MASS; HOLE TRANSPORTS; PARENT MOLECULES; PENTACENE SINGLE CRYSTALS; THEORETICAL STUDY; UV-VIS SPECTROSCOPY;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 75649134263     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp909164w     Document Type: Article

References (62)

1. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048.
2. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891-4945.
3. Fichou, D.; Bachet, B.; Demanze, F.; Billy, I.; Horowitz, G.; Garnier, F. Adv. Mater. 1996, 8, 500-504.
4. Garnier, F.; Horowitz, G.; Peng, X. H.; Fichou, D. Adv. Mater. 1990, 2, 592-594.
5. Mishra, A.; Ma, C. Q.; Bauerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141-1276.
6. Lee, S.; Koo, B.; Shin, J.; Lee, E.; Park, H.; Kim, H. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 162109.
7. Torsi, L.; Dodabalapur, A.; Rothberg, L. J.; Fung, A. W. P.; Katz, H. E. Science 1996, 272, 1462-1464.
8. Torsi, L.; Dodabalapur, A.; Rothberg, L. J.; Fung, A. W. P.; Katz, H. E. Phys. Rev. B 1998, 57, 2271-2275.
9. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452-483.
10. Chen, M. C.; Kim, C.; Chen, S. Y.; Chiang, Y. J.; Chung, M. C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1029-1036.
11. Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Miyaki, N.; Stoltenberg, R. M.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064-6065.
12. Valiyev, F.; Hu, W. S.; Chen, H. Y.; Kuo, M. Y.; Chao, I.; Tao, Y. T. Chem. Mater. 2007, 19, 3018-3026.
13. Cicoira, F.; Santato, C.; Melucci, M.; Favaretto, L.; Gazzano, M.; Muccini, M.; Barbarella, G. Adv. Mater. 2006, 18, 169-174.
14. Hunziker, C.; Zhan, X.; Losio, P. A.; Figi, H.; Kwon, O. P.; Barlow, S.; Guenter, P.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4972-4979.
15. Iosip, M. D.; Destri, S.; Pasini, M.; Porzio, W.; Pernstich, K. P.; Batlogg, B. Synth. Met. 2004, 146, 251-257.
16. Li, X. C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206-2207.
17. Odom, S. A.; Lancaster, K.; Beverina, L.; Lefler, K. M.; Thompson, N. J.; Coropceanu, V.; Brédas, J. L.; Marder, S. R.; Barlow, S. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 9637-9646.
18. Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y. F.; Zhu, D. B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246-7247.
19. Ellman, B.; Nene, S.; Semyonov, A. N.; Twieg, R. J. Adv. Mater. 2006, 18, 2284-2288.
20. Sánchez-Carrera, R. S.; Coropceanu, V.; Kim, E. G.; Brédas, J. L. Chem. Mater. 2008, 20, 5832-5838.
21. Frey, J.; Bond, A. D.; Holmes, A. B. Chem. Commun. 2002, 2424-2425.
22. Roncali, J. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1875-1893.
23. Andrieux, C. P.; Blocman, C.; Dumasbouchiat, J. M.; Saveant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3431-3441.
24. Bartak, D. E.; Rudy, B. C.; Hawley, M. D.; Houser, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7526-7530.
25. Sanecki, P. Comput. Chem. 2001, 25, 521-539.
26. 2) in DMF. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910.
27. Brédas, J. L.; Silbey, R.; Boudreaux, D. S.; Chance, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6555-6559.
28. Koepp, H. M.; Wendt, H.; Strehlow, H. Z. ElektroChem. 1960, 64, 483-491.
29. Sato, N.; Mazaki, Y.; Kobayashi, K.; Kobayashi, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 765-770.
30. Silins, E.; Cápek, V. Organic molecular crystals: interaction, localization, and transport phenomena; American Institute of Physics: New York, 1994.
31. Bertinelli, F.; Palmieri, P.; Stremmenos, C.; Pelizzi, G.; Tallani, C. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2317-2322.
32. Cornil, J.; Calbert, J. P.; Beljonne, D.; Silbey, R.; Bredas, J. L. Adv. Mater. 2000, 12, 978-983.
33. Kitamura, M.; Arakawa, Y. J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 184011.
34. Brédas, J. L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971-5003.
35. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 926-952.
36. Pope, M.; Swenberg, C. E.; Pope, M. Electronic processes in organic crystals and polymers, 2nd ed.; Oxford University Press: New York, 1999.
37. Coropceanu, V.; Sánchez-Carrera, R. S.; Paramonov, P.; Day, G. M.; Brédas, J. L. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 4679-4686.
38. Hannewald, K.; Stojanovic, V. M.; Schellekens, J. M. T.; Bobbert, P. A.; Kresse, G.; Hafner, J. Phys. Rev. B 2004, 69, 075211.
39. Kwiatkowski, J. J.; Frost, J. M.; Kirkpatrick, J.; Nelson, J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9113-9117.
40. Wang, L. J.; Peng, Q.; Li, Q. K.; Shuai, Z. J. Chem. Phys. 2007, 127, 044506.
41. Norton, J. E.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12377-12384.
42. Malagoli, M.; Coropceanu, V.; da Silva Filho, D. A.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2004, 120, 7490-7496.
43. Coropceanu, V.; Kwon, O.; Wex, B.; Kaafarani, B. R.; Gruhn, N. E.; Durivage, J. C.; Neckers, D. C.; Brédas, J. L. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 2073-2080.
44. Bersuker, I. B. The Jahn-Teller effect; Cambridge University Press: Cambridge, UK; New York, 2006.
45. Kato, T.; Yamabe, T. J. Chem. Phys. 2005, 123, 024301.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A. Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
47. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Mcgrath, M. P.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 1878-1885.
48. Reimers, J. R. J. Chem. Phys. 2001, 115, 9103-9109.
49. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
50. Kresse, G.; Furthmuller, J. Comput. Mater. Sci. 1996, 6, 15-50.
51. Kresse, G.; Hafner, J. Phys. Rev. B 1993, 47, 558.
52. Kresse, G.; Hafner, J. Phys. Rev. B 1994, 49, 14251.
53. Blochl, P. E. Phys. Rev. B 1994, 50, 17953-17979.
54. Kresse, G.; Joubert, D. Phys. Rev. B 1999, 59, 1758-1775.
55. Dovesi, R.; Saunders, V. R.; Roetti, C.; Orlando, R.; Zicovich-Wilson, C. M.; Pascale, F.; Civalleri, B.; Doll, K.; Harrison, N. M.; Bush, I. J.; D'arco, P.; Llunell, M. CRYSTAL06; University of Torino: Torino, Italy, 2006.
56. Senthilkumar, K.; Grozema, F. C.; Bickelhaupt, F. M.; Siebbeles, L. D. A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 9809-9817.
57. Valeev, E. F.; Coropceanu, V.; da Silva Filho, D. A.; Salman, S.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9882-9886.
58. ADF, 2005.01; Scientific Computing and Modeling NV: Amsterdam, The Netherlands, 2005.
59. APEXII, Version 1.27; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2005.
60. SAINT-Plus for NT, Version 6.2; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2001.
61. Sheldrick, G. M. SADABS, Version 2.03; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2003.
62. Sheldrick, G. M. SHELXTL for NT, Version 6.12; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2001.