Recent advances in stereoselective synthesis and application of β-amino acids

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 41, Issue 6, 2009, Pages 429-478

  Sleebs, Brad E ^a   Van Nguyen, T T ^a   Hughes, Andrew B ^a  

^a Institute of Medical Research Parkville   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO-ACIDS; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS;

STEREOSELECTIVITY;

EID: 75449096417     PISSN: 00304948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304940903376028     Document Type: Article

References (117)

1. Y. Bandala and E. Juaristi, Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry, Vol. 1, p. 291, A. B. Hughes, ed. Wiley VCH publishers, Weinheim, Germany, 2009.
2. F. Csende, F. Fulop and G. Stajer, Curr. Org. Synth., 5, 173 (2008).
3. C. Bruneau, J.-L. Renaud and T. Jerphagnon, Coord. Chem. Rev., 252, 532 (2008).
4. M. Palko, L. Kiss, and F. Fulop, Curr. Med. Chem., 12, 3063 (2005).
5. J. A. Miller and S. T. Nguyen, Mini-Rev. Org. Chem., 2, 39 (2005).
6. A. Kuhl, M. G. Hahn, M. Dumic and J. Mittendorf, Amino Acids, 29, 89 (2005).
7. E. Juaristi and J. Avina, PureAppl. Chem., 77, 1235 (2005).
8. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, 2nd ed., E. Juaristi and V. Soloshonok, eds John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, 2005.
9. Y. Hayashi and Y. Kiso, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 63, 640 (2005).
10. F. Palacios, C. Alonso and J. M. de los Santos, Curr. Org. Chem., 8, 1481 (2004).
11. G. Lelais and D. Seebach, Biopolymers, 76, 206 (2004).
12. A. E. Taggi, A. M. Hafez and T. Lectka, Ace. Chem. Res., 36, 10 (2003).
13. N. Sewald, Angem Chem., Int. ed., 42, 5794 (2003).
14. H.-J. Drexler, J. You, S. Zhang, C. Fischer, W. Baumann, A. Spannenberg, and D. Heller, Org. Process Res. Dev., 7, 355 (2003).
15. Z.-H. Ma, Y.-H. Zhao and J.-B. Wang, Youji Huaxue, 22, 807 (2002);
16. Chem. Abstr., 138, 137538 (2002).
17. M. Liu and M. P. Sibi, Tetrahedron, 58, 7991 (2002).
18. C. Palomo, J. M. Aizpurua, I. Ganboa and M. Oiarbide, Synlett., 1813 (2001).
19. S. Abele and D. Seebach, Eur. J. Org. Chem., 1 (2001).
20. C. Palomo, J. M. Aizpurua, I. Ganboa and M. Oiarbide, Amino Acids, 16, 321 (1999).
21. I. Ojima, S. Lin and T. Wang, Curr. Med. Chem., 6, 927 (1999).
22. E. Juaristi and H. Lopez-Ruiz, Curr. Med. Chem., 6, 983 (1999).
23. A. F. Abdel-Magid, J. H. Cohen and C. A. Maryanoff, Curr. Med. Chem., 6, 955 (1999).
24. Y. Yamamoto, N. Asao and N. Tsukada, Adv. Asymm. Synth., 3, 1 (1998).
25. R. Andruszkiewicz, Polish J. Chem., 72, 1 (1998).
26. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, E. Juaristi, ed., Wiley VCH, New York, 1997.
27. N. N. Romanova, A. G. Gravis and Y. G. Bundel, Usp. Khim., 65, 1170 (1996).
28. M. E. C. Polywka, Speciality Chemicals, 16, 5S (1996).
29. J. Escalante and E. Juaristi, Ciencia (Mexico City), 47, 259 (1996).
30. G. Cardillo and C. Tomasini, Chem. Soc. Rev., 25, 117 (1996).
31. E. Juaristi, D. Quintana and J. Escalante, Aldrichimica Acta, 27, 3 (1994).
32. D. C. Cole, Tetrahedron, 50, 9517 (1994).
33. N. Boyer, P. Gloanec, G. De Nanteuil, P. Jubault and J.-C. Quirion, Eur. J. Org. Chem., 4277 (2008).
34. D. Seebach, D. F. Hook and A. Glattli, Pept. Sci., 84, 23 (2005).
35. A. B. Hughes and B. E. Sleebs, Helv. Chim. Acta, 89, 2611 (2006).
36. A. B. Hughes and B. E. Sleebs, Australian J. Chem., 58, 778 (2005).
37. T. Govender and P. I. Arvidsson, Tetrahedron Lett., 47, 1691 (2006).
38. A. B. Hughes and B. E. Sleebs, Synth. Commun., 39, 48 (2009).
39. A. B. Hughes and B. E. Sleebs, Australian J. Chem., 61, 131 (2008).
40. E. Belsito, M. L. Di Gioia, A. Greco, A. Leggio, A. Liguori, F. Petri, C. Siciliano and M. C. Viscomi, J. Org. Chem., 72, 4798 (2007).
41. R. Caputo, E. Cassano, L. Longobardo and G. Palumbo, Tetrahedron, 51, 12337 (1995).
42. R. Caputo and L. Longobardo, Amino Acids, 32, 401 (2007).
43. B. E. Sleebs, PhD Thesis, La Trobe University, 2004.
44. R. Sanchez-Obregon, F. Salgado, B. Ortiz, E. Diaz, F. Yuste, F. Walls and J. L. Garcia Ruano, Tetrahedron, 63, 10521 (2007).
45. T. Kotake, S. Rajesh, Y. Hayashi, Y. Mukai, M. Ueda, T. Kimura and Y. Kiso, Tetrahedron Lett., 45, 3651 (2004).
46. C. M. Byrne, T. L. Church, J. W. Kramer and G. W. Coates, Angew. Chem., Int. ed., 47, 3979 (2008).
47. N. Utsumi, S. Kitagaki and C. F. Barbas III, Org. Lett., 10, 3405 (2008).
48. A. Ricci, D. Pettersen, L. Bemardi, F. Fini, M. Fochi, R. P. Herrera and V. Sgarzani, Adv. Synth. Catai., 349, 1037 (2007).
49. J. Song, H.-W. Shih and L. Deng, Org. Lett., 9, 603 (2007).
50. B. Shen and J. N. Johnston, Org. Lett., 10, 4397 (2008).
51. J. W. Yang, M. Stadler and B. List, Angew. Client., Int. ed., 46, 609 (2007).
52. J. W. Yang, M. Stadler and B. List, Nature Protocols, 2, 1937 (2007).
53. P. Dziedzic, J. Vesely and A. Cordova, Tetrahedron Lett., 49, 6631 (2008).
54. Y. Chi, E. P. English, W. C. Pomerantz, W. S. Home, L. A. Joyce, L. R. Alexander, W. S. Fleming, E. A. Hopkins and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc, 129, 6050 (2007).
55. J. Itoh, K. Fuchibe and T. Akiyama, Synthesis, 1319 (2008).
56. M. Yamanaka, J. Itoh, K. Fuchibe and T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc, 129, 6756 (2007).
57. Y. Tanaka, T. Hasui and M. Suginome, Synlett., 1239 (2008).
58. J. Vesely, I. Ibrahem, R. Rios, G.-L. Zhao, Y. Xu and A. Cordova, Tetrahedron Lett., 48, 2193 (2007).
59. I. Ibrahem, R. Rios, J. Vesely, G.-L. Zhao and A. Cordova, Synthesis, 1153 (2008).
60. I. Ibrahem, R. Rios, J. Vesely, G.-L. Zhao and A. Cordova, Chem. Commun., 849 (2007).
61. J. Seayad, P. K. Patra, Y. Zhang and J. Y. Ying, Org. Lett., 10, 953 (2008).
62. M. P. Sibi and K. Itoh, J. Am. Chem. Soc., 129, 8064 (2007).
63. M. Paira, S. K. Mandal and S. C. Roy, Tetrahedron Lett., 49, 2432 (2008).
64. F. Benfatti, G. Cardillo, L. Gentilucci, E. Mosconi and A. Tolomelli, Org. Lett., 10, 2425 (2008).
65. S. G. Davies, A. W. Mulvaney, A. J. Russell and A. D. Smith, Tetrahedron: Asymmetry, 18, 1554 (2007).
66. J. E. Beddow, S. G. Davies, K. B. Ling, P. M. Roberts, A. J. Russell, A. D. Smith and J. E. Thomson, Org. Biomol. Chem., 5, 2812 (2007).
67. M. M. Vogtle, D. A. S. Beck, T. Leutert, F. Ossola and L. La Vecchia, ARKIVOC, 210 (2008).
68. R. Moumne, M. Larregola, Y. Boutadla, S. Lavielle and P. Karoyan, Tetrahedron Lett., 49, 4704 (2008).
69. R. Moumne, B. Denise, A. Parlier, S. Lavielle, H. Rudler and P. Karoyan, Tetrahedron Lett., 48, 8277 (2007).
70. R. Moumne, B. Denise, K. Guitot, H. Rudler, S. Lavielle and P. Karoyan, Eur. J. Org. Chem., 1912 (2007).
71. F. A. Davis and M. Song, Org. Lett., 9, 2413 (2007).
72. R. Grigg, J. Blacker, C. Kilner, S. McCaffrey, V. Savic and V. Sridharan, Tetrahedron, 64, 8177 (2008).
73. M. Dos Santos, B. Crousse and D. Bonnet-Delpon, Synlett., 399 (2008).
74. J. Han, T. Ai, T. Nguyen and G. Li, Chem. Biol. Drug Design, 72, 120 (2008).
75. B. E. Sleebs and A. B. Hughes, J. Org. Chem., 72, 3340 (2007).
76. M Ege and K. T. Wanner, Tetrahedron, 64, 7273 (2008).
77. M. S. Valle, A. Tarrade-Matha, P. Dauban and R. H. Dodd, Tetrahedron, 64, 419 (2008).
78. S. Capone, S. Pedatella, A. Guaragna, M. De Nisco and G. Palumbo, Tetrahedron, 63, 12202 (2007).
79. A. Tessier, N. Lahmar, J. Pytkowicz and T. Brigaud, J. Org. Chem., 73, 3970 (2008).
80. C. J. MacNevin, R. L. Moore and D. C. Liotta, J. Org. Chem., 73, 1264 (2008).
81. T. M. V. D. Pinho e Melo, A. L. Cardoso, F. Palacios, J. M. de los Santos, A. A. C. C. Pais, P. E. Abreu, J. A. Paixao, A. M. Beja and M. Ramos Silva, Tetrahedron, 64, 8141 (2008).
82. B. R. Diaz-Sanchez, M. A. Iglesias-Arteaga, R. Melgar-Fernandezand E. Juaristi, J. Org. Chem., 72, 4822 (2007).
83. N. J. A. Martin, X. Cheng and B. List, J. Am. Chem. Soc, 130, 13862 (2008).
84. A. V. Malkov, S. Stoncius, K. Vrankova, M. Arndt and P. Kocovsky, Chem. Eur. J., 14, 8082 (2008).
85. H.-J. Zheng, W.-B. Chen, Z.-J. Wu, J.-G. Deng, W.-Q. Lin, W.-C. Yuan and X.-M. Zhang, Chem. Eur. J., 14, 9864 (2008).
86. S. Enthaler, G. Erre, K. Junge, J. Holz, A. Boerner, E. Alberico, I. Nieddu, S. Gladiali and M. Beller, Org. Process Res. Dev., 11, 568 (2007).
87. S. Enthaler, G. Erre, K. Junge, K. Schroeder, D. Addis, D. Michalik, M. Hapke, D. Redkin and M. Beller, Eur. J. Org. Chem., 3352 (2008).
88. R. Hoen, T. Tiemersma-Wegman, B. Procuranti, L. Lefort, J. G. de Vries, A. J. Minnaard and B. L. Feringa, Org. Biomol. Chem., 5, 267 (2007).
89. J. Deng, X.-P. Hu, J.-D. Huang, S.-B. Yu, D.-Y. Wang, Z.-C. Duan and Z. Zheng, J. Org. Chem., 73, 2015 (2008).
90. L. Qiu, M. Prashad, B. Hu, K. Prasad, O. Repic, T. J. Blacklock, F. Y. Kwong, S. H. L. Kok, H. W. Lee and A. S. C. Chan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 104, 16787 (2007).
91. H. Nishiyama, J. Ishikawa and T. Shiomi, Tetrahedron Lett., 48, 7841 (2007).
92. A. Darapsky, J. Prakt. Chem., 146, 250 (1936).
93. P. M. Ylioja, A. D. Mosley, C. E. Chariot and D. R. Carbery, Tetrahedron Lett., 49, 1111 (2008).
94. M. K. Ghorai, A. Kumar and K. Das, Org. Lett., 9, 5441 (2007).
95. S. Raghavan and S. Mustafa, Tetrahedron Lett., 49, 3216 (2008).
96. A. Wilsily and E. Fillion, Org. Lett., 10, 2801 (2008).
97. M. K. Edmonds, F. H. M. Graichen, J. Gardiner and A. D. Abell, Org. Lett., 10, 885 (2008).
98. V. Michaut, F. Metz, J.-M. Paris and J.-C. Plaquevent, J. Fluorine Chem., 128, 500 (2007).
99. J. Jakowiecki, R. Loska and M. Makosza, J. Org. Chem., 73, 5436 (2008).
100. D. F. Hook, F. Gessier, C. Noti, P. Kast and D. Seebach, ChemBioChem, 5, 691 (2004).
101. A. Mondiere, R. Peng, R. Remuson and D. J. Aitken, Tetrahedron, 64, 1088 (2008).
102. Z. Hamersak, M. Roje, A. Avdagic and V. Sunjic, Tetrahedron: Asymmetry, 18, 635 (2007).
103. L. Kiss, B. Kazi, E. Forro and F. Fulop, Tetrahedron Lett., 49, 339 (2008).
104. L. Kiss, E. Forro, T. A. Martinek, G. Bernath, N. De Kimpe and F. Fulop, Tetrahedron, 64, 5036 (2008).
105. Z. Szakonyi, T. A. Martinek, R. Sillanpaeae and F. Fulop, Tetrahedron: Asymmetry, 19, 2296 (2008).
106. T. Nemoto, T. Fukuyama, E. Yamamoto, S. Tamura, T. Fukuda, T. Matsumoto, Y. Akimoto and Y. Hamada, Org. Lett., 9, 927 (2007).
107. O. Songis, P. Y. Geant, G. Sautrey, J. Martinez and M. Calmes, Eur. J. Org. Chem., 308 (2008).
108. O. Songis, C. Didierjean, C. Laurent, J. Martinez and M. Calmes, Eur. J. Org. Chem., 3166 (2007).
109. O. Songis, C. Didierjean, J. Martinez and M. Calmes, Tetrahedron: Asymmetry, 19, 2135 (2008).
110. J. Chola and I. B. Masesane, Tetrahedron Lett., 49, 5680 (2008).
111. Y. Inaba, S. Yano and Y. Mikata, Bull. Chem. Soc. Jpn, 81, 606 (2008).
112. Y. Inaba, S. Yano and Y. Mikata, Tetrahedron Lett., 48, 993 (2007).
113. G. V. M. Sharma, V. Subash, N. Y. Reddy, K. Narsimulu, R. Ravi, V. B. Jadhav, U. S. N. Murthy, H. K. Kishore and A. C. Kunwar, Org. Biomol. Chem., 6, 4142 (2008).
114. S. H. Jang, J. Y. Kim, M. K. Kim, J. W. Han, K. H. Park, Y. J. Yoon and S. G. Lee, Bull. Korean Chem. Soc., 30, 163 (2009).
115. Z. Yang, G. Liang and B. Xu, Chem. Commun., 738 (2006).
116. M. I. Aguilar, A. W. Purcell, R. Devi, R. Lew, J. Rossjohn, A. I. Smith and P. Perlmutter, Org. Biomol. Chem., 5, 2884 (2007).
117. R. Akkarawongsa, T. B. Potocky, E. P. English, S. H. Gellman and C. R. Brandt, Antimicrob. Agents Chemo Ther., 2120 (2008).