Chemistry of norbornane/ene and heteronorbornane/ene β-amino acids

Current Organic Synthesis

Volumn 5, Issue 2, 2008, Pages 173-185

  Csende, Ferenc ^a   Fülöp, Ferenc ^a   Stájer, Géza ^a  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

(Hetero)bicyclic amino acids; Biological activity; Heterocycles; Peptide syntheses; Retro diels alder reactions; Ugi reactions

Indexed keywords

EID: 47749126264     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017908784221576     Document Type: Review

References (87)

1. Aguilar, M.; Purcell, A. W.; Devi, R.; Lew, R.; Rossjohn, J.; Smith, A. I.; Perlmutter, P. Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 2884.
2. Fülöp, F. Chem. Rev., 2001, 101, 2181.
3. Fülöp, F.; Martinek, T. A.; Tóth, K. Chem. Soc. Rev., 2006, 35, 323.
4. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev., 2001, 101, 3219.
5. Tóth, G.; Kereiztes, A.; Tömböly, C.; Péter, A.; F:dsulöp, F.; Tourwé, D; Navratilova, E.; Varga, É; Roeske, W. R.; Yamamura, H. I.; Szücs, M.; Borsodi, A. Pure Appl. Chem., 2004, 76, 951.
6. Miller, J. A.; Nguyen, S. T. Mini-Rev. Org. Chem., 2005, 2, 39.
7. Kuhl, A.; Hahn, M. G.; Dumi,́ M.; Mittendorf J. Amino Acids, 2005, 29, 89.
8. Margetic, D.; Butler, D. N.; Warrener, R. N. The 9th Electronic Computational Chemistry Conference, (ECCC9), http://ecec9.cooper.edu,a March 1-31, 2003, P95-1.
9. Bernáth, G. Acta Chim. Hung., 1992, 129, 107.
10. Stj́er, G.; Csende, F.; Fülöp F. Curr Org. Chem., 2003, 7, 1423.
11. Bernáth, G.; Sfájer, G.; Fülöp, F.; Sohár, P. J. Reterocycl. Chem., 2000, 37, 439.
12. Bernáth, G.; Fülöp, F.; Stijer, G. Janssen Chim. Acta, 1991, 9, 12.
13. Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Jones, I. G.; Jones, W.; Malik, K. M. A.; North, M. J. Org. Chem., 1998, 63, 1496.
14. Jones, I. G.; Jones, I.; N Org. Chem., 1998, 63, 1505.
15. Jones, I. G.; North, M. Lett. Pept. Sci., 1998, 5, 171.
16. Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun., 1997, 2015.
17. DeGrado, W. F.; Schneider, J. P.; Hamuro, Y. J. Pept Res., 1999, 54, 206.
18. Christianson, L. A.; Lucero, M. J.; Appella, D. H.; Klein, D. A.; Gellman, S. H. J. Comput. Chem., 2000, 21, 763.
19. Hruby, V. J.; Li, G.; Haskell-Luevano C.; Shenderovich, M. Pept. Sci., 1997, 43, 219.
20. Lynch III, J. J.; Honore, P.; Anderson, D. J.; Bunnelle, W. H.; Mortell, K. H.; Zhong, C.; Wade, C. L.; Zhu, C. Z.; Xu, H.; Marsh, K. C.; Lee, C.-H.; Jarvis, M. F.; Gopalakrishnan, M. Pain, 2006, 125, 136.
21. Chang, L. L.; Troung, Q.; Doss, G. A.; MacCoss, M.; Lyons, K.; McCauley, E.; Mumford, R.; Forrest, G.; Vincent, S.; Schmidt, J. A.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 597.
22. Marcin, L. R.; Higgins, M. A. US 2005, 50113442; Chem. Abstr., 2005,142, 481832.
23. Levin, J. I.; Li, Z.; Diamantidis, G.; Lovering, F. E.; Wang, W.; Condon, J. S.; Lin, Y.; Skotnicki, J. S.; Park, K. US 2006,211730; Chem. Abstr., 2006 145, 356664.
24. Ohtani, M.; Matsuura, T. Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org. Chem., 1991, 56, 2122.
25. Ohtani, M.; Narisada, M. J. Med. Chem., 1990, 33, 1027.
26. Honma, T. WO 1999, 99155027 Al; Chem Abstr., 1999, 130, 252242.
27. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Shirahase, K. EP Appl. 1991, 453960 Al; Chem. Abstr., 1992 116, 58988.
28. Shen, T.-Y.; Harman, W. D.; Huang, D. F.; Gonzalez, J. WO 1994, 9422868 Al; Chem Abstr., 1995, 123, 111844.
29. Whiska, D. G.; Myers, J. K.; Rogers, B. N.; Jacobsen, E. J.; Piotrowsky, D. W.; Corbett, J. W.; Bodnar, A. L.; Groppi, V. E. Jr. WO 2003,018585 Al; Chem. Abstr., 2003, 138, 204939.
30. Shen, T.-Y.; Harman, W. D.; Huang, D. F.; Gonzalez, J. US 1998, 5817679; Chem. Abstr., 1998, 1 276081.
31. Rasmussen, J. K.; Hassner, A. Chem. Rev., 1976, 76, 389.
32. Dhar, D. N.; Murthy, K. S. K. Synthesis, 1986, 437.
33. Moriconi, E. J.; Crawford, W. C. J. Org. Chem., 1968, 33, 370.
34. Mazzocchi, P. H.; Halchak, T.; Tamburin, H. J. J. Org.Chem., 1976, 41, 2808.
35. Stájer, G.; Mód, L.; Szabó, A. E.Fülöp F.; Bernáth, G.; Sohár, P. Tetrahedron, 1994, 40, 2385.
36. Forró, E.; Fülöp, F. Tetrahedron Assymetry, 2004, 15, 573.
37. Craig, D. J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 4889.
38. Pandey, B.; Dalvi P. V. Angew. Chem Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1612.
39. Stájer, G.; Miklós, F.; Kanizsai, I.; Csende, F.; Sillanpää, R.; Sohár, P. Eur. J. Org. Chem., 2004, 3701.
40. Stájer, G.; Virág, M.; Szabó, A. E.; Bernáth, G.; Sohár, P.; Sillanpää, R. Acta Chem. Scand., 1996, 50, 922.
41. Palkó, M.; Sándor, E.; Sohár, P.; Fülöp, F. Monatsh. Chem., 2005, 136, 2051.
42. Kotsuki, H.; Kitagawa S.; Nishizawa, H.; Tokoroyama, T. J. Org. Chem., 1978, 43, 1471.
43. Kotsuki, H.; Nishizawa, H.; Kitagawa, S.; Ochi, M.; Yamasaki, N.; Matsuoka, K.; Tokoroyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1979, 52, 544.
44. Cordone, R.; Harman, W. D.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5969.
45. Akssira, M.; Dahdouh, A.; Kasmi, H. Bull. Soc. Chin Belg., 1993, 102, 227.
46. Canonne, P.; Akssira, M.; Dahdouh, A.; Kasmi, H.; Boumzebra, M. Tetrahedron, 1993, 49, 1985.
47. Lieb, F.; Oediger, H.; Boeshagen, H.; Rosentreter, U.; Niewoehner, U.; Hoever, P.; Perzborn, E.; Seuter, F.; Fiedler, V. B. Ger. 1989, 3720760; Chem. Abstr., 1989, 111, 133793.
48. Arai, Y.; Kawanami, S.; Koizumi, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 2969.
49. Bolm, C.; Schiffers, I.; Dinter, C. L.; Defrère, L.; Gerlach, A.; Raabe, G. Synthesis, 2001, 1719.
50. Bolm, C.; Schiffers, I.; Atodiresei, I.; Hackenberger, C. P. R. Tetrahedron Asymmetry, 2003, 14, 3455.
51. Uray, G.; Bergt, C. 4th International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (FCSOC-4), September 1-30, 2000, A0097.
52. Bauer, L.; Miarka, S. V. J. Org. Chem., 1959, 24, 1293.
53. Neumann, U.; Gütschow, M. J. Biol. Chem., 1994, 269, 21561.
54. Just, G.; Martel, A. Tetrahedron Lett., 1973, 1517.
55. Grieco, P. A.; Zabrowski, D. L.; Lis, R.; Finn, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1454.
56. Masesane, I. B.; Steel, P. G. Synlett, 2003, 735.
57. Shin, C.; Kosuge, Y.; Yamaura, M.; Yoshimura, J. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1978, 51, 1137.
58. Caputo, F.; Clerici, F.; Gelmi, M. L.; Nava, D.; Pellegrino, S. Tetrahedron, 2006, 62, 1288.
59. Shin, C.; Narukawa, H.; Yamaura, M.; Yoshimura, J. Tetrahedron Lett., 1977, 18, 2147.
60. Buñuel, E.; Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron Asymmetry, 1996, 7, 1521.
61. Zhang, C.; Trudell, M. L. J. Org. Chem., 1996, 61, 7189.
62. Stájer, G.; Szabó, A. E.; Fülöp, F.; Bernáth, G. Sogár, P. Chem. Ber., 1987, 120, 259.
63. Stájer, G.; Szabó, A. E.; Fülöp, F.; Bernáth, G. Synthesis, 1984, 345.
64. Stájer, G.; Szabó, A. E.; Sohár, P.; Szúnyog, J.; Bernáth, G. Synthesis, 1998, 718.
65. Stájer, G.; Szabó, A. E.; Csámpai, A.; Sohár, P. Eur. J. Org. Chem., 2004, 1318.
66. Stájer, G.; Szabó, A. E.; Fülöp, F.; Benáth, G.; Sohár, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 2483.
67. Fülöp, F.; Huber, I.; Szabṕ, Á.; Bernáth, G.; Sohár, P. Tetrahedron, 1991, 47, 7673.
68. Stájer, G.; Szabó, A. E.; Bernáth, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 237.
69. Frimpong-Manso, S.; Nagy, K.; Stájer, G.; Bernáth, G.; Sohár, P. J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 221.
70. Stájer, G.; Szabó, A. E.; Sohár, P. Heterocycles, 1999, 51, 1849.
71. Stájer, G.; Szabó, A. E.; Fülöp, F.; Bernáth G.; Sohár, P. J. Heterocycl. Chem., 1983, 20, 1181.
72. Stájer, G.; Szabó, A. E.; Fülöp, F.; Bernáth, G.; Sohár, P. J. Heterocycl. Chem., 1984, 21, 1373.
73. Sohár, P.; Stájer, G.; Nagy, K.; Bernáth, G. Magn. Reson. Chem., 1995, 33, 329.
74. Stájer, G.; Virág, M.; Sillanpää, R. Acta Cryst. C, 1999, 55, 1342.
75. Virág, M.; Günther, G.; Böcskei, Z.; Sohár, P.; Bernáth, G.; Stájer, G. J. Mol. Struct., 1998, 440, 147.
76. Sillanpää, R.; Stájer, G.; Pihlaja, K. Acta Chem. Scand., 1994, 48, 84.
77. Sohár, P.; Miklós, F.; Csámpai, A.; Stájer, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 558.
78. Miklós, F.; Stájer, G.; Sohár, P.; Böcskei, Z. Synlett, 2000, 67.
79. Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3169.
80. Gedey, S.; Eycken, J. V.; Fülöp, F. Org. Lett., 2002, 4, 1976.
81. Basso, A.; Banfi, L.; Riva, R.; Guanti, G. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 587.
82. Kanizsai, I.; Szakonyi, Z.; Sillanpää, R.; Fülöp, F. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 9113.
83. Kanizsai, I.; Gyónfalvi, S.; Szakonyi, Z.; Sillanpää, R.; Fülöp, F. Green Chem., 2007, 9, 357.
84. Doerksen, R. J.; Chen, B.; Yuan, J.; Winkler, J. D.; Klein, M. L.; Chem. Commun., 2003, 2534.
85. Chandrasekhar, S.; Babu, B. N.; Prabhakar, A.; Sudhakar, A.; Reddy, M. S.; Kiran, M. U.; Jagadeesh, B. Chem. Commun., 2006, 1548.
86. Chandrasekhar, S.; Reddy, M. S.; Jagadeesh, B.; Prabhakar, A.; Rao, M. H. V. R.; Jagannadh, B. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 13586.
87. Venkatraman, J.; Shankaramma, S. C.; Balaram, P. Chem. Rev., 2001, 101, 3131.