Electronic properties of pentacene versus triisopropylsilylethynyl- substituted pentacene: Environment-dependent effects of the silyl substituent

Journal of the American Chemical Society

Volumn 132, Issue 2, 2010, Pages 580-586

  Griffith, Olga Lobanova ^a   Anthony, John E ^b   Jones, Adolphus G ^b   Lichtenberger, Dennis L ^a  

^a University of Arizona   (United States)

^b UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; CONDENSED PHASE; ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; ELECTRONIC EFFECTS; ELECTRONIC STRUCTURE CALCULATIONS; ENERGY MEASURE; GAS-PHASE MEASUREMENT; GASPHASE; GENERAL APPROACH; IONIZATION ENERGIES; PENTACENES; SILYL SUBSTITUENTS; SINGLE-MOLECULE; SOLID-PHASE;

BUILDING MATERIALS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; GASES; IONIZATION OF GASES; MOLECULES; PARTICLE DETECTORS; PHASE MEASUREMENT; POWER SUPPLY CIRCUITS; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; ULTRAVIOLET PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; UNINTERRUPTIBLE POWER SYSTEMS;

SOLID STATE DEVICES;

ALKENE DERIVATIVE; PENTACENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

EID: 74949109376     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja906917r     Document Type: Article

References (63)

1. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452.
2. Allard, S.; Forster, M.; Souharce, B.; Thiem, H.; Scherf, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4070.
3. Physics of Organic Semiconductors; Bruetting, W., Ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2005; p 536.
4. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
5. Facchetti, A. Mater. Today 2007, 10, 28.
6. Ito, K.; Suzuki, T.; Sakamoto, Y.; Kubota, D.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1159.
7. Katz, H. E.; Bao, Z. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 671.
8. Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Baude, P. F.; Smith, T. P.; Jones, T. D. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003, 771, 169.
9. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
10. Podzorov, V.; Sysoev, S. E.; Loginova, E.; Pudalov, V. M.; Gershenson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3504.
11. Nakayama, Y.; Machida, S.; Minari, T.; Tsukagishi, K.; Noguchi, Y.; Ishii, H. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 173305-173311.
12. Duhm, S.; Heimel, G.; Salzmann, I.; Glowatzki, H.; Johnson, R. L.; Vollmer, A.; Rabe, J. P.; Koch, N. Nat. Mater. 2008, 7, 326.
13. Gruhn, N. E.; da Silva Filho, D. A.; Bill, T. G.; Malagoli, M.; Coropceanu, V.; Kahn, A.; Bredas, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7918.
14. Ishii, H.; Sugiyama, K.; Ito, E.; Seki, K. Adv. Mater. 1999, 11, 605.
15. Kahn, A.; Koch, N.; Gao, W. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2003, 41, 2529.
16. Kakuta, H.; Hirahara, T.; Matsuda, I.; Nagao, T.; Hasegawa, S.; Ueno, N.; Sakamoto, K. Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 247601/1.
17. Kanjilal, A.; Ottaviano, L.; DiCastro, V.; Beccari, M.; Betti, M. G.; Mariani, C. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 286.
18. Kaur, I.; Jia, W.; Kopreski, R. P.; Selvarasah, S.; Dokmeci, M. R.; Pramanik, C.; McGruer, N. E.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16274.
19. Koch, N.; Vollmer, A.; Duhm, S.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T. Adv. Mater. 2007, 19, 112.
20. Lin, Y. -.; Gundlach, D. J.; Nelson, S. F.; Jackson, T. N. Electron Device Lett., IEEE 1997, 18, 606.
21. Lin, Y.; Gundlach, D. J.; Nelson, S. F.; Jackson, T. N. IEEE Trans. Electron Devices 1997, 44, 1325.
22. Mattheus, C. C.; de Wijs, G. A.; de Groot, R. A.; Palstra, T. T. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6323.
23. Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.
24. Singh, T. B.; Meghdadi, F.; Guenes, S.; Marjanovic, N.; Horowitz, G.; Lang, P.; Bauer, S.; Sariciftci, N. S. Adv. Mater. 2005, 17, 2315.
25. Watkins, N. J.; Yan, L.; Gao, Y. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 4384.
26. Coropceanu, V.; Cornil, J.; Da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Bredas, J. Chem. Rev. 2007, 107, 926.
27. Delgado, M. C. R.; et al. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1502.
28. Anthony, J. E. Funct. Org. Mater. 2007, 511.
29. Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482.
30. Lobanova Griffith, O.; Gruhn, N. E.; Anthony, J. E.; Purushothaman, B.; Lichtenberger, D. L. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 20518.
31. Coropceanu, V.; Malagoli, M.; da Silva Filho, D. A.; Gruhn, N. E.; Bill, T. G.; Bredas, J. L. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 275503/1.
32. Palilis, L. C.; Lane, P. A.; Kushto, G. P.; Purushothaman, B.; Anthony, J. E.; Kafafi, Z. H. Org. Electron. 2008, 9, 747.
33. Park, S. K.; Jackson, T. N.; Anthony, J. E.; Mourey, D. A. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 063514/1.
34. Kim, D. H.; Lee, D. Y.; Lee, H. S.; Lee, W. H.; Kim, Y. H.; Han, J. I.; Cho, K. Adv. Mater. 2007, 19, 678.
35. Landis, C. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, 3921.
36. Northrop, B. H.; Houk, K. N.; Maliakal, A. Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 1463.
37. Amy, F.; Chan, C.; Kahn, A. Org. Electron. 2005, 6, 85.
38. Alloway, D. M.; Hofmann, M.; Smith, D. L.; Gruhn, N. E.; Graham, A. L.; Colorado, R., Jr.; Wysocki, V. H.; Lee, T. R.; Lee, P. A.; Armstrong, N. R. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11690.
39. Cahen, D.; Kahn, A. Adv. Mater. 2003, 15, 271.
40. Kang, S. J.; Yi, Y.; Kim, C. Y.; Cho, S. W.; Noh, M.; Jeong, K.; Whang, C. N. Synth. Met. 2006, 156, 32.
41. Schroeder, P. G.; France, C. B.; Park, J. B.; Parkinson, B. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2253.
42. Fukagawa, H.; Yamane, H.; Kataoka, T.; Kera, S.; Nakamura, M.; Kudo, K.; Ueno, N. Phys. Rev. B: Condens. Matter 2006, 73, 245310/1.
43. Sato, N.; Seki, K.; Inokuchi, H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1981, 77, 1621.
44. Sato, N.; Inokuchi, H.; Silinsh, E. A. Chem. Phys. 1987, 115, 269.
45. Koch, N.; Kahn, A.; Ghijsen, J.; Pireaux, J.; Schwartz, J.; Johnson, R. L.; Elschner, A. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 70.
46. Mori, T.; Fujikawa, H.; Tokito, S.; Taga, Y. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2763.
47. Sansonetti, J. E.; Martin, W. C. J. Phys. Chem. Ref. Data 2005, 34, 1559.
48. Brauman, J.; Riveros, J.; Blair, L. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3914.
49. Aue, D.; Webb, H.; Bowers, M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 311.
50. Aue, D.; Webb, H.; Bowers, M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 318.
51. Caskey, D. C.; Damrauer, R.; McGoff, D. J. Org. Chem. 2002, 67, 5098.
52. Campbell, R. B.; Robertson, J. M.; Trotter, J. Acta Crystallogr. 1961, 14, 705.
53. Ostroverkhova, O.; Shcherbyna, S.; Cooke, D. G.; Egerton, R. F.; Hegmann, F. A.; Tykwinski, R. R.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. J. Appl. Phys. 2005, 98, 033701/1.
54. Felton, G. A. N.; Vannucci, A. K.; Chen, J.; Lockett, L. T.; Okumura, N.; Petro, B. J.; Zakai, U. I.; Evans, D. H.; Glass, R. S.; Lichtenberger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12521.
55. Felton, G. A. N.; Vannucci, A. K.; Okumura, N.; Lockett, L. T.; Evans, D. H.; Glass, R. S.; Lichtenberger, D. L. Organometallics 2008, 27, 4671.
56. Te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; Van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
57. Guerra, C. F.; Snijders, J. G.; Te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391.
58. ADF2006. 01d, SCM, Theoretical Chemistry; Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands, 2006.
59. Silinsh, E. A.; Bouvet, M.; Simon, J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. C 1995, 5, 1.
60. Bouvet, M.; Silinsh, E. A.; Simon, J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. C 1995, 5, 255.
61. Lee, J.; Hwang, D. K.; Park, C. H.; Kim, S. S.; Im, S. Thin Solid Films 2004, 451-452, 12.
62. Li, Y.; Cao, Y.; Gao, J.; Wang, D.; Yu, G.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1999, 99, 243.
63. De Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhand, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87, 53.