Ferrocene-functionalized hyperbranched polyphenylenes: Synthesis, redox activity, light refraction, transition-metal complexation, and precursors to magnetic ceramics

Macromolecules

Volumn 43, Issue 2, 2010, Pages 680-690

  Shi, Jianbing ^a,b   Jim, Cathy J W ^a,b   Mahtab, Faisal ^a,b   Liu, Jianzhao ^a,b   Lam, Jacky W Y ^a,b   Sung, Herman H Y ^a   Williams, Ian D ^a   Dong, Yuping ^c   Tang, Ben Zhong ^a,b,d  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^b HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^c BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

^d ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST SYSTEM; COBALT CARBONYL; COBALT COMPLEXES; FERROCENES; FUNCTIONALIZED; HIGH MOLECULAR WEIGHT; HIGH REFRACTIVE INDEX; HIGH YIELD; HYPERBRANCHED; MAGNETIC CERAMICS; MAGNETIZABILITIES; METAL COMPLEXATION; OPTICAL DISPERSION; POLYCYCLOTRIMERIZATION; POLYMERIZATION PROCESS; POLYPHENYLENES; REACTION CONDITIONS; REDOX ACTIVITY; REDOX-ACTIVE; RHODIUM-BASED CATALYSTS; SPECTROSCOPIC METHOD; TELECOMMUNICATION WAVELENGTHS; THERMALLY STABLE; VINYLFERROCENE;

CATALYSIS; CATALYSTS; CERAMIC MATERIALS; COBALT; DENDRIMERS; IRON COMPOUNDS; LIGHT REFRACTION; ORGANIC POLYMERS; REDOX REACTIONS; REFRACTIVE INDEX; RUTHENIUM; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

COBALT COMPOUNDS;

EID: 74849104030     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma9012658     Document Type: Article

References (115)

1. (a) Gregson, C. K. A.; Gibson, V. C.; Long, N. J.; Marshall, E. L.; Oxford, P. J.; White, A. J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7410.
2. (b) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Shafiqul Islam, D.-M.; Schumacher, A. L.; Zandler, M. E.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25240.
3. (c) MacLachlan, M. J.; Ginzburg, M.; Coombs, N.; Raju, N. P.; Greedan, J. E.; Ozin, G. A.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3878.
4. (d) Wong, W. Y.; Liu, L.; Poon, S. Y.; Choi, K. H.; Cheah, K. W.; Shi, J. X. Macromolecules 2004, 37, 4496.
5. (e) Hinderling, C.; Keles, Y.; Stöckli, T.; Knapp, H. F.; de los Arcos, T.; Oelhafen, P.; Korczagin, I.; Hempenius, M. A.; Vancso, G. J.; Pugin, R.; Heinzelmann, H. Adv. Mater. 2004, 16, 876.
6. (a) Lu, J. Q.; Kopley, T. E.; Moll, N.; Roitman, D.; Chamberlin, D.; Fu, Q.; Liu, J.; Russell, T. P.; Rider, D. A.; Manners, I.; Winnik, M. A. Chem. Mater. 2005, 17, 2227.
7. (b) Caruana, D. J.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 769.
8. (a) Dardel, B.; Deschenaux, R.; Even, M.; Serrano, E. Macromolecules 1999, 32, 5193.
9. (b) Even, M.; Heinrich, B.; Guillon, D.; Guldi, D. M.; Prato, M.; .Deschenaux, R. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2595.
10. (c) Wu, S.; Chen, Y.; Zeng, F.; Gong, S.; Tong, Z. Macromolecules 2006, 39, 6796.
11. (d) Sengupta, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7281.
12. (e) Ferreira, C. L.; Ewart, C. B.; Barta, C. A.; Little, S.; Yardley, V.; Martins, C.; Polishchuk, E.; Smith, P. J.; Moss, J. R.; Merkel, M.; Adam, M. J.; Orvig, C. Inorg. Chem. 2006, 45, 8414.
13. (f ) Cardona, C. M.; McCarley, T. D.; Kaifer, A. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 1857.
14. (g) Turrin, C. O.; Chiffre, J.; Daran, J. C.; de Montauzon, D.; Caminade, A. M.; Manoury, E.; Balavoine, G.; Majorai, J. P. Tetruhedron 2001, 57, 2521.
15. (h) Kim, C.; Park, E.; Song, C. K.; Koo, B. W. Synth. Met. 2001, 123, 493.
16. (i) Ashton, P. R.; Balzani, V.; Clemente-Leon, M.; Colonna, B.; Credi, A.; Jayaraman, N.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 673.
17. (j) Bernard, J.; Schappacher, M.; Ammannati, E.; Kuhn, A.; Deffieux, A. Macromolecules 2002, 35, 8994.
18. (a) Abd-Elzaher, M. M.; Hegazy, W. H.; Gaafar, A. E. Appl. Organomet. Chem. 2005, 19, 911.
19. (b) Frontiers in Transition MetalContaining Polymers; Abd-El-Aziz, A. S., Manners, I., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2007.
20. (c) Macromolecules Containing Metal and MetalLike Elements, Transition Metal-Containing Polymers; Abd-El-Aziz, A. S., Jr., Carraher, C. E., Jr., Pittman, C. U., Sheats, J. E., Zeldin, M., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2004.
21. (a) Fossum, E.; Matyjaszewski, K.; Rulkens, R.; Manners, I. Macromolecules 1995, 28, 401.
22. (b) Foucher, D. A.; Ziembinski, R.; Tang, B. Z.; McDonald, P.; Massey, J.; Raimund, J.; Vancso, J.; Manners, I. Macromolecules 1993, 26, 2878.
23. (c) Foucher, D. A.; Tang, B. Z.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6246.
24. (d) Manners, I. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 179.
25. (e) Petersen, R.; Foucher, D. A.; Tang, B. Z.; Lough, A.; Raju, N.; Greedan, J.; Manners, I. Chem. Mater. 1995, 7, 2045.
26. (a) Tang, B. Z.; Petersen, R.; Foucher, D. A.; Lough, A.; Coombs, N.; Sodhi, R.; Manners, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 523.
27. (b) Kloninger, C.; Rehahn, M. Macromolecules 2004, 37, 1720.
28. (c) Eitouni, H. B.; Balsara, N. P. J. Am. Chem, Soc. 2004, 126, 7446.
29. (d) Temple, K.; Kulbaba, K.; Power-Billard, K. N.; Manners, I.; Leach, K. A.; Xu, T.; Russell, T. P.; Hawker, C. J. Adv. Mater. 2003, 15, 297.
30. (e) Foucher, D. A.; Honeyman, C. H.; Nelson, J. M.; Tang, B. Z.; Manners, I. Angew, Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1709.
31. (a)Teraguchi, M.; Masuda, T. J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. A 2003, 40, 115.
32. (b) Buchmeiser, M. R.; Schuler, N.; Kaltenhauser, G.; Ongania, K. H.; Lagoia, I.; Wurst, K.; Schottenberger, H. Macromolecules 1998, 31, 3175.
33. (c) Abd-El-Aziz, A. S.; Todd, E. K.; Afifi, T. H. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 113.
34. (d) Abd-El-Aziz, A. S.; Afifi, T. H.; Budakowski, W. R.; Friesen, K. J.; Todd, E. K. Macromolecules 2002, 35, 8929.
35. (e) Jim, C. K. W.; Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Häussler, M.; Tang, B. Z. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2007, 17, 289.
36. (a) Häussler, M.; Sun, Q.; Xu, K.; Lam, J. W. Y.; Dong, H.; Tang, B. Z. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2005, 15, 67.
37. (b) Sun, Q.; Xu, K.; Peng, H.; Zheng, R.; Haussler, M.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 2309.
38. (c) Sun, Q.; Lam, J. W. Y.; Xu, K.; Xu, H.; Cha, J. A. P.; Wong, P. C. L.; Wen, G.; Zhang, X.; Jing, X.; Wang, F.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2000, 12, 2617.
39. (a) Li, Z.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y. Q.; Dong, Y. P.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Macromolecules 2006, 39, 6458.
40. (b) Shi, J.; Tong, B.; Zhao, W.; Shen, J.; Zhi, J.; Dong, Y.; Häussler, M.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 2007, 40, 5612.
41. (c) Shi, J.; Tong, B.; Li, Z.; Shen, J.; Zhao, W.; Fu, H.; Zhi, J.; Dong, Y.; Häussler, M.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 2007, 40, 8195.
42. (d) Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Rev. 2009, 109, 5799.
43. (a) Häussler, M.; Tang, B. Z. Adv. Polym. Sci. 2007, 209, 1.
44. (b) Häussler, M.; Qin, A.; Tang, B. Z. Polymer 2007, 48, 6181.
45. (c) Häussler, M.; Dong, H. C.; Lam, J. W. Y.; Zheng, R.; Qin, A.; Tang, B. Z. Chin. J. Polym. Sci. 2005, 23, 567.
46. (d)Xu, K.; Peng, H.; Sun, Q.; Dong, Y; Salhi, F.; Luo, J.; Chen, J.; Huang, Y.; Zhang, D.; Xu, Z.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35, 5821.
47. (e) Chen, J.; Peng, H.; Law, C. C. W.; Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 4319.
48. (f) Zheng, R.; Dong, H.; Peng, H.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 2004, 37, 5196.
49. (g) Zheng, R.; Haussler, M.; Dong, H.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 2006, 39, 7973.
50. (h) Häussler, M.; Liu, J. Z.; Zheng, R.; Tang, B. Z. Macromolecules 2007, 40, 1914.
51. (i) Liu, J.; Zheng, R.; Tang, Y.; Haussler, M.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Ye, M.; Hong, Y.; Gao, P.; Tang, B. Z. Macromolecules 2007, 40, 7473.
52. Liu, J.; Li, Z.; Lam, J. W. Y.; Jim, C. K. W.; Yue, Y.; Deng, R.; Hong, Y.; Qin, A.; Jia, G.; Tang, B. Z. Macromolecules 2009, 42, in press.
53. (a) Taylor, M. S.; Swager, T. M. Org. Lett. 2007, 9, 3695.
54. (b) Tanaka, K.; Sagae, H.; Toyoda,K.; Noguchi, K.; Hirano,M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1522.
55. (c) Tanaka, K.; Nishida, G.; Ogino, M.; Hirano, M.; Noguchi, K. Org. Lett. 2005, 7, 3119.
56. (d) Tanaka, K.; Shirasaka, K. Org. Lett. 2003, 5, 4697.
57. (e) Tanaka, K.; Suda, T.; Noguchi, K.; Hirano, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2243.
58. (a) Osborn, J. A.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2397.
59. (b) Giordano, G.; Crabtree, R. H. Inorg. Synth. 1990, 28, 88.
60. Harth, E. M.; Hecht, S.; Helms, B.; Malmstrom, E. E.; Frechet, J. M. J.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3926.
61. Muchtar, Z.; Schappacher, M.; Deffieux, A. .Macromolecules 2001, 34, 7595.
62. Häussler, M.; Zheng, R.; Lam, J. W. Y.; Tong, H.; Dong, H.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10645.
63. (a) Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 745.
64. (b) Masuda, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 165.
65. (c) Masuda, T.; Sanda, F. In Handbook of Metathesis; Grubbs, H., Ed.; VCH: Weinheim, 2003; Vol.3, Chapter 11.
66. (d) Sedlacek, J.; Vohlidal, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1745.
67. (e) Yin, S.; Xu, H.; Su, X.; Gao, Y.; Song, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z.; Shi, W. Polymer 2005, 46, 10592.
68. (f) Tang, B. Z.; Kong, X.; Wan, X.; Feng, X.-D. Macromolecules 1997, 30, 5620.
69. (g) Tang, B. Z.; Poon, W. H.; Leung, S. M.; Leung, W. H.; Peng, H. Macromolecules 1997, 30, 2209.
70. (a) Percec. V.; Rudick, J. G.; Peterca, M.; Wagner, M.; Obata, M.; Mitchell,C. M.;Cho,W. D.;Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15257.
71. (b) Cheuk, K. K. L.; Lam, J. W. Y.; Lai, L. M.; Dong, Y. P.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 9572.
72. (c) Cheuk, K. K. L.; Lam, J. W. Y.; Chen, J.; Lai, L. M.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 5947.
73. Eisner, O.; Ruiz-Molina, D.; Rovira, C.; Veciana, J. J. Organomet. Chem. 2001, 637, 251.
74. (a) Masson, G.; Lough, A. J.; Manners, I. Macromolecules 2008, 41, 539.
75. (b) Heo, R. W.; Park, J.-S.; Lee, T. R. Macromolecules 2005, 38, 2564.
76. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. In Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd ed.; John Wiley and Sons: New York, 2001; pp 242-243.
77. (a) Jayakumar, N. K.; Bharathi, P.; Thayumanavan, S. Org. Lett. 2004, 6, 2547.
78. (b) Stone, D. L.; Smith, D. K.; McGrail, P. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 856.
79. (c) Labande, A.; Ruiz, J.; Astruc, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1782.
80. (d) Cardona, C. M.; MeCarley, T. D.; Kaifer, A. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 1857.
81. (e) Chebny, V. J.; Dhar, D.; Lindeman, S. V.; Rathore, R. Org. Lett. 2006, 8, 5041.
82. (f) Matas, J.; Uriel, S.; Peris, U.; Llusar, R.; Houbrechts, S.; Persoons, J. J. Organomet. Chem. 1998, 562, 197.
83. (g) Imaoka, T.; Tanaka, R.; Arimoto, S.; Sakai, M.; Fujii, M.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13896.
84. (a) Masson, G.; Beyer, P.; Cyr, P. W.; Lough, A. J.; Manners, I. Macromolecules 2006, 39, 3720.
85. (b) Masson, G.; Lough, A. J.; Manners, I. Macromolecules 2008, 41, 539.
86. (a) Gosser, D. K. In Cyclic Voltammetry: Simulation and Analysis of Reaction Mechanisms; VCH Publishers: New York, 1993; pp 43-44.
87. (b) Yamamoto, T.; Morikita, T.; Maruyama, T.; Kubota, K.; Katada, M. Macromolecules 1997, 30, 5390.
88. (c) Reyes Valderrama, M. I.; Vázquez García, R. A.; Klimova, T.; Klimova, E.; Ortiz-Frade, L.; Martinez Garcia, M. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 1597.
89. (a) Long, N. J.; Williams, C. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2586.
90. (b) Bunz, U. H. F. J. Organomet. Chem. 2003, 683, 269.
91. (c) Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F. J. Mater. Chem. 2004, 14, 11.
92. (a) Newkome, G. R.; He, E. F.; Moorefield, C. N. Chem. Rev. 1999, 99, 1689.
93. (b) Chauhan, B. P. S.; Corriu, R. J. P.; Lanneau, G. F.; Priou, C.; Auner, N.; Handwerker, H.; Herdtweck, E. Organometullics 1995, 14, 1657.
94. (c) Chan, W. Y.; Berenbaum, A.; Clendenning, S. B.; Lough, A. J.; Manners, I. Organometallics 2003, 22, 3796.
95. (d) Nishihara, H.; Kurashina, M.; Murata, M. Macromol. Symp. 2003, 196, 27.
96. (e) Altmann, M.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 569.
97. Häussler, M.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Tse, K. K. C.; Li, M. K. S.; Liu, J.; Jim, C. K. W.; Gao, P.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2007, 2584.
98. Jim, C. K. W.; Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Häuβler, M.; Liu, J.; Yuen, M. M. F.; Kim, J. K.; Ng, K. M.; Tang, B. Z. Macromolecules 2009, 42, 4099.
99. (a) Yang, C. J.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1995, 7, 1276.
100. (b) Yang, C. J.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1994, 6, 196.
101. Dislich, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 49.
102. (a) Yang, C.-J.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1995, 7, 1276.
103. (b) Simmrock, H. U.; Marthy, A.; Dominguez, L.; Meyer, W. H.; Wegener, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1122.
104. (c) Okutsu, R.; Ando, S.; Ueda, M. Chem. Mater. 2008, 20, 4017.
105. Simmrock, H. U.; Marthy, A.; Dominguez, L.; Meyer, W. H.; Wegener, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1122.
106. Qin, A.; Tang, L.; Lam, J. W. Y.; Jim, C. K. W.; Yu, Y.; Zhao, H.; Sun, J.; Tang, B. Z. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1891.
107. (a) Hendrickx, E.; Engels, C.; Schaerlaekens, M.; Van Steen winckel, D.; Samyn, C.; Persoons, A. J. Phys. Chem. B2002, 106, 4588.
108. (b)Lu, C.; Guan, C.; Liu, Y.; Cheng, Y.; Yang, B. Chem. Mater. 2005, 17, 2448.
109. (c) Miller, A. J.; Nam, S. W; Martinis, J. M.; Sergienko, A. V. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 791.
110. (a) Häussler, M.; Lam, J. W. Y.; Zheng, R.; Dong, H.; Tong, H.; Tang, B. Z. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2005, 15, 519.
111. (b) Dong, H.; Qin, A.; Jim, C. K. W.; Lam, J. W. Y.; Häussler, M.; Tang, B. Z. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2008, 18, 201.
112. (c) Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Häussler, M.; Qin, A.; Tang, B. Z. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2009, 19, 133.
113. Tang, B. Z.; Geng, Y.; Lam, J. W. Y.; Li, B.; Jing, X.; Wang, X.; Wang, F.; Pakhomov, A. B.; Zhang, X. X. Chem. Mater. 1999, 11, 1581.
114. Jim, C. K. W.; Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Häussler, M.; Tang, B. Z. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2007, 17, 289.
115. Berenbaum, A.; Ginzburg-Margau, M.; Coombs, N.; Lough, A. J.; Safa-Sefat, A.; Greedan, J. E.; Ozin, G. A.; Manners, I. Adv. Mater. 2003, 15, 51.