Facile polycyclotrimerization of "simple" arylene bipropiolates: A metal-free, regioselective route to functional hyperbranched polymers with high optical transparency, tunable refractive index, low chromatic aberration, and photoresponsive patternability

Macromolecules

Volumn 42, Issue 12, 2009, Pages 4099-4109

  Jim, Cathy K W ^a   Qin, Anjun ^a,b   Lam, Jacky W Y ^a   Hässler, Matthias ^a   Liu, Jianzhao ^a   Yuen, Matthew M F ^a   Kim, Jang Kyo ^a   Ng, Ka Ming ^a   Tang, Ben Zhong ^a,b  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[CARBONYL; ARYLENE; CHROMATIC ABERRATION; ESTERIFICATION REACTIONS; HIGH MOLECULAR WEIGHT; HIGH REFRACTIVE INDEX; HIGH YIELD; HYPERBRANCHED; HYPERBRANCHED POLYMERS; NEGATIVE PHOTORESISTS; OPTICAL DISPERSION; OPTICAL TRANSPARENCY; PHOTORESPONSIVE; POLYCYCLOTRIMERIZATION; PROPIOLIC ACID; REGIOSELECTIVE ROUTES; SYNTHETIC ROUTES; THIN SOLID FILM; UV IRRADIATION; VISIBLE SPECTRAL REGIONS; WAVELENGTH REGIONS;

DENDRIMERS; DIMETHYLFORMAMIDE; ESTERIFICATION; ESTERS; LIGHT REFRACTION; ORGANIC POLYMERS; PHOTORESISTS; POLYMERS; REFRACTIVE INDEX; REFRACTOMETERS;

FUNCTIONAL POLYMERS;

EID: 67649148490     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma900076z     Document Type: Article

References (93)

1. (a) Gao, C.; Yan, D. Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 183.
2. (b) Tomalia, D. A.; Frechet, J. M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2719.
3. (c) Jikei, M.; Kakimoto, M. Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 1233.
4. (d) Kim, Y. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, 1685.
5. (e) Patten, T. E.; Matyjaszewski, K. Adv. Mater. 1998, 10, 901.
6. (f) Häussler, M.; Sun, Q.; Xu, K.; Lam, J. W. Y.; Dong, H.; Tang, B. Z. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2005, 15, 67.
7. (g) Xie, Z.; Peng, H.; Lam, J. W. Y.; Chen, J.; Zheng, Y.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Macromol. Symp. 2003, 195, 179.
8. (h) Lam, J. W. Y.; Luo, J.; Peng, H.; Xie, Z.; Xu, K.; Dong, Y.; Cheng, L.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Chin. J. Polym. Sci. 2001, 19, 585.
9. (i) Häussler, M.; Zheng, R.; Lam, J. W. Y.; Tong, H.; Dong, H.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10645.
10. (j) Sun, Q.; Xu, K.; Peng, H.; Zheng, R.; Häuşler, M.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 2309.
11. (k) Sun, Q.; Lam, J. W. Y.; Xu, K.; Xu, H.; Cha, J. A. K.; Wong, P. C. L.; Wen, G.; Zhang, X.; Jing, X.; Wang, F.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2000, 12, 2617.
12. (a) Voit, B. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 2679.
13. (b) Yates, C. R.; Hayes, W. Eur. Polym. J. 2004, 40, 1257.
14. (a) Frechet, J. M. J.; Henmi, M.; Gitsov, I.; Aoshima, S.; Leduc, M. R.; Grubbs, R. B. Science 1995, 269, 1080.
15. (b) Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J.; Grubbs, R. B.; Dao, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10763.
16. (c) Gaynor, S. G.; Edelman, S.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1996, 29, 1079.
17. (d) Dworak, A.; Walach, W.; Trzebicka, B. Macromol. Chem. Phys. 1995, 196, 1963.
18. (e) Suzuki, M.; Yobbshida, S.; Shiraga, K.; Saegusa, T. Macromolecules 1998, 31, 1716.
19. (f) Magnusson, H.; Malmstrom, E.; Hult, A. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 453.
20. (g) Sunder, A.; Hanselmann, R.; Frey, H.; Muelhaupt, R. Macromolecules 1999, 32, 4240.
21. (a) Simon, P. F. W.; Radke, W.; Muller, A. H. E. Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 865.
22. (b) Sakamoto, K.; Aimiya, T.; Kira, M. Chem. Lett. 1997, 1245.
23. (c) Matyjaszewski, K.; Gaynor, S. G.; Kulfan, A.; Podwika, M. Macromolecules 1997, 30, 5192.
24. (d) Yan, D.; Zhou, Z.; Mueller, A. H. E. Macromolecules 1999, 32, 245.
25. (e) Baskaran, D. Polymer 2003, 44, 2213.
26. (f) Cheng, C.; Wooley, K. L.; Khoshdel, E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 4754.
27. (a) Tang, B. Z. Macromol. Chem. Phys. 2008, 209, 1303.
28. (b) Häussler, M.; Qin, A.; Tang, B. Z. Polymer 2007, 48, 6181.
29. (c) Häussler, M.; Tang, B. Z. Adv. Polym. Sci. 2007, 209, 1.
30. (a) Kim, Y. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, 1685.
31. (b) Hult, A.; Johansson, M.; Malmstrom, E. Adv. Polym. Sci. 1999, 143, 1.
32. (c) Hawker, C. J. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 1999, 4, 117.
33. (d) Inoue, K. Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 453.
34. (e) Voit, B. I. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2000, 38, 2505.
35. (f) Grayson, S. M.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819.
36. (g) Tomalia, D. A.; Frechet, J. M. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2719.
37. (a) Häussler, M.; Tang, B. Z. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 745.
38. (b) Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 2607.
39. (c) Cheuk, K. K. L.; Li, B.; Tang, B. Z. Curr. Trends Polym. Sci. 2002, 7, 41.
40. (d) Liu, J.; Zheng, R.; Tang, Y.; Häussler, M.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Ye, M.; Hong, Y.; Gao, P.; Tang, B. Z. Macromolecules 2007, 40, 7473.
41. (e) Häussler, M.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Tse, K. K. C.; Li, M. K. S.; Liu, J.; Jim, C. K. W.; Gao, P.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2007, 2584.
42. (f) Häussler, M.; Liu, J.; Zheng, R.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Tang, B. Z. Macromolecules 2007, 40, 1914.
43. (g) Zheng, R.; Häussler, M.; Dong, H.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 2006, 39, 7973.
44. (h) Li, Z.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y. Q.; Dong, Y. P.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Macromolecules 2006, 39, 6458.
45. (i) Li, Z.; Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y. Q.; Dong, Y.; Ye, C.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Macromolecules 2006, 39, 1436.
46. (a) Häussler, M.; Lam, J. W. Y.; Zheng, R.; Peng, H.; Tang, B. Z. C. R. Chim. 2003, 6, 833.
47. (b) Lam, J. W. Y.; Chen, J.; Law, C. C. W.; Peng, H.; Xie, Z.; Cheuk, K. K. L.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Macromol. Symp. 2003, 196, 289.
48. (c) Lam, J. W. Y.; Peng, H.; Häussler, M.; Zheng, R.; Tang, B. Z. Mol. Crvst. Liq. Cryst. 2004, 415, 43.
49. (d) Peng, H.; Dong, Y.; Jia, D.; Tang, B. Z. Chin. Sci. Bull. 2004, 49, 2637.
50. (e) Peng, H.; Dong, H.; Dong, Y.; Jia, D.; Tang, B. Z. Chin. J. Polym. Sci. 2004, 22, 501.
51. (f) Peng, H.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 673.
52. (g) Peng, H.; Zheng, R.; Dong, H.; Jia, D.; Tang, B. Z. Chin. J. Polym. Sci. 2005, 23, 1.
53. (a) Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Dong, H.; Lu, W.; Jim, C. K. W.; Dong, Y. Q.; Haussler, M.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Wong, G. K. L.; Tang, B. Z. Macromolecules 2007, 40, 4879.
54. (b) Dong, H.; Zheng, R.; Lam, J. W. Y.; Häussler, M.; Tang, B. Z. Macromolecules 2005, 38, 6382.
55. (c) Tang, B. Z.; Dong, H. C.; Qin, A. J. US Patent Pub No. US2006/0247410 Al, 2006.
56. Tang, B. Z.; Jim, C. K. W.; Qin, A.; Häussler, M.; Lam, J. W. Y. US Patent Pub. No. US60/933,884, 2007.
57. (a) Balasubramanian, K. K.; Selvaraj, S.; Venkataramani, P. S. Synthesis 1980, 29.
58. (b) Matsuda, K.; Nakamura, N.; Takahashi, K.; Inoue, K.; Koga, N.; Iwamura, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5550.
59. (c) Pigge, F. C.; Ghasedi, F.; Rath, N. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 4547.
60. (a) Muchtar, Z.; Schappacher, M.; Deffieux, A. Macromolecules 2001, 34, 7595.
61. (b) Uhrich, K. E.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J.; Turner, S. R. Macromolecules 1992, 25, 4583.
62. (a) Zheng, R. H.; Dong, H. C.; Peng, H.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 2004, 37, 5196.
63. (b) Peng, H.; Cheng, L.; Luo, J.; Xu, K.; Sun, Q.; Dong, Y.; Salhi, F.; Lee, P. P. S.; Chen, J.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35, 5349.
64. (a) Hawker, C. J.; Lee, R.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4583.
65. (b) Frey, H.; Hoelter, D. Acta Polym. 1999, 50, 67.
66. (a) Otsuka, E.; Kurumada, K.; Suzuki, A.; Matsuzawa, S.; Takeuchi, K. J. Sol-Gel Sci. Technol. 2008, 46, 71.
67. (b) Chu, J. B.; Huang, S. M.; Zhu, H. B.; Xu, X. B.; Sun, Z.; Chen, Y. W.; Huang, F. Q. J. Non-Cryst. Solids 2008, 354, 5480.
68. (a) Daschiel, U.; Hoefler, T.; Jakopic, G.; Schmidt, V.; Kern, W. Macromol. Chem. Phys. 2007, 208, 1190.
69. (b) Anderson, J. C.; Reese, C. B. Proc. Chem. Soc. 1960, 217.
70. (c) Lochbrunner, S.; Zissler, M.; Piel, J.; Riedle, E.; Spiegel, A.; Bach, T. J. Chem. Phys. 2004, 120, 11634.
71. (d) Li, S. K. L.; Guillet, J. E. Macromolecules 1977, 10, 840.
72. (e) Finnegan, R. A.; Knutson, D. Tetrahedron Lett. 1968, 3429.
73. (f) Gu, W.; Abdallah, D. J.; Weiss, R. G. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2001, 139, 79.
74. (g) Miranda, M. A.; Galindo, F. In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobio-logy, 2nd ed.; Horspool, W. M., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2004.
75. (a) Nakamura, T.; Tsutsumi, N.; Juni, N.; Fujii, H. J. Appl. Phys. 2005, 97, 054505.
76. (b) Mikami, A.; Koshiyama, T.; Tsubokawa, T. Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, 608.
77. (c) Ochi, M.; Maeda, Y.; Wakao, K. Nettowaku Porima 2006, 27, 30.
78. (d) Ju, Y. G.; Almuneau, G.; Kim, T. H.; Lee, B. W. Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, 2546.
79. (e) Krogman, K. C.; Druffel, T.; Sunkara, M. K. Nano techno logy 2005, 16, 338.
80. (f) Nakai, J.; Aoki, T. U.S. Patent 7,087,945, 2006.
81. (g) Flaim, T. D.; Wang, Y.; Mercado, R. SPIE Proc. 2004, 5250, 423.
82. (h) Su, W. F.; Fu, Y. C.; Pan, W. P. Thermochim. Acta 2002, 392-393, 385.
83. (i) Lue, C.; Cui, Z.; Wang, Y.; Yang, B.; Shen, J. J. Appl. Polym. Sci. 2003, 89, 2426.
84. (j) Lue, C.; Cui, Z.; Li, Z.; Yang, B.; Shen, J. J. Mater. Chem. 2003, 13, 526.
85. (k) Minns, R. A.; Gaudiana, R. A. J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1992, A29, 19.
86. (l) Terui, Y.; Ando, S. J. Photopolym. Sci. Technol. 2005, 18, 337.
87. (a) Yang, C. J.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1995, 7, 1276.
88. (b) Yang, C. J.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1994, 6, 196.
89. Qin, A.; Tang, L.; Lam, J. W. Y.; Jim, C. K. W.; Yu, Y.; Zhao, H.; Sun, J.; Tang, B. Z. Adv. Funct. Mater. 2009, 19.
90. (a) Seferis, J. C. In Polymer Handbook, 3rd ed.; Brandrup, J., Immergut, E. H., Eds.; Wiley: New York, 1989; pp VI/451-461.
91. (b) Mills, N. J. In Concise Encyclopedia of Polymer Science and Engineering; Kroschwitz, J. I., Ed.; Wiley: New York, 1990; pp 683-687.
92. (a) Luo, Y.; Leszyk, J.; Qian, Y.; Gergely, J.; Tao, T. Biochemistry 1999, 38, 6678.
93. (b) Hasegawa, M.; Horie, K. Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 259.