Surface-assisted assembly of discrete porphyrin-based cyclic supramolecules

Nano Letters

Volumn 10, Issue 1, 2010, Pages 122-128

  Heim, Daniel ^a   Seufert, Knud ^a   Auwärter, Willi ^a   Aurisicchio, Claudia ^b   Fabbro, Chiara ^c   Bonifazi, Davide ^b,c   Barth, Johannes V ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

^c UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

Author keywords

Copper surface; Metal organic coordination; Porphyrin; Scanning tunneling microscopy; Supramolecules

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; CONFORMATIONAL FLEXIBILITY; COPPER SURFACE; CYCLIC STRUCTURES; METAL-ORGANIC; METAL-ORGANIC COORDINATION; MOLECULAR CAVITY; SUBSTRATE INTERACTION; SUPRAMOLECULAR ARCHITECTURES; SUPRAMOLECULES;

COPPER; OLIGOMERS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; WIND TUNNELS;

PORPHYRINS;

COPPER; NANOMATERIAL; NANOPARTICLE; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; CRYSTALLIZATION; DIMERIZATION; MACROMOLECULE; METHODOLOGY; NANOTECHNOLOGY; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SURFACE PROPERTY;

COPPER; CRYSTALLIZATION; DIMERIZATION; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MICROSCOPY, SCANNING TUNNELING; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; NANOPARTICLES; NANOSTRUCTURES; NANOTECHNOLOGY; PORPHYRINS; SURFACE PROPERTIES;

EID: 74849096426     PISSN: 15306984     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/nl9029994     Document Type: Article

References (53)

1. Böhringer, M.; Morgenstern, K.; Schneider, W.-D.; Berndt, R.; Mauri, F.; De Vita, A.; Car, R. Phys. Rev. Lett. 1999, 83, 324.
2. Yokoyama, T.; Yokoyama, S.; Kamikado, T.; Okuno, Y.; Mashiko, S. Nature 2001, 413, 619-621.
3. Schiffrin, A.; Riemann, A.; Auwärter, W.; Pennec, Y.; WeberBargioni, A.; Cvetko, D.; Cossaro, A.; Morgante, A.; Barth, J. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 5279-5284.
4. Schull, G.; Douillard, L.; Fiorini-Debuisschert, C.; Charra, F.; Mathevet, F.; Kreher, D.; Attias, A.-J. Nano Lett. 2006, Lett., 1360-1363.
5. Stepanow, S.; Lingenfelder, M.; Dmitriev, A.; Spillmann, H.; Delvigne, E.; Lin, N.; Deng, X.; Cai, C.; Barth, J. V.; Kern, K. Nat., Matter. 2004, 3, 229-233.
6. Schlickum, U.; Decker, R.; Klappenberger, F.; Zoppellaro, G.; Klyatskaya, S.; Ruben, M.; Silanes, I.; Arnau, A.; Kern, K.; Brune, H.; Barth, J. V. Nano Lett. 2007, 7, 3813-3817.
7. Theobald, J. A.; Oxtoby, N. S.; Phillips, M. A.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nature 2003, 424, 1029-1031.
8. Kudernac, T.; Lei, S.; Elemans, J. A. A. W.; De Feyter, S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 402-421.
9. Bonifazi, D.; Mohnani, S.; Llanes-Pallas, A. Chem-Eur. J. 2009, 15, 7004-7025.
10. Barth, J. V.; Costantini, G.; Kern, K. Nature 2005, 437, 671-679.
11. Barth, J. V. Annu. Rev. Phys. Chem. 2007, 58, 375-407.
12. Treier, M.; Ruffieux, P.; Gröning, P.; Xiao, S.; Nuckolls, C.; Fasel, R. Chem. Commun. 2008, 4555-4557.
13. Li, S.-S.; Northrop, B. H.; Yuan, Q.-H.; Wan, L.-J.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 249-259.
14. Safarowsky, C.; Merz, L.; Rang, A.; Broekmann, P.; Hermann, B. A.; Schalley, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43.
15. Jeong, K. S.; Kim, S. Y.; Shin, U.-S.; Kogej, M.; Hai, N. T. M.; Broekmann, P.; Jeong, N.; Kirchner, B.; Reiher, M.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17672-17685.
16. Lin, N.; Stepanov, S.; Ruben, M.; Barth, J. V. Top. Curr. Chem. 2009, 287, 1-44.
17. Drain, C. M.; Varotto, A.; Radivojevic, I. Chem. Rev. 2009, 47, 1630-1658.
18. Tsuda, A.; Nakamura, T.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2817-2821.
19. Tsuda, A.; Hu, H.; Tanaka, R.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4884-4888.
20. Piot, L; Bonifazi, D.; Samori, P. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3689-3693.
21. Eichberger, M.; Marschall, M.; Reichert, J.; Weber-Bargioni, A.; Auwärter, W.; Wang, R. L. C.; Kreuzer, H. J.; Pennee, Y.; Schiffrin, A.; Barth, J. V. Nano Lett. 2008, 8, 4608-4613.
22. Bonifazi, D.; Kiebele, A.; Stöhr, M.; Cheng, F.; Jung, T.; Diederich, F.; Spillmann, H. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1051-1062.
23. Wintjes, N.; Hornung, J.; Lobo-Checa, J.; Voigt, T.; Samuely, T.; Thilgen, C.; Stöhr, M.; Diederich, F.; Jung, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5794-5802.
24. Yokoyama, T.; Kamikado, T.; Yokoyama, S.; Mashiko, S. J. Chem. Phys. 2004, 121, 11993-11997.
25. Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941-8968.
26. Osuka, A.; Tanabe, N.; Nakajima, S.; Maruyama, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 199-203.
27. Felber, B.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 120-153.
28. Rao, P. D.; Littler, B. J.; Geier, G. R.; Lindsey, J. S. I. Org. Chem. 2000, 65, 1084-1092.
29. Rao, P. D.; Dhanalekshmi, S.; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. I. Org. Chem. 2000, 65, 7323-7344.
30. Blake, I. M.; Anderson, H. L.; Beljonne, D.; Bredas, J. L.; Clegg, W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10764-10765.
31. Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Plieger, P. G.; Reid, D. C. W. Chem. Rev. 2001, 101, 2751-2796.
32. The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic: New York, 1978.
33. Zeitouny, J.; Aurisicchio, C.; Bonifazi, D.; De Zorzi, R.; Geremia, S.; Bonini, M.; Palma, C. A.; Samori, P.; Listorti, A.; Belbakra, A.; Armaroli, N. J. Mater. Chem. 2009, 19, 4715-4724.
34. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett 1975, 16, 4467-4470.
35. Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545.
36. Auwärter, W.; Schiffrin, A.; Weber-Bargioni, A.; Pennec, Y.; Riemann, A.; Barth, J. V. Int. J. Nanotechnol. 2008, 5, 1171-1193.
37. CreaTec, D-74391 Erligheim, Germany .
38. HYPERCHEM; Hypercube Inc.: 1115NW 4th St, Gainesville, FL 32601.
39. Wintjes, N.; Bonifazi, D.; Cheng, F.; Kiebele, A.; Stöhr, M.; Jung, T.; Spillmann, H.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4089-4092.
40. Moresco, F.; Meyer, G.; Rieder, K.-H.; Ping, J.; Tang, H.; Joachim, C. Surf. Sci. 2002, 499, 94-102.
41. (41 ) Jung, T. A.; Schüttler, R. R.; Gimewski, J. K.; Tang, H.; Joachim, C. Science 1996, 271, 181-184.
42. Wang, Y.; Ge, X.; Schull, G.; Berndt, R.;, C.; Bomholdt; Koehler, F.; Herges, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4218-4219.
43. Wu, D. Y.; Hayashi, M.; Chang, C. H.; Liang, K. K.; Lin, S. H. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4073-4085.
44. Auwärter, W.; Klappenberger, F.; Weber-Bargioni, A.; Schiffrin, A.; Strunskus, T.; Woll, C.; Pennec, Y.; Riemann, A.; Barth, J. V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11279-11285.
45. Klappenberger, F.; Weber-Bargioni, A.; Auwärter, W.; Marschall, M.; Schiffrin, A.; Barth, J. V. J. Chem. Phys. 2008, 129, 214702.
46. Dietrich-Buchecker, C. O.; Guilhem. J.; Pascard, C.; Sauvage, J.P. Angew. Chem. Int. Ed. 1990, 29, 1154-1156.
47. Bedwani, S.; Wegner, D.; Crommie, M. F.; Rochefort, A. Phvs. Rev. Lett. 2008, 101, 216105.
48. Tait, S. L.; Langner, A.; Lin, N.; Stepanow, S.; Rajadurai, C.; Ruben, M.; Kern, K. J. Phys. Chem., C 2007, 111, 10982-10987.
49. Stadler, C.; Hansen, S.; Kroger, I.; Kumpf, C.; Limbach, E. Nat. Phys. 2009, 5, 153-158.
50. Classen, T.; Fratesi, G.; Constantini, G.; Fabris, S.; Stadler, F. L.; Kim, C.; de Gironcoli, S.; Baroni, S.; Kern, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6142-6145.
51. Kühne, D.; Klappenberger, F.; Decker, R.; Schlickum, U.; Brune, H.; Klyatskaya, S.; Ruben, M.; Barth, J. V.J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3881-3883.
52. Breitruck, A.; Hoster, H. E.; Meier, C.; Ziener, U.; Behm, R. J. Surf. Sci. 2007, 601, 4200-4205.
53. Williams, F. J.; Vaughan, O. P. H.; Knox, K. J.; Bambos, N.; Lambert, R. M. Chem. Commun. 2004, 1688.