Photoinduced structural modifications in multicomponent architectures containing azobenzene moieties as photoswitchable core

Journal of Materials Chemistry

Volumn 19, Issue 27, 2009, Pages 4715-4724

  Zeitouny, Joceline ^a   Aurisicchio, Claudia ^b,c   Bonifazi, Davide ^a,c   De Zorzi, Rita ^a   Geremia, Silvano ^a   Bonini, Massimo ^d   Palma, Carlos Andres ^e   Samorì, Paolo ^e   Listorti, Andrea ^b   Belbakra, Abdelhalim ^b   Armaroli, Nicola ^b  

^a UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

^b Istituto per la Sintesi Organica e la Fotoreattività   (Italy)

^c UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

^d BASF SE   (Germany)

^e UNIVERSITÉ LOUIS PASTEUR   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZOBENZENE MOIETY; BUTADIYNE; CROSS COUPLING REACTIONS; CRYSTALLOGRAPHIC STUDIES; ELECTRONIC ABSORPTION; ELECTRONIC LEVELS; ETHYNYL; EX SITU; HIGHLY ORIENTED PYROLYTIC GRAPHITE; IN-SITU; MULTICOMPONENT; PHENYL GROUP; PHENYL RINGS; PHOTO-INDUCED; PHOTO-SWITCHABLE; PHOTOCHEMICAL PROCESS; PHOTOREACTION; PHOTOSTATIONARY STATE; PHYSISORBED; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY (STM); SMALL SIZE; SOLID/LIQUID INTERFACES; STRUCTURAL MODIFICATIONS; SUBSTITUTED ANILINES; TRANS CONFIGURATION; TRANS ISOMERS; UV-VIS ABSORPTION SPECTRA;

ABSORPTION; ABSORPTION SPECTROSCOPY; ACETYLENE; ADSORPTION; CHEMICAL MODIFICATION; CHROMOPHORES; GRAPHITE; IRRADIATION; MOLECULES; ORGANIC POLYMERS; PALLADIUM; PHOTOISOMERIZATION; PHOTOREACTIVITY; PORPHYRINS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; ZINC;

AZOBENZENE;

EID: 67649836337     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b905287a     Document Type: Article

References (72)

1. V. Balzani, A. Credi and M. Venturi, Molecular Devices and Machines. Concepts and Perspectives for the Nanoworld, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008
2. E. R. Kay D. A. Leigh F. Zerbetto Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 72 191
3. R. Ballardini A. Credi M. T. Gandolfi F. Marchioni S. Silvi M. Venturi Photochem. Photobiol. Sci. 2007 6 345 356
4. S. Bonnet J. P. Collin M. Koizumi P. Mobian J. P. Sauvage Adv. Mater. 2006 18 1239 1250
5. G. S. Kottas L. I. Clarke D. Horinek J. Michl Chem. Rev. 2005 105 1281 1376
6. V. Ferri M. Elbing G. Pace M. D. Dickey M. Zharnikov P. Samorì M. Mayor M. A. Rampi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3407 3409
7. D. Gust T. A. Moore A. L. Moore Acc. Chem. Res. 2001 34 40 48
8. K. G. Thomas M. V. George P. V. Kamat Helv. Chim. Acta 2005 88 1291 1308
9. J. R. Durrant S. A. Haque E. Palomares Chem. Commun. 2006 3279 3289
10. Y. Terazono G. Kodis P. A. Liddell V. Garg M. Gervaldo T. A. Moore A. L. Moore D. Gust Photochem. Photobiol. 2007 83 464 469
11. H. R. Tseng S. A. Vignon P. C. Celestre J. Perkins J. O. Jeppesen A. Di Fabio R. Ballardini M. T. Gandolfi M. Venturi V. Balzani J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2004 10 155 172
12. N. Armaroli L. De Cola V. Balzani J. P. Sauvage C. O. Dietrich-Buchecker J. M. Kern A. Bailal J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 3241 3247
13. D. Gust T. A. Moore A. L. Moore Chem. Commun. 2006 1169 1178
14. V. Balzani M. Clemente-Leon A. Credi B. Ferrer M. Venturi A. H. Flood J. F. Stoddart Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 1178 1183
15. C. G. Noble H. Song Cell. Mol. Life Sci. 2008 65 1335 1346
16. Y. D. Jin T. Honig I. Ron N. Friedman M. Sheves D. Cahen Chem. Soc. Rev. 2008 37 2422 2432
17. J. Griffiths Chem. Soc. Rev. 1972 1 481 493
18. P. Bortolus S. Monti J. Phys. Chem. 1979 83 648 652
19. H. Rau E. Luddecke J. Am. Chem. Soc. 1982 104 1616 1620
20. S. Tsuchiya J. Am. Chem. Soc. 1999 121 48 53
21. N. Takamiya M. Tada T. Kishimoto T. Takano Y. Sato Bull. Sci. Eng. Res. 1986 114 12 16
22. G. S. Kumar D. C. Neckers Chem. Rev. 1989 89 1915 1925
23. A. Archut F. Vögtle L. De Cola G. C. Azzellini V. Balzani P. S. Ramanujam R. H. Berg Chem.-Eur. J. 1998 4 699 706
24. M. V. Peters R. Goddard S. Hecht J. Org. Chem. 2006 71 7846 7849
25. L. J. Esdaille P. Jensen J. C. Mc Murtrie D. P. Arnold Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2090 2093
26. T. O. E. Screen I. M. Blake L. H. Rees W. Clegg S. J. Borwick H. L. Anderson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 320 329
27. T. Sasaki J. M. Tour Org. Lett. 2008 10 897 900
28. M. Elbing A. Blaszczyk C. von Hänisch M. Mayor V. Ferri C. Grave M. A. M. A. Rampi G. Pace P. Samorì A. Shaporenko M. Zharnikov Adv. Funct. Mater. 2008 18 2972 2983
29. J. M. Mativetsky G. Pace M. Elbing M. A. Rampi M. Mayor P. Samorì J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9192 9193
30. G. Pace V. Ferri C. Grave M. Elbing C. von Hanisch M. Zharnikov M. Mayor M. A. Rampi P. Samorì Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 9937 9942
31. L. Piot D. Bonifazi P. Samorì Adv. Funct. Mater. 2007 17 3689 3693
32. S. De Feyter A. Gesquiere M. M. Abdel-Mottaleb P. C. M. Grim F. C. De Schryver C. Meiners M. Sieffert S. Valiyaveettil K. Müllen Acc. Chem. Res. 2000 33 520 531
33. Y. Wang X. Ge G. Schull R. Berndt C. Bornholdt F. Koehler R. Herges J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4218 4219
34. M. Alemani S. Selvanathan F. Ample M. V. Peters K. H. Rieder F. Moresco C. Joachim S. Hecht L. Grill J. Phys. Chem. C 2008 112 10509 10514
35. J. Henzl M. Mehlhorn H. Gawronski K. H. Rieder K. Morgenstern Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 603 606
36. J. A. Miwa S. Weigelt H. Gersen F. Besenbacher F. Rosei T. R. Linderoth J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3164 3165
37. C. Dri M. V. Peters J. Schwarz S. Hecht L. Grill Nat. Nanotechnol. 2008 3 649 653
38. P. Vanoppen P. C. M. Grim M. Rucker S. De Feyter G. Moessner S. Valiyaveettil K. Müllen F. C. De Schryver J. Phys. Chem. 1996 100 19636 19641
39. L. P. Xu L. J. Wan J. Phys. Chem. B 2006 110 3185 3188
40. K. M. Smith, in Porphyrins and Metalloporphyrins, ed., K. M. Smith, Elsevier, Amsterdam, 1978, p. 29
41. P. D. Rao B. J. Littler G. R. Geier J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2000 65 1084 1092
42. P. D. Rao S. Dhanalekshmi B. J. Littler J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2000 65 7323 7344
43. J. B. Paine, in The Porphyrins, ed., D. Dolphin, Academic Press, New York, 1978, vol. 1, p. 101
44. I. M. Blake H. L. Anderson D. Beljonne J. L. Bredas W. Clegg J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10764 10765
45. P. Weyermann J. P. Gisselbrecht C. Boudon F. Diederich M. Gross Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3215 3219
46. P. Weyermann F. Diederich J. P. Gisselbrecht C. Boudon M. Gross Helv. Chim. Acta 2002 85 571 598
47. M. O. Senge W. W. Kalisch I. Bischoff Chem.-Eur. J. 2000 6 2721 2738
48. A. G. Hyslop M. A. Kellett P. M. Iovine M. J. Therien J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12676 12677
49. D. Bonifazi F. Diederich Chem. Commun. 2002 2178 2179
50. D. Bonifazi G. Accorsi N. Armaroli F. Y. Song A. Palkar L. Echegoyen M. Scholl P. Seiler B. Jaun F. Diederich Helv. Chim. Acta 2005 88 1839 1884
51. J. S. Lindsey S. Prathapan T. E. Johnson R. W. Wagner Tetrahedron 1994 50 8941 8968
52. B. Felber F. Diederich Helv. Chim. Acta 2005 88 120 153
53. G. P. Arsenault E. Bullock S. F. MacDonald J. Am. Chem. Soc. 1960 82 4384 4389
54. A. Osuka N. Tanabe S. Nakajima K. Maruyama J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 199 203
55. F. Vögtle M. Gorka R. Hesse P. Ceroni M. Maestri V. Balzani Photochem. Photobiol. Sci. 2002 1 45 51
56. I. Conti M. Garavelli G. Orlandi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5216 5230
57. A. Auffrant F. Diederich C. Boudon J. P. Gisselbrecht M. Gross Helv. Chim. Acta 2004 87 3085 3105
58. F. Mitzel C. Boudon J. P. Gisselbrecht P. Seiler M. Gross F. Diederich Helv. Chim. Acta 2004 87 1130 1157
59. A. Harriman J. Davila Tetrahedron 1989 45 4737 4750
60. N. Armaroli G. Marconi L. Echegoyen J. P. Bourgeois F. Diederich Chem.-Eur. J. 2000 6 1629 1645
61. T. Yamamura A. Momotake T. Arai Tetrahedron Lett. 2004 45 9219 9223
62. A. Listorti A. D. Esposti R. S. K. Kishore V. Kalsani M. Schmittel N. Armaroli J. Phys. Chem. A 2007 111 7707 7718
63. N. Tchebotareva X. M. Yin M. D. Watson S. P. J. P. Rabe K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9734 9739
64. C. A. Palma M. Bonini A. Llanes-Pallas T. Breiner M. Prato D. Bonifazi P. Samorì Chem. Commun. 2008 5289 5291
65. B. Traber J. J. Wolff F. Rominger T. Oeser R. Gleiter M. Goebel R. Wortmann Chem.-Eur. J. 2004 10 1227 1238
66. D. Grebel-Koehler D. J. Liu S. De Feyter V. Enkelmann T. Weil C. Engels C. Samyn K. Müllen F. C. De Schryver Macromolecules 2003 36 578 590
67. Z. Otwinowski and W. Minor, in Macromolecular Crystallography, Part A, 1997, vol. 276, pp. 307-326
68. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990 46 467 473
69. G. M. Sheldrick and T. R. Schneider, in Macromolecular Crystallography, Pt B, 1997, vol. 277, pp. 319-343
70. S. Parkin B. Moezzi H. Hope J. Appl. Crystallogr. 1995 28 53 56
71. J. N. Demas G. A. Crosby J. Phys. Chem. 1971 75 991 1024
72. K. Nakamaru Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982 55 2697 2705