2-pyrrolidinecarboxylic acid ionic liquid as a highly efficient organocatalyst for the asymmetric one-pot Mannich reaction

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 3, 2010, Pages 515-522

  Zheng, Xin ^a   Qian, Yun Bo ^a   Wang, Yongmei ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Enantioselectivity; Ionic liquids; Organocatalysis

Indexed keywords

EID: 74549180991     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901088     Document Type: Article

References (109)

1. a) E. F. Kleinmann, in: Comprehensive Organic Synthesis, vol.2 (Eds.: B. M. Trost, I. Flemming), Pergamon Press, New York, 1991, chapter 41;
2. b) M. Arend, B. Westerman, N. Risch, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1044-1070;
3. c) S. Denmark, O. J.C. Nicaise, in: Comprehensive Asymmetric Catalysis, vol.2 (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamomoto), Springer, Berlin, 1999, p. 93;
4. d) A. Córdova, Acc Chem. Res. 2004, 37, 102-112;
5. e) M. Tramontini, L. Angiolini, Tetrahedron 1990, 46, 1791-1837;
6. f) S. Kobayashi, H. Ishitani, Chem. Rev. 1999, 99, 1069-1094;
7. g) M. M. B. Marques, Angew. Chem. Int. Ed, 2006, 45, 348-352;
8. h) A. Ting, S. E. Schaus, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5797-5815;
9. i) J. M. M. Verkade Verkade, L. J. C. van Hemert, P. J. L. M. Quaedflieg, F. P. J. T. Rutjes, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 29-41;
10. j) S. Kobayashi, M. Ueno, in: Comprehensive Asymmetric Catalysis, supplement 1 (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, Berlin, 2004, chapter 29.5, p. 143;
11. k) G. K. Friestad, A. K. Mathies, Tetrahedron 2007, 63, 2541-2569;
12. l) S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843-2859;
13. m) for a recent overview of multicomponent reactions, see: D. J. Ramón, M. Yus, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1602-1634;
14. n) R. G. Arrayas, J. C Carretero, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1940-1948.
15. a) I. Komoto, S. Kobayashi, Chem. Commun. 2001, 1842-1843;
16. b) T. P. Loh, S. L. Chen, Org. Lett. 2002, 4, 3647-3650;
17. c) L. M. Wang, J. W. Han, J. Sheng, Z. Y. Fan, H. Tian, Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 591-594;
18. d) I. Ojima, S. Inaba, K. Yoshida, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 3643-3646;
19. e) T. P. Loh, L. L. Wei, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 323-326;
20. f) K. Ishiliara, M. Funahashi, N. Hanki, M. Miyata, H. Yamamoto, Synlett 1994, 963-964;
21. g) M. Shimizu, S. Itohara, Synlett 2000, 1828-1830;
22. h) S. Kobayashi, T. Busujima, S. Nagayama, Synlett 1999, 5, 545546;
23. i) T. Ollevier, E. Nadeau, J. Org. Chem. 2004, 69, 9292-9295;
24. j) M. Shi, S. C. Cui, Q. J. Li, Tetrahedron 2004, 60, 6163-6167;
25. k) S. Kobayashi, T. Haniada, K. Manabe, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5640-5641;
26. l) M. Ueno, H. Ishitani, S. Kobayashi, Org. Lett. 2002, 4, 3395-3397;
27. m) P. Desai, K. Schildknegt, K. A. Agrios, C. Mossman, G. L. Milligan, J. Aubé J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7226-7232;
28. n) P. Phukan, D. Kataki, P. Chakraborty, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5523-5525;
29. o) Y. Y. Yang, W. G. Shou, Y. G. Wang, Tetrahedron 2006, 62, 10079-10086.
30. a) E. Takahashi, H. Fujisawa, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 2004, 33, 936-937;
31. b) S. Hata, M. Lguchi, T. Iwasawa, K. I. Yamada, K. Tomioka, Org. Lett. 2004, 6, 1721-1723.
32. a) L. Yi, H. S. Lei, J. H. Zou, X. J. Xu, Synthesis 1991, 717-718;
33. b) R. O. Duthaler, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 975-978;
34. c) S. Iimura, D. Nobutou, K. Manable, S. Kobayashi, Chem. Commun. 2003, 1644-1645;
35. d) T. Akiyama, J. Takaya, H. Kagoshima, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 338-347;
36. e) N. Azizi, L. Torkiyan, M. R. Saidi, Org. Lett. 2006, 8, 2079-2082;
37. f) T. Akiyama, J. Takaya, H. Kagoshima, Synlett 1999, 9, 14261428;
38. g) T. Akiyama, K. Matsuda, K. Fuchibe, Synlett 2005, 322-324;
39. h) K. Manabe, Y. Mori, S. Kobayashi, Tetrahedron 2001, 57, 2537-2544;
40. i) T. Akiyama, J. Takaya, H. Kagoshima, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4025-4028.
41. a) W. B. Yi, C. Cai, J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1515-1521;
42. b) L. M. Wang, J. W Han, J. Sheng, H. Tian, Z. Y. Fan, Catal. Commun. 2005, 6, 201-204.
43. a) B. List, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9336-9337;
44. b) B. List, P. Pojarliev, W. T. Biller, H. J. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 827-833;
45. c) P. Pojarliev, W. T. Biller, H. J. Martin, B. List, Synlett 2003, 1903-1905.
46. N. S. Chowdari, M. Ahmad, K. Albertshofer, F. Tanaka, C. F. Barbas III, Org. Lett. 2006, 8, 2839-2842.
47. a) I. Ibrahem, W. Zou, M. Engqvist, Y. M. Xu, A. Córdova, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7024-7029;
48. b) S. S. V. Ramasastry, H. Zhang, F. Tanaka, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 288-289;
49. c) L. L. Cheng, X. Y. Wu, Y. Y. Lu, Org. Biomol. Chem 2007, 5, 1018-1020;
50. d) P. H. Y. Cheong, H. Zhang, R. Thayumanavan, F. Tanaka, K. N. Houk, C. F. Barbas III, Org. Lett. 2006, 8, 811-814.
51. Q. X. Guo, H. Liu, C Guo, S. W. Luo, Y. Gu, L. Z. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3790-3791.
52. a) J. Dupont, R. F. de Souza, P. A. Z. Suarez, Chem. Rev. 2002, 102, 3667-3692;
53. b) P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789;
54. c) C. Baudequin, J. Baudoux, J. Levillain, D. Cahard, A. C. Gaumont, J. C. Plaqueventa, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3081-3093;
55. d) T Welt on, Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2084;
56. e) R. Sheldon, Chem. Commun. 2001, 2399-2407;
57. f) C. M. Gordon, Appl. Catal. A 2001, 222, 101-117;
58. g) R. D. Rogers, K. R. Seddon (Eds.), Ionic, Liquids: Industrial Application for Green Chemistry, in: Proceedings of a Symposium, San Diego, CA, 1-5 April 2001, ACS Symp. Ser., 2002, p. 474;
59. h) J. G. Huddleston, R. D. Rogers, Chem. Commun. 1998, 1765-1766;
60. i) M. J. Earle, P. B. McCormac, K. R. Seddon, Chem. Commun 1998, 2245-2246;
61. j) E. D. Bates, R. D. Mayton, I. Ntai, J. H. Davis, J. Am. Chem. Soc, 2002, 124, 926-927;
62. k) B. Pégot, G. V. Thanh, D. Gori, A. Loupy, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6425-6428;
63. J. Ding, V. Desikan, X. X. Han, T. L. Xiao, R. F. Ding, W. S. Jenks, D. W. Armstrong, Org. Lett. 2005, 7, 335-337;
64. m) S. Garre, E. Parker, B. Ni, A. D. Headley, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3041-3043;
65. n) P. Kotrusz, I. Kmentová, B. Gotov, S. Toma, E. Solcániová, Chem. Commun. 2002, 2510-2511;
66. o) A. Córdova, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3949-3952;
67. p) M, Gruttadauria, S. Riela, P. Lo Meo, F. F. Anna, R. Notto, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 82-92;
68. q) Š. Toma, M. Mečiarová, R. Šebesta, Eur. J. Org. Chem. 2009, 321-327.
69. a) N. Audic, H. Clavier, M. Mauduit, J. C. Guillemin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9248-9249;
70. b) J. S. Yadav, B. V. Reddy, G. Bhaishya, Green Chem. 2003, 5, 264-266;
71. c) H. P. Zhu, F. Yang, J. Tang, M. Y. He, Green Chem. 2003, 5, 38-39;
72. d) D. M. Li, F. Shi, J. J. Peng, S. Guo, Y. Q. Deng, J. Org. Chem. 2004, 69, 3582-3585;
73. e) B. C Rami, S. S. Dey, A. Hajra, Tetrahedron 2003, 59, 2417-2421;
74. S) A.C. Cole, J. L. Jensen, I. Ntai, K. L. T Tran, K. J. Weaver, D. C. Forbes, J. H. Davis Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5962-5963;
75. g) J. F. Dubreuil, K. Bourahla, M. Rahmouni, J. P. Bazureau, J. Hamelin, Catal. Commun. 2002, 3, 185-190;
76. h) B. C. Ranu, S. Banerjee, Org. Lett. 2005, 7, 3049-3052;
77. i) J. M. Xu, B. K. Liu, W. B. Wu, C. Qian, Q. Wu, X. F. Lin, J. Org. Chem. 2006, 71, 3991-3993;
78. j) W. Miao, T. H. Chang, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1711-1718;
79. k) M. Gruttadauria, S. Riela, P. L. Meo, F. D'Anna, R. Noto, 'Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6113-6116;
80. K. Bica, P. Gaertner, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3235-3250.
81. a) G. Y. Zhao, T. Jiang, H. X. Gao, B. X. Han, J. Huang, D. H. Sun, Green Chem. 2004, 6, 75-77;
82. b) Y. L. Gu, C. Ogawa, J. Kobayashi, Y. Mori, S. Kobayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7217-7220;
83. c) D. Fang, Z. H. Fei, Z. L. Liu, Catal. Commun. 2009, 10, 1267-1270;
84. d) J. Z. Li, Y. Q. Peng, G. H. Song, Catal. Lett. 2005, 102, 159-162;
85. e) D. Fang, J. Lou, X. L. Zhou, Z. L. Liu, Catal. Lett. 2007, 116, 76-80;
86. f) Y. L. Gu, C. Ogawa, S. Kobayashi, Chem. Lett. 2006, 35, 1176-1177;
87. g) G. Y. Zhao, T. Jiang, H. X. Gao, B. X. Han, J. Huang, D. H. Sun, Green Chem. 2004, 6, 75-77;
88. h) S. Sahoo, T. Joseph, S. B. Halligudi, J. Mol. Catal. A 2006, 244, 179-182;
89. i) K. Gong, D. Fang, H. L. Wang, Z. L. Liu, Monatsh. Chem. 2007,138, 1195-1198;
90. j) B. Y. Liu, D. Q. Xu, J. F. Dong, H. L. Yang, Synth. Commun. 2007, 37, 3003-3010;
91. k) S. L. Chen, S. J. Ji, T. P. Loh, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2405-2408.
92. a) C. Chandler, P. Galzerano, A. Michrowska, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1978-1980;
93. b) B. T. Hahn, R. Fröhlich, K. Harms, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9985-9988;
94. c) W. Parasuk, V. Parasuk, J. Org. Chem. 2008, 73, 9388-9392;
95. d) N. Srinivas, K. Bhandari, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7070-7073;
96. e) J. W. Yang, M. Stadler, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 609-611;
97. f) M. Srinivasan, S. Perumal, S. Selvaraj, ARKIVOC 2005, 11, 201-208;
98. g) N. S. Chowdari, J. T. Suri, C. F. Barbas III, Org. Lett. 2004, 6, 2507-2510;
99. h) N. S. Chowdari, D. B. Ramachary, C. F. Barbas III, Synlett 2003, 12, 1906-1909;
100. i) J. W. Yang, C. Chandler, M. Stadler, D. Kampen, B. List, Nature 2008, 452, 453-455.
101. Y. B. Qian, S. Y. Xiao, L. Liu, Y. M. Wang, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1515-1518.
102. K. Fukumoto, M. Yoshizawa, H. Ohno, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2398-2399.
103. a) H. Yang, R. G. Carter, Org. Lett. 2008, 10, 4649-4652;
104. b) Y. Hayashi, T. Sumiya, J. Takahashi, H. Gotoh, T. Urushima, M. Shoji, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 958-961;
105. c) S. Aratake, T. Itoh, T. Okano, N. Nagae, T. Sumiya, M. Shoji, Y. Hayashi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1.0246-10256;
106. d) T. Itoh, M. Yokoya, K. Miyauchi, K. Nagata, A. Ohsawa, Org. Lett. 2003, 5, 4301- 4304;
107. e) W. Notz, S. Watanabe, N. S. Chowdari, G. F. Zhong, J. M. Betancort, F. Tanaka, C. F. Barbas III, Adv. Synth. Catal. 2004,346, 1131-1140.
108. a) Y. C. Teo, J. J. Lau, M. C. Wang, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 186-190;
109. b) Q. Gu, J. J. Gong, J. Feng, X. Y. Wu, Q. L. Zhou, Chin. J. Chem. 2008, 26, 1902-1906.