Fréchet-type pallado-dendrimers containing bis(pyrazolyl)methane ligands

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 1, 2010, Pages 141-151

  Sánchez Méndez, Alberto ^a   De Jesús, Ernesto ^a   Flores, Juan C ^a   Gómez Sal, Pilar ^a  

^a UNIVERSITY OF ALCALÁ   (Spain)

Author keywords

Dendrimers; Heck reaction; N ligands; Palladium; Pyrazolyl ligands

Indexed keywords

CATALYSTS; DENDRIMERS; METHANE; PALLADIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

BIS(PYRAZOLYL)METHANE LIGANDS; CATIONICS; DENDRONS; GENERAL FORMULAS; HECK REACTIONS; N LIGANDS; N-LIGANDS; POLY(ARYL ETHER); PYRAZOLYL; PYRAZOLYL LIGAND;

LIGANDS;

EID: 74049150779     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200900869     Document Type: Article

References (126)

1. a) G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, Dendrimers and Dendrons: Concepts, Syntheses, Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 1996;
2. b) J. M. J. Fréchet, D. A. Tomalia, Dendrimers and Other Dendritic Polymers, John Wiley & Sons, Chichester, 2002.
3. Some reviews on the chemistry and applications of metallodendrimers: a) C. Gorman, Adv. Mater. 1998, 10, 295;
4. b) M. Ventura, S. Serroni, A. Juris, S. Campagna, V. Balzani, Top. Curr. Chem. 1998, 197, 193;
5. c) G. R. Newkome, E. He, C. N. Moorefield, Chem. Rev. 1999, 99, 1689;
6. F. J. Stoddart, T. Welton, Polyhedron 1999, 18, 3575;
7. e) M. A. Hearshaw, J. R. Moss, Chem. Commun, 1999, 1;
8. f) I. Cuadrado, M. Moran, C. M. Casado, B. Alonso, J. Losada, Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 395;
9. g) D. Astruc, J.-C. Biais, E. Cloutet, L. Djakovitch, S. Rigaut, J. Ruiz, V. Sartor, C. Valerio, Top. Curr. Chem. 2000, 210, 229;
10. h) H.-J. van Manen, F. C. J. M. van Vergel, D. N. Re-inhoudt, Top. Curr. Chem. 2001, 217, 121;
11. i) K. Onitsuka, S. Takahashi, Top. Curr. Chem. 2003, 228, 39;
12. j) O. Rossell, M. Seco, I. Angurell, C. R. Chim. 2003, 6, 803;
13. k) P. A. Chase, R. J. M. K. Gebbink, G. van Koten, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4016;
14. S.-H. Hwang, C. D. Shreiner, C. N. Moorefield, G. R. Newkome, New J. Chem. 2007, 31, 1192.
15. Selected reviews on catalysis with, dendrimers: a) G. E. Oosterom, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1828;
16. b) D. Astruc, F. Chardac, Chem. Rev. 2001, 101, 2991;
17. c) R. Kreiter, A. W. Kleij, R. J. M. K. Gebbink, G. van Koten, Top. Curr. Chem. 2001, 217, 163;
18. d) A. M. Caminade, V. Maraval, R. Laurent, J. P. Majorai, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 739;
19. e) A. Dahan, M. Portnoy, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 235;
20. f) R. van de Coevering, R. J. M. Klein Gebbink, G. van Koten, Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 474;
21. g) D. Méry, D. Astruc, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1965;
22. h) J. N. H. Reek, S. Arévalo, R. van. Heerbeek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Adv. Catal 2006, 49, 71;
23. L. H. Gade (Ed.), Dendrimer Catalysis, Springer, Berlin, 2006.
24. For a recent review of palladium, dendrimers in catalysis, see: R. Andrés, E. de Jesús, J. C. Flores, New J. Chem. 2007, 31, 1161.
25. R. Andrés, E. de Jesús, F. J. de la Mata, J. C. Flores, R. Gómez, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 939.
26. a) J. M. Benito, S. Arévalo, E. de Jesús, F. J. de la Mata, J. C. Flores, R. Gómez, J. Organomet. Chem. 2000, 610, 42;
27. b) J. M. Benito, E. de Jesús, F. J. de la Mata, J. C. Flores, R. Gómez, P. Gómez-Sal, J. Organomet. Chem. 2002, 664, 258;
28. c) J. M. Benito, E. de Jesús, F. J. de la Mata, J. C. Flores, R. Gómez, P. Gómez-Sal, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3602.
29. a) J. M. Benito, E. de Jesús, F. J. de la Mata, J. C. Flores, R. Gómez, Chem. Commun, 2005, 5217;
30. b) J. M. Benito, E. de Jesús, F. J. de la Mata, J. C. Flores, R. Gómez, P. GómezSal, Organometallics 2006, 25, 3876;
31. c) J. M. Benito, E. de Jesús, F. J. de la Mata, J. C. Flores, R. Gómez, Organometallics 2006, 25, 3045;
32. d) J. M. Benito, E. de Jesús, F. J. de la Mata, J. C. Flores, R. Gómez, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 278.
33. S. Trofimenko, Scorpionates - The Coordination Chemistry of Polypyrazolylborate Ligands, Imperial College Press, London, 1999.
34. a) A. Otero, J.Fernández-Baeza, A. Antiñolo, J. Tejada, A. Lara-Sánchez, Dalton 'Irans. 2004, 1499;
35. b) C. Pettinari, R. Pettinari, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 663;
36. c) C. Pettinari, R. Pettinari, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 525;
37. H. R. Bigmore, S. C. Lawrence, P. Mountford, C. S. Tredget, Dalton Trans. 2005, 635.
38. a) D. L. Reger, T. C. Grattan, K. J. Brown, C. A. Little, J. J. S. Lamba, A. L. Rheingold, R. D. Sommer, J. Organomet. Chem. 2000, 607, 120;
39. b) S. Julia, P. Sala, J. del Mazo, M. Sancho, C. Ochoa, J. Elguero, J.-P. Fayet, M.-C. Vertut, J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 1141;
40. S. Julia, J. M. del Mazo, L. Avila, J. Elguero, Org. Prep. Proced. Int. 1984, 16, 299.
41. a) H. R. Bigmore, S. R. Dubberley, M. Kranenburg, S. C. Lawrence, A. J. Sealey, J. D. Selby, M. A. Zuideveld, A. R. Cowley, P. Mountford, Chem. Commun. 2006, 436;
42. b) S. C. Lawrence, B. D. Ward, S. R. Dubberley, C. M. Kozak, P. Mountford, Chem. Commun. 2003, 2880;
43. c) S. Milione, C. Montefusco, T. Cuenca, A. Grassi, Chem. Commun. 2003, 1176.
44. For leading references, see the following and references cited therein: a) S. C. Lawrence, M. E. G. Skinner, J. C. Green, P. Mountford, Chem. Commun. 2001, 705;
45. b) A. Otero, J. Fernández-Baeza, A. Antiñolo, J. Tejada, A. Lara-Sánchez, L. Sánchez-Barba, A. M. Rodríguez, M. A. Maestro, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1330;
46. c) D. L. Reger, R. F. Semeniuc, V. Rassolov, M. D. Smith, Inorg. Chem. 2004, 43, 537;
47. d) D. L. Reger, J. R. Gardinier, M. D. Smith, Inorg. Chem. 2004, 43, 3825;
48. e) A. Otero, J. Fernández-Baeza, A. Antiñolo, J. Tejada, A. Lara-Sánchez, L. Sánchez-Barba, E. Martínez-Caballero, A. M. Rodríguez, I. López-Solera, Inorg. Chem. 2005, 44, 5336;
49. f) R. G. Howe, C. S. Tredget, S. C. Lawrence, S. Subongkoj, A. R. Cowley, P. Mountford, Chem. Commun. 2006, 223;
50. g) A. Otero, J. Fernández-Baeza, A. Antiñolo, J. Tejada, A. LaraSánchez, L. Sánchez-Barba, M. Sánchez-Molina, S. Franco, I. López-Solera, A. M. Rodríguez, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 707;
51. h) D. Adhikari, G. Zhao, F. Basuli, J. Tomaszewski, J. C. Huffman, D. J. Mindiola, Inorg. Chem. 2006, 45, 1604;
52. i) D. L. Reger, R. F. Semeniuc, J. R. Gardinier, J. O'Neal, B. Reinecke, M. D. Smith, Inorg. Chem. 2006, 45, 4337;
53. j) D. L. Reger, J. R. Gardinier, J. D. Elgin, M. D. Smith, Inorg. Chem. 2006, 45, 8862;
54. k) E. Cavero, S. Uriel, P. Romero, J. L. Serrano, R. Giménez, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11608;
55. M. P. Conley, C. T. Bruns, R. F. Jordan, Organometallics 2007, 26, 6750;
56. H.-J. Xu, Y. Cheng, J.-F. Sun, B. A. Dougan, Y.-Z. Li, X.-T. Chen, Z.-L. Xue, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3851;
57. n) A. D. Schofield, M. L. Barros, M. G. Cushion, A. D. Schwarz, P. Mountford, Dalton Trans. 2009, 85;
58. o) D. L. Reger, E. A. Foley, M. D. Smith, Inorg. Chem. 2009, 48, 936;
59. p) T. Godau, F. Platzmann, F. W. Heinemann, N. Burzlaff, Dalton Trans. 2009, 254;
60. q) L. Maria, C. Fernandes, R. Garcia, L. Gano, A. Paulo, I. C. Santos, I. Santos, Dalton Trans. 2009, 603.
61. A. Sánchez-Méndez, G. F. Silvestři, E. de Jesús, F. J. de la Mata, J. C. Flores, R. Gómez, P. Gómez-Sal, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3287.
62. a) D. L. Reger, R. F. Semeniuc, M. D. Smith, J. Organomet. Chem. 2003, 666, 87;
63. b) D. L. Reger, R. F. Semeniuc, M. D. Smith, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2002, 476.
64. A. Sánchez-Méndez, J. M. Benito, E. de Jesús, F. J. de la Mata, J. C. Flores, R. Gómez, P. Gómez-Sal, Dalton Trans. 2006, 5379.
65. A. Sánchez-Méndez, A.M. Ortiz, E. de Jesús, J. C. Flores, P. Gómez-Sal, Dalton Trans. 2007, 5658.
66. a) M. A. Casado, V. Hack, J. A. Camerano, M. A. Ciriano, C. Tejel, L. A. Oro, Inorg. Chem. 2005, 44, 9122;
67. b) J. A. Camerano, M. A. Casado, M. A. Ciriano, L. A. Oro, Dalton Trans. 2006, 5287.
68. J. W. J. Knapen, A. W. van der Made, J. C. de Wilde, P. W. N. M. van. Leeuwen, P. Wijkens, D. M. Grove, G. van. Koten, Nature 1994, 372, 659.
69. a) H. P. Dijkstra, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 798;
70. b) R. van Heerbeek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Chem. Rev. 2002, 102, 3717;
71. c) G. P. M. van Klink, H. P. Dijkstra, G. van Koten, C. R. Chim. 2003, 6, 1079;
72. d) C. Müller, M. G. Nijkamp, D. Vogt, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4011;
73. e) A. Berger, R. J. M. Klein Gebbink, G. van Koten, Top. Organomet. Chem. 2006, 20, 1;
74. f) E. de Jesús, J. C. Flores, Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 7968.
75. B. Helms, J. M. J. Fréchet, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1125.
76. A. Sánchez-Méndez, E. ďeJesús, J.C. Flores, P. Gómez-Sal, Inorg. Chem. 2007, 46, 4793.
77. a) C. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1010;
78. b) C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638.
79. a) S. Tsuji, D. C. Swenson, R. F. Jordan, Organometallics 1999, 18, 4758;
80. b) W. de Graaf, J. Boersma, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, G. van. Koten, Organometallics 1989, 8, 2907.
81. a) T. Mizoroki, K. Mori, A. Ozaki, Bull Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581;
82. b) R. F. Heck, J. P. Nolley Jr., J. Org. Chem. 1972, 37, 2330.
83. a) W. A. Herrmann in Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds (Eds.: B. Cornils, W. A. Herrmann), 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2002, vol.2, pp. 775-793;
84. b) S. Bräse, A. de Meijere in. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), 2nd ed., WileyVCH, Weinheim, 2004, vol.1, pp. 217-315;
85. c) A. M. Trzeciak, J.J. Ziolkowski, Coord Chem. Rev. 2005, 249, 2308.
86. M. T. Reetz, G. Lohmer, R. Schwickardi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1997, 36, 1526.
87. M. Ooe, M. Murata, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1604.
88. a) D. P. Catsoulacos, B. R. Steele, G. A. Heropoulos, M. Micha-Screttas, C. G. Screttas, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4575;
89. b) T. R. Krishna, N. Jayaraman, Tetrahedron 2004, 60, 10325;
90. c) J. Kuehnert, M. Lamac, J. Demel, A. Nicolai, H. Lang, P. Stepnicka, J. Mol. Catal. A 2008, 285, 41;
91. d) P. Servin, R. Laurent, A. Romerosa, M. Peruzzini, J. P. Majorai, A. M. Caminade, Organometallics 2008, 27, 2066.
92. G. S. Smith, S. F. Mapolie, J. Mol. Catal. A 2004, 213, 187.
93. F. Martinez-Olid, J. M. Benito, J. C. Flores, E. de Jesús, Isr. J. Chem. 2009, 49, 99.
94. F. Montilla, A. Galindo, R. Andrés, M. Córdoba, E. de Jesús, C. Bo, Organometallics 2006, 25, 4138.
95. a) H. Alper, P. Arya, S. C. Bourque, G. R. Jefferson, L. E. Manzer, Can. J. Chem. 2000, 78, 920;
96. b) R. Chanthateyanonth, H. Alper, J. Mol. Catal. A 2003, 201, 23.
97. a) A. Dahan, M. Portnoy, Org. Lett. 2003, 5, 1197;
98. b) A. Dahan, M. Portnoy, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5860.
99. a) L. K. Yeung, R. M. Crooks, Nano Lett. 2001, 1, 14;
100. b) L. K. Yeung, C. T. Lee, K. P. Johnston, R. M. Crooks, Chem. Commun. 2001, 2290;
101. c) E. H. Rahim, F. S. Kamounah, J. Frederiksen, J. B. Christensen, Nano Lett. 2001, 1, 499;
102. d) K. R. Gopidas, J. K. Whitesell, M. A. Fox, Nano Lett. 2003, 3, 1757.
103. C. Amatore, A. Jutand, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314.
104. J. M. Riley, S. Alkan, A. Chen, M. Shapiro, W. A. Khan, W. R. Murphy Jr., J. E. Hanson, Macromolecules 2001, 34, 1797.
105. S. De Backer, Y. Prinzie, W. Verheijen, M. Smet, K. Desmedt, W. Dehaen, F. C. De Schryver, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5451.
106. M. T. Reetz, J. G. de Vries. Chem. Commun. 2004, 1559.
107. See also: a) C. S. Consorti, F. R. Flores, J. Dupont, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12054;
108. b) J. G. de Vries, Dalton Trans. 2006, 421;
109. c) N. T. S. Phan, M. Van der Sluys, C. W. Jones, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609;
110. d) D. Astruc, Inorg. Chem. 2007, 46, 1884;
111. e) K. Köhler, W. Kleist, S. S. Pröcki, Inorg. Chem. 2007, 46, 1876;
112. f) M. Week, C. W. Jones, Inorg. Chem. 2007, 46, 1865;
113. g) A. V. Gaikwad, A. Holuigue, M. B. Thathagar, J. E. ten Elshof, G. Rothenberg, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6908;
114. h) L. Duran Pachón, G. Rothenberg, Appl. Organomet. Chem. 2008, 22, 288;
115. i.) J. Durand, E. Teuma, M. Gómez, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3577;
116. j) M. Diéguez, O. Pàmies, Y. Mata, E. Teuma, M. Gómez, F. Ribaudo, P. W. N. M. van Leeuwen, Adv. Synth. Catal 2008, 350, 2583;
117. k) L. Wu, Z.-W. Li, F. Zhang, Y.-M. He, Q.-H. Fan, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 846.
118. A. H. M. de Vries, J. M. C. A. Mulders, H. H. M. Mommers, H. J. W. Hendricks, J. G. de Vries, Org. Lett. 2003, 5, 3285.
119. M. Brookhart, B. Grant, A. F. Volpe Jr., Organometallics 1992, 11, 3920.
120. a) A. Otero, J. Fernández-Baeza, J. Tejeda, A. Antiñolo, F. Carrillo-Hermosilla, E. Diez-Barra, A. Lara-Sánchez, M. Fernández-López, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 2367;
121. b) B. S. Hammes, M. T. Kieber-Emmons, J. A. Letizia, Z. Shirin, C. J. Carrano, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, Inorg. Chim. Acta 2003, 346, 227.
122. D. Drew, J. R. Doyle in Inorganic Syntheses (Ed.: F. A. Cotton), McGraw-Hill, New York, 1972, vol.13, p. 47.
123. R. E. Rülke, J. M. Ernsting, A. L. Spek, C. J. Elsevier, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Vrieze, Inorg. Chem. 1993, 32, 5769.
124. D. P. Perrin, W. L. F. Armarego, Purification of Laboratory Chemicals, 3rd ed., Pergamon Press, Oxford, 1988.
125. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Germany, 1997.
126. WinGX system: L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.