Coordination, organometallic and related chemistry of tris(pyrazolyl) methane ligands

Dalton Transactions

Volumn , Issue 4, 2005, Pages 635-651

  Bigmore, Helen R ^a   Lawrence, Sally C ^a   Mountford, Philip ^a   Tredget, Cara S ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON; COMPLEXATION; DERIVATIVES; METHANE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METALS;

CHEMICAL SHIFTS; LIGANDS; SANDWICH COMPLEXES; TRIS(PYRAZOLYL) METHANE;

ORGANOMETALLICS;

EID: 14644417117     PISSN: 14779226     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b413121e     Document Type: Review

References (158)

1. K. R. Breakell, D. J. Patmore and A. Storr, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1975, 749.
2. E. E. Pullen, A. L. Rheingold and D. Rabinovich, Inorg. Chem. Commun., 1999, 194.
3. A. Steiner and D. Stalker, Inorg. Chem., 1995, 34, 4846.
4. S. Trofimenko, Chem. Rev., 1993, 93, 943.
5. S. Trofimenko, The Coordination Chemistry of Pyrazole-Derived Ligands, ed. S. J. Lippard, Wiley, New York, 1986.
6. S. Trofimenko, Chem. Rev., 1972, 72, 497.
7. S. Trofimenko, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 3170.
8. S. Trofimenko, Scorpionates: the Coordination Chemistry of Polypyrazolylborate Ligands, Imperial College Press, London, 1998.
9. R. Hoffmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1982, 21, 711.
10. C. Pettinari and C. Santini, in Comprehensive Coordination Chemistry II, ed. J. A. McCleverty and T. J. Meyer, Elsevier, Oxford, 2004, vol. 1, p. 159.
11. S. Trofimenko, Polyhedron, 2004, 23, 197.
12. A. Otero, J. Fernández-Baeza, A. Antiñolo, J. Tejeda and A. Lara-Sanchez, Dalton Trans., 2004, 1499.
13. D. L. Reger, Comments Inorg. Chem., 1999, 21, 1.
14. C. C. McLauchlan, A. N. Varda and J. R. Giles, Acta Crystallogr., Sect. E, 2004, 60, o1419.
15. J.-P. Declercq and M. Van Meerssche, Acta Crystallogr., Sect. C, 1984, 40, 1098.
16. W. Hückel and H. Bretschneider, Chem. Ber., 1937, 9, 2024.
17. K. P. Wainwright, Coord. Chem. Rev., 1997, 166, 35.
18. P. Chaudhuri and K. Wieghardt, Prog. Inorg. Chem., 1987, 35, 329.
19. For an example and some leading references, see: M. Haufe, R. D. Köhn, G. Kociok-Köhn and A. C. Filippou, Inorg. Chem. Commun., 1998, 1, 263.
20. S. Vepachedu, R. T. Stibrany, S. Knapp, J. A. Potenza and H. J. Schugar, Acta Crystallogr., Sect. C, 1995, 51, 423.
21. E. E. Pullen, D. Rabinovich, C. D. Incarvito, T. E. Concolino and A. L. Rheingold, Inorg. Chem., 2000, 39, 1561.
22. D. L. Reger, T. C. Grattan, K. J. Brown, C. A. Little, J. J. S. Lamba, A. L. Rheingold and R. D. Sommer, J. Organomet. Chem., 2000, 607, 120.
23. E. R. Humphrey, K. L. V. Mann, Z. R. Reeves, A. Behrendt, J. C. Jeffery, J. P. Maher, J. A. McCleverty and M. D. Ward, New J. Chem., 1999, 23, 417.
24. C. Titze, J. Hermann and H. Vahrenkamp, Chem. Ber., 1995, 128, 1095.
25. F. de Angelis, A. Gambarcorta and R. Nicoletti, Org. Synth., 1976, 798.
26. S. Julia, J. M. Del Mazo, L. Avila and J. Elguero, Org. Prep. Proced. Int., 1984, 16, 299.
27. M. S. Goodman and M. A. Bateman, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5.
28. K. Fujisawa, T. Ono, H. Aoki, Y. Ishikawa, Y. Miyashita, K.-I. Okamoto, H. Nakazawa and H. Higashimura, Inorg. Chem. Commun., 2004, 7, 330.
29. D. L. Reger and T. C. Grattan, Synthesis, 2003, 350.
30. W. Kläui, M. Berghahn, G. Rheinwald and H. Lang, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 2464.
31. W. Kläui, M. Berghahn, W. Frank, G. J. Reiß, T. Schönherr, G. Rheinwald and H. Lang, Eur. J. Inorg. Chem., 2003, 2059.
32. A. Sánchez-Méndez, G. F. Silvestri, E. de Jesús, F. J. de la Mata, J. C. Flores, R. Gómez and P. Gómez-Sal, Eur. J. Inorg. Chem., 2004, 3287.
33. A. Macchioni, G. Bellachioma, G. Cardaci, V. Gramlich, H. Rüegger, S. Terenzi and L. M. Venanzi, Organometallics, 1997, 16, 2139.
34. S. Trofimenko, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 5118.
35. D. L. Reger, J. E. Collins, D. L. Jameson, R. K. Castellano, A. J. Canty and H. Jin, Inorg. Synth., 1998, 32, 63.
36. D. L. Reger, J. E. Collins, M. A. Mathews, A. L. Rheingold, L. M. Liable-Sands and L. A. Guzei, Inorg. Chem., 1997, 36, 6266.
37. D. L. Reger, J. E. Collins, W. A. Flomer, A. L. Rheingold, C. Incarvito and L. A. Guzei, Polyhedron, 2001, 20, 2491.
38. Although the term 'sandwich complex' is conventionally used to describe bis(cyclopentadienyl) complexes it has been used in the literature to describe different ligand systems.
39. D. L. Reger, C. A. Little and M. D. Smith, Inorg. Chem., 2002, 41, 19.
40. F. Breher, J. Grunenberg, S. C. Lawrence, P. Mountford and H. Rueegger, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 2521.
41. S. C. Lawrence, DPhil Thesis, University of Oxford, 2003.
42. M. A. Esteruelas, L. A. Oro, R. M. Claramunt, C. López, J. L. Lavandera and J. Elguero, J. Organomet. Chem., 1989, 366, 245.
43. S. J. Chen, Y. Z. Li, X. T. Chen, Y. J. Shi and X. Z. You, Acta Crystallogr., Sect. E, 2002, 58, m753.
44. L. J. Charbonnière and R. Ziessel, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6305.
45. L. J. Charbonnière and R. Ziessel, Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 3402.
46. S. C. Lawrence, B. D. Ward, S. R. Dubberley, C. M. Kozak and P. Mountford, Chem. Common., 2003, 2880.
47. S. C. Lawrence, M. E. G. Skinner, J. C. Green and P. Mountford, Chem. Commun., 2001, 705.
48. S. C. Lawrence, P. Mountford, A. J. Sealey and H. R. Bigmore, to be submitted.
49. S. C. Dunn, P. Mountford and O. V. Shishkin, Inorg. Chem., 1996, 35, 1006.
50. F. Mani, Inorg. Chim. Acta., 1980, 38, 97.
51. D. V. Fomitchev, C. C. McLauchlan and R. H. Holm, Inorg. Chem., 2002, 41, 958.
52. J. Fernándcz-Baeza, F. A. Jalon, A. Otero and M. E. Rodrigo-Blanco, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 1015.
53. N. Stacey, Part II Thesis (Honours School of Natural Science: Chemistry), University of Oxford, 2002.
54. P. K. Byers, N. Carr and F. G. A. Stone, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1990, 3701.
55. P. K. Byers and F. G. A. Stone, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1990, 3499.
56. P. K. Byers and F. G. A. Stone, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1991, 93.
57. F. J. Lalor, D. M. Condon, G. Ferguson, M. Parvez and P. Y. Siew, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1986, 103.
58. I. K. Dhawan, M. A. Bruck, B. Schilling, C. Grittini and J. H. Enemark, Inorg. Chem., 1995, 34, 3801.
59. A. M. Santos, F. E. Kühn, K. Bruus-Jensen, I. Lucas, C. C. Romao and E. Herdtweck, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001, 1332.
60. D. L. Reger, K. J. Brown and M. D. Smith, J. Organomet. Chem., 2002, 658, 50.
61. D. H. Gibson, M. S. Mashuta and H. He, Acta Crystallogr., Sect. C, 2001, 57, 1135.
62. D. L. Reger, R. F. Semeniuc and M. D. Smith, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002, 476.
63. D. L. Reger, R. F. Semeniuc and M. D. Smith, J. Organomet. Chem., 2003, 666, 87.
64. B. Moubaraki, K. S. Murray and E. R. T. Tiekink, Z. Kristallogr. NCS, 2003, 218, 357.
65. B. Moubaraki, K. S. Murray and E. R. T. Tiekink, Z. Kristallogr. NCS, 2003, 218, 351.
66. S. B. Seymore and S. N. Brown, Inorg. Chem., 2000, 39, 325.
67. L. D. Field, B. A. Messerle, L. P. Soler, T. W. Hambley and P. Turner, J. Organomet. Chem., 2002, 655, 146.
68. L. D. Field, B. A. Messerle, L. Soler, I. E. Buys and T. W. Hambley, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001, 1959.
69. D. L. Reger, C. A. Little, A. L. Rheingold, M. Lam, L. M. Liable-Sands, B. Rhagitan, T. Concolino, A. Mohan, G. J. Long, V. Briois and F. Grandjean, Inorg. Chem., 2001, 40, 1508.
70. D. L. Reger, C. A. Little, V. G. Young, Jr. and M. Pink, Inorg. Chem., 2001, 40, 2870.
71. D. L. Reger, C. A. Little, A. L. Rheingold, M. Lam, T. Concolino, A. Mohan and G. J. Long, Inorg. Chem., 2000, 39, 4674.
72. C. Piquer, F. Grandjean, O. Mathon, S. Pascarelli, D. L. Reger, C. A. Little and G. J. Long, Inorg. Chem., 2003, 42, 982.
73. P. A. Anderson, T. Astley, M. A. Hitchman, F. R. Keene, B. Moubaraki, K. S. Murray, B. W. Skelton, E. R. T. Tiekink, H. Toftlund and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 3505.
74. D. L. Reger, C. A. Little, M. D. Smith, A. L. Rheingold, K.-C. Lam, T. L. Concolino, G. J. Long, R. P. Hermann and F. Grandjean, Eur. J. Inorg. Chem., 2002, 1190.
75. D. L. Reger, C. A. Little, A. L. Rheingold, R. Sommer and G. J. Long, Inorg. Chim. Acta, 2001, 316, 65.
76. J. J. McGarvey, H. Toftlund, A. H. R. Al-Obaidi, K. P. Taylor and S. E. J. Bell, Inorg. Chem., 1993, 32, 2469.
77. J. R. Sheets and F. A. Schultz, Polyhedron, 2004, 23, 1037.
78. D. L. Reger, C. A. Little, M. D. Smith and G. J. Long, Inorg. Chem., 2002, 41, 4453.
79. B. Moubaraki, K. S. Murray and E. R. T. Tiekink, Z. Kristallogr. NCS, 2003, 218, 349.
80. A. Llobet, M. E. Curry, H. T. Evans and T. J. Meyer, Inorg. Chem., 1989, 28, 3131.
81. A. Llobet, D. J. Hodgson and T. J. Meyer, Inorg. Chem., 1990, 29, 3760.
82. F. Laurent, E. Plantalech, B. Donnadieu, A. Jiménez, F. Hernández, M. Martínez-Ripoll, M. Biner and A. Llobet, Polyhedron, 1999, 18, 3321.
83. M. Fajardo, A. de la Hoz, E. Diéz-Barra, F. A. Jalón, A. Otero, A. Rodríguez, J. Tejeda, D. Belletti, M. Lanfranchi and M. A. Pellinghelli, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 1935.
84. C. Metcalfe, H. Adams, I. Haq and J. A. Thomas, Chem. Commun., 2003, 1152.
85. S. Bhambri and D. A. Tocher, Polyhedron, 1996, 15, 2763.
86. S. Bhambri and D. A. Tocher, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, 3367.
87. S. Bhambri, A. Bishop, N. Kaltsoyannis and D. A. Tocher, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 3379.
88. L. Huang, K. J. Seward, B. P. Sullivan, W. E. Jones, J. J. Mecholsky and W. J. Dressick, Inorg. Chim. Acta, 2000, 310, 227.
89. G. Bellachioma, G. Cardaci, A. Macchioni, F. Valentini, C. Zuccaccia, E. Foresti and P. Sabatino, Organometallics, 2000, 19, 4320.
90. M. J. van Eis, C. M. D. Komen, F. J. J. de Kanter, W. H. de Wolf, K. Lammertsma, F. Bickelhaupt, M. Lutz and A. L. Spek, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1547.
91. M. A. Sierra, B. Soderberg, P. A. Lander and L. S. Hegedus, Organometallics, 1993, 12, 3769.
92. K. D. Demadis, E. El-Samanody, T. J. Meyer and P. S. White, Inorg. Chem., 1998, 37, 838.
93. A. G. Maestri, K. S. Cherry, J. J. Toboni and S. N. Brown, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7459.
94. E.-S. El-Samanody, K. D. Demadis, L. A. Gallagher, T. J. Meyer and P. S. White, Inorg. Chem., 1999, 38, 3329.
95. M. H. V. Huynh, E.-S. El-Samanody, P. S. White and T. J. Meyer, Inorg. Chem., 1999, 38, 3760.
96. K. D. Demadis, E.-S. El-Samanody, G. M. Coia and T. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 535.
97. M. H. V. Huynh, E.-S. El-Samanody, K. D. Demadis, P. S. White and T. J. Meyer, Inorg. Chem., 2000, 39, 3075.
98. E.-S. El-Samanody, K. D. Demadis, T. J. Meyer and P. S. White, Inorg. Chem., 2001, 40, 3677.
99. D. J. O'Sullivan and F. J. Lalor, J. Organomet. Chem., 1973, 57, C58.
100. J. C. Jeffery, P. A. Jelliss, V. N. Lebedev and F. G. A. Stone, Organometallics, 1996, 15, 4737.
101. C. K. Ghosh and W. A. G. Graham, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 4726.
102. D. M. Heinekey, W. J. J. Oldham and J. S. Wiley, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 12842.
103. I. I. Padilla-Martinez, M. L. Poveda, E. Carmona, M. A. Monge and C. Ruiz-Valero, Organometallics, 2001, 21, 93.
104. M. A. Esteruelas, L. A. Oro, M. C. Apreda, C. Foces-Foces, F. H. Cano, R. M. Claramunt, C. Lopez, J. Elguero and M. Begtrup, J. Organomet. Chem., 1988, 344, 93.
105. C. J. Adams, N. G. Connelly, D. J. H. Emslie, O. D. Hayward, T. Manson, A. Guy Orpen and P. H. Rieger, Dalton Trans., 2003, 2835.
106. W. Kläui, D. Schramm and W. Peters, Eur. J. Inorg. Chem., 2001, 3113.
107. W. Kläui, D. Schramm, W. Peters, G. Rheinwald and H. Lang, Eur. J. Inorg. Chem., 2001, 1415.
108. B. Moubaraki, K. S. Murray and E. R. T. Tiekink, Z. Kristallogr. NCS, 2003, 218, 354.
109. T. Astley, J. M. Gulbis, M. A. Hitchman and E. R. T. Tiekink, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 509.
110. F. R. Keene and E. R. T. Tiekink, Z. Kristallogr., 1994, 209, 548.
111. D. G. Brown, P. K. Byers and A. J. Canty, Organometallics, 1990, 9, 1231.
112. A. J. Canty, N. J. Minchin, L. M. Engelhardt, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1986, 645.
113. T. W. Green, J. A. Krause Bauer, N. L. Coker and W. B. Connick, Acta Crystallogr., Sect. E, 2003, 59, m1035.
114. H. C. Clark and M. A. Mesubi, J. Organomet. Chem., 1981, 215, 131.
115. P. K. Byers, A. J. Canty, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 14, 1093.
116. P. K. Byers, A. J. Canty, B. W. Skelton and A. H. White, Organometallics, 1990, 9, 826.
117. A. J. Canty, N. J. Minchin, J. M. Patrick and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1983, 1253.
118. A. J. Canty, R. T. Honeyman, B. W. Skelton and A. H. White, J. Organomet. Chem., 1992, 430, 245.
119. A. J. Canty, R. T. Honeyman, B. W. Skelton and A. H. White, J. Organomet. Chem., 1992, 424, 381.
120. B. Binotti, G. Bellachioma, G. Cardaci, A. Macchioni and C. Zuccaccia, Organometallics, 2002, 21, 346.
121. F. A. Jalón, B. R. Manzano, A. Otero and M. C. Rodrigúez-Peréz, J. Organomet. Chem., 1995, 494, 179.
122. D. L. Reger, J. E. Collins, A. L. Rheingold and L. M. Liable-Sands, Organometallics, 1996, 15, 2029.
123. M. Cvetkovic, S. R. Batten, B. Moubaraki, K. S. Murray and L. Spiccia, Inorg. Chim. Acta., 2001, 324, 131.
124. M. A. Mesubi and F. O. Anumba, Transition Met. Chem., 1985, 10, 5.
125. W.-Z. Shen, C.-Z. Xie, P. Cheng, I-T. Chen, S.-P. Yan, D.-Z. Liao and Z.-H. Jiang, J. Chem. Res., 2003, 307.
126. C. Santini, M. Pellei, G G. Lobbia, A. Cingolani, R. Spagna and M. Camalli, Inorg. Chem. Commun., 2002, 5, 430.
127. C. Pettinari, A. Cingolani, G. G. Lobbia, F. Marchetti, D. Martini, M. Pellei, R. Pettinari and C. Santini, Polyhedron, 2004, 23, 451.
128. K. A. Van Langenberg, B. Moubaraki, K. S. Murray and E. R. T. Tiekink, Z. Kristallogr. NCS, 2002, 217, 223.
129. B. Moubaraki, K. S. Murray and E. R. T. Tiekink, Z. Kristallogr. NCS, 2002, 217, 219.
130. F. Breher, personal communication, 2004.
131. D. Martini, M. Pellei, C. Pettinari, B. W. Skelton and A. H. White, Inorg. Chim. Acta., 2002, 333, 72.
132. A. Cingolani Effendy, D. Martini, M. Pellei, C. Pettinari, B. W. Skelton and A. H. White, Inorg. Chim. Acta., 2002, 328, 87.
133. D. L. Reger, J. E. Collins, A. L. Rheingold, L. M. Liable-Sands and G. P. A. Yap, Organometallics, 1997, 16, 349.
134. D. D. Ellis, J. C. Jeffery, P. A. Jelliss, J. A. Kautz and F. G. A. Stone, Inorg. Chem., 2001, 40, 2041.
135. D. Venkataraman, G. B. Gardner, S. Lee and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 11600.
136. N. G. Pschirer, D. M. Ciurtin, M. D. Smith, U. H. F. Bunz and H. C. zur Loye, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 583.
137. D. L. Reger, R. F. Scmeniuc and M. D. Smith, Dalton Trans., 2003, 285.
138. D. L. Reger, R. F. Scmeniuc and M. D. Smith, Eur. J. Inorg. Chem., 2002, 543.
139. D. L. Reger, R. F. Semeniuc and M. D. Smith, Inorg. Chem., 2001, 40, 6545.
140. D. L. Reger, R. F. Semeniuc and M. D. Smith, Inorg. Chem., 2003, 42, 8137.
141. D. L. Reger, R. F. Semeniuc and M. D. Smith, Eur. J. Inorg. Chem., 2003, 3480.
142. D. L. Reger, R. F. Semeniuc and M. D. Smith, Inorg. Chem. Commun., 2002, 5, 278.
143. D. L. Reger, R. F. Semeniuc, I. Silaghi-Dumitrescu and M. D. Smith, Inorg. Chem., 2003, 42, 3751.
144. D. L. Reger, R. F. Semeniuc, V. Rassolov and M. D. Smith, Inorg. Chem., 2004, 43, 537.
145. A. J. Canty, N. J. Minchin, P. C. Healey and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1982, 1795.
146. E. S. Zvargulis, I. E. buys and T. W. Hambley, Polyhedron, 1995, 14, 2267.
147. D. L. Reger, J. E. Collins, S. M. Myers, A. L. Rheingold and L. M. Liable-Sands, Inorg. Chem., 1996, 35, 4904.
148. D. L. Reger, J E. Collins, A. L. Rheingold and L. M. Liable-Sands, Inorg. Chem., 1999, 38, 3235.
149. D. L. Reger, T. D. Wright, R. F. Semeniuc, T. C. Grattan and S. M. D., Inorg. Chem., 2001, 40, p. 6212.
150. A. Cingolani, D. Martini, F. Marchetti, C. Pettinari, M. Ricciutelli, B. W. Skelton and A. H. White, Inorg. Chim. Acta., 2003, 350, 641.
151. G. G. Lobbia, F. Bonati, A. Cingolani and D. Leonesi, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 1989, 19, 827.
152. A. Looney and G. Parkin, Polyhedron, 1990, 9, 265.
153. D. L. Reger, J. E. Collins, R. Layland and R. D. Adams, Inorg. Chem., 1996, 35, 1372.
154. M. J. Cleare, Coord. Chem. Rev., 1974, 12, 349.
155. C. Pettinari, M. Pellei, A. Cingolani, D. Martini, A. Drozdov, S. Troyanov, W. Panzeri and A. Mele, Inorg. Chem., 1999, 38, 5777.
156. L. Shimoni-Livny, J. P. Glusker and C. W. Bock, Inorg. Chem., 1998, 37, 1853.
157. D. L. Reger, J. E. Collins, A. L. Rheingold, L. M. Liable-Sands and G. P. A. Yap, Inorg. Chem., 1997, 36, 345.
158. D. L. Reger, T. D. Wright, C. A. Little, J. J. S. Lamba and M. D. Smith, Inorg. Chem., 2001, 40, 3810.