Mononuclear metallacyclic silver(I) complexes of third generation bis(1-pyrazolyl)methane ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 3, 2009, Pages 936-945

  Reger, Daniel L ^a   Foley, Elizabeth A ^a   Smith, Mark D ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84908659779     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic801594q     Document Type: Article

References (74)

1. (a) Yagni, O. M.; Rowsell, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4670.
2. (b) Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334.
3. (c) Kesanli, B.; Lin, W. Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 305.
4. (a) Pardo, E.; Ruiz-García, Cano, J.; Ottenwaelder, X.; Lescouezec, R.; Journaux, Y.; Lloret, F.; Juive, M. Dalton Trans. 2008, 2780.
5. (b) Kahn, O. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 647.
6. (a) Le Bozec, H.; Le Bouder, T.; Maury, O.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Opt. A.: Pure Appl. Opt. 2004, 4, S189.
7. (b) Maury, O.; Le Bozec, H. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 691.
8. (c) Evans, O. R.; Lin, W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 511.
9. (a) Holliday, B. J.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2023.
10. (b) Maspoch, D.; Ruiz-Molina, D.; Veciana, J. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2713.
11. (c) Štìpnièka, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3787.
12. (d) Redshaw, C. Coord. Chem. Rev. 2003, 244, 45.
13. (e) Biradha, K.; Sarkar, M.; Rajput, L. Chem. Commun. 2006, 4169.
14. (f) Janiak, C. Dalton Trans. 2003, 2781.
15. (g) Dawe, L. N.; Abedine, T. S.; Thompson, L. K. Dalton Trans. 2008, 1661.
16. (h) Carlucci, L.; Ciani, G.; Proserpio, D. M.; Rizzato, S. CrystEngComm 2002, 4, 121.
17. Strong hydrogen bonds include interactions of the type O-H⋯O, N-H⋯O, O-H⋯N, and N-H⋯N. See for example. (a) Braga, D.; Grepioni, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1.
18. (b) Allen, M. T.; Burrows, A. D.; Manon, M. F. J. Chem. Soe, Dalton Trans. 1999, 215.
19. (c) Ziener, U.; Breuning, E.; Lehn, J.-M.; Wegelius, E.; Rissanen, K.; Baum, G.; Fenske, D.; Vaughan, G. Chem. -Eur. J. 2000, 6, 4132.
20. (d) Aakeröy, C. B.; Schultheiss, N.; Desper, J. Inorg. Chem. 2005, 44, 4983.
21. (e) Burchell, T. J.; Eisler, D. J.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 5550.
22. Weak hydrogen bond (X-H⋯Y) involves less electronegative atoms; we discuss here only C-H⋯Y type of weak hydrogen bond (Y = O, F). See for example. (a) Favero, L. B.; Giuliano, B. M.; Melandri, S.; Maris, A.; Ottaviani, P.; Velino, B.; Caminati, W. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7402.
23. (b) Calhorda, M. J. Chem. Commun. 2000, 801.
24. (c) Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441.
25. (d) D'Oria, E.; Novoa, J. J. CrystEngComm 2008, 10, 423.
26. (a) Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885; and references therein.
27. (b) Roesky, H. W.; Andruh, M. Coord. Chem. Rev. 2003, 236, 91.
28. (a) Takahashi, H.; Tsuboyama, S.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Nishio, M. Tetrahedron 2000, 56, 6185.
29. (b) Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11450.
30. (c) Emseis, P.; Failes, T. W.; Hibbs, D. E.; Leverett, P.; Williams, P. A. Polyhedron 2004, 23, 1749.
31. (d) Sureshan, K. M.; Uchimaru, T.; Yao, Y.; Watanabe, Y. CrystEngComm 2008, 10, 493.
32. (e) Madhavi, N. N. L.; Katz, A. K.; Carrell, H. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1997, 2249.
33. (f) Madhavi, N. N. L.; Katz, A. K.; Carrell, H. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1997, 1953.
34. (g) Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. The CH/π Interaction Evidence. Nature and Consequences; Wiley-VCH: New-York, 1998.
35. (a) Reddy, D. S.; Craig, D. C.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4090.
36. (b) Kowalik, J.; VanDerveer, D.; Clower, C.; Tolbert, L. M. Chem. Commun. 1999, 2007.
37. (c) Freytag, M.; Jones, P. G.; Ahrens, B.; Fischer, A. K. New J. Chem. 1999, 23, 1137.
38. (d) Grabowski, S. J.; Sadlej, A. J.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. Chem. Phys. 2006, 327, 151.
39. (e) Zaman, M. B.; Udachin, K. A.; Ripmeester, J. A. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 585.
40. (a) Hirsch, K. A.; Wilson, S. R.; Moore, J. S. Inorg. Chem. 1997, 36, 2960.
41. (b) Ren, Y. P.; Kong, X. J.; Long, L. S.; Huang, R. B.; Zheng, L. S. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 572.
42. (c) Noro, S.; Kitaura, R.; Kondo, M.; Kitagawa, S.; Ishii, T.; Matsuzaka, H.; Yamashita, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2568.
43. (d) Son, S. U.; Reingold, J. A.; Carpenter, G. B.; Czech, P. T.; Sweigard, D. A. Organometallics 2006, 25, 5276.
44. (e) Hong, M. C.; Su, W. P.; Cao, R.; Fujita, M.; Lu, J. X. Chem. -Eur. J. 2000, 6, 427.
45. (a) Withersby, M. A.; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Cooke, P. A.; Hubberstey, P.; Li, W.-S.; Schröder, M. Inorg. Chem. 1999, 38, 2259.
46. (b) Pedireddi, V. R.; Varughese, S. Inorg. Chem. 2004, 43, 450.
47. (c) Lu, J. T.; Paliwala, T.; Lim, S. C.; Yu, C.; Niu, T.; Jacobson, A. J. Inorg. Chem. 1997, 36, 923.
48. (d) Blake, A. J.; Champness, N. R.; Cooke, P. A.; Nicolson, J. E. B. Chem. Commun. 2000, 665.
49. (e) Blake, A. J.; Champness, N. R.; Cooke, P. A.; Nicolson, J. E. B.; Wilson, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3811.
50. (a) Reger, D. L.; Wright, T. D.; Semeniuc, R. F.; Grattan, T. C.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 6212.
51. (b) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 6545.
52. (c) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 543.
53. (d) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 476.
54. (e) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. J. Organomet. Chem. 2003, 666, 87.
55. (f) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 285.
56. (g) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Silaghi-Dumitrescu, I.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 3751.
57. (h) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Rassolov, V.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2004, 43, 537.
58. (i) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 8137.
59. Reger, D. L.; Foley, E. A.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2007, 46, 11345.
60. SMART, version 5.625, SAINT+, version 6.45; Bruker Analytical X-ray Systems, Inc.: Madison, WI, 2001.
61. SHELXTL, version 6.14; Bruker Analytical X-ray Systems, Inc.: Madison, WI, 2000.
62. Lietard, J.; Meyer, A.; Vasseur, J.; Morvan, F. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8795.
63. (a) Reger, D. L.; Watson, R. P.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2006, 45, 10077.
64. (b) Reger, D. L.; Watson, R. P.; Gardinier, J. R.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2004, 43, 6609.
65. (a) Lindeman, S. V.; Rathore, R.; Kochi, J. K. Inorg. Chem. 2000, 39, 5707.
66. (b) Munakata, M.; Wu, L. P.; Ning, G. L.; Kuroda-Sowa, T.; Maekawa, M.; Suenaga, Y.; Maeno, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4968.
67. Yang, L.; Powell, D. R.; Houser, R. P. Dalton Trans. 2007, 955.
68. Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610.
69. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853.
70. Bieller, S.; Bolte, M.; Urner, H.; Wagner, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 9489.
71. Mann, K. L.; Jeffery, J. C.; McCleverty, J. A.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3029.
72. Gillie, A.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4933.
73. Sliwa, W. J. Inclusion Phenom. Macrocytic Chem. 2005, 52, 13.
74. Saiki, T.; Iwabuchi, J.; Akine, S.; Nabeshima, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7007.