Neutral and cationic palladium (II) bis(pyrazolyl)methane complexes

Organometallics

Volumn 18, Issue 23, 1999, Pages 4758-4764

  Tsuji, Shoei ^a   Swenson, Dale C ^a   Jordan, Richard F ^a  

^a E11 SSH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000448620     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om990508e     Document Type: Article

References (46)

1. For a review on nitrogen donor ligands see: Togni, A.; Venanzi, L. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 497.
2. Selected recent examples: (a) van Asselt, R.; Gielens, E. E. C. G.; Rülke, R. E.; Vrieze, K.; Elsevier, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 977. (b) Rülke, R. E.; Kaasjager, V. E.; Kliphuis, D.; Elsevier: C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Goubitz, K. Organometallics 1996, 15, 668. (c) Groen, J. H.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1998, 15, 3445. (d) Groen, J. H.; Delis, J. G. P.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. Organometallics 1997, 16, 68. (e) Delis, J. G. P.; Groen, J. H.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 1897, 16, 551. (f) Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Neer, F. J. R. Organometallics 1997, 16, 2948. (g) Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 1997, 16, 4150.
3. Selected recent examples: (a) van Asselt, R.; Gielens, E. E. C. G.; Rülke, R. E.; Vrieze, K.; Elsevier, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 977. (b) Rülke, R. E.; Kaasjager, V. E.; Kliphuis, D.; Elsevier: C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Goubitz, K. Organometallics 1996, 15, 668. (c) Groen, J. H.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1998, 15, 3445. (d) Groen, J. H.; Delis, J. G. P.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. Organometallics 1997, 16, 68. (e) Delis, J. G. P.; Groen, J. H.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 1897, 16, 551. (f) Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Neer, F. J. R. Organometallics 1997, 16, 2948. (g) Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 1997, 16, 4150.
4. Selected recent examples: (a) van Asselt, R.; Gielens, E. E. C. G.; Rülke, R. E.; Vrieze, K.; Elsevier, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 977. (b) Rülke, R. E.; Kaasjager, V. E.; Kliphuis, D.; Elsevier: C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Goubitz, K. Organometallics 1996, 15, 668. (c) Groen, J. H.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1998, 15, 3445. (d) Groen, J. H.; Delis, J. G. P.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. Organometallics 1997, 16, 68. (e) Delis, J. G. P.; Groen, J. H.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 1897, 16, 551. (f) Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Neer, F. J. R. Organometallics 1997, 16, 2948. (g) Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 1997, 16, 4150.
5. Selected recent examples: (a) van Asselt, R.; Gielens, E. E. C. G.; Rülke, R. E.; Vrieze, K.; Elsevier, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 977. (b) Rülke, R. E.; Kaasjager, V. E.; Kliphuis, D.; Elsevier: C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Goubitz, K. Organometallics 1996, 15, 668. (c) Groen, J. H.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1998, 15, 3445. (d) Groen, J. H.; Delis, J. G. P.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. Organometallics 1997, 16, 68. (e) Delis, J. G. P.; Groen, J. H.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 1897, 16, 551. (f) Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Neer, F. J. R. Organometallics 1997, 16, 2948. (g) Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 1997, 16, 4150.
6. Selected recent examples: (a) van Asselt, R.; Gielens, E. E. C. G.; Rülke, R. E.; Vrieze, K.; Elsevier, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 977. (b) Rülke, R. E.; Kaasjager, V. E.; Kliphuis, D.; Elsevier: C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Goubitz, K. Organometallics 1996, 15, 668. (c) Groen, J. H.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1998, 15, 3445. (d) Groen, J. H.; Delis, J. G. P.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. Organometallics 1997, 16, 68. (e) Delis, J. G. P.; Groen, J. H.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 1897, 16, 551. (f) Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Neer, F. J. R. Organometallics 1997, 16, 2948. (g) Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 1997, 16, 4150.
7. Selected recent examples: (a) van Asselt, R.; Gielens, E. E. C. G.; Rülke, R. E.; Vrieze, K.; Elsevier, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 977. (b) Rülke, R. E.; Kaasjager, V. E.; Kliphuis, D.; Elsevier: C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Goubitz, K. Organometallics 1996, 15, 668. (c) Groen, J. H.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1998, 15, 3445. (d) Groen, J. H.; Delis, J. G. P.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. Organometallics 1997, 16, 68. (e) Delis, J. G. P.; Groen, J. H.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 1897, 16, 551. (f) Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Neer, F. J. R. Organometallics 1997, 16, 2948. (g) Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 1997, 16, 4150.
8. Selected recent examples: (a) van Asselt, R.; Gielens, E. E. C. G.; Rülke, R. E.; Vrieze, K.; Elsevier, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 977. (b) Rülke, R. E.; Kaasjager, V. E.; Kliphuis, D.; Elsevier: C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Goubitz, K. Organometallics 1996, 15, 668. (c) Groen, J. H.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1998, 15, 3445. (d) Groen, J. H.; Delis, J. G. P.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. Organometallics 1997, 16, 68. (e) Delis, J. G. P.; Groen, J. H.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 1897, 16, 551. (f) Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Neer, F. J. R. Organometallics 1997, 16, 2948. (g) Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 1997, 16, 4150.
9. (a) Johnson, L. K.; Killian, C. M.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6414.
10. (b) Schleis, T.; Heinemann, J.; Spaniol, T. P.; Mulhaupt, R.; Okuda, J. Inorg. Chem. Commun. 1998, 1, 431.
11. (c) Guan, Z.; Cotts, P. M.; McCord, E. F.; McLain, S. J. Science 1999, 238, 2059.
12. (d) Kim, J. S.; Pawlow, J. H.; Wojcinski, L. M.; Murtuza, S.; Kacker, S.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1932.
13. Theoretical studies: (a) Musaev, D. G.; Froese, R. D. J.; Svensson, M.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 367. (b) Deng, L.; Margl, P.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1094. (c) Musaev, D. G.; Svensson, M.; Morokuma, K.; Strömberg, S.; Zetterberg, K.; Siegbahn, P. E. M. Organometallics 1997, 16, 1933. (d) Deng, L.; Woo, T. K.; Cavallo, L.; Margl, P. M.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6177. (e) Strömberg, S.; Zetterberg, K.; Siegbahn, P. E. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4147.
14. Theoretical studies: (a) Musaev, D. G.; Froese, R. D. J.; Svensson, M.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 367. (b) Deng, L.; Margl, P.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1094. (c) Musaev, D. G.; Svensson, M.; Morokuma, K.; Strömberg, S.; Zetterberg, K.; Siegbahn, P. E. M. Organometallics 1997, 16, 1933. (d) Deng, L.; Woo, T. K.; Cavallo, L.; Margl, P. M.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6177. (e) Strömberg, S.; Zetterberg, K.; Siegbahn, P. E. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4147.
15. Theoretical studies: (a) Musaev, D. G.; Froese, R. D. J.; Svensson, M.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 367. (b) Deng, L.; Margl, P.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1094. (c) Musaev, D. G.; Svensson, M.; Morokuma, K.; Strömberg, S.; Zetterberg, K.; Siegbahn, P. E. M. Organometallics 1997, 16, 1933. (d) Deng, L.; Woo, T. K.; Cavallo, L.; Margl, P. M.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6177. (e) Strömberg, S.; Zetterberg, K.; Siegbahn, P. E. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4147.
16. Theoretical studies: (a) Musaev, D. G.; Froese, R. D. J.; Svensson, M.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 367. (b) Deng, L.; Margl, P.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1094. (c) Musaev, D. G.; Svensson, M.; Morokuma, K.; Strömberg, S.; Zetterberg, K.; Siegbahn, P. E. M. Organometallics 1997, 16, 1933. (d) Deng, L.; Woo, T. K.; Cavallo, L.; Margl, P. M.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6177. (e) Strömberg, S.; Zetterberg, K.; Siegbahn, P. E. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4147.
17. Theoretical studies: (a) Musaev, D. G.; Froese, R. D. J.; Svensson, M.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 367. (b) Deng, L.; Margl, P.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1094. (c) Musaev, D. G.; Svensson, M.; Morokuma, K.; Strömberg, S.; Zetterberg, K.; Siegbahn, P. E. M. Organometallics 1997, 16, 1933. (d) Deng, L.; Woo, T. K.; Cavallo, L.; Margl, P. M.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6177. (e) Strömberg, S.; Zetterberg, K.; Siegbahn, P. E. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4147.
18. (a) Brookhart, M.; Rix, F. C.; DeSimone, J. M.; Barborak, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5894.
19. (b) Rix, F. C.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 118, 4746.
20. (c) Rix, F. C.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1137.
21. (d) Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. Chem. Rev. 1999, 96, 663.
22. (e) Sen, A.; Lai, T.-W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3520.
23. (f) Sen, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303.
24. (a) Mecking, S.; Johnson, L. K.; Wang, L.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 888.
25. (b) Johnson, L. K.; Mecking, S.; Brookhart, M. J. Am. Chem, Soc. 1996, 118, 267.
26. (c) Heinemann, J.; Mulhaupt, R.; Brinkmann, P.; Luinstra, G. Macromol. Chem. Phys. 1999, 100, 384.
27. Byers, P. K.; Canty, A. J. Organometallics 1990, 9, 210.
28. Byers, P. K.; Canty, A. J.; Honeyman, R. T. Adv. Organomet. Chem. 1992, 34, 1.
29. Trofimenko, S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5118.
30. (a) Jalón, F. A.; Manzano; B. R.; Otero, A.; Rodríguez- Pérez, M. C. J.Organomet. Chem. 1995, 494, 179.
31. (b) Brown, D. G.; Byers, P. K.; Canty, A. J. Organometallics 1990, 9, 1231.
32. (c) Byers, P. K.; Canty, A. J.; Honeyman, R. T. J. Organomet. Chem. 1990, 385, 417.
33. For donor properties of nitrogen ligands see: (a) Comprehensive Organic Chemistry, Volume 4, Heterocyclic Compounds; Sammes, P. G., Ed.; Pergamon: Oxford, 1979. (b) Shiu, K.; Liou, K.; Wang, Y.; Cheng, M.; Lee, G. J. Organomet. Chem. 1993, 453, 201. (c) Oro, L. A.; Esteban, M.; Claramunt, R. M.; Elguero, J.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H. J Organomet. Chem. 1984, 276, 79. (d) Stiddard, M. H. B. J. Chem. Soc. 1982, 4712. (e) Canty, A. J.; Lee, C. V. Organometallics 1982, 1, 1063. (f) Clauti, G.; Zassinovich, G.; Mestroni, G. Inorg. Chim. Acta 1986, 112, 103. (g) Connor, J.; Overton, C. J. Organomet. Chem. 1983, 249, 165.
34. For donor properties of nitrogen ligands see: (a) Comprehensive Organic Chemistry, Volume 4, Heterocyclic Compounds; Sammes, P. G., Ed.; Pergamon: Oxford, 1979. (b) Shiu, K.; Liou, K.; Wang, Y.; Cheng, M.; Lee, G. J. Organomet. Chem. 1993, 453, 201. (c) Oro, L. A.; Esteban, M.; Claramunt, R. M.; Elguero, J.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H. J Organomet. Chem. 1984, 276, 79. (d) Stiddard, M. H. B. J. Chem. Soc. 1982, 4712. (e) Canty, A. J.; Lee, C. V. Organometallics 1982, 1, 1063. (f) Clauti, G.; Zassinovich, G.; Mestroni, G. Inorg. Chim. Acta 1986, 112, 103. (g) Connor, J.; Overton, C. J. Organomet. Chem. 1983, 249, 165.
35. For donor properties of nitrogen ligands see: (a) Comprehensive Organic Chemistry, Volume 4, Heterocyclic Compounds; Sammes, P. G., Ed.; Pergamon: Oxford, 1979. (b) Shiu, K.; Liou, K.; Wang, Y.; Cheng, M.; Lee, G. J. Organomet. Chem. 1993, 453, 201. (c) Oro, L. A.; Esteban, M.; Claramunt, R. M.; Elguero, J.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H. J Organomet. Chem. 1984, 276, 79. (d) Stiddard, M. H. B. J. Chem. Soc. 1982, 4712. (e) Canty, A. J.; Lee, C. V. Organometallics 1982, 1, 1063. (f) Clauti, G.; Zassinovich, G.; Mestroni, G. Inorg. Chim. Acta 1986, 112, 103. (g) Connor, J.; Overton, C. J. Organomet. Chem. 1983, 249, 165.
36. For donor properties of nitrogen ligands see: (a) Comprehensive Organic Chemistry, Volume 4, Heterocyclic Compounds; Sammes, P. G., Ed.; Pergamon: Oxford, 1979. (b) Shiu, K.; Liou, K.; Wang, Y.; Cheng, M.; Lee, G. J. Organomet. Chem. 1993, 453, 201. (c) Oro, L. A.; Esteban, M.; Claramunt, R. M.; Elguero, J.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H. J Organomet. Chem. 1984, 276, 79. (d) Stiddard, M. H. B. J. Chem. Soc. 1982, 4712. (e) Canty, A. J.; Lee, C. V. Organometallics 1982, 1, 1063. (f) Clauti, G.; Zassinovich, G.; Mestroni, G. Inorg. Chim. Acta 1986, 112, 103. (g) Connor, J.; Overton, C. J. Organomet. Chem. 1983, 249, 165.
37. For donor properties of nitrogen ligands see: (a) Comprehensive Organic Chemistry, Volume 4, Heterocyclic Compounds; Sammes, P. G., Ed.; Pergamon: Oxford, 1979. (b) Shiu, K.; Liou, K.; Wang, Y.; Cheng, M.; Lee, G. J. Organomet. Chem. 1993, 453, 201. (c) Oro, L. A.; Esteban, M.; Claramunt, R. M.; Elguero, J.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H. J Organomet. Chem. 1984, 276, 79. (d) Stiddard, M. H. B. J. Chem. Soc. 1982, 4712. (e) Canty, A. J.; Lee, C. V. Organometallics 1982, 1, 1063. (f) Clauti, G.; Zassinovich, G.; Mestroni, G. Inorg. Chim. Acta 1986, 112, 103. (g) Connor, J.; Overton, C. J. Organomet. Chem. 1983, 249, 165.
38. For donor properties of nitrogen ligands see: (a) Comprehensive Organic Chemistry, Volume 4, Heterocyclic Compounds; Sammes, P. G., Ed.; Pergamon: Oxford, 1979. (b) Shiu, K.; Liou, K.; Wang, Y.; Cheng, M.; Lee, G. J. Organomet. Chem. 1993, 453, 201. (c) Oro, L. A.; Esteban, M.; Claramunt, R. M.; Elguero, J.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H. J Organomet. Chem. 1984, 276, 79. (d) Stiddard, M. H. B. J. Chem. Soc. 1982, 4712. (e) Canty, A. J.; Lee, C. V. Organometallics 1982, 1, 1063. (f) Clauti, G.; Zassinovich, G.; Mestroni, G. Inorg. Chim. Acta 1986, 112, 103. (g) Connor, J.; Overton, C. J. Organomet. Chem. 1983, 249, 165.
39. For donor properties of nitrogen ligands see: (a) Comprehensive Organic Chemistry, Volume 4, Heterocyclic Compounds; Sammes, P. G., Ed.; Pergamon: Oxford, 1979. (b) Shiu, K.; Liou, K.; Wang, Y.; Cheng, M.; Lee, G. J. Organomet. Chem. 1993, 453, 201. (c) Oro, L. A.; Esteban, M.; Claramunt, R. M.; Elguero, J.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H. J Organomet. Chem. 1984, 276, 79. (d) Stiddard, M. H. B. J. Chem. Soc. 1982, 4712. (e) Canty, A. J.; Lee, C. V. Organometallics 1982, 1, 1063. (f) Clauti, G.; Zassinovich, G.; Mestroni, G. Inorg. Chim. Acta 1986, 112, 103. (g) Connor, J.; Overton, C. J. Organomet. Chem. 1983, 249, 165.
40. Minghetti, G.; Cinellu, M. A.; Banditelli, A. B. G.; Demartin, F.; Manassero, M. J. Organomet. Chem. 1986, 315, 387.
41. tBu-H/Cl contacts in 1 are 2.75 and 2.78 Å, which are shorter than the sum of the H and Cl van der Waals radii (2.9 Å). See: Huheey, J. E.; Keiter, E. A.; Keiter, R. L. Inorganic Chemistry: Principles of Structure and Reactivity, 4th ed.; Harper Collins College Publishers: New York, 1993; p 292.
42. + see ref 10a.
43. 2 decomposes in a similar manner. See: de Graaf, W.; Boersma, J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1989, 8, 2907.
44. 2 -60°C): δ 7.27 (t, J = 8.1, 2H, m-Ph), 6.86 (t, J = 7.6, 1H, p-Ph), 6.83 (d, J = 9.0, 2H, o-Ph), 2.92 (s, 6H, Me).
45. Brookhart, M.; Grant, B.; Volpe, A. F., Jr. Organometallics 1992, 11, 3920.
46. + has been characterized by X-ray crystallography. Rix, F. C.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2436.