Combined experimental and theoretical study on hydrogen-bonded complexes between cyclic ketones, lactones, and lactams with 3,4-Dinitrophenol

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 52, 2009, Pages 14711-14717

  Esseffar, M ^a   El Firdoussi, A ^a   Bouab, W ^a   Abboud, J L M ^b   Mo, O ^c   Yanez M ^c  

^a FACULTÉ DES SCIENCES SEMLALIA   (Morocco)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^c UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEX NETWORKS; COMPLEXATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EQUILIBRIUM CONSTANTS; ESTERS; GIBBS FREE ENERGY; KETONES; RELIABILITY THEORY; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

ATOMS IN MOLECULES THEORY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; EQUILIBRIUM MIXTURES; HYDROGEN-BONDED COMPLEXES; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDS; NATURAL BOND ORBITAL; ORBITAL INTERACTION; UV VISIBLE SPECTROSCOPY;

HYDROGEN BONDS;

EID: 73949119710     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp904827z     Document Type: Article

References (60)

1. Pauling, L., The Nature of the Chemical Bond, Ithaca, N. Y., 1960.
2. Gurka, D.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 97, 4794-4801.
3. Arnett, E. M.; Joris, L.; Mitchell, E.; Murty, T. S. S. R.; Gorrie, T. M.; Schleyer, P. V. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2365-2377.
4. Joesten, M. D.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2037-2039.
5. Gurka, D.; Taft, R. W.; Joris, L.; Schleyer, P. V. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5957-5958.
6. Marco, J.; Orza, M. J.; Notario, R.; Abboud, J.-L. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8841-8842.
7. Scheiner, S.; Maksic, Z. B. i. , Orville-Thomas., W. J. , Pauling's Legacy-Modern Modelling of the Chemical BondAmsterdam, 1977;Vol. 6.
8. Jeffrey, G. A. An Introduction to hydrogen bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
9. Scheiner, S. Hydrogen Bonding. A Theoretical Perspective; Oxford University Press: New York, 1997.
10. Cox, C.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10660-10668.
11. Filarowski, A.; Glowiak, T.; Koll, A. J. Mol. Struct. 1999, 484, 75-89.
12. Barber, S. E.; Dean, K. E. S.; Kirby, A. J. Can. J. Chem. 1999, 77, 792-801.
13. Ivancich, A.; Mattioli, T. A. Photosynth. Res. 1998, 55, 207-215.
14. Alkorta, I.; MaluendesI. S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6457-6460.
15. Gonzalez, L.; Mó, O.; Yàñez, M. J. Phys. Chem. A. 1997, 101, 9710-9719.
16. Gonzalez, L.; Mó, O.; Yàñez, M.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2685-2693.
17. Gonzalez, L.; Mó, O.; Yàñez, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 3866.
18. Rappé, A. K.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6117-6128.
19. Müller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev. 2000, 100, 143-167.
20. Taft, R. W. , Steric Effects in Organic Chemistry,; Wiley.ed.: New York, 1956;Chap. 13.
21. Taft, R. W.; Gurka, D.; Joris, L.; Schleyer, P. V. R.; Rakshys, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4801-4808.
22. Khan, M.; Imura, H. Anal. Sci. 2000, 16, 115.
23. Abboud, J. L.-M.; Sraidi, K.; Guiheneuf, G.; Negro, A.; Kamlet, M. J.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 2870-2873.
24. Laurence, C.; Berthelot, M.; Helbert, M.; Sraidi, K. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3799-3802.
25. Sutor, D. J. J.Chem. Soc. 1963, 1105-1110.
26. Steiner, T.; Saenger, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4540-4547.
27. El Firdoussi, A.; Esseffar, M.; Bouab, W.; Abboud, J.-L. M.; Mo, O.; Yáñez, M.; Ruasse, M. F. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9141-9148.
28. Dean, F. M. Naturally Occuring Oxygen Ring Compounds; Butterworths: London, 1963.
29. Izaki, K.; Matsuhashi, M.; Strommger, J. L. J. Biol Chem. 1968, 243, 3180-3192.
30. Wilhelm, M. P.; Esters, L. Mayo Clin. Proc 1999, 74, 928-935.
31. Riddick, J. A.; Bunger, W. B. Organic Solvents: techniques of Chemestry, 3th ed.; John Wiley: London, 1970; Vol.2.
32. Bellon, L.; Taft, R. W.; Abboud, J.-L. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 1166-1168.
33. Lamsabhi, A.; Bouab, W.; Esseffar, M.; Alcami, M.; Yáñez, M.; Abboud, J.-L. M. New J. Chem. 2001, 25, 509-517.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. J. A.; Stratmann, R. E., Burant, J. G , Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K., Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, G Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; HeadGordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A.; Pittsburgh PA: Gaussian, Inc.Gaussian 98. Revised A3 ed.; 1998.
35. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
36. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155-2160.
37. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
38. Frisch, M.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3270.
39. Pople, J. A.; Scott, A. P.; Wong, M. W.; Radom, L. Isr. J. Chem. 1993, 33, 345-350.
40. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol Phys. 1970, 19, 553-566.
41. Bader, R. F. W.; Bielger-Koning, F. W.; Tang, T. H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317-328.
42. Bader, R. F. W.; MacDougall, D. J.; Lau, C. D. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1594-1605.
43. Bader, R. F. W.; Essen, H. J. Chem. Phys. 1984, 80, 1943-1960.
44. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: New York, 1990.
45. Bader, R. F. W.; Cheeseman, J., The AIMPAC Programs Package.
46. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 889-926.
47. El Firdoussi, A.; Esseffar, M.; Bouab, W.; Lamsabhi, A.; Abboud, J. L.-M.; Mó, O.; Yáñez, M. New J. Chem. 2003, 27, 1741-1747.
48. El Firdoussi, A.; Esseffar, M.; Bouab, W.; Abboud, J. L.-M.; Mo, O.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10568-10577.
49. Cubero, E.; Ozozeo, M.; Hobza, P.; Luque, P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6394-6401.
50. Lee, K. M.; Chang, H. C.; Jiang, J.-C.; Chen, J. C. C.; Kao, H.-E.; Lin, S. H.; Lin, I. J. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11450-11458.
51. Hobza, P.; Havias, Z. Chem. Rev. 2000, 100, 4253-4264.
52. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 104-112.
53. Pakiari, A. H.; Eskandari, K. J. Mol. Struct. (Theochem) 2006, 759, 51-60.
54. Esseffar, M.; Herrero, R.; Quintanilla, E.; Davalos, J. Z.; Jimzenez, P.; Abboud, J.-L. M.; Yáñez, M.; Mo, O. Chem-Eur. J. 2007, 13, 1796-1803.
55. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 429-435.
56. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 116-123.
57. ALkorta, I.; Rozas, I. Struct. Chem. 1998, 9, 243-247.
58. Tang, T.-H.; Deretey, E.; Knak Jenson, S. J.; Csizmadia, I. G. Eur. Phys. J. 2006, D37, 217-222.
59. Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10739-10746.
60. Sanz, P.; Mó, O.; Yáñez, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 5, 2942-2947.