Push-pull electronic effects in charge-transfer complexes: The case of N-H and N-Me lactams

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 47, 2004, Pages 10568-10577

  El Firdoussi, A ^a   Esseffar, M ^a   Bouab, W ^a   Abboud, J L M ^b   Mo O ^c   Yanez M ^c  

^a FACULTÉ DES SCIENCES SEMLALIA   (Morocco)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^c UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; CONFORMATIONS; GIBBS FREE ENERGY; KETONES; POTENTIAL ENERGY; PROTONS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

DONOR BASES; EMPIRICAL MODEL; INTERMOLECULAR INTERACTION; PUSH-PULL ELECTRONIC EFFECTS;

CHARGE TRANSFER;

EID: 10044271083     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp048878q     Document Type: Article

References (71)

1. Laws, A. P.; Page, M. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1577-1581.
2. Sweet, R. M.; Dahl, L. F. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5489-5507.
3. Frau, J.; Coll, M.; Munoz, F.; Gracia-Blanco, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 231, 109-124.
4. Izaki, K.; Matsuhashi, M.; Strominger, J. L. J. Biol. Chem. 1968, 243, 3180-3192.
5. Kaminskaia, N. V.; Spingler, B.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6411-6422.
6. Alcami, M.; Mó O.; Yàñez, M.; Abboud, J.-L. M. J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 177-191.
7. Abboud, J.-L. M.; Cañada, T.; Homan, H.; Notario, R.; Cativiela, C; Villegas, M. D. D. D.; Bordejé, M. C.; Mó, O.; Yàñez, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4728-4736.
8. DelBene, J. E. J. Phys. Chem. 1993, 97, 107-110.
9. Cremer, D.; Dorofeeva, O. A.; Mastryukov, V. S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1981, 75, 225-240.
10. Marstokk, K. M.; Mollendal, H.; Sandal, S.; Uggerud, E. Acta Chem. Scand. 1989, 43, 351-363.
11. Bordejé, M. C.; Mó, O.; Yáñez, M.; Herreros, M.; Abboud, J.-L. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7389-7396.
12. Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703-2707.
13. Mulliken, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 600-608.
14. Mulliken, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 811-824.
15. Drago, R. S. Applications of Electrostatic-Covalent Models of Chemistry; Surfside: Gainesville, 1994.
16. Abboud, J. L.-M.; Notario, R.; Berthelot, M.; Claramunt, R. M.; Capildo, P.; Elguero, J.; El Ghomari, M. J.; Bouab, W.; Mokhlisse, R.; Guihéneuf, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7489-7493.
17. Bouab, W.; Esseffar, M.; Abboud, J.-L. M. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 343-346.
18. Roux, M. V.; Jiménez, P.; Davalos, J. Z.; Castaño, O.; Molina, M. T.; Notario, R.; Abboud, J.-L. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12735-12737.
19. Esseffar, M.; Bouab, W.; Lamsabhi, A.; Abboud, J.-L. M.; Notario, R.; Yàñez, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2300-2308.
20. Lamsabhi, A.; Bouab, W.; Esseffar, M.; Alcami, M.; Yàñez, M.; Abboud, J.-L. M. New J. Chem. 2001, 25, 509-517.
21. El Firdoussi, A.; Esseffar, M.; Bouab, W.; Lamsabhi, A.; Abboud, J.-L. M.; Mó, O.; Yàñez, M. New J. Chem. 2003, 27, 1741-1747.
22. Riddick, J. A.; Bunger, W. B. Organic Solvents: Techniques of Chemistry, 3th ed.; John Wiley: London, 1970; Vol. 2.
23. Berthelot, M.; Helbert, M.; Laurence, C. Can. J. Chem. 1985, 63, 958-962.
24. Guihéneuf, G.; Abboud, J.-L. M.; Bouab, W. Can. J. Chem. 1987, 65, 2106-2108.
25. Rose, N. J.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6138-6141.
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.3; Gaussian, Inc.; Pittsburgh, PA, 1998.
27. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
28. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
29. Wong, M. W.; Gill, P. M. W.; Nobes, R. H.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1988, 92, 4875-4880.
30. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 889-926.
31. Franch, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.
32. Huzinaga, S. J. Chem. Phys. 1965, 42, 1293-1302.
33. Schneider, W.; Thiel, W. J. Chem. Phys. 1987, 86, 923-936.
34. Reiling, S.; Bernardi, M.; Bopp, Ph. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4409-4415.
35. Boys, S. F.; Bernardi, F. J. Mol. Phys. 1970, 19, 553-560.
36. Pople, J. A.; Scott, A. P.; Wong, M. W.; Radom, L. Isr. J. Chem. 1993, 33, 345-550.
37. Bader, R. F. W.; Bielger-Koning, F. W.; Tang, T. H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317-328.
38. Bader, R. F. W.; MacDougall, D. J.; Lau, C. D. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1594-1605.
39. Bader, R. F. W.; Essén, H. J. Chem. Phys. 1984, 80, 1943-1960.
40. Bader, R. F. W. Atoms In Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press; New York, 1990.
41. Rafik, C.; Abboud, J.-L. M.; Guihéneuf, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 4761-4763.
42. Laurence, C.; Guiéneuf, G.; Wojtkowiak, B. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4793-4801.
43. Bouchoux, G.; Drancourt, D.; Leblanc, D.; Yàñez, M.; Mó, O. New J. Chem. 1995, 19, 1243-1257.
44. Bouchoux, G.; Leblanc, D.; Mó, O.; Yàñez, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 8439-8448.
45. Esseffar, M.; Mó, O.; Yàñez, M. Mol. Phys. 2003, 101, 1249-1258.
46. Berthelot, M.; Helbert, M.; Laurence, C. Can. J. Chem. 1985, 63, 958-962.
47. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
48. Christian, S. D.; Childs, J. D.; Lane, E. H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6861-6862.
49. Uruska, I.; Koschmidder, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1713-1718.
50. Hildebrand, J. H.; Prausnitz, J. M.; Scott, R. L. Regular and Related Solution; Van Nostrand-Reinhold; New York, 1970.
51. Barton, A. F. M. Handbook of Solubility Parameters and Other Cohesion Parameters, 2nd ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991.
52. Reichardt, C. Solvents and Solvents Effects in Organic Chemistry, 3rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003; Chapter 5.
53. Durand, A.; Leison, J.-C.; Vigué, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 477-484.
54. Bazalgette, G.; White, R.; Trénec, G.; Audouard, E.; Büchner, M.; Vigué, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1098-1105.
55. Taft, R. W.; Topsom, R. D. Prog. Phys. Org. Chem. 1987, 16, 1-80.
56. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
57. (a) Mayer, U.; Gutmann, V. Struct. Bonding (Berlin) 1972, 12, 113-140.
58. (b) Gutmann, V.; Schmid, R. Coord. Chem. Rev. 1974, 12, 263-293.
59. (c) Gutmann, V. Coord. Chem. Rev. 1976, 18, 225-255.
60. (d) Gutmann, V.; Resch, G. Comments Inorg. Chem. 1982, 1, 265-278.
61. (a) Maria, P.-C.; Gal, J.-F. J. Phys. Chem. 1985, 89, 1296-1304.
62. (b) Regarding the quantitative comparison between the scales of Gutmann and Maria and Gal, see, e.g., Abboud, J.-L. M.; Notario, R. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 645-718.
63. Hirschfelder, J. O.; Curtiss, C. F.; Bird, R. B. Molecular Theory of Gases and Liquids, 4th ed.; Wiley: New York, 1967; Chapter 13.
64. Chiappe, C.; Detert, H.; Lenoir, D.; Pomelli, C. S.; Ruasse, M.-F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2864-2865.
65. Pracejus, H.; Kehlen, M.; Kehlen, H.; Mastchiner, H. Tetrahedron 1965, 2257-2264.
66. Pracejus, H. Chem. Ber. 1959, 92, 988-992.
67. Gonzalez, L.; Mó, O.; Yàñez, M. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1124-1135.
68. Gonzalez, L.; Mó, O.; Yàñez, M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 139-150.
69. Mó, O.; Yàñez, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8174-8181.
70. Sanz, P.; Mó, O.; Yàñez, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2942-2947.
71. Molina, M. T.; Bouab, W.; Esseffar, M.; Herreros, M.; Notario, R.; Abboud, J.-L. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5485-5491.