Highly efficient palladium-catalyzed arsination. Synthesis of a biphenyl arsine ligand and its application to obtain perfluoroalkylarsines

Organometallics

Volumn 28, Issue 24, 2009, Pages 6927-6934

  Uberman, Paula M ^a   Lanteri, Mario N ^a   Martin, Sandra E ^a  

^a DEPARTAMENTO DE FISICOQUÍMICA   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARSINE LIGANDS; ARYL IODIDES; AS-LIGANDS; CROSS COUPLING REACTIONS; FUNCTIONALIZED; ISOLATED YIELD; ONE POT; STANNANE; TRIARYLARSINES;

FUNCTIONAL GROUPS; LIGANDS; PALLADIUM; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SEMICONDUCTING INDIUM GALLIUM ARSENIDE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHELATION;

EID: 73549122766     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900732c     Document Type: Article

References (149)

1. Norman, N. C. Chemistry of Arsenic, Antimony and Bismuth; Academic and Professional: London, 1998.
2. For recent examples see: (a) Carlson, B.; Eichinger, B. E.; Kaminsky, W.; Billock, J. P.; Phelan, G. D. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 1611-1618.
3. (b) Moldovan, N.; Lönnecke, P.; Silaghi-Dumitrescu, I.; Silaghi-Dumitrescu, L.; Hey-Hawkins, E. Inorg. Chem. 2008, 47, 1525-1531.
4. (c) Rawling, T.; McDonagh, A. M.; Colbran, S. B. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 49-55.
5. (d) Rossi, A.; De Giovani, W. F. J. Mol. Catal. A 2006, 243, 40-43.
6. (e) Mohr, F.; Privér, S. H.; Bhargava, S. K.; Bennett, M. A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1851-1888.
7. (f) Kwong, F. Y.; Lai, C. W.; Yu, M.; Tan, D.-M.; Lam, F. L.; Chan, A. S. C.; Chan, K. S. Organometallics 2005, 24, 4170-4178.
8. (g) Phadnis, P. P.; Jain, V. K.; Schurr, T.; Klein, A.; Lissner, F.; Schleid, T.; Kaim, W. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 2609-2617.
9. (h) Phadnis, P. P.; Jain, V. K.; Klein, A.; Weber, M.; Kaim, W. Inorg. Chim. Acta 2003, 346, 119-128.
10. (i) Gustafsson, M.; Bergqvist, K.-E.; Frejd, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1452-1457.
11. (a) Downing, J. H.; Smith, M. B. Phosphorus Ligands. In Comprehensive Coordination Chemistry II; Lever, A. B. P., Ed.; Elsevier: Oxford, 2004; Vol. 1, pp 253-296.
12. (b) McAuliffe, C. A. In Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson, G., Gillard, R. D., McCleverty, J. A., Eds.; Pergamon: Oxford, 1987; Vol.II, pp 990-1066.
13. (c) Kühl, O. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 693-704.
14. (d) Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313-348.
15. (a) Farina, V.; Krishnan, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9585-9595.
16. (b) Farina, V.; Roth, G. P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4243-4246.
17. (c) Bellina, F.; Carpita, A.; De Santis, M.; Rossi, R. Tetrahedron 1994, 50, 12029-12046.
18. (d) Obora, Y.; Tsuji, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 4647-4649.
19. (e) Artmitage, M. A.; Lathbury, D. C.; Sweeney, J. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 775-776.
20. (f) Pal, K. Synthesis 1995, 1485-1487.
21. (g) Jeanneret, V.; Meerpoel, L.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 543-546.
22. (h) Lau, K. C. Y.; Chiu, P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1813-1816.
23. (a) Johnson, C. R.; Braun, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11014-11015.
24. (b) Mu, Y.-Q.; Gibbs, R. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5669-5672.
25. (c) Ruel, F S.; Braun, M. P.; Johnson, C. R. Org. Synth. 1997, 75, 69-77.
26. (d) Bellina, F.; Anselmi, C.; Rossi, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3851-3854.
27. (e) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Coles, S. J.; Gelbrich, T.; Hursthouse, M. B.; Scordia, V. J. M. Dalton Trans. 2003, 3350-3356.
28. (f) Lau, K. C. Y.; He, H. S.; Chiu, P.; Toy, P. H. J. Comb. Chem. 2004, 6, 955-960.
29. (a) Rossi, R.; Bellina, F.; Carpita, A.; Gori, R. Synlett 1995, 344-346.
30. (b) Rossi, R.; Bellina, F.; Carpita, A.; Mazzarella, F. Tetrahedron 1996, 52, 4095-4110.
31. (c) Rossi, R.; Bellina, F.; Ciucci, D. J. Organomet. Chem. 1997, 542, 113-120.
32. Denmark, S. E.; Ober, M. H. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1703-1714.
33. (a) Kojima, A.; Boden, C. D. J.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3459-3460.
34. (b) Cho, S. Y.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1773-1776.
35. (c) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999, 114-116.
36. (d) Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Li, F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5266-5273.
37. (e) Cai, M.; Huang, Y.; Zhao, H.; Song, C. J. Organomet. Chem. 2003, 682, 20-25.
38. (f) Baber, R. A.; Collard, S.; Hooper, M.; Orpen, A. G.; Pringle, P. G.; Wilkinson, M. J.; Wingad, R. L. Dalton Trans. 2005, 1491-1498.
39. (a) van der Veen, L. A.; Keeven, P. K.; Kamer, P. C.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem. Commun. 2000, 333-334.
40. (b) van der Veen, L. A.; Keeven, P. K.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Dalton Trans. 2000, 2105-2112.
41. (c) Srivastava, V. K.; Shukla, R. S.; Bajaj, H. C.; Jasra, R. V. Appl. Catal. A 2005, 282, 31-38.
42. (a) Gustafsson, M.; Bergqvist, K.-E.; Frejd, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1452-1457.
43. (b) Liu, G.; Cai, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 258, 257-260.
44. (a) Ceccarelli, S.; Piarulli, U.; Gennari, C. J. Org. Chem. 2000, 65, 6254-6256.
45. (b) Cai, M.; Huang, Y.; Hu, R.; Song, C. J. Mol. Catal. A 2004, 212, 151-154.
46. (a) Casares, J. A.; Espinet, P.; Martin-Alvarez, J. M.; MartinezIlarduya, J. M.; Salas, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3825-3831.
47. (b) Casares, J. A.; Espinet, P.; Salas, G. Organometallics 2008, 27, 3761-3769.
48. (a) Arsenyan, P.; Ikaunieks, M.; Belyakov, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 961-964.
49. (b) Yolacan, C.; Bagdatli, E.; Öcal, N.; Kaufmann, D. E. Molecules 2006, 11, 603-614.
50. (c) Kawatsura, M.; Ikeda, D.; Ishii, T.; Komatsuda, Y.; Uenishi, J. Synlett 2006, 2435-2438.
51. (d) He, H. S.; Zhang, C.; Ng, C. K.-W.; Toy, P. H. Tetrahedron 2005, 61, 12053-12057.
52. (e) Hennings, D. D.; Iwama, T.; Rawai, V. H. Org. Lett. 1999, 1, 1205-1208.
53. (f) Trost, B. M.; Edstrom, E. D.; Carter-Petillo, M. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 4489-4490.
54. (a) Fitzpatrick, M. G.; Hanton, L. R.; Henderson, W.; Kneebone, P. E.; Levy, E. G.; McCaffrey, L. J.; McMorran, D. A. Inorg. Chim. Acta 1998, 281, 101-110.
55. (b) Ketelaere, R. F.; Delbeke, F. T.; Van der Kelen, G. P. J. Organomet. Chem. 1971, 28, 217-223.
56. (c) Bishop, J. J.; Davison, A.; Katcher, M. L.; Lichtenberg, D. W.; Merrill, R. E.; Smart, J. C. J. Organomet. Chem. 1971, 27, 241-249.
57. (d) Heaney, H.; Heinekey, D. M.; Mann, F. G.; Millar, I. T. J. Chem. Soc. 1958, 3838-3844.
58. (a) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999, 114-116.
59. (b) Aguiar, A. M.; Archibald, T. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 2627-2628.
60. (c) Ellermann, J.; Dorn, K. Chem. Ber. 1967, 100, 1230-1234.
61. (a) Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Peñeñory, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 71-167, and references therein.
62. (b) Rossi, R. A.; Alonso, R. A.; Palacios, S. M. J. Org. Chem. 1981, 46, 2498-2502.
63. (c) Bornancini, E. R. N.; Alonso, R. A.; Rossi, R. A. J. Organomet. Chem. 1984, 270, 177-183.
64. Wallow, T. I. Goodson, F. E.; Novak, B. M. Organometallics 1996, 15, 3708-3716.
65. BINAs: 2,2′-Bis(diphenylarsino)-1,1′-binaphthyl. BINAPAs: 2-diphenylarsino-2′-diphenylphosphino-1,1′-binaphthyl. (a) Kojima, A.; Boden, C. D. J.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3459-3460.
66. (b) Cho, S. Y.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1773-1776.
67. Kwong, F. Y.; Lai, C. W.; Chan, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8864-8865.
68. (a) Martin, S. E.; Bonaterra, M.; Rossi, R. A. J. Organomet. Chem. 2002, 664, 223-227.
69. (b) Bonaterra, M.; Martkn, S. E.; Rossi, R. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3511-3515.
70. (c) Bonaterra, M.; Rossi, R. A.; Martkn, S. E. Organometallics 2009, 28, 933-936.
71. Bonaterra, M.; Martin, S. E.; Rossi, R. A. Org. Lett. 2003, 15, 2731-2734.
72. Lanteri, M. N.; Rossi, R. A.; Martín, S. E. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3425-3430.
73. (a) Uneyama, K. Organofluorine Chemistry; Blackwell Publishing Ltd: Oxford, England, 2006.
74. (b) Shimizu, M.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 214-231.
75. (c) Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
76. (d) Ma, J.-A.; Cahard, D. Chem. Rev. 2004, 104, 6119-6146.
77. (e) Mikami, K.; Itoh, Y.; Yamanaka, M. Chem. Rev. 2004, 104, 1-16.
78. (f) Zhang, W Tetrahedron 2003, 59, 4475-4489.
79. (g) Jessop, P. G.; Ikariya, T.; Nyori, R. Chem. Rev. 1999, 99, 475-494.
80. (h) Fish, R. H. Chem-Eur. J. 1999, 5, 1677-1680.
81. (i) Hope, E. G.; Stuart, A. M. J. Fluorine Chem. 1999, 100, 75-83.
82. (j) Horváth, I. T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 641-650.
83. (k) Smart, B. E., Ed. Chem. Rev. 1996, 96, No.5.
84. (a) Phillips, I. G.; Ball, R. G.; Cavell, R. G. Inorg. Chem. 1988, 27, 4038-4045.
85. (b) Ernst, M. F.; Roddick, D. M. Organometallics 1990, 9, 1586-1594.
86. (c) Schnabel, R. C.; Carroll, P. S.; Roddick, D. M. Organometallics 1996, 15, 655-662.
87. (d) Schnabel, R. C.; Roddick, D. M. Organometallics 1996, 15, 3550-3555.
88. (e) Houlis, J. F.; Roddick, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 11020-11021.
89. (f) White, S.; Bennett, B. L.; Roddick, D. M. Organometallics 1999, 18, 2536-2542.
90. (g) Butikofer, J. L.; Hoerter, J. M.; Peters, R. G.; Roddick, D. M. Organometallics 2004, 23, 400-408.
91. (h) Paleie, J. D.; Baughman, R. G.; Golynskiy, M. V.; Frawley, S. B.; Peters, R. G. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 534-538.
92. (i)Paleie, J. D.; Baughman, R. G.; Peters, R. G. J. Coord. Chem. 2005, 58, 521-527.
93. Pollock, C. L.; Saunders, G. C.; Smyth, E. C. M. S.; Sorokin, V. I. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 142-166.
94. (a) Cullen, W. R. Can. J. Chem. 1961, 39, 2486-2490.
95. (b) Cullen, W. R. Can. J. Chem. 1960, 38, 439-444.
96. (c) Naumann, D.; Nowicki, G.; Sassen, K.-J. Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 1183-1189.
97. (d) Buford, N.; Macdonald, C. L. B.; LeBlanc, D. J.; Cameron, T. S. Organometallics 2000, 19, 152-155.
98. (e) Shulda, S. K.; Ranjan, A.; Saxena, A. K. J. Fluorine. Chem. 2003, 722, 165-170.
99. Cooney, K. D.; Cundari, T. R.; Hoffman, N. W.; Pittard, K. A.; Temple, M. D.; Zhao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4318-4324.
100. (a) Krause, L. J.; Morrison, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2995-3001.
101. (b) Mahmood, T.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 1986, 25, 3128-3131.
102. (c)Kampa, J. J.; Nail, J. W.; Lagow, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1241-1244.
103. (d) Görg, M.; Röschenthaler, G.-V.; Kolomeitsev, A. A. J. Fluorine Chem. 1996, 79, 103-104.
104. (e) Banger, K. K.; Brisdon, A. K.; Gupta, A. Chem. Commun. 1997, 139-140.
105. (f) Peters, R. G.; Bennett, B. L.; Schnabel, R. C.; Roddick, D. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 5962-5965.
106. (g) Banger, K. K.; Banham, R. P.; ; Brisdon, A. K.; Cross, W. I.; Damant, G.; Parsons, S.; Pritchard, R. G.; Sousa-Pedrares, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 427-434.
107. (h) Paleie, J. D.; Kapoor, P. N.; Roddick, D. M.; Peters, R. G. Dalton Trans. 2004, 1644-1647.
108. (i) Murphy-Jolly, M. B.; Lewis, L. C.; Caffyn, A. J. M. Chem. Commun. 2005, 4479-4480.
109. (a) Ganja, E. A.; Ontiveros, C. D.; Morrison, J. A. Inorg. Chem. 1988, 27, 4535-4538.
110. (b) Ganja, E. A.; Morrison, J. A. Inorg. Chem. 1990, 29, 33-38.
111. (a) Farina, V.; Krishnan, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9585-9595.
112. (b) Farina, V.; Baker, S. R.; Benigni, D. A.; Hauck, S. I.; Sapino, C. J. Org. Chem. 1990, 55, 5833-5847.
113. (a) Liebeskind, L. S.; Fengl, R. W. J. Org. Chem. 1990, 55, 5359-5364.
114. (b) Farina, V.; Kapadia, S.; Krishnan, B.; Wang, C.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5905-5911.
115. (c) Ye, J.; Bhatt, R. K.; Falck, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1-5.
116. (d) Han, X.; Stolz, B. M.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7600-7605.
117. (e) Casado, A. L.; Espinet, P. Organometallics 2003, 22, 1305-1309.
118. (a) Scott, W. J.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033-3040.
119. (b) Garcka Martknez, A.; Osko Barcina, J.; de Fresno Cerezo, A.; Subramanian, L. R. Synlett 1994, 1047-1048.
120. (c) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2411-2413, and references therein.
121. (d) Littke, A. F. Schwarz, L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6343-6348.
122. (a) Mitchel, T. N. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed.; de Mejere, A., Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH:' Weinheim, Germanny, 2004.
123. (b) Farina, V.; Krishnamurthy, V.; Scott, W. J. In The Stille Reaction, Organic Reactions; Paquette, L. A., Ed.; 1997; Vol. 50.
124. (a) Chiswell, B.; Verrall, K. J. Prak. Chem. 1970, 312, 751-758.
125. (b) Cheng, F.; Friend, S. I.; Hector, A. L.; Levason, W; Reid, G.; Webster, M.; Zhang, W. Inorg. Chem. 2008, 47, 9691-9700.
126. Garcia-Martinez, J. C.; Lezutekong, R.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5097-5103.
127. (a) Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722-9723.
128. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550-9561.
129. (c) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Ind. Ed. 1999, 38, 2413-2416.
130. For a selection of recent applications of biaryl monophosphine ligands see: (a) Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871-1876.
131. (b) Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696.
132. (c) Milne, J. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13028-13032.
133. (d) Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12003-12010.
134. (e) Billingsley, K.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3358-3366.
135. (f) Ikawa, T.; Barder, T. E.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13001-13007.
136. (g) Martin, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3844-3845.
137. (h) Naber, J. R.; Buchwald, S. L. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 957-961.
138. (i) Nadri, S.; Joshaghani, M.; Rafiee, E. App. Catal. A 2009, 362, 163-168.
139. Espinet, P.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4704-4734.
140. 2Me. It is commercially available and furnishes yields similar to phosphine itself. See: Menzel, K.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3718-3719.
141. Zim, D.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2413-2415.
142. Hills, I. D.; Netherton, M. R.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003,42, 5749-5752.
143. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366-374.
144. Coogan, M. P.; Pottenger, M. J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1409-1411.
145. Leibner, J. E.; Jacobus, J. J. Org. Chem. 1979, 44, 449-450.
146. (a) Sandhu, S. S.; Singh, H. J. Inorg. Nucl. Chem. 1971, 33, 97-102.
147. (b) Sandhu, S. S.; Singh, H. J. Inorg. Nucl. Chem. 1971, 33, 1457-1461.
148. Cochran, W.; Hart, F. A.; Mann, F. G. J. Chem. Soc. 1957, 2816-2828.
149. Gillespie, D. G.; Walker, B. J.; Stevens, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1697-1703.