Organometallics in acidic media: Catalytic dimerization of ethylene by (perfluoroalkyl)phosphine complexes of platinum and palladium in trifluoroacetic acid

Organometallics

Volumn 18, Issue 13, 1999, Pages 2536-2542

  White, Shannon ^a   Bennett, Byron L ^a   Roddick, Dean M ^a  

^a UNIVERSITY OF WYOMING   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001209538     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om990179q     Document Type: Article

References (38)

1. Aqueous systems: (a) Haggin, J. Chem. Eng. News 1994, 72 (41), 28. (b) Ferrara, M. L.; Orabona, I.; Ruffo, F.; Funicello, M.; Panunzi, A. Organometallics 1998, 17, 3832. (c) Chen, J.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 893. (d) Baxley, G. T.; Miller, W. K.; Lyon, D. K.; Miller, B. E.; Nieckarz, G. F.; Weakley, T. J. R.; Tyler, D. R. Inorg. Chem. 1996, 35, 6688. (e) Wang, L.; Lu, R. S.; Bau, R.; Flood, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6999. (f) Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974.
2. Aqueous systems: (a) Haggin, J. Chem. Eng. News 1994, 72 (41), 28. (b) Ferrara, M. L.; Orabona, I.; Ruffo, F.; Funicello, M.; Panunzi, A. Organometallics 1998, 17, 3832. (c) Chen, J.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 893. (d) Baxley, G. T.; Miller, W. K.; Lyon, D. K.; Miller, B. E.; Nieckarz, G. F.; Weakley, T. J. R.; Tyler, D. R. Inorg. Chem. 1996, 35, 6688. (e) Wang, L.; Lu, R. S.; Bau, R.; Flood, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6999. (f) Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974.
3. Aqueous systems: (a) Haggin, J. Chem. Eng. News 1994, 72 (41), 28. (b) Ferrara, M. L.; Orabona, I.; Ruffo, F.; Funicello, M.; Panunzi, A. Organometallics 1998, 17, 3832. (c) Chen, J.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 893. (d) Baxley, G. T.; Miller, W. K.; Lyon, D. K.; Miller, B. E.; Nieckarz, G. F.; Weakley, T. J. R.; Tyler, D. R. Inorg. Chem. 1996, 35, 6688. (e) Wang, L.; Lu, R. S.; Bau, R.; Flood, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6999. (f) Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974.
4. Aqueous systems: (a) Haggin, J. Chem. Eng. News 1994, 72 (41), 28. (b) Ferrara, M. L.; Orabona, I.; Ruffo, F.; Funicello, M.; Panunzi, A. Organometallics 1998, 17, 3832. (c) Chen, J.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 893. (d) Baxley, G. T.; Miller, W. K.; Lyon, D. K.; Miller, B. E.; Nieckarz, G. F.; Weakley, T. J. R.; Tyler, D. R. Inorg. Chem. 1996, 35, 6688. (e) Wang, L.; Lu, R. S.; Bau, R.; Flood, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6999. (f) Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974.
5. Aqueous systems: (a) Haggin, J. Chem. Eng. News 1994, 72 (41), 28. (b) Ferrara, M. L.; Orabona, I.; Ruffo, F.; Funicello, M.; Panunzi, A. Organometallics 1998, 17, 3832. (c) Chen, J.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 893. (d) Baxley, G. T.; Miller, W. K.; Lyon, D. K.; Miller, B. E.; Nieckarz, G. F.; Weakley, T. J. R.; Tyler, D. R. Inorg. Chem. 1996, 35, 6688. (e) Wang, L.; Lu, R. S.; Bau, R.; Flood, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6999. (f) Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974.
6. Aqueous systems: (a) Haggin, J. Chem. Eng. News 1994, 72 (41), 28. (b) Ferrara, M. L.; Orabona, I.; Ruffo, F.; Funicello, M.; Panunzi, A. Organometallics 1998, 17, 3832. (c) Chen, J.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 893. (d) Baxley, G. T.; Miller, W. K.; Lyon, D. K.; Miller, B. E.; Nieckarz, G. F.; Weakley, T. J. R.; Tyler, D. R. Inorg. Chem. 1996, 35, 6688. (e) Wang, L.; Lu, R. S.; Bau, R.; Flood, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6999. (f) Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974.
7. Supercritical solvent systems: (a) Jessop, P. G.; Hsiao, Y.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 344. (b) Jessop, P. G.; Ikariya, T.; Noyori, R. Organometallics 1995, 14, 1510. (c) Burk, M. J.; Feng, S.; Gross, M. F.; Tumas, W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8277.
8. Supercritical solvent systems: (a) Jessop, P. G.; Hsiao, Y.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 344. (b) Jessop, P. G.; Ikariya, T.; Noyori, R. Organometallics 1995, 14, 1510. (c) Burk, M. J.; Feng, S.; Gross, M. F.; Tumas, W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8277.
9. Supercritical solvent systems: (a) Jessop, P. G.; Hsiao, Y.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 344. (b) Jessop, P. G.; Ikariya, T.; Noyori, R. Organometallics 1995, 14, 1510. (c) Burk, M. J.; Feng, S.; Gross, M. F.; Tumas, W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8277.
10. (a) Horváth, I. T.; Rábath, J. Science 1994, 266, 72.
11. (b) Gladysz, J. A. Science 1994, 266, 55.
12. (c) Hughes, R. P.; Trujillo, H. A. Organometallics 1996, 15, 286.
13. (d) Brockhart, M.; Chandler, W.; Kessler, R. J.; Liu, Y.; Pienta, N. J.; Santini, C. C.; Hall, C.; Perutz, R. N.; Timney, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3802.
14. (e) R. C. Schnabel, R. C.; Roddick, D. M. ACS Symp. Ser. 1994, 555, 421.
15. Houlis, J. F.; Roddick, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11020.
16. (a) Ontko, A. C.; Houlis, J. F.; Schnabel, R. C.; Roddick, D. M.; Fong, T. P.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 1998, 17, 5467.
17. (b) Peters, R. G.; White, S.; Roddick, D. M. Organometallics 1998, 17, 4493.
18. (c) Schnabel, R. C.; Roddick, D. M. Organometallics 1996, 15, 3550.
19. (d) Bennett, B. L.; Roddick, D. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 4703.
20. (e) Schnabel, R. C.; Carroll, P. S.; Roddick, D. M. Organometallics 1996, 15, 655.
21. (f) Schnabel, R. C.; Roddick, D. M. ACS Symp. Ser. 1994, 555, 421.
22. Bennett, B. L.; Birnbaum, J.; Roddick, D. M. Polyhedron 1995, 14, 187.
23. Peters, R. G.; Bennett, B. L.; Schnabel, R. C.; Roddick, D. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 5962.
24. (a) Al-Jarallah, A. M.; Anabtawi, J. A.; Siddiqui, M. A. B.; Aitani, A. M.; AL-Sa'Doun, A. W. Catal. Today 1992, 14, 1.
25. (b) Pillai, S. M.; Ravindrathan, M.; Sivaram, S. Chem. Rev. 1986, 86, 353.
26. (c) Keim, W.; Behr, A.; Röper, M. In Comprehensive Organometallic Chemistry I; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: New York, 1982; Vol. 8, p 371.
27. de Renzi, A.; Panunzi, A.; Vitagliano, A.; Paiaro, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 47.
28. Cramer, R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4717.
29. Guibert, I.; Neibecker, D.; Tkatchenko, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1850.
30. Acetic acid has been used as a solvent for olefin dimerization using Pd(II) salts: see Table 2, in ref 8b.
31. The mechanism of (dfepe)Pt-R protonolyses has been addressed in more detail: Bennett, B. L.; J. M. Hoerter, J. M.; Roddick, D. M. Manuscript in preparation.
32. Jenkins, H. A.; Yap, G. P. A.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1997, 16, 1946, and references therein.
33. Wang, L.; Flood, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3169.
34. Clark, H. C.; Manzer, L. E. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 411.
35. Rulke, R. E.; Ernsting, J. M.; Spek, A. L.; Elsevier, C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. Inorg. Chem. 1993, 32, 5769.
36. Ernst, M. F.; Roddick, D. M. Inorg. Chem. 1989, 28, 1625.
37. Tatsuno, Y.; Toshida, T.; Otsuka, S. Inorg. Synth. 1990, 28, 343.
38. Rettig, M. F.; Maitlis, P. M. Inorg. Synth. 1990, 28, 110.