Organic functionalization of the sidewalls of carbon nanotubes by Diels-Alder reactions: A theoretical prediction

Organic Letters

Volumn 4, Issue 24, 2002, Pages 4313-4315

  Lu, Xin ^a   Tian, Feng ^a   Wang, Nanqin ^a   Zhang, Qianer ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE;

EID: 0038390585     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol026956r     Document Type: Article

References (28)

1. Iijima, S.; Ichihashi, T. Nature 1993, 363, 603.
2. Dresselhaus, M. S.; Dresselhaus, G.; Eklund, P. C. Science of Fullerenes and Carbon Nanotubes; Academic Press: San Diego, 1996; pp 1-985.
3. Dekker, C. Phys. Today 1999, 52, 22.
4. Dai, H. Phys. World 2000, 13, 43.
5. Liu, J.; Rinzler, A. G.; Dai, H.; Bradley, R. K.; Boul, P. J.; Lu, A.; Iverson, T.; Shelimov, K.; Huffman, C. B.; Rodriguez-Macias, F.; Shon, Y.-S.; Lee, T. R.; Colbert, D. T.; Smalley, R. E. Science 1998, 280, 1253.
6. Chen, J.; Hammon, M. A.; Hu, H.; Chen, Y. S.; Rao, A. M.; Eklund, P. C.; Haddon, R. C. Science 1998, 282, 95.
7. Mickelson, E. T.; Huffmann, C. B.; Rinzler, A. G.; Smalley, R. E.; Hauge, R. H.; Margrave, J. L. Chem. Phys. Lett. 1998, 296, 188.
8. Chen, R. J.; Zhang, Y.; Wang, D.; Dai, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3838.
9. Bahr, J. L.; Yang, J.; Kosynkin, D. V.; Bronikowski, M. J.; Smalley, R. E.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6536.
10. Holzinger M.; Vostrovsky, O.; Hirsch, A.; Hennrich, F.; Kappes, M.; Weiss, R.; Jellen, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4002.
11. Georgakilas, D.; Kordatos, K.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Holzinger, M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760.
12. Lu, X.; Zhang, L.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2136.
13. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley & Sons; New York, 1984; Vol. 1.
14. For examples see: (a) Liu, S.; Lu, Y.; Kappas, M. M.; Ibers, J. A. Science 1991, 254, 410.
15. (b) David, W. I. F.; Ibberson, R. M.; Matthewmann, J. C.; Prassides, K.; Dennis, T. J. S.; Hare, J. P.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1991, 353, 147.
16. (c) Prato, M.; Maggini, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519.
17. (a) Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comp. Chem. 1995, 16, 1170.
18. (b) Dapprich, S.; Komáromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frish, M. J. J. Mol. Struct. (Theocem) 1999, 461/462, 1.
19. Dewar M.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4499.
20. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
21. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. A 1988, 37, 785.
22. Frish, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Cliffored, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liw, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
23. (a) Klundt, I. Chem. Rev. 1970, 70, 471.
24. (b) Manoharan, M.; Venuvanalingam, P. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 133.
25. (c) Manoharan, M.; De Proft, F.; Goerlings, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1767.
26. (d) Manoharan, M.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 7971.
27. (a) Tada, K.; Furuya, S.; Watanabe, K. Phys. Rev. B 2001, 63, 5404.
28. (b) Gulseren, O.; Yildirim, T.; Ciraci, S. Phys. Rev. Lett. 2001, 87, 6802.