The First Example of Nitrone Cycloaddition with [60]Fullerene. A Facile Access to Isoxazoline-Fused C60 with Nitroakanes

Synlett

Volumn 1996, Issue 9, 1996, Pages 815-816

  Ohno, Masatomi ^a   Yashiro, Arihiro ^a   Eguchi, Shoji ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002919614     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-5622     Document Type: Article

References (32)

1. Ohno, M.; Kojima, S.; Eguchi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 565. Ohno, M.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron Lett. 1995, 565. Ohno, M.; Azuma, T.; Eguchi, S. Chem. Lett. 1993, 1833.
2. Ohno, M.; Kojima, S.; Eguchi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 565. Ohno, M.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron Lett. 1995, 565. Ohno, M.; Azuma, T.; Eguchi, S. Chem. Lett. 1993, 1833.
3. Ohno, M.; Kojima, S.; Eguchi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 565. Ohno, M.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron Lett. 1995, 565. Ohno, M.; Azuma, T.; Eguchi, S. Chem. Lett. 1993, 1833.
4. Review: Sliwa, W. Fullerene Sci. Tech. 1995, 3, 243.
5. Ohno, M.; Yashiro, A.; Eguchi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 291. Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2225. Wang, G.-W.; Shu, L-.H.; Wu, S.-H.; Wu, H.-M.; Lao, X.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1071.
6. Ohno, M.; Yashiro, A.; Eguchi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 291. Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2225. Wang, G.-W.; Shu, L-.H.; Wu, S.-H.; Wu, H.-M.; Lao, X.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1071.
7. Ohno, M.; Yashiro, A.; Eguchi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 291. Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2225. Wang, G.-W.; Shu, L-.H.; Wu, S.-H.; Wu, H.-M.; Lao, X.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1071.
8. Shen, C. K. F.; Chien, K.-M.; Liu, T.-Y.; Lin, T.-I.; Her, G.-R.; Luh, T.-Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5383.
9. Banks, M. R.; Cadogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9067 Shu, L.-L.; Chien, K.-M.; Liu, T.-Y.; Lin, T.-I.; Her, G.-R.; Huang, S.-L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 3355.
10. Banks, M. R.; Cadogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9067 Shu, L.-L.; Chien, K.-M.; Liu, T.-Y.; Lin, T.-I.; Her, G.-R.; Huang, S.-L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 3355.
11. Smith III, A. B.; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanov, W. J.; Owens, K. G.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5829. Prato, M.; Lucchini, V.; Maggini, M.; Stimpfl, E.; Scorrano, G.; Eiermann, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8479 and ref. cited therein.
12. Smith III, A. B.; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanov, W. J.; Owens, K. G.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5829. Prato, M.; Lucchini, V.; Maggini, M.; Stimpfl, E.; Scorrano, G.; Eiermann, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8479 and ref. cited therein.
13. Meier, M. S.; Poplawska, M. Tetrahedron 1996, 52, 5043. Imgartinger, H.; Köhler, C.-M.; Huber-Patz, U.; Krätschmer, W. Chem. Ber. 1994, 127, 581. Meier, M. S.; Poplawska, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4524.
14. Meier, M. S.; Poplawska, M. Tetrahedron 1996, 52, 5043. Imgartinger, H.; Köhler, C.-M.; Huber-Patz, U.; Krätschmer, W. Chem. Ber. 1994, 127, 581. Meier, M. S.; Poplawska, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4524.
15. Meier, M. S.; Poplawska, M. Tetrahedron 1996, 52, 5043. Imgartinger, H.; Köhler, C.-M.; Huber-Patz, U.; Krätschmer, W. Chem. Ber. 1994, 127, 581. Meier, M. S.; Poplawska, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4524.
16. Matsubara, Y.; Tada, H.; Nagase, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 5372. Muthu, S.; Maruthamuthu, P.; Ragunathan, R.; Vasudeva Rao, P. R.; Mathews, C. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1763.
17. Matsubara, Y.; Tada, H.; Nagase, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 5372. Muthu, S.; Maruthamuthu, P.; Ragunathan, R.; Vasudeva Rao, P. R.; Mathews, C. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1763.
18. Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199. Bianco, A.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Toniolo, C.; Marconi, G.; Villani, C.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4080. Wilson, S. R.; Wang, Y.; Cao, J.; Tan, X. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 775. Shu, L.-H.; Wang, G.-W.; Wu, S.-H; Wu, H.-M.; Lao, X.-F. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3871. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305; Maggini, M.; Karlsson, A.; Scorrano, G.; Sandona, G.; Farnia, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 589. Maggini, M.; Karlsson, A.; Pasimeni, L.; Scorrano, G.; Prato, M.; Valli, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2985. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798. Zhang, X.; Willems, M.; Foote, C. S.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8187.
19. Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199. Bianco, A.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Toniolo, C.; Marconi, G.; Villani, C.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4080. Wilson, S. R.; Wang, Y.; Cao, J.; Tan, X. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 775. Shu, L.-H.; Wang, G.-W.; Wu, S.-H; Wu, H.-M.; Lao, X.-F. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3871. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305; Maggini, M.; Karlsson, A.; Scorrano, G.; Sandona, G.; Farnia, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 589. Maggini, M.; Karlsson, A.; Pasimeni, L.; Scorrano, G.; Prato, M.; Valli, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2985. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798. Zhang, X.; Willems, M.; Foote, C. S.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8187.
20. Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199. Bianco, A.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Toniolo, C.; Marconi, G.; Villani, C.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4080. Wilson, S. R.; Wang, Y.; Cao, J.; Tan, X. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 775. Shu, L.-H.; Wang, G.-W.; Wu, S.-H; Wu, H.-M.; Lao, X.-F. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3871. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305; Maggini, M.; Karlsson, A.; Scorrano, G.; Sandona, G.; Farnia, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 589. Maggini, M.; Karlsson, A.; Pasimeni, L.; Scorrano, G.; Prato, M.; Valli, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2985. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798. Zhang, X.; Willems, M.; Foote, C. S.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8187.
21. Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199. Bianco, A.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Toniolo, C.; Marconi, G.; Villani, C.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4080. Wilson, S. R.; Wang, Y.; Cao, J.; Tan, X. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 775. Shu, L.-H.; Wang, G.-W.; Wu, S.-H; Wu, H.-M.; Lao, X.-F. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3871. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305; Maggini, M.; Karlsson, A.; Scorrano, G.; Sandona, G.; Farnia, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 589. Maggini, M.; Karlsson, A.; Pasimeni, L.; Scorrano, G.; Prato, M.; Valli, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2985. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798. Zhang, X.; Willems, M.; Foote, C. S.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8187.
22. Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199. Bianco, A.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Toniolo, C.; Marconi, G.; Villani, C.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4080. Wilson, S. R.; Wang, Y.; Cao, J.; Tan, X. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 775. Shu, L.-H.; Wang, G.-W.; Wu, S.-H; Wu, H.-M.; Lao, X.-F. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3871. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305; Maggini, M.; Karlsson, A.; Scorrano, G.; Sandona, G.; Farnia, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 589. Maggini, M.; Karlsson, A.; Pasimeni, L.; Scorrano, G.; Prato, M.; Valli, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2985. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798. Zhang, X.; Willems, M.; Foote, C. S.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8187.
23. Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199. Bianco, A.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Toniolo, C.; Marconi, G.; Villani, C.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4080. Wilson, S. R.; Wang, Y.; Cao, J.; Tan, X. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 775. Shu, L.-H.; Wang, G.-W.; Wu, S.-H; Wu, H.-M.; Lao, X.-F. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3871. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305; Maggini, M.; Karlsson, A.; Scorrano, G.; Sandona, G.; Farnia, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 589. Maggini, M.; Karlsson, A.; Pasimeni, L.; Scorrano, G.; Prato, M.; Valli, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2985. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798. Zhang, X.; Willems, M.; Foote, C. S.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8187.
24. Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199. Bianco, A.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Toniolo, C.; Marconi, G.; Villani, C.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4080. Wilson, S. R.; Wang, Y.; Cao, J.; Tan, X. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 775. Shu, L.-H.; Wang, G.-W.; Wu, S.-H; Wu, H.-M.; Lao, X.-F. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3871. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305; Maggini, M.; Karlsson, A.; Scorrano, G.; Sandona, G.; Farnia, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 589. Maggini, M.; Karlsson, A.; Pasimeni, L.; Scorrano, G.; Prato, M.; Valli, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2985. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798. Zhang, X.; Willems, M.; Foote, C. S.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8187.
25. Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199. Bianco, A.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Toniolo, C.; Marconi, G.; Villani, C.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4080. Wilson, S. R.; Wang, Y.; Cao, J.; Tan, X. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 775. Shu, L.-H.; Wang, G.-W.; Wu, S.-H; Wu, H.-M.; Lao, X.-F. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3871. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305; Maggini, M.; Karlsson, A.; Scorrano, G.; Sandona, G.; Farnia, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 589. Maggini, M.; Karlsson, A.; Pasimeni, L.; Scorrano, G.; Prato, M.; Valli, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2985. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798. Zhang, X.; Willems, M.; Foote, C. S.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8187.
26. Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199. Bianco, A.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Toniolo, C.; Marconi, G.; Villani, C.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4080. Wilson, S. R.; Wang, Y.; Cao, J.; Tan, X. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 775. Shu, L.-H.; Wang, G.-W.; Wu, S.-H; Wu, H.-M.; Lao, X.-F. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3871. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305; Maggini, M.; Karlsson, A.; Scorrano, G.; Sandona, G.; Farnia, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 589. Maggini, M.; Karlsson, A.; Pasimeni, L.; Scorrano, G.; Prato, M.; Valli, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2985. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798. Zhang, X.; Willems, M.; Foote, C. S.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8187.
27. Duczek, W.; Niclas, H.-J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2457.
28. González, R.; Knight, B. W.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 7949.
29. Torssell, K.; Zeuthen, O. Acta Chem. Scand. B 1978, 32, 118. Sharma, S. C.; Torssell, K. Acta Chem. Scand. B 1979, 33, 379.
30. Torssell, K.; Zeuthen, O. Acta Chem. Scand. B 1978, 32, 118. Sharma, S. C.; Torssell, K. Acta Chem. Scand. B 1979, 33, 379.
31. δ 136.78, 137.23, 140.29, 140.80, 141.90, 142.23, 142.28, 142.39, 142.47, 142.88, 143.06, 143.16, 143.20, 143.88, 143.91, 144.18, 144.25, 144.36, 144.96, 145.25, 145.27, 145.30, 145.39, 145.72, 146.00, 146.10, 146.32, 146.34, 146.43, 147.33, 147.88.
32. 4 and evaporated to dryness. The resulting solid was subjected to column chromatography on silica gel (hexane/toluene 5/1) to give fulleroisoxazoline 4.