A concise synthesis of the 1,6-disubstituted eudesmane sesquiterpene carbon skeleton

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 18, Issue 2, 2007, Pages 448-451

  Vieira, Ygor Willian ^a   Nakamura, Joanita ^a   Finelli, Fernanda Gadini ^a   Brocksom, Ursula ^a   Brocksom, Timothy John ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SÃO CARLOS   (Brazil)

Author keywords

Diels Alder; Eudesmane; Multicomponent reaction; Sesquiterpene; Thymoquinone

Indexed keywords

EID: 34247501262     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532007000200032     Document Type: Article

References (24)

1. Fraga, B. M.; Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 465;
2. for an exhaustive review on the eudesmane sesquiterpenes see; Wu, Q-X.; Shi, Y-P.; Jia, Z-J.; Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 699.
3. Heathcock, C. H.; Graham, S. L.; Pirrung, M. C.; Plavac, F.; White, C. T. In The Total Synthesis of Natural Products, ApSimon, J., ed.; J. Wiley: New York, 1983, vol. 5.
4. Munõz-Martínez, F.; Mendoza, C. R.; Bazzocchi, I. L.; Castanys, S.; Jiménez, I. A.; Gamarro, F.; J. Med. Chem. 2005, 48, 4266.
5. Morikawa, T.; Kishi, A.; Pongpiriyadacha, Y.; Matsuda, H.; Yoshikawa, M.; J. Nat. Prod. 2003, 66, 1191;
6. Núñez, M. J.; Guadaño, A.; Jiménez, I. A.; Ravelo, A. G.; González-Coloma, A.; Bazzocchi, I. L.; J. Nat. Prod. 2004, 67, 14.
7. Zhang, H-J.; Tan, G. T.; Santarsiero, B. D.; Mesecar, A. D.; Hung, N. V.; Cuong, N. M.; Soejarto, D. D.; Pezzuto, J. M.; Fong, H. H. S.; J. Nat. Prod. 2003, 66, 609.
8. Cheng, Z-H.; Wu, T.; Bligh, S. W. A.; Bashall, A.; Yu, B.; J. Nat. Prod. 2004, 67, 1761.
9. Amaro-Luis, J. M.; Ramirez, I.; Delgado-Méndez, P.; Jorge, Z. D.; J. Braz. Chem. Soc. 2002, 13, 352;
10. Chang, J.; Xuan, L-J.; Xu, Y-M.; Zhang, J-S.; J. Nat. Prod. 2001, 64, 935;
11. Appendino, G.; Cravotto, G.; Sterner, O.; Ballero, M.; J. Nat. Prod. 2001, 64, 393;
12. Sun, Z.; Chen, B.; Zhang, S.; Hu, C.; J. Nat. Prod. 2004, 67, 1975.
13. Zhang, Z.; Li, W-D. Z.; Li, Y.; Org. Lett. 2001 3, 2555.
14. Zheng, G.; Chen, J.; Fang, L.; Tang, Z.; Li, Y.; Tetrahedron 2004, 60, 6177.
15. Kündig, E. P.; Cannas, R.; Laxmisha, M.; Ronggang, L.; Tchertchian, S.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5642.
16. Li, W-D. Z.; Gao, Z-H.; Org. Lett. 2005, 7, 2917.
17. Brocksom, T. J.; Corrêa, A.G.; Naves, R. M.; Silva Jr., F.; Catani, V.; Ceschi, M. A.; Zukerman-Schpector, J.; Toloi, A. P.; Ferreira, M. L.; Brocksom, U. In Organic Synthesis: Theory and Applications; Hudlicky, T., ed.; JAI/Elsevier Science: London, 2001, vol. 5, pp. 39-87.
18. Dockal, E. R.; Cass, Q. B.; Brocksom, T. J.; Brocksom, U.; Corrêa, A. G.; Synth. Commun. 1985, 15, 1033.
19. White, J. D.; Shin, H.; Kim, T. S.; Cutshall N. S.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2404.
20. Beller, M.; Von Wangelin, A. J.; Neumann, H.; Gördes, D.; Spannenburg, A.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8398;
21. Beller, M.; Von Wangelin, A. J.; Neumann, H.; Gördes, D.; Spannenburg, A.; Baumann, W.; Tetrahedron 2002, 58, 2381.
22. Beller, M.; Von Wangelin, A. J.; Neumann, H.; Gördes, D.; Spannenburg, A.; Org. Lett. 2001, 3, 2895.
23. Brocksom, T. J.; Nakamura, J.; Ferreira, M. L.; Brocksom, U.; J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 597.
24. Beller, M.; Von Wangelin, A. J.; Neumann, H.; Gordes, D.; Klaus, S.; Hübner, S.; Strübing, D.; Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 970.