Oxidation of mono-phenols to para-benzoquinones: A comparative study

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 19, Issue 8, 2008, Pages 1484-1489

  Uliana, Marciana P ^a   Vieira, Ygor W ^a   Donatoni, Maria Carolina ^a   Corrêa, Arlene G ^a   Brocksom, Ursula ^a   Brocksom, Timothy J ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SÃO CARLOS   (Brazil)

Author keywords

Alkyl substituted phenols; Oxidation; Para benzoquinones

Indexed keywords

EID: 55449130167     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532008000800007     Document Type: Article

References (46)

1. th ed.; Macmillan Publishing Company: New York, 1992, p. 1032.
2. Fraga, B. M.; Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 1350;
3. Hanson, J. R.; Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 1332;
4. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Hu, W-P.; Munro, M. H. G.; Northcote, P. T.; Prinsep, M. R.; Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 35.
5. Chan-Bacab, M. J.; Peña-Rodríguez, L. M.; Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 674.
6. Hoet, S.; Opperdoes, F.; Brun, R.; Quetin-Leclercq, J.; Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 353.
7. Antunes, E. M.; Copp, B. R.; Davies-Coleman, M. T.; Samaai, T.; Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 62.
8. Bililign, T.; Griffith, B. R.; Thorson, J. S.; Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 742.
9. Le Sann, C.; Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 357.
10. Hertweck, C.; Luzhetskyy, A.; Rebets, Y.; Bechthold, A.; Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 162.
11. Copp, B. R.; Pearce, A. N.; Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 278.
12. Bulger, P. G.; Bagal, S. K.; Marquez, R.; Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 254.
13. Morris, J. C.; Phillips, A. J.; Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 95.
14. Whiting, D. A.; Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 583.
15. Sperry, J.; Bachu, P.; Brimble, M. A.; Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 376.
16. Owton, W. M.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2409.
17. Behrman, E. J.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 1461.
18. Acros Organics; Catalog of Organic and Fine Chemicals, Fisher Scientific, 2007/ 2008, Vol. 282, p.1927.
19. Zimmer, H.; Lankin, D. C.; Horgan, S. W.; Chem. Rev. 1971, 71, 229.
20. Liotta, D.; Arbiser, J.; Short, J. W.; Saindane, M.; J. Org. Chem. 1983, 48, 2932.
21. Kremers, E.; Wakeman, N.; Hixon, R. M.; Org. Synth. 1967, 511.
22. Dockal, E. R.; Cass, Q. B.; Brocksom, T. J.; Brocksom, U.; Corrêa, A. G.; Synth. Commun. 1985, 15, 1033.
23. Bozell, J. J.; Hames, B. R.; J. Org. Chem. 1995, 60, 2398.
24. Adam, W.; Herrmann, W. A.; Lin, J.; Saha-Möller, C. R.; J. Org. Chem. 1994, 59, 8281.
25. Crank, G.; Makin, M. I. H.; Tetrahedron Lett. 1979, 23, 2169.
26. Seok, W. K.; Meyer, T. J.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7358.
27. Shimizu, M.; Orita, H.; Hayakawa, T.; Takehira, K.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 471.
28. Saladino, R.; Neri, V.; Mincione, E.; Filippone, P.; Tetrahedron 2002, 58, 8493.
29. Barton, D. H. R.; Finet, J-P.; Thomas, M.; Tetrahedron 1988, 44, 6397.
30. Hashemi, M. M.; Eftekhari-Sis, B.; Khalili, B.; Karimi-Jaberi, Z.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 1082.;
31. Behrman, E. J.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 1461.
32. Minisci, F.; Citterio, A.; Vismara, E.; Fontana, F.; Bernardinis, S. D.; J. Org. Chem. 1989, 54, 728.
33. Ganeshpure, P. A.; Sudalai, A.; Satish, S.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5929.
34. Chawla, H. M.; Hooda, U.; Singh, V.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 617.
35. Kol, M.; Rozen, S.; J. Org. Chem. 1993, 58, 1593.
36. Gaudemer, A.; Nguyen-Van-Duong, K.; Shahkarami, N.; Achi, S. S.; Frostin-Rio, M.; Pujol, D.; Tetrahedron 1985, 41, 4095.
37. Bernini, R.; Mincione, E.; Barontini, M.; Fabrizi, G.; Pasqualetti, M.; Tempesta, S.; Tetrahedron 2006, 62, 7733.
38. Barret, R.; Daudon, M.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4871.
39. Sukumaran, K. B.; Harvey, R. G.; J. Org. Chem. 1980, 45, 4407.
40. Suresh, S.; Skaria, S.; Ponrathnam, S.; Synth. Commun. 1996, 26, 2113.
41. Vyas, P. V.; Bhatt, A. K.; Ramachandraiah, G.; Bedekar, A. V.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4085.
42. Hariharan, M.; Urbach, F. L.; Inorg. Chem. 1969, 8, 556.
43. Bencini, A.; Benelli, C.; Caneschi, A.; Carlin, R. L.; Dei, A.; Gatteschi, D.; J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8128.
44. Alvarez, H. M.; Andrade, J. L.; Pereira Jr, N.; Muri, E. M. F.; Horn Jr, A.; Barbosa, D. P.; Antunes, O. A. C.; Catal. Commun. 2007, 8, 1336.
45. Ferraz, H. M. C.; Muzzi, R. M.; Vieira, T. O.; Viertler, H.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5021.
46. Frigerio, M.; Santagostino, M.; Sputore, S.; J. Org. Chem. 1999, 64, 4537.