Synthesis of siloxy-α-lapachone derivatives by chemo- and regioselective Diels-Alder reactions of 3-methylene-1,2,4-naphthotriones with silyl enol ethers

Synthesis

Volumn , Issue 8, 2008, Pages 1182-1192

  Peng, Da Quan ^a,b   Liu, Yun ^a   Lu, Zhi Feng ^a   Shen, Yong Miao ^a   Xu, Jian Hua ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b CHONGQING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

lapachone; Diels Alder reaction; o quinone methide; Regioselectivity; Silyl enol ether

Indexed keywords

DERIVATIVES; ETHERS; MOLECULAR ORBITALS; NAPHTHALENE; REGIOSELECTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DIELS-ALDER REACTION; LAPACHONE; MICHAEL ADDITION; O-QUINONE METHIDE; SILYL ENOL ETHER;

SILICON COMPOUNDS;

ETHER DERIVATIVE; QUINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; KNOEVENAGEL CONDENSATION; MICHAEL ADDITION; SYNTHESIS;

EID: 43049124194     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2008-1042950     Document Type: Article

References (72)

1. (a) Thomson, R. H. Naturally Occurring Quinones IV: Recent Advances; Blackie Academic and Professional: London, 1997.
2. (b) Thomson, R. H. Naturally Occurring Quinones, III: Recent Advances; Chapman and Hall: London, 1987.
3. (a) Hudson, A. T. Spec. Publ. R. Soc. Chem. 1988, 65, 266.
4. (b) Elleff, S.; Kennaway, N. G.; Buis, N. R. M.; Darley-Usmar, U. M.; Capaldi, R. A.; Bank, W. J.; Chance, B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1984, 81, 3529.
5. (c) Powis, G. Pharmacol. Ther. 1987, 35, 57.
6. (a) Cadenas, E. Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 79.
7. (b) O'Brien, P. J. Chem.-Biol. Interact. 1991, 80, 1.
8. (c) Comporti, M. Chem.-Biol. Interact. 1989, 72, 1.
9. (d) Brunmark, A.; Cadenas, E. Free Radical Biol. Med. 1989, 7, 435.
10. (e) Munday, R. Free Radical Biol. Med. 1997, 22, 689.
11. Ravelo, A. G.; Estevez-Braun, A.; Perez-Sacan, E. The Chemistry and Biology of Lapachol and Related Natural Products Chemistry, In Studies in Natural Products Chemistry, Part J, Vol. 29; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2003, 719.
12. (a) Burnett, A. R.; Thomson, R. H. J. Chem. Soc. C 1967, 2100.
13. (b) Diaz, F.; Medine, J. D. J. Nat. Prod. 1996, 59, 423.
14. (c) Joshi, K. C. Planta Med. 1978, 34, 219.
15. (d) Wurzburger, J.; Leshem, Y. Phytochemistry 1976, 15, 225.
16. (a) Peraza-Sánchez, S. R.; Chávez, D.; Chai, H.-B.; Shin, Y. G.; García, R.; Mejía, M.; Fairchild, C. R.; Cane, K. E.; Menendez, A. T.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2000, 63, 492.
17. (b) Duarte Weinberg, M. de L.; Gottlieb, O. R.; De Oliveira, G. G. Phytochemistry 1976, 15, 570.
18. (a) Inouye, H.; Okuda, T.; Hayashi, T. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 3615.
19. (b) Ueda, S.; Inace, K.; Shiobara, Y.; Kimura, I.; Inouye, H. Planta Med. 1980, 40, 168.
20. (c) Young, H. S.; Kim, M. S.; Park, H. J.; Chung, H. Y.; Choi, J. S. Arch. Pharmacol. Res. 1992, 15, 322.
21. (d) Huang, P.; Karagianis, G.; Wei, S.; Waterman, P. G. Biochem. Syst. Ecol. 2004, 32, 1047.
22. Pardee, A. B.; Li, Y. Z.; Li, C. J. Curr. Cancer Drug Targets 2002, 2, 227.
23. (a) Krishnan, P.; Bastow, K. F. Cancer Chemother. Pharmacol. 2001, 47, 187.
24. (b) Krishnan, P.; Bastow, K. F. Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 1367.
25. (a) Machado, T. B.; Prito, A. V.; Prito, M. C. F. R.; Leal, I. C. R.; Silva, M. G.; Amaral, A. C. F.; Kuster, R. M.; Nettodos Santos, K. R. Int. J. Antimicrob. Agents 2003, 21, 279.
26. (b) Gupta, R. M.; Franck, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7668.
27. (c) Otten, S.; Rosazza, J. P. Appl. Environ. Microbiol. 1979, 38, 311.
28. (a) Mueller, K.; Sellmer, A.; Wiegrebe, W. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1134.
29. (b) Jacome, R. L. R. P.; De Oliveira, A. B.; Raslan, D. S.; Mueller, A.; Wagner, H. Quim. Nova 1999, 22, 175.
30. (a) Binutu, O. A.; Adesogan, K. E.; Okogun, J. I. Planta Med. 1996, 62, 352.
31. (b) Gafner, S.; Wolfender, J.-L.; Nianga, M.; Stoeckli-Evans, H.; Hostettmann, K. Phytochemistry 1996, 42, 1315.
32. (a) Ferreira, V. F.; Jorqueira, A.; Souza, A. M. T.; de Silva, M. N.; de Souza, M. C. B. V.; Gouvêa, R. M.; Rodriques, C. R.; Pinto, A. V.; Castro, H. C.; Santos, D. O.; Araújo, H. P.; Bourguignon, S. C. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5459.
33. (b) Goulart, M. O. F.; Zani, C. L.; Tonholo, J.; Freitas, L. R.; de Abreu, F. C.; Oliveira, A. B.; Raslan, D. S.; Starling, S.; Chiari, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2043.
34. Murakami, A.; Ohigashi, H.; Koshimizu, K. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1996, 60, 1.
35. Konoshima, T.; Kozuka, M.; Koyama, J.; Okatani, T.; Tagahara, K.; Tokuda, H. J. Nat. Prod. 1989, 52, 987.
36. (a) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Poecher, A. K.; Cao, G. Q.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939.
37. (b) Sacau, E. P.; Esteveg-Braun, A.; Ravelo, A. G.; Ferro, E. A.; Tokuda, H.; Mukainaka, T.; Nishino, H. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 483.
38. (a) Itoigawa, M.; Ito, C.; Tan, H. T.-W.; Okuda, M.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Furukawa, H. Cancer Lett. 2001, 174, 135.
39. (b) Kapadia, G. J.; Balasubramanian, V.; Tokuda, H.; Konoshima, T.; Takasaki, M.; Koyama, J.; Tagahaya, K.; Nishino, H. Cancer Lett. 1997, 113, 47.
40. (a) Hooker, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1181.
41. (b) Schaffner-Sabba, K.; Schmidt-Ruppin, K. H.; Wehrli, N.; Schurch, A. R.; Wasley, J. W. J. Med. Chem. 1984, 27, 990; and references cited therein.
42. Sun, J. S.; Geiser, A. H.; Frydman, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8221.
43. Kazantzi, G.; Malamidou-Xenikaki, E.; Spyroudis, S. Synlett 2007, 427.
44. (a) Zaugg, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 1890.
45. (b) Cassic, R.; Tapia, R.; Valderrama, J. A. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 865.
46. (c) Cassic, R.; Tapia, R.; Valderrama, J. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 381.
47. (a) Lee, Y. R.; Choi, J. H.; Trinh, D. T. L.; Kim, N. W. Synthesis 2005, 3026.
48. (b) Lee, Y. R.; Lee, W. K. Synth. Commun. 2004, 34, 4537.
49. Nair, V.; Treesa, P. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4549.
50. (a) Van D, W.; Ryan, W. R. W.; Pettus, T. R. R. Tetrahedron 2002, 58, 5367.
51. (b) Wang, P.; Barker, B.; Diao, L.; Fisher, M.; Shi, Y.; Yang, C. Can. J. Chem. 1996, 74, 465.
52. For examples, see: (a) Bharate, S. B.; Singh, I. P. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7021.
53. (b) Snider, B. B.; Lu, Q. J. Org. Chem. 1994, 59, 8060.
54. (c) Chauncey, M. A.; Grundon, M. F.; Rutherford, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 527.
55. (d) Moreno-Manas, M.; Papell, E.; Fleixats, R.; Ribas, J.; Virgili, A. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 413.
56. (e) Nair, V.; Treesa, P. M.; Jayan, C. N.; Rath, N. P.; Vairamani, M.; Prabhakar, S. Tetrahedron 2001, 57, 7711.
57. (f) Rodriguez, R.; Adlington, R. M.; Moses, J. E.; Cowley, A.; Baldwin, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 3617.
58. (g) Baldwin, J. E.; Mayweg, A. V. W.; Neumann, K.; Pritchard, G. J. Org. Lett. 1999, 1, 1933.
59. (h) Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Pritchard, G. J.; Williams, A. J.; Watkin, D. J. Org. Lett. 1999, 1, 1937.
60. (i) Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Mayweg, A. V. W.; Pritchard, G. J. Org. Lett. 2002, 4, 3009.
61. (a) Poirier, J. M. Org. Prep. Proced. Int. 1988, 20, 317.
62. (b) Brownbridge, P. Synthesis 1983, 1.
63. (c) Brownbridge, P. Synthesis 1983, 85.
64. (a) Rima, G.; Satgé, J.; Dagiral, R.; Lion, C.; Sentenac-Roumanou, H.; Fatôme, M.; Roman, V.; Laval, J.-D. Met.-Based Drugs 1999, 6, 49.
65. (b) Tacke, R.; Becker, B. Main Group Met. Chem. 1987, 10, 169.
66. For reviews, see: (a) Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed.; Wiley & Sons: New York, 1999.
67. (b) Muzart, J. Synthesis 1993, 11.
68. Peng, D.-Q. Acta Crystallogr., Sect. E 2006, 62, o3264.
69. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskortz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
70. Wang, H.; Wang, Y.; Han, K.; Peng, X. J. Org. Chem. 2005, 70, 4910.
71. (a) Houk, K. N.; Gonza, W. J.; Li, Y. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 81.
72. (b) Dewar, M. J.; Olivella, S.; Stewart, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5771.