Theoretical modeling of hydroxyl-radical-induced lipid peroxidation reactions

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 20, 2007, Pages 5684-5693

  Tejero, Ismael ^a,b   González Lafont, Ángels ^a   Lluch, José M ^a   Eriksson, Leif A ^b  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b ÖREBRO UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; CONTINUUM MECHANICS; FREE RADICALS; GIBBS FREE ENERGY; MATHEMATICAL MODELS; POTENTIAL ENERGY; REACTION KINETICS;

CONTINUUM MODELS; HYDROGEN ABSTRACTION; LIPID PEROXIDATION;

LIPIDS;

EID: 34250341297     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0650782     Document Type: Article

References (39)

1. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Free Radicals in Biology and Medicine, 3rd ed.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1999.
2. Niki, E.; Yoshida, Y.; Saito, Y.; Noguchi, N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 668.
3. Wiseman, H.; Halliwell, B. Biochem. J. 1996, 313, 17.
4. Vaca, C. E.; Wilhelm, J.; Harmsringdahl, M. Mutat. Res. 1988, 195, 137.
5. Steinberg, D.; Parthasarathy, S.; Carew, T. E.; Khoo, J. C.; Witztum, J. L. N. Engl. J. Med. 1989, 320, 915.
6. Esterbauer, H.; Gebicki, J.; Puhl, H.; Jurgens, G. Free Radical Biol. Med. 1992, 13, 341.
7. Spiteller, P.; Spiteller, G. Chem. Phys. Lipids 1997, 89, 131.
8. Noguchi, N.; Yamashita, H.; Hamahara, J.; Nakamura, A.; Kuhn, H.; Niki, E. Biol. Chem. 2002, 383, 619.
9. Sloane, D. L.; Leung, R.; Craik, C. S.; Sigal, E. Nature 1991, 354, 149.
10. Tejero, I.; Eriksson, L. A.; Gonzalez-Lafont, A.; Marquet, J.; Lluch, J. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13831.
11. Wrona, M.; Korytowski, W.; Roznowska, M.; Sarna, T.; Truscott, T. G. Free Radical Biol. Med. 2003, 35, 1319.
12. Stratton, S. P.; Liebler, D. C. Biochemistry 1997, 36, 12911.
13. Tejero, I.; Gonzalez-Lafont, A.; Lluch, J. M.; Eriksson, L. A. Chem. Phys. Lett. 2004, 398, 336.
14. Cosgrove, J. P.; Church, D. F.; Pryor, W. A. Lipids 1987, 22, 299.
15. Gardner, H. W. Free Radical Biol. Med. 1989, 7, 65.
16. Esterbauer, H.; Schaur, R. J.; Zollner, H. Free Radical Biol. Med. 1991, 11, 81.
17. Fink, S. P.; Reddy, G. R.; Marnett, L. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 8652.
18. Salomon, R. G.; Kaur, K.; Batyreva, E. Trends Cardiovasc. Med. 2000, 10, 53.
19. Yin, H. Y.; Havrilla, C. M.; Morrow, J. D.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7745.
20. Spiteller, G. Chem. Phys. Lipids 1998, 95, 105.
21. Pignatello, J. J.; Oliveros, E.; MacKay, A. Crit. Rev. Environ. Sci. Technol. 2006, 36, 1.
22. Uchino, T.; Tokunaga, H.; Ando, M.; Utsumi, H. Toxicol. in Vitro 2002, 16, 629.
23. Ali, H.; van Lier, J. E. Chem. Rev. 1999, 99, 2379.
24. Hideg, E.; Vass, I. Plant Sci. 1996, 115, 251.
25. von Sonntag, C. The Chemical Basis of Radiation Biology; Taylor & Francis: London, 1987.
26. Matxain, J. M.; Ristilä, M.; Strid, Å.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13068.
27. Shustov, G. V.; Spinney, R.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1191.
28. Kohn, W.; Becke, A. D.; Parr, R. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974.
29. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
30. Wang, Y.; Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Macdonald, L. D.; Vosko, S. H. Phys. Rev. A 1990, 41, 78.
31. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040.
32. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908.
33. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5656.
34. Taghikhani, M.; Parsafar, G. A.; Sabzyan, H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8158.
35. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1384.
36. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
38. Dong, F.; Wang, S. F.; Kong, F. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9374.
39. Hahn, D. K.; Klippenstein, S. J.; Miller, J. A. Faraday Discuss. 2001, 119, 79.