Two-photon absorption properties of azulenyl compounds having a conjugated ketone backbone

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 23, 2008, Pages 5198-5207

  Hirakawa, Shoichiro ^a   Kawamata, Jun ^a   Suzuki, Yasutaka ^a   Tani, Seiji ^a   Murafuji, Toshihiro ^a   Kasatani, Kazuo ^a   Antonov, Liudmil ^b,c   Kamada, Kenji ^b   Ohta, Koji ^b  

^a YAMAGUCHI UNIVERSITY   (Japan)

^b NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^c INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Bulgaria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; ELECTROMAGNETIC WAVES; KETONES; LIGHT ABSORPTION; MULTIPHOTON PROCESSES; OPTICAL MATERIALS; ORGANIC COMPOUNDS; PHOTONS; PULSED LASER APPLICATIONS;

AZULENYL; CONJUGATED KETONE DERIVATIVES; CONJUGATION SYSTEMS; CROSS SECTIONING; CYCLOPENTANONE; FEMTO-SECOND LASER; OPEN-APERTURE Z-SCAN METHOD; PEAK POSITIONS; TPA SPECTRA; TWO-PHOTON ABSORPTIONS; TWO-PHOTON-ABSORPTION;

LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS;

AZULENE DERIVATIVE; CYCLOPENTANE DERIVATIVE; CYCLOPENTANONE; KETONE;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMISTRY; PHOTON;

ABSORPTION; AZULENES; CYCLOPENTANES; KETONES; PHOTONS;

EID: 46349109927     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp800415b     Document Type: Article

References (62)

1. Maruo, S.; Nakamura, O.; Kawata, S. Opt. Lett. 1997, 22, 132.
2. Cumpston, B. H.; Ananthaval, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, I.-Y. S.; McCord-Maughon, D.; Qin, J.; Röckel, H.; Rumi, M.; Wu, X.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature 1999, 398, 51.
3. Guo, F.; Guo, R.; Jiang, Z.; Zhang, Q.; Huang, W.; Guo, B. Phys. Stat. Sol. (a) 2005, 13, 2515.
4. Perry, J. W.; Mansour, K.; Lee, I.-Y. S.; Wu, X. -L.; Bedworth, P. V.; Chen, C. -T.; Ng, D.; Marder, S. R.; Miles, P.; Wada, T.; Tani, M.; Sasabe, H. Science 1996, 273, 1533.
5. Spangler, C. W. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2013.
6. Lei, H.; Wang, H. Z.; Wei, Z. C.; Tang, X. J.; Wu, L. Z.; Tung, C. H.; Zhou, G. Y. Chem. Phys. Lett. 2001, 333, 387.
7. Yang, Z.; Wu, Z.; Ma, J.; Xia, A.; Li, Q.; Liu, C.; Gong, Q. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 061903.
8. Li, S. L.; Wu, J. Y.; Tian, Y. P.; Tang, Y. W.; Jiang, M. H.; Fun, H. K.; Chantrapromma, S. Opt. Mater. 2006, 28, 897.
9. Parthenopoulos, D. A.; Rentzepis, P. M. Science 1989, 245, 843.
10. Strickler, J. H.; Webb, W. W. Adv. Mater. 1993, 5, 479.
11. Kawata, S.; Kawata, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 1777.
12. Shiono, T.; Itoh, T.; Nishino, S. Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, 3559.
13. Ishow, E.; Brosseau, A.; Clavier, G.; Nakatani, K.; Pansu, R. B.; Vachon, J.-J.; Tauc, P.; Chauvat, D.; Mendonça, C. R.; Piovesan, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8970.
14. Corredor, C. C.; Huang, Z.-L.; Belfield, K. D.; Morales, A. R.; Bondar, M. V. Chem. Mater. 2007, 19, 5165.
15. Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73.
16. Abe, Y.; Toda, Y.; Hoshino, K.; Arakawa, Y. Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, L535.
17. Bhawalker, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. J. Clin. Laser Med. Surg. 1997, 15, 201.
18. Ogawa, K.; Hasegawa, H.; Inada, Y.; Kobuke, Y.; Inouye, H.; Kanemitsu, Y.; Kohno, E.; Hirano, T.; Ogura, S.; Okura, I. J. Med. Chem. 2006, 49, 2276.
19. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J. L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J. Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; Maughon, D. M.; Perry, J. W.; Röckei, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X. L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653.
20. Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1998, 10, 1863.
21. Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Röckel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500.
22. Belfield, K. D.; Schafer, K. J.; Mourad, W.; Reinhardt, B. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4475.
23. Kim, K.; Lee, K. S.; Woo, H. Y.; Kim, K. S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 284.
24. Mongin, O.; Brunel, J.; Porres, L.; Blanchard-Desce, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2813.
25. Ogawa, K.; Ohashi, A.; Kobuke, Y.; Kamada, K.; Ohta, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13356.
26. Kawamata, J.; Akiba, M.; Inagaki, Y. Jpn. J. Appl. Phys. 2003, 42, L17.
27. Abbotto, A.; Beverina, L.; Bradamante, S.; Facchetti, A.; Pagani, G. A.; Bozio, R.; Ferrante, C.; Pedron, D.; Signorini, R. Synth. Mat. 2003, 136, 795.
28. Kamada, K.; Ohta, K.; Iwase, Y.; Kondo, K. Chem. Phys. Lett. 2003, 372, 386.
29. De Boni, L.; Constantino, C. J. L.; Misoguti, L.; Aroca, R. F.; Zilio, S. C.; Mendonça, C. R. Chem. Phys. Lett. 2003, 371, 744.
30. Martineau, C.; Lemercier, G.; Andraud, C.; Wang, I.; Bouriau, M.; Baldeck, P. L. Synth. Mat. 2003, 138, 353.
31. Zojer, E.; Beljonne, D.; Pacher, P.; Brédas, J. L. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2668.
32. Karotki, A.; Drobizhev, M.; Dzenis, Y.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L.; Rebane, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 7.
33. Zojer, E.; Beljonne, D.; Pacher, P.; Brédas, J. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2668.
34. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Przhonska, O. V.; Schafer, K. J. J. Photochemistry and Photobiology A 2004, 162, 489.
35. Katan, C.; Terenziani, F.; Mongin, O.; Werts, M. H. V.; Porrés, L.; Pons, T.; Mertz, J.; Tretiak, S.; Blanchard-Desce, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3024.
36. Ogawa, K.; Ohashi, A.; Kobuke, Y.; Kamada, K.; Ohta, K. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22003.
37. Kim, D. Y.; Ahn, T. K.; Kwon, J. H.; Kim, D.; Ikeue, T.; Aratani, N.; Osuka, A.; Shigeiwa, M.; Maeda, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2996.
38. Badaeva, E. A.; Timofeeva, T. V.; Masunov, A.; Tretiak, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7276.
39. Cohanoschi, I.; Belfield, K. D.; Hernández, F. E. Chem. Phys. Lett. 2005, 406, 462.
40. Akiba, M.; Morinaga, N.; Takizawa, H.; Ogiyama, M.; Ichijima, S.; Tani, T.; Harada, A.; Inagaki, Y. Nonlinear Opt., Quantum Opt. 2005, 34, 179.
41. Ohta, K.; Kamada, K. J. Chem. Phys. 2006, 124, 124303.
42. Morales, A. R.; Belfield, K. D.; Hales, J. M.; Van Stryland, E. W.; Hagan, D. J. Chem. Mater. 2006, 18, 4972.
43. Drobizhev, M.; Stepanko, Y.; Rebane, A.; Wilson, C. J.; Screen, T. E. O.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12432.
44. Ahn, T. K.; Kim, K. S.; Kim, D. Y.; Noh, S. B.; Aratani, N.; Ikeda, C.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1700.
45. Terenziani, F.; Painelli, A.; Katan, C.; Charlot, M.; Blanchard-Desce, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15742.
46. Fortrie, R.; Anémian, R.; Stephan, O.; Mulatier, J.-C.; Baldeck, P. L.; Andraud, C.; Chermette, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2270.
47. Mongin, O.; Porrés, L.; Charlot, M.; Katan, C.; Blanchard-Desce, M. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1481.
48. Tobler, H. J.; Bauder, A.; Günthare, H. H. J. Mol. Spectrosc. 1965, 18, 239.
49. Mann, D. E.; Platt, J. R.; Klevens, H. B. J. Chem. Phys. 1949, 17, 481.
50. Kurotobi, K.; Suk Kim, K.; Bum Noh, S.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3944.
51. Kawamata, J.; Inoue, K.; Inabe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2777.
52. Cristian, L.; Sasaki, I.; Lacroix, P. G.; Donnadieu, B.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Razus, A. C. Chem. Mater. 2004, 16, 3543.
53. Asato, E.; Liu, R. S. H.; Rao, V. P.; Cai, Y. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 419.
54. Iftime, G.; Lacroix, P. G.; Nakatani, K.; Razus, A. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6853.
55. Sheik-Bahae, M.; Said, A. A.; Wei, T. H.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W. IEEE J. Quantum Electron. 1990, 26, 760.
56. Kamada, K.; Matsunaga, K.; Yoshino, A.; Ohta, K. J. Opt. Soc. Am. B 2003, 20, 529.
57. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
58. Shevyakov, S. V.; Li, H.; Muthyala, R.; Asato, A. E.; Croney, J. C.; Jameson, D. M.; Liu, R. S. H. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3295.
59. Kawamata, J.; Inoue, K.; Kasatani, H.; Terauchi, H. Jpn. J. Appl. Phys. 1992, 31, 254.
60. Kawamata, J.; Inoue, K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1996, 278, 117.
61. Woo, H. Y.; Liu, B.; Kohler, B.; Korystov, D.; Mikhailovsky, A.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14721.
62. Arnbjerg, J.; Paterson, M. J.; Nielsen, C. B.; Jørgensen, M.; Christiansen, O.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5756.