Convenient methods for preparing π-conjugated linkers as building blocks for modular chemistry

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 5, Issue , 2009, Pages

  Kulhánek, Jiří ^a   Bureš, Filip ^a   Ludwig, Miroslav ^a  

^a UNIVERSITY OF PARDUBICE   (Czech Republic)

Author keywords

Boronic acid; Donor acceptor; Linker; Property tuning; Push pull; Sonogashira reaction; Suzuki Miyaura reaction

Indexed keywords

EID: 70449522729     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.5.11     Document Type: Article

References (40)

1. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653-1656. doi:10.1126/science.281.5383.1653.
2. Marder, S. R. Chem. Commun. 2006, 131-134. doi:10.1039/b512646k.
3. Kivala, M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Seiler, P.; Gross, M.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6357-6360. doi:10.1002/anie. 200701733.
4. Bureš, F.; Schweizer, W. B.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Diederich, F. Eur. J. Org. Chem. 2008, 994-1004. doi:10.1002/ejoc. 200700970.
5. Juríček, M.; Kasák, P.; Stach, M.; Putala, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8869-8873. doi:10.1016/j.tetlet.2007.10.044.
6. Li, Z.; Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Dong, Y.; Ye, C.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Macromolecules 2006, 39, 1436-1442. doi:10.1021/ma051924f.
7. Cumpston, B. H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, I.-Y. S.; McCord-Maughon, D.; Qin, J.; Röckel, H.; Rumi, M.; Wu, X.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature 1999, 398, 51-54. doi:10.1038/17989.
8. Moonen, N. N. P.; Gist, R.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Seiler, P.; Kawai, T.; Kishioka, A.; Gross, M.; Irie, M.; Diederich, F. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2032-2034. doi:10.1039/b303879c.
9. Haldi, A.; Kimyonok, A.; Domercq, B.; Hayden, L. E.; Jones, S. C.; Marder, S. R.; Weck, M.; Kippelen, B. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3056-3062. doi:10.1002/adfm.200800446.
10. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402-428. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980302)37:4<402::AID-ANIE402>3. 0. CO;2-9.
11. Ma, H.; Liu, S.; Luo, J.; Suresh, S.; Liu, L.; Kang, S. H.; Haller, M.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 565-574. doi:10.1002/1616-3028(20020916)12:9<565::AID-ADFM565>3.0.CO;2-8.
12. Kivala, M.; Diederich, F. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 235-248. doi:10.1021/ar8001238.
13. Do, J. Y.; Ju, J. J. Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 1326-1331. doi:10.1002/macp.200400547.
14. Pahadi, N. K.; Camacho, D. H.; Nakamura, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 1152-1155. doi:10.1021/jo052262v.
15. Hennrich, G.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 5077-5081. doi:10.1021/jo049279i.
16. Wang, J.; Lu, M.; Pan, Y.; Peng, Z. J. Org. Chem. 2002, 67, 7781-7786. doi:10.1021/jo026186x.
17. Kivala, M.; Stanoeva, T.; Michinobu, T.; Frank, B.; Gescheidt, G.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7638-7647. doi:10.1002/chem.200800716.
18. Spitler, E. L.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. H. J. Org. Chem. 2007, 72, 86-96. doi:10.1021/jo061712w.
19. Patel, A.; Bureš, F.; Ludwig, M.; Kulhánek, J.; Pytela, O.; Růžička, A. Heterocycles 2009, 78, 999-1013. doi:10.3987/COM-08-11609.
20. Batista, R. M. F.; Costa, S. P. G.; Belsley, M.; Lodeiro, C.; Raposo, M. M. M. Tetrahedron 2008, 64, 9230-9238. doi:10.1016/j.tet.2008.07.043.
21. Bureš, F.; Schweizer, W. B.; May, J. C.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Biaggio, I.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5378-5387. doi:10.1002/chem.200601735.
22. Andersson, A. S.; Kerndrup, L.; Madsen, A. Ø.; Kilså, K.; Nielsen, M. B.; La Porta, P. R.; Biaggio, I. J. Org. Chem. 2009, 74, 375-382. doi:10.1021/jo802190q.
23. May, J. C.; Biaggio, I.; Bureš, F.; Diederich, F. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, No. 251106. doi:10.1063/1.2750396.
24. Wan, J.-H.; Feng, J.-C.; Wen, G.-A.; Wei, W.; Fan, Q.-L.; Wang, C.-M.; Wang, H.-Y.; Zhu, R.; Yuan, X.-D.; Huang, C.-H.; Huang, W. J. Org. Chem. 2006, 71, 2565-2571. doi:10.1021/jo0521596.
25. Bureš, F.; Pytela, O.; Diederich, F. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 155-162. doi:10.1002/poc.1443.
26. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483. doi:10.1021/cr00039a007.
27. Kotha, S.; Lahiri, K.; Kashinath, D. Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695. doi:10.1016/S0040-4020(02)01188-2.
28. Chinchilla, R.; Nájera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874-922. doi:10.1021/cr050992x.
29. Murata, M.; Watanabe, S.; Masuda, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 6458-6459. doi:10.1021/jo970963p.
30. Elangovan, A.; Wang, Y.-H.; Ho, T.-I. Org. Lett. 2003, 5, 1841-1844. doi:10.1021/ol034320+.
31. Mkhalid, I. A. I.; Coapes, R. B.; Edes, S. N.; Coventry, D. N.; Souza, F. E. S.; Thomas, R. L.; Hall, J. J.; Bi, S.-W.; Lin, Z.; Marder, T. B. Dalton Trans. 2008, 1055-1064. doi:10.1039/b715584k.
32. Murata, M.; Kawakita, K.; Asana, T.; Watanabe, S.; Masuda, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 825-829. doi:10.1246/bcsj.75.825.
33. Perner, R. J.; Lee, C.-H.; Jiang, M.; Gu, Y.-G.; DiDomenico, S.; Bayburt, E. K.; Alexander, K. M.; Kohlhaas, K. L.; Jarvis, M. F.; Kowaluk, E. L.; Bhagwat, S. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2803-2807. doi:10.1016/j.bmcl.2005.03.098.
34. Itami, K.; Tonogaki, K.; Ohashi, Y.; Yoshida, J.-i. Org. Lett. 2004, 6, 4093-4096. doi:10.1021/ol048217b.
35. Chaumeil, H.; Le Drian, C.; Defoin, A. Synthesis 2002, 757-760. doi:10.1055/s-2002-25773.
36. Oehlke, A.; Auer, A. A.; Jahre, I.; Walfort, B.; Rüffer, T.; Zoufalá, P.; Lang, H.; Spange, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 4328-4339. doi:10.1021/jo070084v.
37. Ren, Y.; Yu, X.-Q.; Zhang, D.-J.; Wang, D.; Zhang, M.-L.; Xu, G.-B.; Zhao, X.; Tian, Y.-P.; Shao, Z.-S.; Jiang, M.-H. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3431-3437. doi:10.1039/b206578a.
38. Liu, Z.-q.; Fang, Q.; Wang, D.; Cao, D.-x.; Xue, G.; Yu, W.-t.; Lei, H. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5074-5084. doi:10.1002/chem.200304833.
39. Perttu, E. K.; Arnold, M.; Iovine, P. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8753-8756. doi:10.1016/j.tetlet.2005.10.033.
40. Rodriguez, J. G.; Esquivias, J.; Lafuente, A.; Rubio, L. Tetrahedron 2006, 62, 3112-3122. doi:10.1016/j.tet.2006.01.032.