Potent HIV protease inhibitors incorporating high-affinity P2-ligands and (R)-(hydroxyethylamino)sulfonamide isostere

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 8, Issue 6, 1998, Pages 687-690

  Ghosh, Arun K ^a   Kincaid, John F ^a   Cho, Wonhwa ^a   Walters, D Eric ^b   Krishnan, K ^a   Hussain, Khaja Azhar ^a   Koo, Yumee ^a   Cho, Hanna ^a   Rudall, Clare ^a   Holland, Louis ^c   Buthod, Jim ^c  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

^b ROSALIND FRANKLIN UNIVERSITY OF MEDICINE AND SCIENCE   (United States)

^c IIT RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPRENAVIR; ANTI HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS AGENT; PROTEINASE INHIBITOR;

ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; DRUG DESIGN; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; NONHUMAN;

CELL LINE; DRUG DESIGN; HIV PROTEASE INHIBITORS; HUMANS; LIGANDS; MODELS, CHEMICAL; SAQUINAVIR; SULFONAMIDES;

HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS;

EID: 0032539842     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(98)00098-5     Document Type: Article

References (23)

1. 1. (a) Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Denissen, J. F.; McDonald, E.; Vasavononda, S.; Flentge, C. A.; Green, B. G.; Fino, L.; Park, C. H.; Kong, X.-P.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Ruiz, L.; Kati, W. M.; Sham, H. L.; Robins, T.; Stewart, K. D.; Hsu, A.; Plattner, J. J.; Leonard, J.; Norbeck, D. Proc. Nad. Acad. Sci. U. S. A. 1995, 92, 2484;
2. (b) Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Schleif, W. A.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Darke, P. L.; Zugay, J.; Quintero, J. C.; Blahy, O. M.; Roth, E.; Sardana, V. V.; Schlabach, A. J.; Graham, P. I.; Condra, J. H.; Gotlib, L.; Holloway, M. K.; Lin, J.; Chen, I-W.; Vastag, K.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Emini, E. A.; Huff, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1994, 91, 4096;
3. (c) Roberts, N. A.; Martin, J. A.; Kinchington, D.; Broadhurst, A. V.; Craig, J. C.; Duncan, I. B.; Galpin, S. A.; Handa, B. K.; Kay, J.; Krohn, A.; Lambert, R. W.; Merrett, J. H.; Mills, J. S.; Parkes, K. E. B.; Redshaw, S.; Ritchie, A. J.; Taylor, D. L.; Thomas, G. J.; Machin, P. J. Science 1990, 248, 358 and references cited therein.
4. 2. (a) Jacobsen, H.; Yasargil, K.; Winslow, D. L.; Craig, J. C.; Krohn, A.; Duncan, I. B.; Mous, J. Virol. 1995, 206, 527;
5. (b) Condra, J. H.; Schleif, W. A.; Blahy, O. M.; Gabryelski, L. J.; Graham, D. J.; Quintero, J. C.; Rhodes, A.; Robbins, H. L.; Roth, E.; Shivapraksh, M.; Titus, D.; Yang, T.; Toppler, H.; Squires, K. E.; Deutsch, P. J.; Emini, E. A. Nature 1995, 374, 569;
6. (c) Ho, D. D.; Toyoshima, T.; Mo, H.; Kempf, D. J.; Norbeck, D.W.; Chen, C. M.; Wideburg, N. E.; Burt, S. K.; Erickson, J. W.; Singh, M. K. J. Virol. 1994, 68, 2016 and references cited therein.
7. 3. Jadhav, P. K.; Ala, P.; Woerner, F. J.; Chang, C.-H.; Garber, S. S.; Anton, E. D.; Bacheler, L. T. J. Med. Chem. 1997, 40, 181 and references cited therein.
8. 4. (a) Ghosh, A. K.; Kincaid, J. F.; Walters, D. E.; Chen, Y.; Chaudhuri, N. C.; Thompson, W. J.; Culberson, C.; Fitzgerald, P. M.D.; Lee, H. Y.; McKee, S. P.; Munson, P. M.; Duong, T. T.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Schleif, W. A.; Axel, M. G.; Lin, J.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 3278;
9. (b) Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; Munson, P. M.; Liu, W.; Huff, J. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 83;
10. (c) Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; Fitzgerald, P. M.D.; Culberson, C. J.; Axel, M. G.; McKee, S. P.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1994, 37, 2506;
11. (d) Ghosh, A. K.; Lee, H. Y.; Thompson, W. J.; Culberson, C; Holloway, M. K.; McKee, S. P.; Munson, P. M.; Duong, T. T.; Smith, A. M.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1994, 37, 1177;
12. (e) Thompson, W. J.; Ghosh, A. K.; Holloway, M. K.; Lee, H. Y.; Munson, P. M.; Schwering, J. E.; Wai, J. M.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 801;
13. (f) Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; Holloway, M. K.; Mckee, S. P.; Duong, T. T.; Lee, H. Y.; Munson, P. M.; Smith, A. M.; Wai, J. M.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 2300;
14. (g) Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; Lee, H. Y.; McKee, S. P.; Munson, P. M.; Duong, T. T.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 924;
15. (h) Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; McKee, S. P.; Duong, T. T.; Lyle, T. A.; Chen, J. C.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 292.
16. 5. Kim, E. E.; Baker, C. T.; Dwyer, M. D.; Murcko, M. A.; Rao, B. G.; Tung, R. D.; Navia, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1181.
17. 6. Vazquez, M. L.; Bryant, M. L.; Clare, M.; DeCrescenzo, G. A.; Doherty, E. M.; Freskos, J. N.; Getman, D. P.; Houseman, K. A.; Julien, J. A.; Kocan, G. P.; Mueller, R. A.; Shieh, Huey-Sheng.; Stallings, W. C.; Stegeman, R. A.; Talley, J. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 581.
18. 7. Ghosh, A. K.; Duong, T. T.; McKee, S. P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4251;
19. (b) Ghosh, A. K.; Duong, T. T.; McKee, S. P.; Thompson, W. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2781.
20. 8. Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Int. J. Pep. Prot. Res. 1990, 36, 544.
21. 11 However, the assay protocol differs widely in that syneytia formation rather than p24 production was monitored as endpoint, and cell types other than MT4 were employed.
22. 10. Craig, J. C.; Duncan, I. B.; Hockley, D.; Grief, C.; Roberts, N. A.; Mills, J. S.; Antiviral Res. 1991, 16, 295 and references cited therein.
23. 90 = 0.71 nM in the assay protocol developed at the Dupont Merck Company; personal communication: Dr. Susan Erickson-Viitanen