Recent progress in the chemistry of dihydropyrimidinones

Rasayan Journal of Chemistry

Volumn 2, Issue 3, 2009, Pages 662-676

  Phucho, I T ^a   Nongpiur, A ^a   Tumtin, S ^a   Nongrum, R ^a   Nongkhlaw, R L ^a  

^a NORTH EASTERN HILL UNIVERSITY   (India)

Author keywords

Biginelli compound; Dihydropyrimidinone

Indexed keywords

EID: 70449117405     PISSN: 09741496     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (100)

1. D. Subhas Bose, M. Sudharshan, and S. W. Chavhan, Arkivoc, (iii) 228, (2005).
2. T. U. Mayer, T. M. Kapoor, S. J. Haggarty, R. W. King, S. L. Schreiber and T. J. Mitchison, Science, 286, 971 (1999).
3. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wother, Organic chemistry, oxford university press, 1180 (2006).
4. C. O. Kappe, J. Org. Chem., 62, 3109 (1997).
5. R. A. Janis, P. J. Silver and D. J. Triggle, Adv. Drug. Res., 16, 309 (1987).
6. F. Bossert and W. Vater, Med. Res. Rev., 9, 291 (1989).
7. K. Atwal, G. C. Rovnyak, J. Schwartz, S. Moreland, A. Hedberg, J. Z. Gougoutas, M. F. Malley and D. M. Floyd, J. Med. Chem., 33, 1510 (1990).
8. K. S. Atwal, G. C. Rovnyak, S. D. Kimball, D. M. Floyd, S. Moreland, B. N. Swanson, J. Z. Gougoutas, J. Schwartz, K. M. Smillie and M. F. Malley, J. Med. Chem., 33, 2629 (1990).
9. M. Negwer, Organic-Chemical Drugs and their Synonyms, Akademie Verlag: Berlin, 2558 (1994).
10. K. S. Atwal, S. Moreland, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1, 291 (1991).
11. P. Biginelli, Chem Ber, 24, 1317 (1891).
12. P. Biginelli, Chem Ber., 24, 2962 (1891)
13. P. Biginelli, Gazz. Chim. Ita.,l 19, 212 (1889).
14. P. Biginelli, Gazz. Chim. Ital., 23, 360 (1893).
15. F. Bigi, S. Carloni, B. Frulanti, R. Maggi and G. Sartori, Tetrahedron Lett., 40, 3465 (1999).
16. J. Lu, Y. Bai, Z. Wang, B. Yang and H. Ma, Tetrahedron Lett., 41, 9075 (2000).
17. E. H. Hu, D. R. Sidler and U. H. Dolling, J. Org. Chem., 63, 3454 (1998).
18. C. O. Kappe & S. F. Falsone, Synlett., 718 (1998).
19. C. O. Kappe, D. Kumar &R. S. Varma, Synthesis, 1799 (1999).
20. B. C. Ranu, A. Hajra and U. Jana J. Org. Chem., 65, 6270 (2000).
21. Y. Ma, C. Qian. L. Wang and M. Yang, J. Org. Chem., 65, 3864 (2000).
22. J. C. Bussolari & P. A. McDonnell, J. Org. Chem., 65, 6777 (2000).
23. J. S. Yadav, K. B. Reddy, K. S. Raj and A. R. Prasad, J. Chem. Soc, Perkin Trans 1, 1939 (2001).
24. K. A. Kumar, M. Kasthuraiah, C. S. Reddy and C. D. Reddy, Tetrahedron Lett., 42, 7873 (2001).
25. J. S. Yadav, B. V. Subba Reddy, C. Venugopal and T. Ramalingam, Synthesis, 9,1341 (2001).
26. N. Y. Fu, Y. F. Yuan, Z. Cao, J. T. Wang and C. Peppe, Tetrahedron, 58, 4801 (2002).
27. C. M. Adharvana and Syamasundar K, J. Mol. Catalysis - A, 221, 137 (2004).
28. A. Dondoni & A. Massi, Tetrahedron Lett., 42, 7975 (200).
29. G. Maiti, P. Kundu and C. Guin, Tetrahedron Lett., 44, 2757 (2003).
30. H. Salehi and X. G. Qing, Synn Comm, 34, 171 (2004).
31. J. Peng & Y. Deng, Tetrahedron Lett., 42, 917 (2001).
32. K. Ramalinga, P. Vijayalakshmi & T. N. B. Kaimal, Synlett, 6, 863 (2001).
33. J. Lu & Y. Bai, Synthesis, 4, 466 (2002).
34. Ch. V. Reddy, M. Mahesh, T. R. Babu and V. N. Reddy, Tetrahedron Lett., 43, 2657 (2002).
35. A. S. Prabhakar, Dewkar and A. Sudalai, Tetrahedron Lett., 44, 3305 (2003).
36. R. A. Srisnivas, R. Varala, M. M. Alam and, Syn. lett., 1, (2003).
37. L. Wang, C. Qian, H. Tian and M. A. Yun, Syn. Comm., 33, 1459 (2003).
38. S. Kumar, A. Saini & J. S. Sandhu, Indian J. Chem., 43B, 1485 (2004).
39. S. Kumar, A. Saini & J. S. Sandhu, Indian J. Chem., 44B, 762 (2005)
40. S. Kumar, A. Saini & J. S. Sandhu, Indian J. Chem., 45B, 684 (2006).
41. S. Kumar, A. Saini & J. S. Sandhu, Indian J. Chem., 46B, 1690 (2007).
42. Z. T. Wang, L. W. Xu, C. G. Xia & H. Q. Wang, Tetrahedron Lett, 45, 7951 (2004).
43. P. Shanmugan, C. Sabastein, & P. T. Perumal, Indian J Chem, 45B, 135-140 (2004)
44. A. Shaabani, A. Sarvary, Rahmati and A. H. Rezayan, Letters in Organic Chemistry, 4, 68 (2007).
45. M. B. Deshmukh, V. Anbhule, Prashant, S. D. Jadhev, A. R. Mali, S. S. Jagtap and A. Deshmukh, Indian J. Chem., 46B, 1545 (2007).
46. Y. T. Reddy and P. N. Reddy, Indian J. Chem., 44B, 1304 (2005).
47. A. K. Misra, A. Geetanjali & Madhusudan, Indian J. Chem., 43B, 2018 (2004).
48. M. A. Alibek, Z. Zaghaghi, Chemical papers 63(1), 97 (2009).
49. S. K. Kundu, A. Majee & A. Hajra Indian J. Chem., 48B, 408 (2009).
50. J. J. Vanden Eynde, N. Audiart, V. Canonne, S. Michel, Y. van Haverbeke and C. O. Kappe, Heterocycles, 45, 1967 (1997).
51. C.O. Kappe, Acc. Chem. Res., 33, 879 (2000).
52. M. Yarim, S. Sarac, F.S. Kilic, K. Erol, Farmaco, 58, 17 (2003).
53. G. Byk, H.E. Gettlieb, J. Herscovici, F. J. Mirkin, Comb. Chem., 2, 732 (2000).
54. A. Shaabani, A. Bazgir, H. R. Bijanzadeh, Mol. Diver., 8, 141 (2004).
55. J. L. Mokrosz, M.H. Paluchowska, E. Szneler and B. Drozdz, Arch. Pharm., (Weinheim, Germany), 322, 231 (2003).
56. V.P. Mamaev, V.P. Borovik, Izobret. Prom. Obraztsy Tovarnye Znak, 45, 24 (1968); Chem. Abstr., 69, 96790f (1968)
57. V. P. Borovik, V. P. Mamaev, Khim. Farm. Zh., 4, 32 (1970); Chem. Abstr., 72, 111411r(1970)
58. M. M. Abelman, S. C. Smith and D. R. James, Tetrahedron Lett., 44, 4559 (2003).
59. Ahmad Shaabani, Afshin Sarvary, Abbas Rahmati and Ali Hossein Rezayan Letters in Organic Chemistry, 4, 68 (2007).
60. A. Stadler and C. O. Kappe, J. Comb. Chem., 3, 624 (2001).
61. P. Wipf and A. Cunningham., Tet. Lett., 36, 7819 (1995).
62. M. G. Valverde, D. Dallinger, and C. O. Kappe, Synlett, 6, 741 (2001).
63. C. O. Kappe, Bioorg. Med. Chem. Lett., 10, 49 (2000).
64. A. Studer, P. Jeger, P. Wipf, and D. P. Curran, J. Org. Chem., 62, 2917 (1997).
65. Folkers and K. Johnson, T. B. J. Am. Chem. Soc., 55, 3784 (1933).
66. Sweet and F. Fissekis, J. D. J. Am. Chem. Soc., 95, 8741 (1973).
67. C. O. Kappe, J. Org. Chem., 62, 7201 (1997).
68. C. O. Kappe, Tetrahedron, 49, 6937 (1993).
69. A. Puchala, F. Belaj, J. Bergman, and C. O. Kappe, J. Heterocycl. Chem., 38, 1345 (2001).
70. M. Watanabe, H. Koike, T. Ishiba, T. Okada, S. Seo, and K. Hirai, Bioorg. Med. Chem., 5, 437 (1997).
71. A. Matsushima, M. Oda, Y. Kawachi, Chika, J. PCT WO 03/006439 A1
72. C.O. Kappe, P. Roschger, J. Heterocycl. Chem., 26, 1555-1560 (1989).
73. Kadis, V.; Strandins, J.; Khanina, E. L.; Duburs, G. Electrochim. Acta 1989, 34, 899-904
74. K. Yamamoto, Y Grace Chen, and F. G. Buono, Org. Lett., Vol. 7, No. 21, (2005)
75. C. O. Kappe, Molecule, 3, 1 (1998).
76. Alenka Lengar, and C. Oliver Kappe Org. Lett., 6 (5), 771 (2004).
77. Zhang Zhi-li, Z. Shou-xin, W. Xiao-wei, WANG Hong-tao, Chen Yan-li and LIU Jun-yi, Chem. Res. Chinese U., 22(4), 4 5 1 4 5 4(2006).
78. K. Singh and S. Singh, Tet. Lett., 47, 8143 (2006).
79. C. O. Kappe, Liebigs Ann. Chem., 505 (1990).
80. C. O. Kappe,. Tetrahedron, 49, 6937 (1993).
81. C. O. Kappe and G. Färber, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1342 (1991).
82. H. Cho, M. Ueda, K. Shima, A. Mizuno, M. Hayashimatsu, Y. Ohnaka, Y. Takeuchi, M. Hamaguchi, and K. Aisaka, J. Med. Chem., 32 (10), 2399 (1989).
83. K. S. Atwal, B. N. Swanson, S. E. Unger, D. M. Floyd, S. Moreland, A. Hedberg and B. C. O'Reilly J. Med. Chem., 34 (2), 806 (1991).
84. R. Neumann and R. Morten, Drugs of Todays, 21, 133 (1998).
85. R. K. Robin, Chem Eng News, 28 (1986).
86. F. Focher, D. Ubiali, M. Pregnolato, C. Zhi, J. Bambio, G. E. Wright and S. Spadri, J. Med. Chem., 42, 2601 (2000).
87. A. Matsuda, H. Hattori, M. Tanaka and T. Sasaki, Bioorg MedChem Lett, 6, 1887 (1996).
88. H. Sherman & A. M. Kaplan, Toxicol Appl Phermacol, 34, 189 (1975)
89. S. J. Stewart, AU Patent 2001, 720032; Chem. Abstr., 134, 67474 (2001).
90. G. D. Daves Jr, R. K. Robins and C. C. Cheng, J. Org. Chem., 26, 5256 (1961).
91. J. Stoltefuss, H. Boeshagen, M. Schramm and G. Thomas, Chem. Abstr., 101, 1984, 55110v (Bayer AG) Ger Offen DE, 3234 684 (1984).
92. H. Cho, M. Ueda, K. Shima, A. Mizuno, M. Hayashimatsu, Y. Ohnaka, Y. Takeuchi, M. Hamaguchi, K. Aisaka, T. Hidaka, M. Kawai, M. Takeda, T. Ishihara, K. Funahashi, F. Satah, M. Morita and T. Noguchi, J Med Chem, 32, 2399 (1989).
93. F. Bossert and W. Vater, Med. Res. Rev., 9, 291 (1989).
94. C. O. Kappe, Acc Chem Res, 879 (2000).
95. C. O. Kappe, Molecules,1 (1998).
96. B. Jauk, T. Pernant and C. O. Kappe, Molecules, 227 (2000).
97. A. D. Patil, N. V. Kumar, W. C. Kokke, M. F. Bean, A. J. Freger, C. Debrossi, S. Mai, A. Truneh, D. J. Faulkner, B. Carte, A. L. Breen, R. P. Hertzbery, R. K. Johnson, J. W. Westley and B. C. M. Potts, J Org Chem, 60, 1182 (1995).
98. M. C. Parlato, C. Mugnaini, M. L. Renzulli, F. Corelli and M. Botta, Arkivoc, 5, 349 (2004).
99. K. S. Atwal, G. C. Rovnyak, B. C. O' Reilly and J. Schwartz, J. Org. Chem., 54, 5898 (1989).
100. C. O. Kappe, W. M. F. Fabian and M. A. Semones, Tetrahedron, 53, 2803 (1997).