Comparative analysis of M-O, M-S and cation-π(arene) interactions in the alkali metal (Na+, K+, Rb+, Cs+) bis-dithiocarbamate salts of N,N′-dibenzyl-1,2-ethylenediamine

CrystEngComm

Volumn 11, Issue 11, 2009, Pages 2417-2424

  Reyes Martínez, Reyna ^a   Höpfl, Herbert ^a   Godoy Alcántar, Carolina ^a   Medrano, Felipe ^a   Tlahuext, Hugo ^a  

^a CENTRO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 70350236764     PISSN: 14668033     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b907160a     Document Type: Article

References (111)

1. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH., Weinheim, New York, 1995
2. Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed., J.-M. Lehn, J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, and, F. Vögtle, Pergamon, Oxford, 1996
3. G. A. Jeffrey and W. Saenger, Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer, Berlin, 1991
4. G. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, New York, 1999
5. J.-M. Lehn Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 1304 1319
6. S. Leininger B. Olenyuk P. J. Stang Chem. Rev. 2000 100 853 908
7. M. M. Conn J. Rebek Jr. Chem. Rev. 1997 97 1647 1668
8. K. Müller-Dethlefts P. Hobza Chem. Rev. 2000 100 143 167
9. G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 2002 35 565 573
10. M. J. Calhorda Chem. Commun. 2000 801 809
11. T. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 48 76
12. T. M. Files and W. F. Van Straaten-Nijenhius, In Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed., J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, and, F. Vögtle, Elsevier Science Ltd., Tarrytown, N. Y., 1996, Vol. 16, pp. 53-77
13. G. W. Gokel R. Ferdani J. Liu R. Pajewski H. Shabany P. Uetrecht Chem.-Eur. J. 2001 7 33 39
14. D. A. Doyle J. M. Cabral R. A. Pfuetzner A. Kuo J. M. Gulbis S. L. Cohen B. T. Chait R. MacKinnon Science 1998 280 69 77
15. D. D. Busath Ann. Rev. Physiol. 1993 55 473 501
16. R. MacKinnon FEBS Lett. 2003 555 62 65
17. S. Haider and M. S. P. Sansom, in Comprehensive Medicinal Chemistry II, ed., J. B. Taylor, and, D. J. Triggle, Elsevier Ltd., Oxford, UK, 2006, Vol. 4, pp. 703-724
18. D. A. Dougherty Science 1996 271 163 168
19. J. C. Ma D. A. Dougherty Chem. Rev. 1997 97 1303 1324
20. J. P. Gallivan D. A. Dougherty J. Am. Chem. Soc. 2000 122 870 874
21. J. P. Gallivan D. A. Dougherty Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 9459 9464
22. Z. Shi C. A. Olson N. R. Kallenbach J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3284 3291
23. E. V. Pletneva A. T. Laederach D. B. Fulton N. M. Kostic J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6232 6245
24. K. S. Kim P. Tarakeshwar J. Y. Lee Chem. Rev. 2000 100 4145 4185
25. S. D. Zaric Eur. J. Inorg. Chem. 2003 2197 2209
26. B. F. Abrahams N. J. FitzGerald T. A. Hudson R. Robson T. Waters Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1 5
27. R. A. Kumpf D. A. Dougherty Science 1993 261 1708 1710
28. L. Heginbotham Z. Lu T. Abramson R. MacKinnon Biophys. J. 1994 66 1061 1067
29. D. A. Doyle J. M. Cabral R. A. Pfuetzner A. Kuo J. M. Gulbis S. L. Cohen B. T. Chait R. MacKinnon Science 1998 280 69 77
30. J. Sunner K. Nishizawa P. Kebarle J. Phys. Chem. 1981 85 1814 1820
31. B. C. Guo J. W. Purnell A. W. Castleman, Jr. Chem. Phys. Lett. 1990 168 155 160
32. O. M. Cabarcos C. J. Weinheimer J. M. Lisy J. Chem. Phys. 1998 108 5151 5154
33. O. M. Cabarcos C. J. Weinheimer J. M. Lisy J. Chem. Phys. 1999 110 8429 8435
34. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1211 1250
35. G. W. Gokel S. L. De Wall E. S. Meadows Eur. J. Org. Chem. 2000 2967 2978
36. G. W. Gokel L. J. Barbour R. Ferdani J. Hu Acc. Chem. Res. 2002 35 878 886
37. E. S. Meadows S. L. De Wall L. J. Barbour G. W. Gokel J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3092 3107
38. G. W. Gokel Chem. Commun. 2000 1 9
39. S. L. De Wall L. J. Barbour G. W. Gokel J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8405 8406
40. P. Lhotak S. Shinkai J. Phys. Org. Chem. 1997 10 273 285
41. F. Ugozzoli, in Calixarenes in Action, ed., L. Mandolini, and, R. Ungaro, Imperial College Press, London, 2000, pp. 144-171
42. K. Murayama K. Aoki Inorg. Chim. Acta 1998 281 36 42
43. R. Ferdani L. J. Barbour G. W. Gokel J. Supramol. Chem. 2002 2 343 348
44. P. Thuéry B. Masci Dalton Trans. 2003 2411 2417
45. R. Custelcean L. H. Delmau B. A. Moyer J. L. Sessler W.-S. Cho D. Gross G. W. Bates S. J. Brooks M. E. Light P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2537 2542
46. M. A. Beswick and D. S. Wright, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Pergamon, New York, 1995; Vol. 1, ch. 1
47. M. Aslam R. A. Bartlett E. Block M. M. Olmstead P. P. Power G. E. Sigel J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 1674 1675
48. S. Brooker F. T. Edelmann T. Kottke H. W. Roesky G. M. Sheldrick D. Stalke K. H. Whitmire J. Chem. Soc. Chem. Coommun. 1991 144 146
49. K. Ruhlandt-Senge U. Englich Chem. Commun. 1996 147
50. C. Schade P. V. R. Schleyer Adv. Organomet. Chem. 1987 24 893
51. E. Weiss Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1501 1523
52. M. Niemeyer P. P. Power Inorg. Chem. 1996 35 7264 7272
53. K. D. Karlin, Progress in Inorganic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2005, Vol. 53
54. E. R. T. Tiekink Appl. Organomet. Chem. 2008 22 533 550
55. H. Pang D. Chen Q. C. Cui Q. P. Dou Int. J. Mol. Med. 2007 19 809 816
56. C. Brewer Br. J. Psychiatry 1993 163 687 689
57. L. A. Shinobu S. G. Jones M. M. Jones Arch. Toxicol. 1983 54 235 242
58. E. C. Reisinger P. Kern M. Ernst P. Bock H. D. Flad M. Dietrich Lancet 1990 45 3 9
59. C. S. Kaplan E. A. Petersen D. Yocum E. M. Hersh Life Sci. 1989 45 3 9
60. E. M. Hersh G. Brewton D. Abrams J. Bartlett J. Galpin P. Gill R. Gorter M. Gottlieb J. J. Jonikas S. Landesman JAMA 1991 265 1538 1544
61. I. Ymén Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1983 39 570 572
62. A. Oskarsson I. Ymén Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1984 40 30 32
63. I. Ymén Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1984 40 33 34
64. I. Ymén Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1984 40 241 242
65. S. C. Ball I. Cragg-Hine M. C. Davidson R. P. Davies A. J. Edwards I. Lopez-Solera P. R. Raithby R. Snaith Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 921 923
66. T. Mirkovic S. P. Nair G. D. Scholes A. J. Lough Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2006 62 m833 m835
67. A. Oskarsson I. Ymén Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1983 39 66 68
68. J.-P. Legros D. Troy J. Galy Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1984 40 801 804
69. I. Ymén Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1983 39 874 877
70. V. Vrábel S. Gergely J. Lokag E. Kellö J. Garag Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1987 43 2293 2294
71. R. A. Howie G. M. de Lima D. C. Menezes J. L. Wardell S. M. S. V. Wardell D. J. Young E. R. T. Tiekink CrystEngComm 2008 10 1626 1637
72. D. A. Cook S. J. Coles M. B. Hursthouse D. J. Price Z. Anorg. Allg. Chem. 2003 629 192 194
73. A. Wahlberg Acta Chem. Scand., Ser. A 1976 30 614 618
74. U. Aava R. Hesse Ark. Kemi 1969 30 149
75. A. Wahlberg Acta Chem. Scand., Ser. A 1976 30 433 436
76. R. Reyes-Martínez R. Mejia-Huicochea J. A. Guerrero-Alvarez H. Höpfl H. Tlahuext Arkivoc 2008 19 30
77. R. Reyes-Martínez P. García y García M. López-Cardoso H. Höpfl H. Tlahuext Dalton Trans. 2008 46 6624 6627
78. E. Santacruz-Juárez J. Cruz-Huerta I. F. Hernández-Ahuactzi R. Reyes-Martínez H. Tlahuext H. Morales-Rojas H. Höpfl Inorg. Chem. 2008 47 9804 9812
79. H. Höpfl, in Tin Chemistry: Fundamentals, Frontiers and Applications, ed., A. G. Davies, M. Gielen, K. H. Panell, and, E. R. T. Tiekink, Wiley-VCH, 2008, pp. 117-137
80. J. Cruz-Huerta M. Carillo-Morales E. Santacruz-Juárez I. F. Hernández-Ahuactzi J. Escalante-García C. Godoy-Alcantar J. A. Guerrero-Alvarez H. Höpfl H. Morales-Rojas M. Sánchez Inorg. Chem. 2008 47 9874 9885
81. K. Unoura Y. Abiko A. Yamazaky Y. Kato D. C. Coomber G. D. Fallon K. Nakahara A. M. Bond Inorg. Chim. Acta 2002 333 41 50
82. V. Vrábel S. Gergely J. Lokaj E. Kellö J. Garaj Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1987 43 2293 2295
83. D. A. Cook S. J. Coles M. B. Hursthouse D. J. Price Z. Anorg. Allg. Chem. 2003 629 192 194
84. S. Chandra R. J. Magee B. D. James Main Group Met. Chem. 1988 11 57 65
85. D. A. Brown W. K. Glass M. A. Burke Spectrochim. Acta, Part A 1976 32A 137 143
86. G. Durgaprasad D. N. Sathyanarayana C. C. Patel Can. J. Chem. 1969 47 631 635
87. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441 451
88. R. D. Shannon Acta Crystallogr., Sect. A: Cryst. Phys., Diffr., Theor. Gen. Cryst. 1976 32 751 767
89. R. D. Shannnon C. T. Prewitt Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1969 25 925
90. J. Bernstein R. E. Davis L. Shimoni N.-L. Chang Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1555 1573
91. M. J. Janssen, Ph. D. Thesis, University of Utrecht, 1959
92. M. J. Janssen Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1960 79 454
93. M. J. Janssen Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1960 79 464
94. M. J. Janssen Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1960 79 1067
95. J. Cookson P. D. Beer Dalton Trans. 2007 1459 1472
96. N. G. Berry T. W. Shimell P. D. Beer J. Supramol. Chem. 2002 2 89 92
97. E. Leśniewska-Łada M. K. Kalinowski Electrochim. Acta 1983 28 1415 1419
98. A. Streitwieser G. P. Wang D. A. Bors Tetrahedron 1997 53 10103 10112
99. Q. Zhong J. C. Owrutsky Chem. Phys. Lett. 2004 383 176 180
100. M. Cametti M. Nissinen A. D. Cort L. Mandolini K. Rissanen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3831 3837
101. K. Rang J. Sandström J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999 2 827 832
102. R. D. Webster G. A. Heath A. M. Bond J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 3189 3195
103. W. W. H. Wong D. E. Phipps P. D. Beer Polyhedron 2004 23 2821 2829
104. L. Ronconi L. Giovagnini C. Marzano F. Bettio R. Graziani G. Pilloni D. Fregona Inorg. Chem. 2005 44 1867 1881
105. G. McSkimming J. H. R. Tucker H. Bouas-Laurent J.-P. Desvergne S. J. Coles M. B. Hursthouse M. E. Light Chem.-Eur. J. 2002 8 3331 3342
106. Bruker Analytical X-ray Systems. SMART, Bruker Molecular Analysis Research Tool, Versions 5.057 and 5.618, 1997 and 2000
107. Bruker Analytical X-ray Systems. SAINT + NT, Versions 6.01 and 6.04, 1999 and 2001
108. G. M. Sheldrick SHELX86, Program for Crystal Structure Solution, University of Göttingen, Germany, 1986
109. Bruker Analytical X-ray Systems. SHELXTL-NT Versions 5.10 and 6.10, 1999 and 2000
110. DIAMOND, Visual Crystal Structure Information System, Version 3.1, CRYSTAL MPACT, Postfach 1251, D-53002 Bonn, Germany, 2006
111. A. Salerno M.-A. Figueroa I.-A. Perillo Synth. Commun. 2003 33 3193 3204