Application of the Ugi four-component reaction to the synthesis of ditopic bifunctional chelating agents

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 21, 2009, Pages 4406-4414

  Tei, Lorenzo ^a   Gugliotta, Giuseppe ^a   Avedano, Stefano ^a   Giovenzana, Giovanni B ^a   Botta, Mauro ^a  

^a UNIVERSITY OF EASTERN PIEDMONT   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AFFINITY CONSTANTS; AQUEOUS MEDIA; BIFUNCTIONAL; BIFUNCTIONAL CHELATING AGENT; COMPLEX FORMS; CYCLOHEXYL; DIMERIC LIGANDS; HUMAN SERUM ALBUMINS; ISOCYANIDES; MAGNETIC FIELD STRENGTHS; OCTADECYL; OPTIMAL REACTION CONDITION; RELAXIVITY; RELAXOMETRY; ULTRASOUND IRRADIATION; VARYING TEMPERATURE;

ACIDS; ALDEHYDES; AMINATION; AMINES; CHELATION; CYANIDES; DYES; FUNCTIONAL GROUPS; MAGNETIC FIELD EFFECTS; METHANOL; ORGANIC SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TUNGSTEN COMPOUNDS;

GADOLINIUM;

EID: 70350031634     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b907932g     Document Type: Article

References (58)

1. Multicomponent Reactions, ed., J. Zhu, and, H. Bienaymé, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, and references therein
2. A. Dömling Chem. Rev. 2006 106 17
3. J. Zhu Eur. J. Org. Chem. 2003 1133
4. I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1962 1 8
5. A. Dömling I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3168
6. R. W. Armstrong A. P. Combs P. A. Tempest S. D. Brown T. A. Keating Acc. Chem. Res. 1996 29 123
7. L. Weber Curr. Med. Chem. 2002 9 2085
8. C. Hulme V. Gore Curr. Med. Chem. 2003 10 51
9. G. B. Giovenzana G. C. Tron S. Di Paola I. G. Menegotto T. Pirali Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1099
10. T. Pirali G. Callipari E. Ercolano A. A. Genazzani G. B. Giovenzana G. C. Tron Org. Lett. 2008 10 4199
11. M. Main J. S. Snaith M. M. Meloni M. Jauregui D. Sykes S. Faulkner A. M. Kenwright Chem. Commun. 2008 5212
12. G. Piersanti F. Remi V. Fusi M. Formica L. Giorgi G. Zappia Org. Lett. 2009 11 417
13. A. E. Merbach and E. Toth, The chemistry of contrast agents in medical magnetic resonance imaging, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 2001
14. S. Aime M. Botta E. Terreno Adv. Inorg. Chem. 2005 57 173
15. P. Caravan J. J. Ellison T. J. McMurry R. B. Lauffer Chem. Rev. 1999 99 2293
16. F. G. Blankenberg H. W. Strauss Q. J. Nucl. Med. Mol. Im. 2007 51 99
17. C. J. Anderson M. J. Welch Chem. Rev. 1999 99 2219
18. W. A. Volkert T. J. Hoffman Chem. Rev. 1999 99 2269
19. M. Woods A. D. Sherry Chem. Today 2005 23 31
20. S. Liu Chem. Soc. Rev. 2004 33 445
21. J. Fichna A. Janecka Bioconjugate Chem. 2003 14 3
22. S. Aime S. Geninatti Crich E. Gianolio G. B. Giovenzana L. Tei E. Terreno Coord. Chem. Rev. 2006 250 1562
23. D. E. Sosnovik R. Weissleder Curr. Opin. Biotechnol. 2007 18 4
24. A. Heppeler S. Froidevaux H. R. Maecke E. Jermann M. Behe P. Powell M. Hennig Chem. Eur. J. 1999 5 1974
25. K. P. Eisenwiener P. Powell H. R. Maecke Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 2133
26. S. Knor A. Modlinger T. Poethko M. Schottelius H.-J. Wester H. Kessler Chem. Eur. J. 2007 13 6082
27. L. Li S.-W. Tsai A.-L. Anderson D. A. Keire A. A. Raubitschek J. E. Shively Bioconjugate Chem. 2002 13 110
28. M. R. Lewis J. E. Shively Bioconjugate Chem. 1998 9 72
29. M. K. Moi C. F. Meares S. J. de Nardo J. Am. Chem. Soc. 1988 110 6266
30. A. Barge L. Tei D. Upadhyaya F. Fedeli L. Beltrami R. Stefanìa S. Aime G. Cravotto Org. Biomol. Chem. 2008 6 1176
31. J. B. Livramento E. Toth A. Sour A. Borel A. E. Merbach R. Ruloff Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1480
32. S. Avedano L. Tei A. Lombardi G. B. Giovenzana S. Aime D. Longo M. Botta Chem. Commun. 2007 4726
33. Z. Zhang M. T. Greenfield M. Spiller T. J. McMurry R. B. Lauffer P. Caravan Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6766
34. S. Torres J. A. Martins J. P. André C. F. G. C. Geraldes A. E. Merbach E. Toth Chem. Eur. J. 2006 12 940
35. E. Gianolio G. B. Giovenzana D. Longo I. Longo I. Menegotto S. Aime Chem. Eur. J. 2007 13 5785
36. D. H. Powell O. M. Ni Dhubhghaill D. Pubanz L. Helm Y. S. Lebedev W. Schlaepfer A. E. Merbach J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9333 9346
37. R. S. Ranganathan M. E. Fernandez S. I. Kang A. D. Nunn P. C. Ratsep K. M. R. Pillai X. Zhang M. F. Tweedle Investig. Radiol. 1998 33 779 797
38. S. J. A. Pope A. M. Kenwright V. A. Boote S. Faulkner Dalton Trans. 2003 3780 3784
39. J. Rudovsky M. Botta P. Hermann A. Koridzec S. Aime Dalton Trans. 2006 2323 2333
40. T. Gunnlaugsson A. J. Harte Org. Biomol. Chem. 2006 4 1572 1579
41. L. Banfi, A. Basso, G. Guanti and R. Riva, Multicomponent reactions, ed., J. Zhu, and, H. Bienaymé, pp. 1-32, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
42. O. Mumm Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1910 43 886
43. S. Geninatti Crich C. Cabella A. Barge S. Belfiore C. Ghirelli L. Lattuada S. Lanzardo A. Mortillaro L. Tei M. Visigalli G. Forni S. Aime J. Med. Chem. 2006 49 4926
44. R. S. Varma D. Kumar Tetrahedron Lett. 1999 40 7665
45. S. M. Ireland H. Tye M. Whittaker Tetrahedron Lett. 2003 44 4369
46. H. Tye M. Whittaker Org. Biomol. Chem. 2004 2 813
47. J. J. Chen S. V. Deshpande Tetrahedron Lett. 2003 44 8873
48. W. Zhang P. Tempest Tetrahedron Lett. 2004 45 6757
49. G. Cravotto P. Cintas Chem. Soc. Rev. 2006 35 180
50. S. H. Koenig R. D. Brown Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1990 22 487
51. S. Aime M. Botta E. Garino S. Geninatti Crich G. B. Giovenzana R. Pagliarin G. Palmisano M. Sisti Chem. Eur. J. 2000 6 2609
52. L. Thompson D. Parker D. A. Fulton J. A. K. Howard S. U. Pandya H. Puschmann K. Senanayake P. A. Stenson A. Badari M. Botta S. Avedano S. Aime Dalton Trans. 2006 5605
53. G. M. Nicolle É. Tóth K. P. Eisenwiener H. R. Mäcke A. E. Merbach J. Biol. Inorg. Chem. 2002 7 757
54. G. Lipari S. Szabo J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4546
55. G. Lipari S. Szabo J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4559
56. P. Caravan M. T. Greenfield X. Li A. D. Sherry Inorg. Chem. 2001 40 6580
57. G. Cravotto A. Dimetri G. M. Nano G. Palmisano A. Penoni S. Tagliapietra Eur. J. Org. Chem. 2003 4438
58. G. Cravotto G. Omiccioli L. Stevanato Ultrason. Sonochem. 2005 12 213