The Bingel monoadducts of La@C82: Synthesis, characterization, and electrochemistry

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 21, 2006, Pages 5578-5586

  Feng, Lai ^a   Wakahara, Takatsugu ^a   Nakahodo, Tsukasa ^a   Tsuchiya, Takahiro ^a   Piao, Qiuyue ^a   Maeda, Yutaka ^b   Lian, Yongfu ^a   Akasaka, Takeshi ^a   Horn, Ernst ^c   Yoza, Kenji ^d   Kato, Tatsuhisa ^e   Mizorogi, Naomi ^f   Nagase, Shigeru ^f  

^a UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

^b TOKYO GAKUGEI UNIVERSITY   (Japan)

^c RIKKYO UNIVERSITY   (Japan)

^d BRUKER AXS INC   (United States)

^e JOSAI UNIVERSITY   (Japan)

^f INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

Author keywords

Cycloaddition; Electrochemistry; Endohedral metallofullerenes; Regioselectivity; Structure elucidation

Indexed keywords

COMPOSITION; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSITIONS; MOLECULAR STRUCTURE; PARAMAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMIC STABILITY;

CYCLOADDITION; ENDOHEDRAL METALLOFULLERENES; REGIOSELECTIVITY; STRUCTURE ELUCIDATION;

LANTHANUM;

EID: 33746453291     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200501545     Document Type: Article

References (42)

1. Y. Chai, T. Guo, C. Jin, R. E. Haufler, L. P. F. Chibante, J. Fure, L. Wang, M. Alford, R. E. Smalley, J. Phys. Chem. 1991, 95, 7564-7568.
2. a) S. Nagase, T. Kobayashi, T. Akasaka, T. Wakahara, Fullerenes; Chemistry, Physics and Technology (Eds.: K. M. Kadish, R. S. Ruoff), Wiley, New York, 2000;
3. b) Endofullerenes: A New Family of Carbon Cluster (Eds.: T. Akasaka, S. Nagase), Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 2002.
4. a) E. Tóth, R. D. Bolskar, A. Borel, G. Gonzalez, L. Helm, A. E. Merbach, B. Shitaraman, L. J. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 799-805;
5. b) R. D. Bolskar, A. F. Benedetto, L. O. Hudebo, R. E. Price, E. F. Jackson, S. Wallace, L. J. Wilson, J. M. Alford, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5471-5478;
6. c) M. Okumura, M. Mikawa, T. Yokokawa, Y. Kanazawa, H. Kato, H. Shinohara, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4391-4397;
7. d) H. Kato, Y. Kanazawa, M. Okumura, A. Taninaka, T. Yokokawa, H. Shinohara, Academic Radiology 2002, 9, S495-S497;
8. e) M. Mikawa, H. Kato, M. Okumura, M. Narazaki, Y. Kanazawa, N. Miwa, H. Shinohara, Bioconjugate Chem. 2001, 12, 510- 514;
9. f) T. P. Thrash, D. W. Cagle, J. M. Alford, K. Wright, G. J. Ehrhardt, S. Mirzadeh, L. J. Wilson, Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 329-336;
10. g) D. S. Bethune, R. D. Johnson, J. R. Salem, M. S. de Vries, C. S. Yannori, Nature 1993, 366, 123-128.
11. For Diels-Alder reactions, see: a) E. B. Iezzi, J. C. Duchamp, K. Harich, T. E. Glass, H. M. Lee, M. M. Olmstead, A. L. Balch, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 524-525;
12. b) H. M. Lee, M. M. Olmstead, E. Iezzi, J. C. Duchamp, H. C. Dorn, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3494-3495;
13. c) X. Lu, J. Xu, X. He, Z. Shi, Z. Gu, Chem. Mater. 2004, 16, 953-954.
14. For Prato reactions, see: a) B. Cao, T. Wakahara, Y. Maeda, A. Han, T. Akasaka, T. Kato, K. Kobayashi, S. Nagase, Chem. Eur. J. 2004, 10, 716-720;
15. b) C. M. Cardona, A. Kitaygorodskiy, A. Ortiz, M. Á. Herranz, L. Echegoyen, J. Org. Chem. 2005, 70, 5092-5097;
16. c) C. M. Cardona, A. Kitaygorodskiy, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10448-10453.
17. For carbene addition reactions, see: a) Y. Maeda, Y. Matsunaga, T. Wakahara, S. Takahashi, T. Tsuchiya, M. O. Ishitsuka, T. Hasegawa, T. Akasaka, M. T. H. Liu, K. Kokura, E. Horn, K. Yoza, T. Kato, S. Okubo, K. Kobayashi, S. Nagase, K. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6858-6859;
18. b) Y. Iiduka, O. Ikenaga, A. Sakuraba, T. Wakahara, T. Tsuchiya, Y. Maeda, T. Nakahodo, T. Akasaka, M. Kako, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 9956-9957;
19. c) Y. Matsunaga, Y. Maeda, T. Wakahara, T. Tsuchiya, M. O. Ishitsuka, N. Mizorogi, K. Kobayashi, S. Nagase, K. M. Kadish, ITE Lett., in press.
20. a) T. Akasaka, T. Kato, K. Kobayashi, S. Nagase, K. Yamamoto, H. Funasaka, T. Takahashi, Nature 1995, 374, 600-601;
21. b)L. Feng, X. Zhang, Z. Yu, J. Wang, Z. Gu, Chem. Mater. 2002, 14, 4021-4022;
22. c) M. Yamada, L. Feng, T. Wakahara, T. Tsuchiya, Y. Maeda, M. Kako, T. Akasaka, T. Kato, K. Kobayashi, S. Nagase, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6049-6051;
23. d) I. E. Kareev, S. F. Lebedkin, V. P. Bubnov, E. B. Yagubskii, I. N. Ioffe, P. A. Khavrel, I. V. Kuvychko, Strauss, O. V. Boltalina, Angew. Chem. 2005, 117, 1880-1883;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1846-1849.
25. R. D. Bolskar, A. F. Benedetto, L. O. Husebo, R. E. Price, E. F. Jackson, S. Wallace, L. J. Wilson, J. M. Alford, J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 5471-5478.
26. a) C. Bingel, Chem. Ber. 1993, 126, 1957-1959;
27. b) A. Hirsch, I. Lamparth, H. R. Karfunkel, Angew. Chem. 1994, 106, 453-455;
28. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 437-438;
29. c) A. Hirsch, I. Lamparth, T. Grösser, H. R. Karfunkel, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9385-9386.
30. a) Y. Kubozono, H. Maeda, Y. Takabayashi, K. Hiraoka, T. Nakai, S. Kashino, S. Emura, S. Ukita, T. Sogabe, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6998-6999;
31. b) S. P. Solodovnikov, B. L. Tumanskii, V. V. Bashilov, S. F. Lebedkin, V. I. Skolov, Russ. Chem. Bull. 2001, 770, 2242-2244;
32. c) S. P. Solodovnikov, S. F. Lebedkin, Russ. Chem. Bull. 2003, 112, 1111-1113;
33. d) T. Wakahara, A. Sakuraba, Y. Iiduka, M. Okamura, T. Tsuchiya, Y. Maeda, T. Akasaka, S. Okubo, T. Kato, K. Ko bayashi, S. Nagase, K. M. Kadish, Chem. Phys. Lett. 2004, 383-396, 553-556.
34. T. Akasaka, T. Wakahara, S. Nagase, K. Kobayashi, M. Waelchli, K. Yamamoto, M. Kondo, S. Shirakura, S. Okubo, Y. Maeda, T. Kato, M. Kako, Y. Nakadaira, R. Nagahata, X. Gao, E. Van Caemelbecke, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9316-9317.
35. a) L. Feng, T. Nakahodo, T. Wakahara, T. Tsuchiya, Y. Maeda, T. Akasaka, T. Kato, E. Horn, K. Yoza, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17136-17137.
36. a) D. S. Bethune, R. D. Johnson, J. R. Salem, M. S. De Vries, C. S. Yannoni, Nature 1993, 366, 123-128;
37. b) K. Kobayashi, S. Nagase, Chem. Phys. Lett. 1998, 282, 325-329.
38. R. C. Haddon, Science 1993, 261, 1545-1550.
39. T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Kato, K. Kikuchi, Y. Achiba, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11006-11007.
40. T. Wakahara, A. Han, Y. Niino, Y. Maeda, T. Akasaka, T. Suzuki, K. Yamamoto, M. Kako, Y. Nakadaira, K. Kobayashi, S. Nagase, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2061-2064.
41. In the EC mechanism an electron-transfer step (E) is followed by a chemical reaction (C), see: R. Kessinger, J. Crassous, A. Hermann, M. Rüttimann, L. Echegoyen, F. Diederich, Angew. Chem. 1998, 110, 2022-2025;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1919-1922.