Roles of K151 and D180 in L-2-haloacid dehalogenase from pseudomonas sp. YL: Analysis by molecular dynamics and Ab initio fragment molecular orbital calculations

Journal of Computational Chemistry

Volumn 30, Issue 16, 2009, Pages 2625-2634

  Takashi, Nakamura ^a   Yamaguchi, Azusa ^a   Kondo, Hirotaka ^b   Watanabe, Hirofumi ^b   Kurihara, Tatsuo ^c   Esaki, Nobuyoshi ^c   Hirono, Shuichi ^d   Tanaka, Shigenori ^b  

^a NAGAHAMA INSTITUTE OF BIO SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

^b KOBE UNIVERSITY   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^d KITASATO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Ab initio fragment molecular orbital calculation; Analysis of enzymatic reaction; Interfragment interaction energy; L 2 haloacid dehalogenase; Molecular dynamics calculation

Indexed keywords

AB INITIO FRAGMENT MOLECULAR ORBITAL CALCULATION; ANALYSIS OF ENZYMATIC REACTION; INTERFRAGMENT INTERACTION ENERGY; L-2-HALOACID DEHALOGENASE; MOLECULAR DYNAMICS CALCULATION;

BIOREMEDIATION; DRUG PRODUCTS; DYNAMICS; ENZYME ACTIVITY; ENZYMES; MACHINE DESIGN; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; NUCLEOPHILES; ORGANIC COMPOUNDS; SUBSTRATES;

REACTION KINETICS;

2 CHLOROPROPIONIC ACID; 2 HALOACID DEHALOGENASE; 2-CHLOROPROPIONIC ACID; 2-HALOACID DEHALOGENASE; HYDROLASE; PROPIONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYMOLOGY; GENETICS; METABOLISM; MOLECULAR DYNAMICS; POINT MUTATION; PROTEIN BINDING; PSEUDOMONAS;

CATALYTIC DOMAIN; HYDROLASES; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; POINT MUTATION; PROPIONIC ACIDS; PROTEIN BINDING; PSEUDOMONAS;

EID: 70350026246     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21273     Document Type: Article

References (58)

1. de Jong, R. M.; Dijkstra, B. W. Curr Opin Struct Biol 2003, 13, 722.
2. Janssen, D. B.; Dinkla, I. J.; Poelarends, G. J.; Terpstra, P. Environ Microbiol 2005, 7, 1868.
3. Kurihara, T.; Esaki, N. Chem Rec 2008, 8, 67.
4. Liu, J. Q.; Kurihara, T.; Hasan, A. K.; Nardi-Dei, V.; Koshikawa, H.; Esaki, N.; Soda, K. Appl Environ Microbiol 1994, 60, 2389.
5. van der Ploeg, J.; van Hall, G.; Janssen, D. B. J Bacteriol 1991, 173, 7925.
6. Tsang, J. S. H.; Sallis, P. J.; Bull, A. T.; Hardman, D. J. Arch Microbiol 1988, 150, 441.
7. Hasan, A. K.; Takada, H.; Koshikawa, H.; Liu, J. Q.; Kurihara, T.; Esaki, N.; Soda, K. Biosci Biotechnol Biochem 1994, 58, 1599.
8. Liu, J. Q.; Kurihara, T.; Miyagi, M.; Esaki, N.; Soda, K. J Biol Chem 1995, 270, 18309.
9. Li, Y. F.; Hata, Y.; Fujii, T.; Hisano, T.; Nishihara, M.; Kurihara, T.; Esaki, N. J Biol Chem 1998, 273, 15035.
10. Kurihara, T.; Liu, J. Q.; Nardi-Dei, V.; Koshikawa, H.; Esaki, N.; Soda, K. J Biochem 1995, 117, 1317.
11. Li, Y. F.; Kurihara, T.; Ichiyama, S.; Miyagi, M.; Tsunasawa, S.; Esaki, N. J Mol Catal B Enzyme 2003, 23, 337.
12. Hisano, T.; Hata, Y.; Fujii, T.; Liu, J. Q.; Kurihara, T.; Esaki, N.; Soda, K. J Biol Chem 1996, 271, 20322.
13. Lau, E. Y.; Kahn, K.; Bash, P. A.; Bruice, T. C. Proc Natl Acad Sci USA 2000, 97, 9937.
14. Bohac, M.; Nagata, Y.; Prokop, Z.; Prokop, M.; Monincova, M.; Tsuda, M.; Koca, J.; Damborsky, J. Biochemistry 2002, 41, 14272.
15. Devi-Kesavan, L. S.; Gao, J. J Am Chem Soc 2003, 125, 1532.
16. Otyepka, M.; Banas, P.; Magistrato, A.; Carloni, P.; Damborsky, J. Proteins 2008, 70, 707.
17. Schmidberger, J. W.; Wilce, J. A.; Tsang, J. S. H.; Wilce, M. C. W. J Mol Biol 2007, 368, 706.
18. Ridder, I. S.; Rozeboom, H. J.; Kalk, K. H.; Janssen, D. B.; Dijkstra, B. W. J Biol Chem 1997, 272, 33015.
19. Ridder, I. S.; Rozeboom, H. J.; Kalk, K. H.; Dijkstra, B. W. J Biol Chem 1999, 274, 30672.
20. Kitaura, K.; Sawai, T.; Asada, T.; Nakano, T.; Uebayasi, M. Chem Phys Lett 1999, 312, 319.
21. Kitaura, K.; Ikeo, E.; Asada, T.; Nakano, T.; Uebayasi, M. Chem Phys Lett 1999, 313, 701.
22. Nakano, T.; Kaminuma, T.; Sato, T.; Akiyama, Y.; Uebayasi, M.; Kitaura, K. Chem Phys Lett 2000, 318, 614.
23. Nakano, T.; Kaminuma, T.; Sato, T.; Fukuzawa, K.; Akiyama, Y.; Uebayasi, M.; Kitaura, K. Chem Phys Lett 2002, 351, 475.
24. Fedorov, D. G.; Kitaura, K. In Modern Methods for Theoretical Physical Chemistry of Biopolymers; Starikov, E. B.; Lewis, J. P.; Tanaka, S., Eds.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 2006; pp. 3-38.
25. Nakano, T.; Mochizuki, Y.; Fukuzawa, K.; Amari, S.; Tanaka, S. In Modern Methods for Theoretical Physical Chemistry of Biopoly- mers; Starikov, E. B.; Lewis, J. P.; Tanaka, S., Eds.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 2006; pp. 39-52.
26. Fedorov, D. G.; Kitaura, K. J Phys Chem A 2007, 111, 6904.
27. Tsukamoto, K.; Shimizu, H.; Ishida, T.; Akiyama, Y.; Nukina, N. J Mol Struct THEOCHEM 2006, 778, 85.
28. Gao, Q.; Yokojima, S.; Kohno, T.; Ishida, T.; Fedorov, D. G.; Kitaura, K.; Fujihira, M.; Nakamura, S. Chem Phys Lett 2007,445, 331.
29. Komeiji, Y.; Ishida, T.; Fedorov, D. G.; Kitaura, K. J Comput Chem 2007, 28, 1750.
30. Fukuzawa, K.; Kitaura, K.; Uebayasi, M.; Nakata, K.; Kaminuma, T.; Nakano, T. J Comput Chem 2005, 26, 1.
31. Fukuzawa, K.; Komeiji, Y.; Mochizuki, Y.; Kato, A.; Nakano, T.; Tanaka, S. J Comput Chem 2006, 27, 948.
32. Ito, M.; Fukuzawa, K.; Mochizuki, Y.; Nakano, T.; Tanaka, S. J Phys Chem A 2008, 112, 1986.
33. Edelsbrunner, H.; Facello, M.; Fu, R.; Liang, J. In Proceedings of the 28th Hawaii International Conference on Systems Science, Hawaii, 1995, pp. 256-264.
34. Goto, J.; Kataoka, R.; Muta, H.; Hirayama, N. J Chem Inf Model 2008, 48, 583.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, G.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; GAUSSIAN03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
36. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W.; Kollman, P. A. J Phys Chem 1993, 97, 10269.
37. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Kollman, P. A. J Am Chem Soc 1993, 115, 9620.
38. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Wang, B.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Schafmeister, C.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER 8; University of California: San Francisco, 2004.
39. Wang, J.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J Comput Chem 2000, 21, 1049.
40. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J Comput Chem 2004, 25, 1157.
41. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J Chem Phys 1983, 79, 926.
42. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pe- dersen, L. G. J Chem Phys 1995, 103, 8577.
43. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J Comput Phys 1977, 23, 327.
44. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.;DiNola, A.; Haak, J. R. J Chem Phys 1984, 81, 3684.
45. Krueger, B. P.; Kollman, P. A. Proteins 2001, 45, 4.
46. Case, D. A.; Cheatham, T. E., III; Darden, T.; Gohlke, H.; Luo, R.; Merz, K. M., Jr.; Onufriev, A.; Simmerling, C.; Wang, B.; Woods, R. J. J Comput Chem 2005, 26, 1668.
47. Shao, J.; Tanner, S. W.; Thompson, N.; Cheatham, T. E., III. J Chem Theory Comput 2007, 3, 2312.
48. Amari, S.; Aizawa, M.; Zhang, J.; Fukuzawa, K.; Mochizuki, Y.; Iwasawa, Y.; Nakata, K.; Chuman, H.; Nakano, T. J Chem Inf Model 2006, 46, 221.
49. Nemoto, T.; Fedorov, D. G.; Uebayasi, M.; Kanazawa, K.; Kitaura, K.; Komeiji, Y. Comput Biol Chem 2005, 29, 434.
50. Fukuzawa, K.; Mochizuki, Y.; Tanaka, S.; Kitaura, K.; Nakano, T. J Phys Chem B 2006, 110, 16102.
51. Ito, M.; Fukuzawa, K.; Mochizuki, Y.; Nakano, T.; Tanaka, S. J Phys Chem B 2007, 111, 3525.
52. Kurisaki, I.; Fukuzawa, K.; Komeiji, Y.; Mochizuki, Y.; Nakano, T.; Imada, J.; Chmielewski, A.; Rothstein, S. M.; Watanabe, H.; Tanaka, S. Biophys Chem 2007, 130, 1.
53. Hangauer, D. G.; Monzingo, A. F.; Matthews, B. W. Biochemistry 1984, 23, 5730.
54. Sakon, J.; Adney, W. S.; Himmel, M. E.; Thomas, S. R.; Karplus, P. A. Biochemistry 1996, 35, 10648.
55. Collet, J. F.; Stroobant, V.; Van Schaftingen, E. J Biol Chem 1999, 274, 33985.
56. Wang, W.; Cho, H. S.; Kim, R.; Jancarik, J.; Yokota, H.; Nguyen, H. H.; Grigoriev, I. V.; Wemmer, D. E.; Kim, S. H. J Mol Biol 2002, 319, 421.
57. Andrec, M.; Snyder, D. A.; Zhou, Z.; Young, J.; Montelione, G. T.; Levy, R. M. Proteins 2007, 69, 449.
58. Koonin, E. V.; Tatusov, R. L. J Mol Biol 1994, 244, 125.