Wrapping carbon nanotubes in pyrene-containing poly(phenylacetylene) chains: Solubility, stability, light emission, and surface photovoltaic properties

Macromolecules

Volumn 39, Issue 23, 2006, Pages 8011-8020

  Yuan, Wang Zhang ^a   Sun, Jing Zhi ^a   Dong, Yongqiang ^a,b   Häussier, Matthias ^b   Yang, Feng ^a   Xu, Hai Peng ^a   Qin, Anjun ^b   Lam, Jacky W Y ^b   Zheng, Qiang ^a   Tang, Ben Zhong ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; ELECTRONIC PROPERTIES; LIGHT EMISSION; ORGANIC SOLVENTS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; SOLUBILITY;

MULTIWALLED CARBON NANOTUBES (MWNT); POLYMER CHAINS; PYRENE PENDANTS;

CARBON NANOTUBES;

EID: 33845276749     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma061856c     Document Type: Article

References (92)

1. (a) Carbon Nanotubes: Preparation and Properties; Ebbesen, T. W., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1997.
2. (b) Carbon Nanotubes: Basic Concepts and Physical Properties; Reich, S., Thomsen, C., Maultzsch, J., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 2004.
3. (a) Andrews, R.; Jacques, D.; Qian, D.; Rantell, T. Acc. Chem. Res. 2002, 55, 1008-1017.
4. (b) Ouyang, M.; Huang, J.-L.; Lieber, C. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1018-1025.
5. (c) Avouris, P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1026-1034.
6. (d) Dai, H. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1035-1044.
7. (e) Sun, Y.-P.; Fu, K.; Lin, Y.; Huang, W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1096-1104.
8. Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Zerbetto, F.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 871-878.
9. Grossiord, N.; Loos, J.; Regev, O.; Koning, C. E. Chem. Mater. 2006, 18, 1089-1099.
10. Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Sgobba, V.; Kotov, N. A.; Bonifazi, D.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2315-2323.
11. Rahman, G. M. A.; Guldi, D. M.; Zambon, E.; Pasquato, L.; Tagmatarchis, N.; Prato, M. Small 2005, 1, 527-530.
12. Wu, W.; Zhang, S.; Li, Y.; Li J. Macromolecules 2003, 36, 6286-6288.
13. (a) Kong, J.; Franklin, N. R.; Zhou, C. W.; Chapline, M. G.; Peng, S.; Cho, K. J.; Dai, H. J. Science 2000, 287, 622-625.
14. (b) Wang, J.; Musameh, M.; Lin, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2408-2409.
15. (d) Goldoni, A.; Larciprete, R.; Petaccia, L.; Lizzit, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11329-11333.
16. (a) Campbell, J. K.; Sun, L.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3779-3780.
17. (b) Tu, Y.; Lin, Y.; Ren, Z. F. Nano Lett. 2003, 3, 107-109.
18. (c) Lin, Y.; Lu, F.; Tu, Y.; Ren, Z. Nano Lett. 2004, 4, 191-195.
19. (d) Heller, I.; Kong, J.; Heering, H. A.; Williams, K. A.; Lemay, S. G.; Dekker: C. Nano Lett. 2005, 5, 137-142.
20. (e) Heller, I.; Kong, J.; Williams, K. A.; Dekker: C.; Lemay, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7353-7359.
21. (a) Shim, M.; Javey, A.; Shi Kam, N. W.; Dai, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11512-11513.
22. (b) Nojeh, A.; Lakatos, G. W.; Peng, S.; Cho, K.; Pease, R. F. W. Nano Lett. 2003, 3, 1187-1190.
23. Yang, X.; Guillora, M. A.; Austin, D.; Melechko, A. V.; Cui, H.; Meyer, H. M.; III.; Merkulov, V. L; Caughman, J. B. O.; Lowndes, D. H.; Simpson, M. L. Nano Lett. 2003, 3, 1751-1755.
24. Martin, B. B.; Qu, L.; Lin, Y.; Harruff, B. A.; Bunker, C. E.; Gord, J. R.; Allard, L. F.; Sun Y.-P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11447-11453.
25. (a) Ago, H.; Petritsch, K.; Shaffer, M. S. P.; Windle, A. H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 1999, 11, 1281-1285.
26. (b) Kymakis, E.; Alexandrou, I.; Amaratunga, G. A. J. J. Appl. Phys. 2003, 93, 1764-1768.
27. (a) Star, A.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D. W.; Diehl, M. R.; Boukai, A.; Wong, E. W.; Yang, X.; Chung, S.-W.; Choi, H.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1721-1725.
28. (b) Star, A.; Liu, Y.; Grant, K.; Ridvan, L.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D. W.; Diehl, M. R.; Boukai, A.; Heath, J. R. Macromolecules 2003, 36, 553-560.
29. Guldi, D. M.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Tagmatarchis, N.; Tasis, D.; Vazquez, E.; Prato, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4206-4209.
30. Zhu, W.; Minami, N.; Kazaoui, S.; Kim, Y. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2196-2201.
31. Alvaro, M.; Atienzar, P.; Bourdelande, J. L.; Garcia, H. Chem. Phys. Lett. 2004, 384, 119-123.
32. Li, H.; Zhou, B.; Lin, Y.; Gu, L.; Wang, W.; Fernando, K. A. S.; Kumar, S.; Allard, L. F.; Sun, Y.-P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1014-1015.
33. Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1853-1859.
34. (a) Lin, Y.; Zhou, B.; Shiral Fernando, K. A.; Liu, P.; Allard, L. F.; Sun, Y.-P. Macromolecules 2003, 36, 7199-7204.
35. (b) Kong, H.; Gao, C.; Yan, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 412-413.
36. (c) Liu, Y.; Adronov, A. Macromolecules 2004, 37, 4755-4760.
37. (d) Xu, Y.; Gao, C.; Kong, H.; Yan, D.; Jin, Y. Z.; Watts, P. C. P. Macromolecules 2004, 37, 8846-8853.
38. (e) Qin, S.; Qin, D.; Ford, W. T.; Herrera, J. E.; Resasco, D. E. Macromolecules 2004, 37, 9963-9967.
39. (f) Liu, Y.; Yao, Z.; Adronov, A. Macromolecules 2005, 38, 1172-1179.
40. (g) Buffa, F.; Hu, H.; Resasco, D. E. Macromolecules 2005, 38, 8258-8263.
41. (h) Qu, L.; Veca, L. M.; Lin, Y.; Kitaygorodskiy, A.; Chen, B.; McCall, A. M.; Connell, J. W.; Sun, Y.-P. Macromolecules 2005, 38, 10328-10331.
42. (i) Zhang, H.; Li, H. X.; Cheng, H. M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9095-9099.
43. (j) Li, Z.; Dong, Y.; Haussier, M.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Wu, L.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2302-2309.
44. Tang, B. Z.; Xu, H. Macromolecules 1999, 32, 2569-2576.
45. 8 through its composition with CNTs, although the photoluminescence of the polymer was partially quenched by the CNTs.
46. (b) Tasis, D.; Tagmatarchis, N.; Georgakilas, V.; Prato, M. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 4000-4008.
47. (a) Chen, R. J.; Zhang, Y.; Wang, D.; Dai, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3838-3839.
48. (b) Chen, J.; Liu, H.; Weimer, W. A.; Halls, M. D.; Waldeck, D. H.; Walker, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9034-9035.
49. (c) Fifield, L. S.; Dalton, L. R.; Addleman, R. S.; Galhotra, R. A.; Engelhard, M. H.; Fryxell, G. E.; Aardahl, C. L. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8737-8741.
50. (d) Lou, X.; Daussin, R.; Cuenot, S.; Duwez, A.-S.; Pagnoulle, C.; Detrembleur, C.; Bailly, C.; Jerome, R. Chem. Mater. 2004, 16, 4005-4011.
51. (e) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Jux, N.; Balbinot, D.; Tagmatarchisc, N.; Prato, M. Chem. Commun. 2005, 2038-2040.
52. (f) Wang, T.; Hu, X.; Qu, X.; Dong, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6631-6636.
53. (g) Bahun, G. J.; Wang, C.; Adronov, A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 1941-1951.
54. (h) Cheng, F.; Zhang, S.; Adronov, A.; Echegoyen, L.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6062-6070.
55. (i) Cheng, F.; Adronov, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5053-5059.
56. (a) Panhuis, M.; Maiti, A.; Dalton, A. B.; van den Noort, A.; Coleman, J. N.; McCarthy, B.; Blau, W. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 478-482.
57. (b) Bhattacharyya, S.; Kymakis, E.; Amaratunga, G. A. J. Chem. Mater. 2004, 16, 4819-4823.
58. (c) Valentini, L.; Armentano, I.; Biagiotti, J.; Marigo, A.; Santucci, S.; Kenny, J. M. Diam. Relat. Mater. 2004, 13, 250-255.
59. (d) Kymakis, E.; Amaratunga, G. A. J. Synth. Met. 2004, 142, 161-167.
60. (e) Xu, Z.; Wu, Y.; Hua, B.; Ivanov, I. N.; Geohegan, D. B. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 263118.
61. (f) Pradhan, B.; Batabyal, S. K.; Pal, A. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 8274-8277.
62. Zerza, G.; Rothler, B.; Sariciftci, N. S.; Gomez, R.; Segura, J. L.; Martin, N. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4099-4104 and references therein.
63. For reviews, see: (a) Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 745-754.
64. (b) Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 2607-2629.
65. (c) Cheuk, K. K. L.; Li, B. S.; Tang, B. Z. Curr. Trends Polym. Sci. 2002, 7, 41-55.
66. (d) Tang, B. Z. Polym. News 2001, 26, 262-272.
67. Lam, J. W. Y.; Peng, H.; Häussier, M.; Zheng, R.; Tang, B. Z. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004, 415, 43-60.
68. Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Jux, N.; Balbinot, D.; Hartnagel, U.; Tagmatarchis, N.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9830-9838.
69. Huang, M. H.; Dunn, B. S.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3739-3745.
70. Matsui, J.; Mitsuishi, M.; Miyashita, T. Macromolecules 1999, 32, 381-386.
71. (a) Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Cheuk, K. K. L.; Luo, J.; Xie, Z.; Kwok, H. S.; Mo, Z.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35, 1229-1240.
72. (b) Lam, J. W. Y.; Kong, X.; Dong, Y.; Cheuk, K. K. L.; Xu, K.; Tang, B. Z. Macromolecules 2000, 33, 5027-5040.
73. (c) Lam, J. W. Y.; Luo, J.; Dong, Y.; Cheuk, K. K. L.; Xu, K.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35, 8288-8299.
74. (d) Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Cheuk, K. K. L.; Law, C. C. W.; Lai, L. M.; Tang, B. Z. Macromolecules 2004, 37, 6695-6704.
75. (e) Law, C. C. W.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Tong, H.; Tang, B. Z. Macromolecules 2005, 38, 660-662.
76. Dictionary of Organometallic Compounds, 2nd ed.; Chapman & Hall: London, 1995.
77. Tang, B. Z.; Kong, X.; Wan, X.; Feng, X.-D. Macromolecules 1997, 30, 5620-5628.
78. Cheuk, K. K. L.; Lam, J. W. Y.; Lai, L. M.; Dong, Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 9752-9762.
79. Kong, X.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 1999, 32, 1722-1730.
80. Masuda, T.; Tang, B. Z.; Higashimura, T.; Yamaoka, H. Macromolecules 1985, 18, 2369-2373.
81. (a) Winnik, M. A.; Bystryak, S. M.; Liu, Z. Macromolecules 1998, 31, 6855-6864.
82. (b) Berlman, I. B. Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules; Academic Press: New York, 1971.
83. Lee, C. W.; Wong, K. S.; Lam, W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Phys. Lett. 1999, 307, 67-74.
84. (a) Kronik, L.; Shapira, Y. Surf. Sci. Rep. 1999, 37, 1-216.
85. (b) Kronik, L.; Shapira, Y. Surf. Interface Anal. 2001, 37, 954-991.
86. (a) Zhang, J.; Wang, D. J.; Shi, T. S.; Wang, B. H.; Sun, J. Z.; Li, T. J. Thin Solid Films 1996, 284/285, 596-599.
87. (b) Zhang, J.; Wang, D. J.; Chen, Y. M.; Li, T. J.; Mao, H. F.; Tian, H. J.; Zhou, Q. F.; Xu, H. Thin Solid Films 1997, 300, 208-212.
88. Lin, Y.; Wang, D.; Zhao, Q.; Yang, M.; Zhang, Q. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3202-3206.
89. Xie, T. F.; Wang, D. J.; Zhu, L. J.; Wang, C.; Li, T. J.; Zhou, X. Q.; Wang, M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8177-8181.
90. Cao, L.; Chen, H. Z.; Wang, M.; Sun, J. Z.; Zhang, X. B.; Kong, F. Z. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8971-8975.
91. Cao, J.; Sun, J. Z.; Hong, J.; Li, H. Y.; Chen, H. Z.; Wang, M. Adv. Mater. 2004, 16, 84-87.
92. Tasis, D.; Tagmatarchis, N.; Bianco, A.; Prato, M. Chem. Rev. 2006, 106, 1105-1136.