Solubilization of single-walled carbon nanotubes by using polycyclic aromatic ammonium amphiphiles in water - Strategy for the design of high-performance solubilizers

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 15, 2006, Pages 4027-4034

  Tomonari, Yasuhiko ^a   Murakami, Hiroto ^a   Nakashima, Naotoshi ^b  

^a NAGASAKI UNIVERSITY   (Japan)

^b KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Adsorption; Fluorescence spectroscopy; Nanotubes; Pi interactions; Solubilization

Indexed keywords

AMMONIUM COMPOUNDS; DISSOLUTION; MICELLES; PHOTOLUMINESCENCE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SOLUBILITY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; PI INTERACTIONS; SOLUBILIZATION;

CARBON NANOTUBES;

EID: 33646781574     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200501176     Document Type: Article

References (58)

1. S. Iijima, Nature 1991, 354, 56.
2. a) Carbon Nanotubes and Related Structures (Ed.: P. J. F. Harris), Cambridge University Press, Cambridge, 1999;
3. b) The Science and Technology of Carbon Nanotubes (Eds.: K. Tanaka, T. Yamabe, K. Fukui), Elsevier, Oxford, 1999;
4. c) S. Niyogi, M. A. Hamon, H. Hu, B. Zhao, P. Bhowmik, R. Sen, M. E. Itkis, R. C. Haddon, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1105;
5. d) A. Hirsch, Angew. Chem. 2002, 114, 1933;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1853;
7. e) S. Banerjee, M. G. C. Kahn, S. S. Wong, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1893;
8. f) D. Tasis, N. Tagmatarchis, V. Georgakilas, M. Prato, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4000;
9. g) Carbon Nanotubes (Eds.: S. Reich, C. Thomsen, J. Maultzsch), Wiley-VCH, Berlin, 2004.
10. N. Nakashima, Int. J. Nanosci. 2005, 4, 117.
11. a) N. Nakashima, Y. Tomonari, H. Murakami, Chem. Lett. 2002, 638;
12. b) N. Nakashima, S. Okuzono, Y. Tomonari, H. Murakami, Trans. Mater. Res. Soc. Jpn. 2004, 29, 525;
13. c) H. Murakami, T. Nomura, N. Nakashima, Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 481;
14. d) N. Nakashima, S. Okuzono, H. Murakami, T. Nakai, K. Yoshikawa, Chem. Lett. 2003, 32, 456;
15. e) N. Nakashima, Y. Tanaka, Y. Tomonari, H. Murakami, H. Kataura, T. Sakaue, K. Yoshikawa, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13076.
16. a) R. J. Chen, Y. Zhang, D. Wang, H. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3838;
17. b) H. Xin, A. T. Woolley, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8710;
18. c) F. J. Górnez, R. J. Chen, D. Wang, R. M. Waymouth, H. Dai, Chem. Commun. 2003, 190;
19. d) P. Petrov, F. Stassin, C. Pagnoulle, R. Jérôme, Chem. Commun. 2003, 2904;
20. e) L. Liu, T. Wang, J. Li, Z.-X. Guo, L. Dai, D. Zhang, D. Zhu, Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 747;
21. f) K. A. S. Fernando, Y. Lin, W. Wang, S. Kumar, B. Zhou, S.-Y. Xie, L. T. Cureton, Y.-P. Sun, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10234;
22. g) M. Álvaro, P. Atienzar, J. L. Bourdelande, H. García, Chem. Phys. Lett. 2004, 384, 119;
23. h) L. S. Fifield, L. R. Dalton, R. S. Addleman, R. A. Galhotra, M. H. Engelhard, G. E. Fryxell, C. L. Aardahl, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8737;
24. i) A. B. Artyukhin, O. Bakajin, P. Stroeve, A. Noy, Langmuir 2004, 20, 1442.
25. a) J. Zhang, J.-K. Lee, Y. Wu, R. W. Murray, Nano Lett. 2003, 3, 403;
26. b) T. G. Hedderman, S. M. Keogh, G. Chambers, H. J. Byrne, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18860.
27. a) D. M. Guldi, G. N. A. Rahman, J. Ramey, M. Marcaccio, D. Paolucci, F. Paolucci, S. Qin, W. T. Ford, D. Balbinot, N. Jux, N. Tagmatarchis, M. Prato, Chem. Commun. 2004, 2004;
28. b) D. M. Guldi, H. Taieb, G. M. A. Rahman, N. Tagmatarchis, M. Prato, Adv. Mater. 2005, 17, 871;
29. c) D. Baskaran, J. W. Mays, X. P. Zhang, M. S. Bratcher, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6916;
30. d) A. Satake, Y. Miyajima, Y. Kobuke, Chem. Mater. 2005, 17, 716.
31. a) V. Krstic, G. S. Duesberg, J. Muster, M. Burghard, S. Roth, Chem. Mater. 1998, 10, 2338;
32. b) N. Nakashima, H. Kobae, T. Sagara, H. Murakami, ChemPhysChem 2002, 3, 456;
33. c) M. J. O'Connell, S. M. Bachio, C. B. Huffman, V. C. Moore, M. S. Strano, E. H. Haroz, K. L. Rialon, P. J. Boul, W. H. Noon, C. Kittrell, J. Ma, R. H. Hauge, R. B. Weisman, R. E. Smalley, Science 2002, 297, 593;
34. d) S. M. Bachilo, M. S. Strano, C. Kittrell, R. H. Hauge, R. E. Smalley, R. B. Weisman, Science 2002, 298, 2361;
35. e) M. F. Islam, E. Rojas, D. M. Bergey, A. T. Johnson, A. G. Yodh, Nano Lett. 2003, 3, 269;
36. f) V. C. Moore, M. S. Strano, E. H. Haroz, R. H. Hauge, R. E. Smalley, Nano Lett. 2003, 3, 1379;
37. g) R. B. Weisman, S. M. Bachilo, Nano Lett. 2003, 3, 1235;
38. h) C. Richard, F. Balavoine, P. Schultz, T. W. Ebbesen, C. Mioskowski, Science 2003, 300, 775;
39. i) K. Yurekli, C. A. Mitchell, R. Krishnamoorti, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9902;
40. j) M. S. Strano, C. B. Huffman, V. C. Moore, M. J. O'Connell, E. H. Haroz, J. Hubbard, M. Miller, K. Rialon, C. Kittrell, S. Ramesh, R. H. Hauge, R. E. Smalley, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6979.
41. a) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, N. Jux, N. Tagmatarchis, M. Prao, Angew. Chem. 2004, 116, 5642;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5526;
43. b) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, N. Jux, D. Balbinot, N. Tagmatarchis, M. Prato, Chem. Commun. 2005, 2038.
44. a) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, M. Prato, N. Jux, S. Qin, W. Ford, Angew. Chem. 2005, 117, 2051;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2015;
46. b) G. M. A. Rahman, D. M. Guldi, R. Cagnoli, A. Mucci, L. Schenetti, L. Vaccari, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10051.
47. H. Li, B. Zhou, Y. Lin, L. Gu, W. Wang, K. A. S. Fernando, S. Kumar, L. F. Allard, Y.-P. Sun, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1014.
48. H. Paloniemi, T. Ääriralo, T. Laiho, H. Like, N. Kocharova, K. Haapakka, F. Terzi, R. Seeber, J. Lukkari, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8634.
49. I. W. Chiang, B. E. Brinson, A. Y. Huang, P. A. Willis, M. J. Bronikowski, J. L. Margrave, R. E. Smalley, R. H. Hauge, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8297.
50. T. Ando, J. Phys. Soc. Jpn. 1997, 66, 1066.
51. a) Photophysics of Aromatic Molecules (Ed.: J. B. Birks), John Wiley, New York, 1970;
52. b) Principles of Fluorescence Spectroscopy (Ed.; J. R. Lakowicz), Kluwer Academic/Plenum, 1999.
53. a) L. Qu, R. B. Martin, W. Huang, K. Fu, D. Zweifel, Y. Lin, Y.-P. Sun, C. E. Bunker, B. A. Harruff, J. R. Gord, L. F. Allard, J. Chem. Phys. 2002, 117, 8089;
54. b) R. B. Martin, L. Qu, Y. Lin, B. A. Harruff, C. E. Bunker, J. R. Gord, L. F. Allard, Y.-P. Sun, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11447.
55. H. Li, R. B. Martin, B. A. Harruff, R. A. Carino, L. F. Allrd, Y.-P. Sun, Adv. Mater. 2004, 16, 896.
56. Y. Miyauchi, S. Chiashi, Y. Murakami, Y. Hayashida, S. Maruyama, Chem. Phys. Lett. 2004, 387, 198.
57. a) J. C. Ma, D. A. Dougherty, Chem. Rev. 1997, 97, 1303;
58. b) T. Fukushima, A. Kosaka, Y. Ishimura, T. Yamamoto, T. Takigawa, N. Ishii, T. Aida, Science 2003, 300, 2072.