Photocytotoxic 3d-metal scorpionates with a 1,8-naphthalimide chromophore showing photoinduced DNA and protein cleavage activity

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 19, 2009, Pages 9501-9509

  Roy, Sovan ^a   Saha, Sounik ^a   Majumdar, Ritankar ^a   Dighe, Rajan R ^a   Chakravarty, Akhil R ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; NAPHTHALIMIDE DERIVATIVE;

ANIMAL; ARTICLE; BINDING SITE; CATTLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DNA CLEAVAGE; METABOLISM; METHODOLOGY; PHOTOCHEMISTRY; RADIATION EXPOSURE; SPECTROFLUOROMETRY; ULTRAVIOLET RADIATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; BINDING SITES; CATTLE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA; DNA CLEAVAGE; NAPHTHALIMIDES; NUCLEIC ACID CONFORMATION; PHOTOCHEMISTRY; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; ULTRAVIOLET RAYS;

EID: 70349769420     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic9015355     Document Type: Article

References (103)

1. Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 146.
2. Angeles-Boza, A. M.; Chifotides, H. T.; Aguirre, J. D.; Chouai, A.; Fu, P. K.-L.; Dunbar, K. R.; Turro, C. J. Med. Chem. 2006, 49, 6841.
3. Angeles-Boza, A. M.; Bradley, P. M.; Fu, P. K.-L.; Wicke, S. E.; Baosa, J.; Dunbar, K. R.; Turro, C. Inorg. Chem. 2004, 43, 8510.
4. Bradley, P. M.; Angeles-Boza, A. M.; Dunbar, K. R.; Turro, C. Inorg. Chem. 2004, 43, 2450.
5. Bednarski, P. J.; Mackay, F. S.; Sadler, P. J. Anticancer Agents Med. Chem. 2007, 7, 75.
6. Dyson, P. J.; Sava, G. Dalton Trans. 2006, 1929.
7. Rose, M. J.; Fry, N. L.; Marlow, R.; Hinck, L.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8834.
8. Brindell, M.; Kuliś, E.; Elmroth, S. K. C.; Urbańska, K.; Stochel, G. J. Med. Chem. 2005, 48, 7298.
9. Heringova, P.; Woods, J.; Mackay, F. S.; Kasparkova, J.; Sadler, P. J.; Brabec, V. J. Med. Chem. 2006, 49, 7792.
10. Sigman, D. S.; Mazumder, A.; Perrin, D. M. Chem. Rev. 1993, 93, 2295.
11. Boemer, L. K. J.; Zaleski, J. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 135.
12. Kumar, C. V.; Buranaprapuk, A.; Opiteck, G. J.; Moyer, M. B.; Jockusch, S.; Turro, N. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 10361.
13. Buranaprapuk, A.; Leach, S P.; Kumar, C. V.; Bocarsly, J. R. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1387, 309.
14. Meggers, E. Chem. Commun. 2009, 1001.
15. Zhu, L.; Kostic, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4566.
16. Rajendiran, V.; Palaniandavar, M.; Swaminathan, P.; Uma, L. Inorg. Chem. 2007, 46, 10446.
17. Milović, N. M.; Duto, L.-M.; Kostic, N. M. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 5097.
18. Umezawa, H. Prog. Biochem. Pharmacol. 1976, 11, 18.
19. Burger, R. M. Chem. Rev. 1996, 98, 1153.
20. Chen, J.; Stubbe, J. Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 102.
21. Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 313.
22. Mukherjee, A.; Dhar, S.; Nethaji, M.; Chakravarty, A. R. Dalton Trans. 2005, 349.
23. Van den Berg, T. A.; Feringa, B. L.; Roelfes, G. Chem. Commun 2007, 180.
24. Rosenberg, B.; VamCamp, L.; Trosko, J. E.; Mansour, V. H. Nature 1969 222 385.
25. Zhang, C. X.; Lippard, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 481.
26. Jung, Y.; Lippard, S. J. Biochemistry 2003, 42, 2664.
27. Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2467.
28. Galanski, M.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2075.
29. Kang, H. C.; Kim, I.-J.; Park, H.-W; Jang, S.-G.; Ahn, S.-A.; Yoon, S. N.; Chang, H. J.; Yoo, B. C.; Park, J.-G. Cancer Lett. 2007, 247,40.
30. Dhar, S.; Liu, Z.; Thomale, J.; Dai, H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11467.
31. Dhar, S.; Gu, F. X.; Langer, R.; Farokhzad, O. C.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 17356.
32. Nishiyama, N.; Kato, Y.; Sugiyama, Y.; Kataoka, K. Pharm. Res. 2001, 18, 1035.
33. Neuse, E. W.; Mphephu, N.; Netshifne, H. M.; Johnson, M. T. Polym. Adv. Technol. 2002, 13, 884.
34. Stochel, G.; Wanad, A.; Kulis, E.; Stasicka, Z. Coord. Chem. Rev. 1996, 171, 203.
35. Bonnett, R. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy; Gordon & Breach: London, U. K., 2000.
36. Detty, M. R.; Gibson, S. L.; Wagner, S. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 3897.
37. Ali, H.; van Lier, J. E. Chem. Rev. 1999, 99, 2379.
38. Sternberg, E. D.; Dolphin, D.; Brückner, C. Tetrahedron 1998, 54, 4151.
39. Henderson, B. W.; Busch, T. M.; Vaughan, L. A.; Frawley, N. P.; Babich, D.; Sosa, T. A.; Zoilo, J. D.; Dee, A. S.; Cooper, M. T.; Bellnier, D. A.; Greco, W. R.; Oseroff, A. R. Cancer Res. 2000, 60, 525.
40. Rodriguez, M. E.; Moran, F.; Bonansea, A.; Monetti, M.; Fernandez, D. A.; Strassert, C. A.; Rivarola, V.; Awruch, J.; Dicelio, L. E. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 988.
41. Pandey, R. K.; Sumlin, A. B.; Constantine, S.; Aoudia, M.; Potter, W. R.; Bellnier, D. A.; Henderson, B. W.; Rodgers, M. A.; Smith, K. M.; Dougherty, T. J. Photochem. Photobiol. 1996, 64, 194.
42. Stranadko, E.; Skobelkin, O.; Litwin, G.; Astrakhankina, T. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1994, 2325, 240.
43. Richter, A. M.; Kelly, B.; Chow, J.; Liu, D. J.; Towers, G. M. N.; Dolphin, D.; Levy, J. G. J. Natl. Cancer Inst. 1987, 79, 1327.
44. Levy, J. G.; Chan, A.; Strong, H. A. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1996, 2625, 86.
45. Morgan, A. R.; Garbo, G. M.; Keck, R. W.; Selman, S. H. Cancer Res. 1988, 48, 194.
46. Bonnett, R.; White, R. D.; Winfield, U.-J.; Berenbaum, M. C. Biochem. J. 1989, 261, 277.
47. Dilkes, M. G.; de Jode, M. L.; Rowntree-Taylor, A. Lasers Med. Sci. 1997, 11, 23.
48. Razum, N.; Snyder, A.; Dorion, D. Proc. SPIEInt. Soc. Opt. Eng. 1996, 2675,43.
49. Nelson, J. S.; Roberts, W. G.; Berns, J. M. Cancer Res. 1987, 47, 4681.
50. Ramaiah, D.; Eckert, I.; Arun, K. T.; Weidenfeiler, L.; Epe, B. Photochem. Photobiol. 2004, 79, 99.
51. Atilgan, S.; Ekmeckci, Z.; Dogan, A. L.; Guc, D.; Akkaya, E. U. Chem. Commun. 2006, 4398.
52. Szacilowski, K.; Macyk, W.; Drzewiecka-Matuszek, A.; Brindell, M.; Stochel, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2647.
53. Lahiri, D.; Bhowmick, T.; Pathak, B.; Shameema, O.; Patra, A. K.; Ramakumar, S.; Chakravarty, A. R. Inorg. Chem. 2009, 48, 339.
54. Maity, B.; Roy, M.; Chakravarty, A. R. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1395.
55. Roy, M.; Pathak, B.; Patra, A. K.; Jemmis, E. D.; Nethaji, M.; Chakravarty, A. R Inorg. Chem. 2007, 46, 11122.
56. Dhar, S.; Senapati, D.; Reddy, P. A. N.; Das, P. K.; Chakravarty, A. R. Chem. Commun. 2003, 2452.
57. Maurer, T. D.; Kraft, B. J.; Lato, S. M.; Ellington, A. D.; Zaleski, J. M. Chem. Commun. 2000, 69.
58. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109.
59. Armitage, B. Chem. Rev. 1996,98, 1171.
60. Mackay, F. S.; Woods, J. A.; Heringová, P.; Kašpá rková, J.; Pizarro, A. M.; Moggach, S. A.; Parsons, S.; Brabec, V.; Sadler, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 20743.
61. Saha, S.; Majumdar, R.; Roy, M.; Dighe, R. R.; Chakravarty, A. R. Inorg. Chem. 2009, 48, 2652.
62. Sasmal, P. K.; Saha, S.; Majumdar, R.; Dighe, R. R.; Chakravarty, A. R. Chem. Commun. 2009, 1703.
63. Debreczeni, J. E; Bullock, A. N.; Atilla, G. E.; Williams, D. S.; Bregman, H.; Knapp, S.; Meggers, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45,1580.
64. Atilla-Gokcumen, G. E.; Pagano, N.; Streu, C.; Maksimoska, J.; Filippakopoulos, P.; Knapp, S.; Meggers, E. Chem.Bio.Chem. 2008, 9, 2933.
65. Dhar, S.; Reddy, P. A. N.; Nethaji, M.; Mahadevan, S.; Saha, M. K.; Chakravarty, A. R. Inorg. Chem. 2002, 41, 3469.
66. Dhar, S.; Chakravarty, A. R. Inorg. Chem. 2005, 44, 2582.
67. Roy, S.; Patra, A. K.; Dhar, S.; Chakravarty, A. R. Inorg. Chem. 2008, 47, 5625.
68. Cao, H.; Chang, V.; Hernandez, R.; Heagy, M. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 4929.
69. Ryan, G. J.; Quinn, S.; Gunnlaugsson, T. Inorg. Chem. 2008, 47, 401.
70. Saito, I.; Takayama, M.; Sugiyama, H.; Nakatani, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6406.
71. Saito, I.; Takayama, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5590.
72. Abraham, B.; Kelly, L. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12534.
73. Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777.
74. Hartshorn, R. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5919.
75. Friedman, A. E.; Chambron, J. C.; Sauvage, J. P.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4960.
76. Metcalfe, C.; Thomas, J. A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 215.
77. Sun, Y.; Lutterman, D. A.; Turro, C. Inorg. Chem. 2008, 47, 6427.
78. Arounaguiri, S.; Maiya, B. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 842.
79. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of Laboratory Chemicals; Pergamon Press: Oxford, U. K., 1980.
80. Eichhorn, D. M.; Armstrong, W. H. Inorg. Chem. 1990, 29, 3607.
81. Barooah, N.; Tamuly, C.; Baruah, J. J. Chem. Sci. 2005, 117, 117.
82. Khan, O. Molecular Magnetism; VCH: Weinheim, Germany, 1993.
83. Merill, C.; Goldman, D.; Sedman, S. A.; Ebert, M. H. Science 1980, 211, 1437.
84. Reichman, M. E.; Rice, S. A.; Thomas, C. A.; Doty, P. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3047.
85. McGhee, J. D.; von Hippel, P. H. J. Mol. Biol. 1974, 86, 469.
86. Carter, M. T.; Rodriguez, M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8901.
87. Smith, S. R.; Neyhart, G. A.; Kalsbeck, W. A.; Thorp, H. H. New J. Chem. 1994, 18, 397.
88. Satyanarayana, S.; Dabrowiak, J. C.; Chaires, J. B. Biochemistry 1992, 31, 9319.
89. Bernadou, J.; Pratviel, G.; Bennis, F.; Girardet, M.; Meunier, B. Biochemistry 1989, 28, 7268.
90. Hu, Y.-J.; Liu, Y.; Wang, J.-B.; Xiaob, X.-H.; Qu, S. S. J. Pharm. Biomed. Anal. 2004, 36, 915.
91. Schägger, H.; von Jagow, G. Anal. Biochem. 1987, 166, 368.
92. Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55.
93. Cao, T.; Webber, S. E. Macromolecules 1991, 24, 79.
94. Bilakhiya, A. K.; Tyagi, B.; Paul, P.; Natarajan, P. Inorg. Chem. 2002, 41, 3830.
95. Tysoe, S. A.; Morgan, R. J.; Baker, A. D.; Strekas, T. C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1707.
96. Vaidyanathan, G. V.; Nair, B. U. J. Inorg. Biochem. 2003, 95, 334.
97. Gabbay, E. J.; Scofield, R. E.; Baxter, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7850.
98. Veal, J. M.; Rill, R. L. Biochemistry 1991, 30, 1132.
99. Cohen, G.; Eisenberg, H. Biopolymers 1969, 8, 45.
100. Sigman, D. S. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 180.
101. Khan, A. U. J. Phys. Chem. 1976, 80, 2219.
102. Peters, T. Adv. Protein Chem. 1985, 37, 161.
103. Bousquest, P. F.; Braña, M. F.; Conlon, D.; Fitzgerald, K. M.; Perron, D.; Cocchiaro, C.; Miller, R.; Moran, M.; George, J.; Qian, X.-D.; Keilhauer, G.; Romerdahl, C. A. Cancer Res. 1995, 55, 1176.