Enantioselective benzylic hydroxylation with pseudomonas monteilii TA-5: A simple method for the syntheses of (R)-benzylic alcohols containing reactive functional groups

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 351, Issue 13, 2009, Pages 2107-2112

  Chen, Yongzheng ^a   Lie, Felicia ^a   Li, Zhi ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Biotransformations; Chiral benzylic alcohols; Enzyme catalysis; Hydroxylation; Pseudomonas monteilii ta 5

Indexed keywords

EID: 70349423537     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200900241     Document Type: Article

References (47)

1. N. J. Kim, K. O. Lee, B. W. Koo, F. Li, J. L. Yoo, H. J. Park, K. H. Min, J. I. Lim, M. K. Kim, J. K. Kim, Y. G. Suh, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3595-3598.
2. S. Vittori, S. Costanzi, C. Lambertucci, E R. Portino, S. Taffi, R. Volpini, K.-N. Klotz, G. Cristalli, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2004, 23, 471-481.
3. R. Volpini, S. Costanzi, C. Lambertucci, S. Taffi, S. Vittori, K. N. Klotz, G. Cristalli, J. Med. Chem. 2002, 45, 3271-3279.
4. X. Jiang, Y. K. Lim, B. J. Zhang, E. A. Opsitnick, M. H. Baik, D. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16812-16822.
5. a) S. Hwan, S. Chang, Angew. Chem. 2007, 119, 1929-1932;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1897-1900;
7. b) M. O. Frederick, R. P. Hsung, R. H. Lambeth, J. A. Mulder, M. R. Tracey, Org. Lett. 2003, 5, 2663-2666;
8. c) J. Pietruszka, N. Schöne, Eur. J. Org. Chem. 2004, 5011-5019;
9. d) H. Matsuzawa, Y. Miyake. Y. Nishibaysshi, Angew. Chem. 2007, 119, 6608-6611;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6488-6491;
11. e) S. Costin, N. P. Rath, E. B. Bauer, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2414-2424;
12. f) S. Morikawa, S. Yamazaki, M. Tsukada, S. Izuhara, T. Morimoto, K. Kakiuchi, J. Org. Chem. 2007, 72, 6459-6463.
13. O. V. Singh, H. Han, Org. lett. 2007, 9, 4801-4804.
14. D. Castagnolo, S. Armaroli, F. Corelli, M. Botta, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 941-949.
15. K. P. Moore, H. Zhu, H. A. Rajapakse, G. B. McGaughey, D. Colussi, E. A. Price, S. Sankaranarayanan, A. J. Simon, N. T. Pudvah, J. H. Hochman, T. Allison, S. K. Munshi, S. L. Graham, J. P. Vacca, P. G. Nantermet, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5831-5835.
16. N. Yamazali, M. Atobe, C. Kibayashi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7979-7982.
17. a) P. A. Evans, V. S. Murthy, J. Org. Chem. 1998, 63, 6768-6769;
18. b) B. P. Bondzic, P. Eilbracht. Org. Lett. 2008, 10, 3433-3436;
19. c) G. X. Zhu, X. Y. Lu, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1657-1666.
20. a) F. Bracher, T. Litz, Arch. Pharm. 1994, 327, 591-593;
21. b) P. R. Chopade, TA. Davis, E. Prasad, R. A. Flowers, Org. Lett. 2004, 6, 2685-2688.
22. a) R. J. Hammond, B.W. Poston, I. Ghiviriga, B. D. Feske, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1217-1219;
23. b) P. Kumar, R. K. Upadhyay, R. K. Pandey, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3955-3959.
24. a) S. Kamila, D. Zhu, E. R. Biehl, L. Hua, Org. Lett. 2006, 8, 4429-4431;
25. b) D. Zhu, H. Ankati, C. Mukherjee, Y. Yang, E. R. Biehl, L. Hua, Org. Lett. 2007, 9, 2561-2563;
26. c) P. N. Liu, P. M. Gu, F. Wang, Y. Q. Tu, Org. Lett. 2004, 6, 169-172.
27. C. Raminelli, N. C. Silva, A. A. D. Santos, A. L. M. Porto, L. H. Andrade, J. V. Comasseto, Tetrahedron 2005, 61, 409-415.
28. a) S. Takano, K. Samizu, T. Sugihara, K. Ogasawara, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1344-1345;
29. b) J. Chun, H. S. Byun, R. Bittman, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8043-8045.
30. a) E. N. Kadnikova, V. A. Thakor, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1053-1058;
31. b) J. Štambaskỳ, A. V. Malkov, P. Kočovskỳ, J. Org. Chem. 2008, 73, 9148-9150.
32. a) I. Sato, N. Asakura, T. Iwashita, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2638-2642;
33. b) A. Bouziane, M. Hélou, B. Carboni, F. Carreaux, B. Demerseman, C. Bruneau, J. L. Renaud, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5630-5637.
34. a) B. List, R. A. Lerner, C. F. Barbas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395-2396;
35. b) Z. Tang, F. Jiang, L. T. Yu, X. Cui, L. Z. Gong, A. Q. Mi, Y. Z. Jiang, Y. D. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5262-5263;
36. c) Y. Okuyama, H. Nakano, Y. Watanabe, M. Makabe, M. Takeshita, K. Uwai, C. Kabuto, E. Kwon, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 193-197.
37. a) J. T. Groves, P. Peter Viski, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8537-8538;
38. b) G. Battaini, E. Monzani, A. Perotti, C. Para, L. Casella, L. Santagostini, M. Gullotti, R. Dillinger, C. Nther, F. Tuczek, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4185-4198.
39. a) M. Landwehr, L. Hochrein, C. R. Otey, A. Kasrayan, J. E. Bäckvall, F. H. Arnold, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6058-6059;
40. b) Y. Z. Chen, J. G. Xu, X. Y. Xu, Y. Xia, H. Lin, S. W Xia, L. X. Wang, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2537-2540;
41. c) N. I. Bowers, D. R. Boyd, N. D. Sharma, P. A. Goodrich, M. R. Groocock, A. J. Blacker, J. Goode, H. Dalton, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 1453-1461;
42. d) M. P. Mayhew, A. E. Roitberg, Y. Tewari, M. J. Holden, D. J. Vanderah, V. L. Vilker, New J. Chem. 2002, 26, 35-42.
43. W. Adam, Z. Lukacs, D. Harmsen, C. R. Saha-Möller, P. Schreier, J. Org. Chem. 2000, 65, 878-882.
44. A. Uzura, T Katsuragi, Y. Tani, J. Biosci. Bioeng. 2001, 92, 381-384.
45. F. Lie, Y. Z. Chen, Z. S. Wang, Z. Li, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1206-1211.
46. J. Sambrook, E. F. Fritsch, T. Maniatis. Molecular cloning: a laboratory manual, 2nd edn., Cold Spring Harbor Laboratory Press, N. Y. 1989.
47. H. Preusting, R. van Houten, A. Hoefs, E. K. Van Langenberghe, O. Favre-Bulle, B. Witholt. Biotechnol. Bioeng. 1993, 41, 550-556.