Stereoselective benzylic hydroxylation of 2-substituted indanes using toluene dioxygenase as biocatalyst

Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 11, 1999, Pages 1453-1461

  Bowers, Nigel I ^a,c   Boyd, Derek R ^a   Sharma, Narain D ^a   Goodrich, Peter A ^a   Groocock, Melanie R ^b   Blacker, A John ^b   Goode', Paul ^a   Dalton, Howard ^b  

^a QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

^b ASTRAZENECA   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33746427066     PISSN: 0300922X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a901453e     Document Type: Article

References (31)

1. A. L. Lehinger, D. L. Nelson and M. M. Cox, in Principles of Biochemistry, Worth Publishers, New York, 1997.
2. D. T. Gibson, G. J. Zylstra and S. Chauhan, in Pseudomonas: Biotransformalions, Partenogcnesis anil Erohing Biochemistry, ed. S. Silver, A. M. Charkaberthy, B. Iglewski and S. Kaplan, American Society for Microbiology, 1990, ch. 13, p. 121.
3. S. M. Renwick, K. Lee and D. T. Gibson, J. Ind. Microbiol., I996, 17, 438.
4. D. R. Boyd and G. N. Sheldrake, Nat. Prod. Rep., 1998, 15, 309.
5. D. R. Boyd, N. D. Sharma, P. J. Stevenson, J. Chima, D. J. Gray and H. Dalton, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3887.
6. D. R. Boyd, N. D. Sharma, N. I. Bowers, P. A. Goodrich, M. R. Groocock, A. J. Blacker, D. A. Clarke, T. Howard and H. Dalton, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1559.
7. C. F. Huebner, E. M. Donaghue, C. J. Novak, L. Dorfman and E. Wenkert, J. Org. Client., 1970, 35, 1149.
8. D. R. Boyd, N. D. Sharma and A. E. Smith, J. Client. Soc., Perkin Trans, l, 1982, 2767.
9. P. A. Marshall and R. H. Prager, Amt. J. Chem., 1975, 32, 1251.
10. A. Mitrochikine, G. Gil and M. Reglier, Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 1535.
11. G. Jaouen and A. Meyer, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 4667.
12. J. R. Cashman, L. D. Olsen, D. R. Boyd, R. A. S. McMordie, R. Dunlop and H. Dalton, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8772.
13. C. C. R. Allen, D. R. Boyd, H. Dalton, N. D. Sharma, S. A. Haughey, R. A. S. McMordie, B. T. McMurray, K. Sproule and G. N. Sheldrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 119.
14. D. R. Boyd, N. D. Sharma, S. A. Haughey, M. A. Kennedy, B. T. McMurray, G. N. Sheldrake, C. C. R. Allen, H. Dalton and K. Sproule, J. Chem. Soc., Perkin Trans l, 1998, 1929.
15. L. P. Wackelt, L. D. Kwart and D. T. Gibson, Biochemistry, 1988, 27, 1360.
16. J. M. Brand, D. L. Gruden, G. J. Zylstra and D. T. Gibson, Appl. Environ. Microbiol., 1992, 58, 3407.
17. D. R. Boyd, N. D. Sharma, M. Groocock, J. F. Malone and H. Dalton, J. Chem. Soc., Perkin Trans, l, 1997, 1897.
18. H. Fu, M. Newcombc and C. H. Wong, J. Am. Client. Soc., 1991, 113, 7767.
19. D. Burdi and T. P. Begley, J. Am. Clicm. Soc., 1991, 113, 7768.
20. D. R. Boyd, N. D. Sharma, S. A. Haughey, M. A. Kennedy, B. T. McMurray, G. N. Sheldrake, C. C. R. Allen, H. Dalton and K. Sproule. J. Cliem. Soc., Perkin Trans, l, 1998, 1929.
21. K. Lee, J. M. Brand and D. T. Gibson, Bioclicm. Biopliys. Res. Commun., 1995, 212, 9.
22. C. H. Senanayke, F. E. Roberts, L. M. Dimichele, K. M. Ryan, L. E. Fredenburgh, B. S. Foster, A. W. Douglas, R. D. Larsen, T. R. Verhoeven and P. J. Reider, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3993.
23. H. Bodert, J. Jullian and E. Leblanc, Bull. Soc. Cliim. Fr., 1962, 41.
24. T. H. Porter and W. Shive, J. A fed. Client., 1968, 2, 402.
25. F. M. Menger, J. F. Chow and P. C. Vasquez, J. Ant. Client. Soc., 1983, 105, 4996.
26. D. E. F. Gracey, W. R. Jackson, C. H. McMuIlan and N. Thompson, J. Chem. Soc. (B), 1969, 1197.
27. H. Banks and H. Ziffer, 3 Org. Client., 1982, 47, 3743.
28. P. Ruzicka, Ifelv. Chim. Acta, 1935, 18, 676.
29. D. S. Watt and D. M. Netegel, J. Org. Client., 1984, 49, 4226.
30. Y. Oda and M. Yuasa, Jap P 228586/1996 (Chem. Abstr., 1996, 124, 145646).
31. D. R. Boyd, R. A. S. McMordie, N. D. Sharma, H. Dalton, P. Williams and R. O. Jenkins, J. Client. Soc., Client. Commun., 1989, 339.