Recent Advance in the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidinones

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 21, Issue 9, 2001, Pages 640-647

  Lu, Jun ^a   Yang, Bing Qin ^a   Bai, Yin Juan ^a   Ma, Huai Rang ^a  

^a NORTHWEST UNIVERSITY   (China)

Author keywords

3,4 dihydropyrimidinones; Biginelli reaction; Synthesis

Indexed keywords

EID: 0001281990     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (42)

1. (a) Biginelli, P. Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360.
2. (b) Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937.
3. Grover, G. J.; Dzwonczyk, S.; McMullen, D. M.; Grover, C. S.; Sleph, P. G.; Moreland, S. J. J. Cardiovasc. Phamacol. 1995, 26, 289.
4. (a) Atwal, K. S.; Swanson, B. N.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hedberg, A.; O'eilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806.
5. (b) Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutas, J. Z.; O'eilly, B. C.; Schwartz, J.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3254.
6. (a) Nagarathnam, D.; Miao, S. W.; Lagu, B.; Chiu, G.; Fang, J.; M Dhar, T. G.; Zhang, J.; Tyagarajan, S.; Marzabadi, M. R.; Zhang, F. Q.; Wong, W. C.; Sun, W. Y.; Tian, D.; Wetzel, J. M.; Forray, C.; Chang, R. S. L.; Broten, T. P.; Ransom, R. W.; Schorn, T. W.; Chen, T. B.; O'Malley, S.; Kling, P.; Schneck, K.; Benedesky, R.; Harrell, C. M.; Vyas, K. P.; Gluchowski, C. J. Med. Chem. 1999, 42, 4764.
7. (b) Barrow, J. C.; Nantermet, P. G.; Selnick, H. G.; Glass, K. L.; Rittle, K. E.; Gilbert, K. F.; Steele, T. G.; Homnick, C. F.; Freidinger, R. M.; Ransom, R. W.; Kling, P.; Reiss, D.; Broten, T. P.; Schorn, T. W.; Chang, R. S. L.; O'Malley, S. S.; Olah, T. V.; Ellis, J. D.; Barrish, A.; Kassahun, K.; Leppert, P.; Nagarathnam, D.; Forray, C. J. Med. Chem. 2000, 43, 2703.
8. Hu, E. H.; Sidler, D. R.; Dolling, U.-H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3454.
9. Kappe, C. O.; Falsone, S. F. Synlett 1998, 718.
10. Lu, J.; Ma, H. Syrdett 2000, 63.
11. Lu, J.; Bai, Y.; Wang, Z.; Yang, B.; Ma, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9075.
12. Ma, Y.; Qian, C.; Wang, L.; Yang, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3864.
13. Ranu, B. C.; Hajra, A.; Jana, U. J. Org. Chem. 2000, 65, 6270.
14. Wipf, P.; Cunningham, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7819.
15. Studer, A.; Jeger, P.; Wipf, P.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2917.
16. Robinett, L. D.; Yager, K. M.; Phelan, J. C. 21th National Meeting of the American Chemical Society, New Orleans, LA, 1996, American Chemical Society, Washington, DC, 1966, ORGN 122.
17. Kappe, C. O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 49.
18. Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Lebergel; Ronsell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279.
19. Gupta, R.; Gupta, A. K.; Paul, S.; Kachroo, P. L. Indian J. Chem. 1995, 34B, 151.
20. Stefani, H. A.; Gatti, P. M. Synth. Commun. 2000, 30, 2165.
21. Kappe, C. O.; Kumar, D.; Varma, R. S. Synthesis 1999, 1799.
22. Bigi, F.; Carloni, S.; Frullanti, B.; Maggi, R.; Sartori, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3465.
23. Singh, K.; Singh, J.; Deb, P. K.; Singh, H. Tetrahedron 1999, 55, 12873.
24. (a) O'Reilly, B. C.; Atwal, K. S. Heterocycles 1987, 26, 1185.
25. (b) Atwal, K. S.; O'Reilley, B. C.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Heterocycles 1987, 26, 1189.
26. (c) Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 5898.
27. Steele, T. G.; Coburn, C. A.; Patane, M. A.; Bock, M. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9315.
28. Folkers, K.; Johnson, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 3781.
29. Sweet, F. S.; Fissekis, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8741.
30. Kappe, C. O. J. Org. Chem. 1997, 62, 7201.
31. Kappe, C. O.; Falsone, F.; Fabian, W. M. F.; Belaj, F. Heterocycles 1999, 51, 77.
32. (a) Heys, L.; Moore, C. G.; Murphy, P. J. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 57.
33. (b) Faulkner, D. J. J. Nat. Prod. Rep. 1999, 56, 155.
34. Patil, A. D.; Kumar, N. V.; Kokke, W. C.; Bean, M. F.; Freyer, A. J.; Debrosse, C.; Mai, S.; Truneh, A.; Faulkner, D. J.; Carte, B.; Breen, A. L.; Hertzberg, R. P.; Johnson, R. K.; Westley, J. W.; Potts, B. C. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1182.
35. Snider, B. B.; Shi, Z. J. Org. Chem. 1993, 58, 3828.
36. Snider, B. B.; Chen, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5697.
37. Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H.; Renhowe, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2657.
38. (a) Franklin, A. S.; Ly, S. K.; Mackin, G. H.; Overman, L. E.; Shaka, A. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1512.
39. (b) McDonald, A. I.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 1520.
40. Coffey, D. S.; Overman, L. E.; Stappenbeck, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4904.
41. Coffey, D. S.; McDonald, A. I.; Overman, L. E.; Rabinowitz, M.; Renhowe, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4893.
42. Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Malik, K. A. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6943.