Assembling Polycyclic Bisguanidine Motifs Resembling Batzelladine Alkaloids by Double Tethered Biginelli Condensations

Organic Letters

Volumn 5, Issue 23, 2003, Pages 4485-4488

  Cohen, Frederick ^a,b   Collins, Shawn K ^a,c   Overman, Larry E ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b GENENTECH INC   (United States)

^c UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; GUANIDINE DERIVATIVE; UREA DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CYCLIZATION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; POLYMERIZATION; STEREOCHEMISTRY;

ALKALOIDS; GUANIDINE;

EID: 0344065624     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0357999     Document Type: Article

References (29)

1. Patil, A. D.; Kumar, N. V.; Kokke, W. C.; Bean, M. F.; Freyer, A. J.; Debrosse, C.; Mai, S.; Truneh, A.; Faulkner, D. J.; Carte, B.; Breen, A. L.; Hertzberg, R. P.; Johnson, R. K.; Westley, J. W.; Potts, B. C. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1182-1188.
2. (a) Patil, A. D.; Freyer, A. J.; Taylor, P. B.; Carté, B.; Zuber, G.; Johnson, R. K.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1814-1819.
3. (b) Braekman, J. C.; Daloze, D.; Tavares, R.; Hajdu, E.; Vas Soest, R. W. M. J. Nat. Prod. 2000, 63, 193-196.
4. Bewley, C. A.; Cohen, F.; Collins, S. K.; Overman, L. E. Manuscript in preparation.
5. For reviews of early studies, see: Berlinck, R. G. S. Nat. Prod. Rep. 1999, 339-365.
6. For studies from other laboratories, see: (a) Murphy, P. J.; Williams, H. L.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1994, 119-121. (b) Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Vasudevan, Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977-6980. (c) Snider, B. B.; Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977-6980. (d) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6043-6946. (e) Louwrier, S.; Ostendorf, M.; Tuynman, A.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 905-908. (f) Snider, B. B.; Chen, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5697-5700. (g) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A. Tetrahedron 1998, 54, 9481-9488. (h) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Thornhill, A. J.; Walshe, N. D. A.; Zanetti, C. Tetrahedron 1999, 55, 6547-6554. (i) Duron, S. G.; Gin, D. Y. Org. Lett. 2001, 3, 1551-1554. (j) Nagasawa, K.; Koshino, H.; Nakata, T. Org. Lett. 2001, 3, 4155-4158. (k) Ishiwata, T.; Hino, T.; Koshino, H.; Hasimoto, Y.; Nakata, T.; Nagasawa, K. Org. Lett. 2002, 4, 2921-2924.
7. For studies from other laboratories, see: (a) Murphy, P. J.; Williams, H. L.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1994, 119-121. (b) Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Vasudevan, Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977-6980. (c) Snider, B. B.; Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977-6980. (d) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6043-6946. (e) Louwrier, S.; Ostendorf, M.; Tuynman, A.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 905-908. (f) Snider, B. B.; Chen, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5697-5700. (g) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A. Tetrahedron 1998, 54, 9481-9488. (h) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Thornhill, A. J.; Walshe, N. D. A.; Zanetti, C. Tetrahedron 1999, 55, 6547-6554. (i) Duron, S. G.; Gin, D. Y. Org. Lett. 2001, 3, 1551-1554. (j) Nagasawa, K.; Koshino, H.; Nakata, T. Org. Lett. 2001, 3, 4155-4158. (k) Ishiwata, T.; Hino, T.; Koshino, H.; Hasimoto, Y.; Nakata, T.; Nagasawa, K. Org. Lett. 2002, 4, 2921-2924.
8. For studies from other laboratories, see: (a) Murphy, P. J.; Williams, H. L.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1994, 119-121. (b) Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Vasudevan, Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977-6980. (c) Snider, B. B.; Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977-6980. (d) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6043-6946. (e) Louwrier, S.; Ostendorf, M.; Tuynman, A.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 905-908. (f) Snider, B. B.; Chen, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5697-5700. (g) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A. Tetrahedron 1998, 54, 9481-9488. (h) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Thornhill, A. J.; Walshe, N. D. A.; Zanetti, C. Tetrahedron 1999, 55, 6547-6554. (i) Duron, S. G.; Gin, D. Y. Org. Lett. 2001, 3, 1551-1554. (j) Nagasawa, K.; Koshino, H.; Nakata, T. Org. Lett. 2001, 3, 4155-4158. (k) Ishiwata, T.; Hino, T.; Koshino, H.; Hasimoto, Y.; Nakata, T.; Nagasawa, K. Org. Lett. 2002, 4, 2921-2924.
9. For studies from other laboratories, see: (a) Murphy, P. J.; Williams, H. L.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1994, 119-121. (b) Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Vasudevan, Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977-6980. (c) Snider, B. B.; Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977-6980. (d) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6043-6946. (e) Louwrier, S.; Ostendorf, M.; Tuynman, A.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 905-908. (f) Snider, B. B.; Chen, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5697-5700. (g) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A. Tetrahedron 1998, 54, 9481-9488. (h) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Thornhill, A. J.; Walshe, N. D. A.; Zanetti, C. Tetrahedron 1999, 55, 6547-6554. (i) Duron, S. G.; Gin, D. Y. Org. Lett. 2001, 3, 1551-1554. (j) Nagasawa, K.; Koshino, H.; Nakata, T. Org. Lett. 2001, 3, 4155-4158. (k) Ishiwata, T.; Hino, T.; Koshino, H.; Hasimoto, Y.; Nakata, T.; Nagasawa, K. Org. Lett. 2002, 4, 2921-2924.
10. For studies from other laboratories, see: (a) Murphy, P. J.; Williams, H. L.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1994, 119-121. (b) Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Vasudevan, Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977-6980. (c) Snider, B. B.; Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977-6980. (d) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6043-6946. (e) Louwrier, S.; Ostendorf, M.; Tuynman, A.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 905-908. (f) Snider, B. B.; Chen, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5697-5700. (g) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A. Tetrahedron 1998, 54, 9481-9488. (h) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Thornhill, A. J.; Walshe, N. D. A.; Zanetti, C. Tetrahedron 1999, 55, 6547-6554. (i) Duron, S. G.; Gin, D. Y. Org. Lett. 2001, 3, 1551-1554. (j) Nagasawa, K.; Koshino, H.; Nakata, T. Org. Lett. 2001, 3, 4155-4158. (k) Ishiwata, T.; Hino, T.; Koshino, H.; Hasimoto, Y.; Nakata, T.; Nagasawa, K. Org. Lett. 2002, 4, 2921-2924.
11. For studies from other laboratories, see: (a) Murphy, P. J.; Williams, H. L.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1994, 119-121. (b) Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Vasudevan, Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977-6980. (c) Snider, B. B.; Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977-6980. (d) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6043-6946. (e) Louwrier, S.; Ostendorf, M.; Tuynman, A.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 905-908. (f) Snider, B. B.; Chen, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5697-5700. (g) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A. Tetrahedron 1998, 54, 9481-9488. (h) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Thornhill, A. J.; Walshe, N. D. A.; Zanetti, C. Tetrahedron 1999, 55, 6547-6554. (i) Duron, S. G.; Gin, D. Y. Org. Lett. 2001, 3, 1551-1554. (j) Nagasawa, K.; Koshino, H.; Nakata, T. Org. Lett. 2001, 3, 4155-4158. (k) Ishiwata, T.; Hino, T.; Koshino, H.; Hasimoto, Y.; Nakata, T.; Nagasawa, K. Org. Lett. 2002, 4, 2921-2924.
12. For studies from other laboratories, see: (a) Murphy, P. J.; Williams, H. L.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1994, 119-121. (b) Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Vasudevan, Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977-6980. (c) Snider, B. B.; Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977-6980. (d) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6043-6946. (e) Louwrier, S.; Ostendorf, M.; Tuynman, A.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 905-908. (f) Snider, B. B.; Chen, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5697-5700. (g) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A. Tetrahedron 1998, 54, 9481-9488. (h) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Thornhill, A. J.; Walshe, N. D. A.; Zanetti, C. Tetrahedron 1999, 55, 6547-6554. (i) Duron, S. G.; Gin, D. Y. Org. Lett. 2001, 3, 1551-1554. (j) Nagasawa, K.; Koshino, H.; Nakata, T. Org. Lett. 2001, 3, 4155-4158. (k) Ishiwata, T.; Hino, T.; Koshino, H.; Hasimoto, Y.; Nakata, T.; Nagasawa, K. Org. Lett. 2002, 4, 2921-2924.
13. For studies from other laboratories, see: (a) Murphy, P. J.; Williams, H. L.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1994, 119-121. (b) Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Vasudevan, Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977-6980. (c) Snider, B. B.; Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977-6980. (d) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6043-6946. (e) Louwrier, S.; Ostendorf, M.; Tuynman, A.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 905-908. (f) Snider, B. B.; Chen, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5697-5700. (g) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A. Tetrahedron 1998, 54, 9481-9488. (h) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Thornhill, A. J.; Walshe, N. D. A.; Zanetti, C. Tetrahedron 1999, 55, 6547-6554. (i) Duron, S. G.; Gin, D. Y. Org. Lett. 2001, 3, 1551-1554. (j) Nagasawa, K.; Koshino, H.; Nakata, T. Org. Lett. 2001, 3, 4155-4158. (k) Ishiwata, T.; Hino, T.; Koshino, H.; Hasimoto, Y.; Nakata, T.; Nagasawa, K. Org. Lett. 2002, 4, 2921-2924.
14. For studies from other laboratories, see: (a) Murphy, P. J.; Williams, H. L.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1994, 119-121. (b) Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Vasudevan, Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977-6980. (c) Snider, B. B.; Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977-6980. (d) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6043-6946. (e) Louwrier, S.; Ostendorf, M.; Tuynman, A.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 905-908. (f) Snider, B. B.; Chen, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5697-5700. (g) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A. Tetrahedron 1998, 54, 9481-9488. (h) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Thornhill, A. J.; Walshe, N. D. A.; Zanetti, C. Tetrahedron 1999, 55, 6547-6554. (i) Duron, S. G.; Gin, D. Y. Org. Lett. 2001, 3, 1551-1554. (j) Nagasawa, K.; Koshino, H.; Nakata, T. Org. Lett. 2001, 3, 4155-4158. (k) Ishiwata, T.; Hino, T.; Koshino, H.; Hasimoto, Y.; Nakata, T.; Nagasawa, K. Org. Lett. 2002, 4, 2921-2924.
15. For studies from other laboratories, see: (a) Murphy, P. J.; Williams, H. L.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1994, 119-121. (b) Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Vasudevan, Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977-6980. (c) Snider, B. B.; Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977-6980. (d) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6043-6946. (e) Louwrier, S.; Ostendorf, M.; Tuynman, A.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 905-908. (f) Snider, B. B.; Chen, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5697-5700. (g) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A. Tetrahedron 1998, 54, 9481-9488. (h) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Thornhill, A. J.; Walshe, N. D. A.; Zanetti, C. Tetrahedron 1999, 55, 6547-6554. (i) Duron, S. G.; Gin, D. Y. Org. Lett. 2001, 3, 1551-1554. (j) Nagasawa, K.; Koshino, H.; Nakata, T. Org. Lett. 2001, 3, 4155-4158. (k) Ishiwata, T.; Hino, T.; Koshino, H.; Hasimoto, Y.; Nakata, T.; Nagasawa, K. Org. Lett. 2002, 4, 2921-2924.
16. For studies from other laboratories, see: (a) Murphy, P. J.; Williams, H. L.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1994, 119-121. (b) Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Vasudevan, Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977-6980. (c) Snider, B. B.; Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977-6980. (d) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6043-6946. (e) Louwrier, S.; Ostendorf, M.; Tuynman, A.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 905-908. (f) Snider, B. B.; Chen, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5697-5700. (g) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Walshe, N. D. A. Tetrahedron 1998, 54, 9481-9488. (h) Black, G. P.; Murphy, P. J.; Thornhill, A. J.; Walshe, N. D. A.; Zanetti, C. Tetrahedron 1999, 55, 6547-6554. (i) Duron, S. G.; Gin, D. Y. Org. Lett. 2001, 3, 1551-1554. (j) Nagasawa, K.; Koshino, H.; Nakata, T. Org. Lett. 2001, 3, 4155-4158. (k) Ishiwata, T.; Hino, T.; Koshino, H.; Hasimoto, Y.; Nakata, T.; Nagasawa, K. Org. Lett. 2002, 4, 2921-2924.
17. For our studies in this area, see: (a) Franklin, A. S.; Ly, S. K.; Mackin, G. H.; Overman, L. E.; Shaka, A. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1512-1519. (b) Cohen, F.; Overman, L. E.; Sakata, S. K. L. Org. Lett, 1999, 1, 2169-2172. (c) Cohen, F.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10782-10783.
18. For our studies in this area, see: (a) Franklin, A. S.; Ly, S. K.; Mackin, G. H.; Overman, L. E.; Shaka, A. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1512-1519. (b) Cohen, F.; Overman, L. E.; Sakata, S. K. L. Org. Lett, 1999, 1, 2169-2172. (c) Cohen, F.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10782-10783.
19. For our studies in this area, see: (a) Franklin, A. S.; Ly, S. K.; Mackin, G. H.; Overman, L. E.; Shaka, A. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1512-1519. (b) Cohen, F.; Overman, L. E.; Sakata, S. K. L. Org. Lett, 1999, 1, 2169-2172. (c) Cohen, F.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10782-10783.
20. For the use of tethered Biginelli condensations for stereocontrolled assembly of decahydro-and octahydro-5,6,8b-triazaacenaphthalenes, see: ref 6 and: (a) Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 3235-3237. (b) Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H.; Renhowe, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2657-2658. (c) McDonald, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 1520-1528. (d) Coffey, D. S.; McDonald, A. I.; Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H.; Renhowe, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4893-4903. (e) Coffey, D. S.; Overman, L. E.; Stappenbeck, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4904-4914.
21. For the use of tethered Biginelli condensations for stereocontrolled assembly of decahydro-and octahydro-5,6,8b-triazaacenaphthalenes, see: ref 6 and: (a) Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 3235-3237. (b) Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H.; Renhowe, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2657-2658. (c) McDonald, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 1520-1528. (d) Coffey, D. S.; McDonald, A. I.; Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H.; Renhowe, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4893-4903. (e) Coffey, D. S.; Overman, L. E.; Stappenbeck, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4904-4914.
22. For the use of tethered Biginelli condensations for stereocontrolled assembly of decahydro-and octahydro-5,6,8b-triazaacenaphthalenes, see: ref 6 and: (a) Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 3235-3237. (b) Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H.; Renhowe, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2657-2658. (c) McDonald, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 1520-1528. (d) Coffey, D. S.; McDonald, A. I.; Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H.; Renhowe, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4893-4903. (e) Coffey, D. S.; Overman, L. E.; Stappenbeck, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4904-4914.
23. For the use of tethered Biginelli condensations for stereocontrolled assembly of decahydro-and octahydro-5,6,8b-triazaacenaphthalenes, see: ref 6 and: (a) Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 3235-3237. (b) Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H.; Renhowe, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2657-2658. (c) McDonald, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 1520-1528. (d) Coffey, D. S.; McDonald, A. I.; Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H.; Renhowe, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4893-4903. (e) Coffey, D. S.; Overman, L. E.; Stappenbeck, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4904-4914.
24. For the use of tethered Biginelli condensations for stereocontrolled assembly of decahydro-and octahydro-5,6,8b-triazaacenaphthalenes, see: ref 6 and: (a) Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 3235-3237. (b) Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H.; Renhowe, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2657-2658. (c) McDonald, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 1520-1528. (d) Coffey, D. S.; McDonald, A. I.; Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H.; Renhowe, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4893-4903. (e) Coffey, D. S.; Overman, L. E.; Stappenbeck, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4904-4914.
25. For a recent review of the classical Biginelli reaction, see: Kappe, O. C. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 879-888.
26. Taber, D. F.; Amedio, J. C.; Patel, Y. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 3618-3619.
27. Weiler, L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6702-6704.
28. Control experiments showed that bis-β-ketoesters 11 and 13 are stable to the Biginelli reaction conditions in methanol over a period of 7 days, strongly suggesting that methanolysis is occurring after Biginelli condensation.
29. Such variation should be possible also in the formation of bisureas, although this feature was not demonstrated in the present study.