Elucidating the structure of the pm3̄n cubic phase of supramolecular dendrimers through the modification of their aliphatic to aromatic volume ratio

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 36, 2009, Pages 8994-9004

  Percec, Virgil ^a   Peterca, Mihai ^a   Tsuda, Yusuke ^a   Rosen, Brad M ^a   Uchida, Satoshi ^a   Imam, Mohammad R ^a   Ungar, Goran ^b   Heiney, Paul A ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

Author keywords

Cubic phase; Dendrimers; Liquid crystals; Self assembly; X ray diffraction

Indexed keywords

ALKYL GROUPS; AMPHIPHILICS; AROMATIC CORES; AVERAGE VALUES; CARBON ATOMS; CUBIC LATTICE; CUBIC PHASE; DENDRONS; ELECTRON DENSITIES; HIGHER-ORDER DIFFRACTION; RELATIVE INTENSITY; SELF-ASSEMBLE; SELF-ORGANIZE; SUPRAMOLECULAR DENDRIMERS; VOLUME RATIO;

ALKYLATION; AROMATIC COMPOUNDS; ATOMS; CRYSTAL ATOMIC STRUCTURE; CRYSTALS; DIFFRACTION; LIQUID CRYSTALS; SELF ASSEMBLY; SPHERES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

DENDRIMERS;

DENDRIMER; FATTY ACID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; CRYSTALLIZATION; SYNTHESIS;

CRYSTALLIZATION; DENDRIMERS; FATTY ACIDS; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 70349124656     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200901324     Document Type: Article

References (92)

1. a) Dendrimers and Other Dendritic Polymers (Eds.: J. M. J. Fréchet, D. A. Tomalia), Wiley, New York, 2001;
2. b) G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, Dendrimers and Dendrons, Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
3. a) V. Percee, G. Johansson, J. Heck, G. Ungar, S. V. Batty, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 1411-1420;
4. b) G. Johansson, V. Percec, G. Ungar, D. Abramic, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 447-459;
5. c) V. Percec, G. Johansson, G. Ungar, J. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9855-9866;
6. d) V.S.K. Balagurusamy, G. Ungar, V. Percec, G. Johansson, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1539-1555;
7. e) S. D. Hudson, H.-T. Jung, V. Percec, W. D. Cho, G. Johansson, G. Ungar, V. S. K. Balagurusamy, Science 1997, 278, 449-452;
8. f)V. Percec, W-D. Cho, P. E. Mosier, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11061-11070;
9. g) G. Ungar, V. Percec, M. N. Holerca, G. Johannson, J. A. Heck, Chem Eur. J. 2000, 6, 1258-1266;
10. h) V. Percec, W.-D. Cho, M. Möller, S.A. Prokhorova, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4249-4250;
11. i) V. Percec, W.-D. Cho, G. Ungar, J. Am. Chem Soc. 2000, 122, 10273-10281;
12. j) V. Percec, W. D. Cho, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, Angew. Chem. 2000, 112, 1661-1666;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1597-1602;
14. k) V. Percec, W. D. Cho, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1302-1315;
15. D. R. Dukeson, G. Ungar, V. S. K. Balagurusamy, V. Percec, G. A. Johansson, M. Glodde,J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15974-15980;
16. m)V. Percec, M. Glodde, G. Johansson, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, Angew. Chem. 2003, 115, 4474-4478;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4338-4342;
18. n) G. Ungar, Y. S. Liu, X. B. Zeng, V. Percec, W. D. Cho, Science 2003, 299, 1208-1211;
19. o)V. Percec, C. M. Mitchell, W. D. Cho, S. Uchida, M. Glodde, G. Ungar, X. Zeng, Y. Liu, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2004, 16, 6078-6094;
20. p) V. Percec, M. N. Holerca, S. Nummelin, J. J. Morrison, M. Glodde, J. Smidrkal, M. Peterca, B. M. Rosen, S. Uchida, V. S. K. Balagurusamy, M. J. Sienkowska, P. A. Heiney, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6216-6241;
21. q) V. Percec, M. Peterca, M. J. Sienkowska, M. A. Hies, E. Aqad, J. Smidrkal, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3324-3334;
22. r) V. Percec, J. Smidrkal, M. Peterca, C. M. Mitchell, S. Nummelin, A. E. Dulcey, M. J. Sienkowska, P. A. Heiney, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3989-4007;
23. s) V. Percec, B. C. Won, M. Peterca, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11265-11278.
24. a) D. J. P. Yeardley, G. Ungar, V. Percec, M. N. Holerca, G. Johansson, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1684-1689;
25. b) C. J. Jang, J. H. Ryu, J. D. Lee, D. Sohn, M. Lee, Chem. Mater. 2004, 16, 4226-4231;
26. c) S. Coco, C. Cordovilla, B. Donnio, P. Espinet, M. J. Garcia-Casas, D. Quillon, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3544-3552.
27. a) P. Massiot, M. Imperor-Clerc, M. Veber, R. Deschenaux, Chem. Mater. 2005, 17, 1946-1951;
28. b) S.N Chvalun, M. A. Shcherbina, A. N. Yakunin, J. Blackwell, V. Percec, Vysokomol. Soedin. Ser. A 2007, 49, 266-278;
29. Polym. Sci. Ser. A 2007, 49, 158-167.
30. X. Zeng, G. Ungar, Y. Liu, V. Percec, A. E. Dulcey, J. K. Hobbs, Nature 2004, 428, 157-160.
31. a) W. Cochran, F. H. C. Crick, V. Vand, Acta Crystallogr. 1952, 5, 581-586;
32. b) M. Peterca, V. Percec, M. R. Imam, P. Leowanawat, K. Morimitsu, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14840-14852.
33. a) V. Percec, C. H. Ahn, B. Barboiu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12978-12979;
34. b) V. Percec, J. G. Rudick, M. Peterca, M. Wagner, M. Obata, C. M. Mitchell, W.D. Cho, V.S. K. Balagurusamy, P.A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15257-15264;
35. c) V. Percec, C. H. Ahn, G. Ungar, D.J.P. Yeardley, M. Moller, S.S. Sheiko, Nature 1998, 391, 161-164;
36. d)V. Percec, M. N. Holerca, Biomacromolecules 2000, 1, 6-16.
37. a) V. Percec, A. E. Dulcey, V. S. K. Balagurusamy, Y. Miura, J. Smidrkal, M. Peterca, S. Nummelin, U. Edlund, S. D. Hudson, P. A. Heiney, D. A. Hu, S. N. Magonov, S. A. Vinogradov, Nature 2004, 430, 764-768;
38. b) V. Percec, A. E. Dulcey, M. Peterca, M. Ilies, J. Ladislaw, B. M. Rosen, U. Edlund, P. A. Heiney, Angew. Chem. 2005, 117, 6674-6679;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6516-6521;
40. c) V. Percec, A. Dulcey, M. Peterca, M. Hies, Y. Miura, U. Edlund, P. A. Heiney, Aust. J. Chem. 2005, 58, 472-482;
41. d) V. Percec, A. E. Dulcey, M. Peterca, M. Hies, M. J. Sienkowska, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17902-17909;
42. e) V. Percec, A. E. Dulcey, M. Peterca, M. Hies, S. Nummelin, M. J. Sienkowska, P. A. Heiney, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 2518-2523;
43. f) M. Peterca, V. Percec, A. E. Dulcey, S. Nummelin, S. Korey, M. Hies, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6713-6720;
44. g) V. Percec, A. E. Dulcey, M. Peterca, P. Adelman, R. Samant, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5992-6002;
45. h) M. S. Kaucher, M. Peterca, A. E. Dulcey, A. J. Kim, S. A. Vinogradov, D. A. Hammer, P. A. Heiney, V. Percec, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11698-11699.
46. a) V. Percec, M. Glodde, T. K. Bera, Y. Miura, I. Shiyanovskaya, K. D. Singer, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, I. Schnell, A. Rapp, H.-W. Spiess, S. D. Hudson, H. Duan, Nature 2002, 417, 384-387;
47. b) V. Percec, M. Glodde, M. Peterca, A. Rapp, I. Schnell, H-W. Spiess, T. K. Bera, Y. Miura, V. S. K. Balagurusamy, E. Aqad, P. A. Heiney, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6298-6314;
48. c) V. Percec, E. Aqad, M. Peterca, M. R. Imam, M. Glodde, T. K. Bera, Y. Miura, V. S. K. Balagurusamy, P. C. Ewbank, F. Wurthner, P. A. Heiney, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3330-3345;
49. d) V. Duzhko, K. D. Singer, E. Aqad, M. Peterca, M. R. Imam, V. Percec, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 113-312.
50. a) J. G. Rudick, V. Percec, New J. Chem. 2007, 31, 1083-1096;
51. b) V. Percec, J. G. Rudick, M. Peterca, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7503-7508;
52. c) J. G. Rudick, V. Percec, Macromol. Chem. Phys. 2008, 209, 1759-1768;
53. d) J. G. Rudick, V. Percec, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1641-1652.
54. V. Percec, M. Peterca, A. E. Dulcey, M. R. Imam, S. D. Hudson, S. Nummelin, P. Adelman, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13079-13094.
55. a) V. Percec, M. R. Imam, M. Peterca, D. A. Wilson, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1294-1304;
56. b)V. Percec, M. R. Imam, M. Peterca, D. A. Wilson, R. Graf, H. W. Spiess, V. S. K. Balagurusamy,P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7662-7677.
57. a) J. S. Moore, Ace. Chem. Res 1997, 30, 402-413;
58. b) Y. Kim, S. C. Zimmerman, Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 733-742;
59. c) D. Seebach, P. B. Rheiner, G. Greiveldinger, T. Butz, H. Sellner, Top. Curr. Chem. 1998, 197, 125-164;
60. d) J.-P. Majorai, A.-M. Caminade, Top. Curr. Chem. 1998, 197, 79-124;
61. e) D. K. Smith, F. Diederich, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1353-1361;
62. f) M. Fischer, F. Vögtle, Angew. Chem. 1999, 111, 934-955;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 885-905;
64. g) A.W. Bosman, H. M. Janssen, E.W. Meijer, Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1688;
65. h) D. Astruc, F. Chardac, Chem. Rev. 2001, 101, 2991-3024;
66. i) R. Haag, Chem. Eur. J. 2001, 7, 327-335;
67. j) S. Hecht, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. 2001, 113, 76-94;
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 74-91;
69. k) D. C. Tully, J. M. J. Fréchet, Chem. Commun. 2001, 1229-1239;
70. l) S.-E. Stiriba, H. Frey, R. Haag, Angew. Chem. 2002, 114, 1385-1390;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1329-1334;
72. m) R. Esfand, D. A. Tomalia, Drug Discovery Today 2001, 6, 427-436;
73. n) E. R. Gillies, J. M. J. Fréchet, Drug Discovery Today 2005, 10, 35-43;
74. o) D.-L. Jiang, T. Aida, Prog. Polym Sei. 2005, 30, 403-422;
75. p) R. Van de Coevering, R. J. M. K. Gebbink, G. Van Koten, Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 474-490;
76. q) A.-M. Caminade, J.-P. Majorai, Prog. Polym Sci. 2005, 30, 491-505;
77. r) U. Boas, P. M. H. Heegaard, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 43-63;
78. s) M. W. Grinstaff, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2838-2846;
79. t) S. M. Grayson, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867;
80. u) M. Marcos, R. Martín-Rapún, A. Omenat, J. Barbera, J. L. Serrano, Chem. Mater. 2006, 18, 1206-1212;
81. v) R. I. Gearba, D. V. Anokhin, A. I. Bondar, W. Bras, M. Jahr, M. Lehmann, D. A. Ivanov, Adv. Mater. 2007, 19, 815-820;
82. w) R. Mezzenga, J. Ruokolainen, N. Canilho, E. Kasëmi, D. A. Schlüter, W. B. Lee, G. H. Fredrickson, Soft Matter 2009, 5, 92-97.
83. a) B. K. Cho, A. Jain, S. M. Grüner, U. Wiesner, Science 2004, 305, 1598-1601;
84. b)T. Kato, T. Matsuoka, M. Nishii, Y. Kamikawa, K. Kanie, T. Nishimura, E. Yashima, S. Ujiie, Angew. Chem. 2004, 116, 2003-2006;
85. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1969-1972;
86. c) I. Bury, B. Heinrich, C. Bourgogne, D. Guillon, B. Donnio, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8396-8413;
87. d) S. H. Seo, J. H. Park, G. N. Tew, J. Y. Chang, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6839-6844;
88. e) P. Fuchs, C. Tschierske, K. Raith, K. Das, S. Diele, Angew. Chem. 2002, 114, 650-653
89. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 628-631.
90. D. C. Turner, S. M. Gruner, Biochemistry 1992, 31, 1340-1355.
91. Y. Shao, L. F. Moinar, Y. Jung, J. Kussmann, C. Ochsenfeld, S. T. Brown, A.T.B. Gilbert, L.V. Slipchenko, S.V. Levchenko, D.P. O'Neill, R. A. DiStasio, R. C. Lochan, T. Wang, G. J. O. Beran, N. A. Besley, J. M. Herbert, C. Y. Lin, T. Van Voorhis, S. H. Chien, A. Sodt, R. R. Steele, V. A. Rassolov, R. E. Maslen, P. P. Korambath, R. D. Adamson, B. Austin, J. Baker, E. F. C. Byrd, H. Dachsel, R. J. Doerksen, A. Dreuw, B.D. Dunietz, A.D. Dutoi, T.R. Furlani, S. R. Gwaltney, A. Heyden, S. Hirata, C. P. Hsu, G. Kedziora, R. Z. Khalliulin, R .Klunzinger, A. M. Lee, M. S. Lee, W. Liang, I. Lotan, N. Nair, B. Peters, E. I. Proynov, R.A. Pieniazek, Y.M. Rhee, J. Ritchie, E. Rosta, C. D. Sherrill, A. C. Simmonett, J. E. Subotnik, H. L. Woodcock, W. Zhang, A. T. Bell, A. K. Chakraborty, D. M. Chipman, F.J. Keil, A. Warshel, W.J. Hehre, H.F. Schaefer, J. Kong, A.I. Krylov, RM.W. Gill, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191.
92. V. Percec, C. H. Ahn, W. D. Cho, A. M. Jamieson, J. Kim, T. Leman, M. Schmidt, M. Gerle, M. Moller, S.A. Prokhorova, S.S. Sheiko, S. Z. D. Cheng, A. Zhang, G. Ungar, D. J. R. Yeardley, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8619-8631.