4H-pyran-4-ylidenes: Strong proaromatic donors for organic nonlinear optical chromophores

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 17, 2009, Pages 6647-6657

  Andreu, Raquel ^a   Carrasquer, Laura ^a   Franco, Santiago ^a   Garín, Javier ^a   Orduna, Jesús ^a   De Baroja, Natalia Martínez ^a   Alicante, Raquel ^a   Villacampa, Belén ^a   Allain, Magali ^b  

^a CSIC   (Spain)

^b UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; GROUND STATE; X RAY DIFFRACTION;

CHEMICAL EQUATIONS; NMR STUDIES; NONLINEAR OPTICAL CHROMOPHORE; ORGANIC ACCEPTORS; PROAROMATIC DONOR; SECOND ORDER OPTICAL NONLINEARITY; X-RAY DIFFRACTION DATA;

NONLINEAR OPTICS;

4H PYRAN 4 YLIDENE DERIVATIVE; AMPHOLYTE; MEROCYANINE; PYRAN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHROMATOPHORE; MATHEMATICAL ANALYSIS; NONHUMAN; NONLINEAR SYSTEM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OPTICS; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 69549135672     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo901142f     Document Type: Article

References (100)

1. (a) Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Miyata, S., Eds.; CRC Press: Boca Raton, 1997.
2. (b) Dalton, L. R. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1421-1433.
3. (c) Marder, S. R. Chem. Commun. 2006, 131-134.
4. (d) Suponitsky, K. Yu.; Timofeeva, T. V.; Antipin, M. Yu. Russ. Chem. Rev. 2006, 75, 457-496.
5. (e) Barlow, S.; Marder, S. R. Nonlinear Optical Properties of Organic Materials. In Functional Organic Materials. Syntheses, Strategies, and Applications; Müller, T. J. J., Bunz, U. H. F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007; pp 393-437.
6. (f) Cho, M. J.; Choi, D. H.; Sullivan, P. A.; Akelaitis, A. J. P.; Dalton, L. R. Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 1013-1058.
7. Wolf, J. J.; Wortmann, R. Adv. Phys. Org. Chem. 1999, 32, 121-217.
8. Bourhill, G.; Brédas, J.-L.; Cheng, L.-T.; Marder, S. R.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Tiemann, B. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2619-2620.
9. Tiemann, B. G.; Cheng, L.-T.; Marder, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 735-737.
10. (a) Marder, S. R.; Beratan, D. N.; Cheng, L.-T. Science 1991, 252, 103-106.
11. (b) Marder, S. R.; Cheng, L.-T.; Tiemann, B. G.; Friedli, A. C.; Blanchard-Desce, M.; Perry, J. W.; Skindhøj, J. Science 1994, 263, 511-514.
12. (c) Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A. K.-Y.; Peyghambarian, N. Nature 1997, 388, 845-851.
13. (d) Aqad, E.; Leriche, P.; Mabon, G.; Gorgues, A.; Khodorkovsky, V. Org. Lett. 2001, 3, 2329-2332.
14. Andreu, R.; Blesa, M. J.; Carrasquer, L.; Garín, J.; Orduna, J.; Villacampa, B.; Alcalá, R.; Casado, J.; Ruiz-Delgado, M. C.; López- Navarrete, J. T.; Allain, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8835-8845.
15. (a) Kay, A. J.; Woolhouse, A. D.; Gainsford, G. J.; Haskell, T. G.; Barnes, T. H.; McKinnie, I. T.; Wyss, C. P. J. Mater. Chem. 2001, 11, 996-1002.
16. (b) Abbotto, A.; Beverina, L.; Bradamante, S.; Facchetti, A.; Klein, C.; Pagani, G. A.; Redi-Abshiro, M.; Wortmann, R. Chem.;Eur. J. 2003, 9, 1991-2007.
17. (c) Kay, A. J.; Woolhouse, A. D.; Zhao, Y.; Clays, K. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1321-1330.
18. (d) Schmidt, J.; Schmidt, R.; Würthner, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 6355-6362.
19. (e) Teshome, A.; Kay, A. J.; Woolhouse, A. D.; Clays, K.; Asselberghs, I.; Smith, G. J. Opt. Mater. 2009, 31, 575-582.
20. (a) Katz, H. E.; Singer, K. D.; Sohn, J. E.; Dirk, C. W.; King, L. A.; Gordon, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6561-6563.
21. (b) Blanchard-Desce, M.; Ledoux, I.; Lehn, J.-M.; Malthête, J.; Zyss, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 737-739.
22. (c) Andreu, R.; Garín, J.; Orduna, J.; Alcalá, R.; Villacampa, B. Org. Lett. 2003, 5, 3143-3146.
23. (d) Alías, S.; Andreu, R.; Blesa, M. J.; Franco, S.; Garín, J.; Gragera, A.; Orduna, J.; Romero, P.; Villacampa, B.; Allain, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 6440-6446.
24. (e) Alías, S.; Andreu, R.; Blesa, M. J.; Cerdán, M. A.; Franco, S.; Garín, J.; López, C.; Orduna, J.; Sanz, J.; Alicante, R.; Villacampa, B.; Allain, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 5890-5898.
25. (f) Andreu, R.; Cerdán, M. A.; Franco, S.; Garín, J.; Marco, A. B.; Orduna, J.; Palomas, D.; Villacampa, B.; Alicante, R.; Allain, M. Org. Lett. 2008, 10, 4963-4966.
26. (a) Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3155-3156.
27. (b) Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11174-11181.
28. (a) Faux, N.; Caro, B.; Robin Le-Guen, F.; Le Poul, P.; Nakatani, K.; Ishow, E. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4982-4988.
29. (b) Faux, N.; Robin Le-Guen, F.; Le Poul, P.; Caro, B.; Nakatani, K.; Ishow, E.; Golhen, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3489-3497.
30. (c) Millán, L.; Fuentealba, M.; Manzur, C.; Carrillo, D.; Faux, N.; Caro, B.; Robin Le-Guen, F.; Sinbandhit, S.; Ledoux-Rak, I.; Hamon, J.-R. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1131-1138.
31. (a) Brooker, L. G. S.; Webster, F. G. U. S. Patent 2,965,486, 1960; Chem. Abstr. 1961, 55, 8131.
32. (b) Koeckelberghs, G.; De Groof, L.; Pérez-Moreno, J.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Verbiest, T.; Samyn, C. Tetrahedron 2008, 64, 3772-3781.
33. Andreu, R.; Carrasquer, L.; Garín, J.; Modrego, M. J.; Orduna, J.; Alicante, R.; Villacampa, B.; Allain, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2920-2924.
34. Vanmaele, L. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 961-964.
35. Wilt, J. R.; Reynolds, G. A.; Van Allan, J. A. Tetrahedron 1973, 29, 795-803.
36. Anderson, A. G.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 1976, 41, 3034-3036.
37. Reynolds, G. A.; Van Allan, J. A. J. Org. Chem. 1969, 34, 2736-2741.
38. (a) Pyshchev, A. I.; Bokii, N. G.; Struchkov, Yu. T. Tetrahedron 1978, 34, 2131-2134.
39. (b) Balaban, A. T.; Fahmy, M.; Gheorghiu, M. D.; Wray, V. Liebigs Ann. Chem. 1983, 1807-1817.
40. (c) Wadsworth, D. H.; Detty, M. R.; Murray, B. J.; Weidner, C. H.; Haley, N. F. J. Org. Chem. 1984, 49, 2676-2681.
41. (d) Kovtun, Yu. P.; Prostota, Ya. O.; Shandura, M. P.; Poronik, Ye. M.; Tolmachev, A. I. Dyes Pigments 2004, 60, 215-221.
42. (e) Simalty, M.; Strzelecka, H.; Khedija, H. Tetrahedron 1971, 27, 3503-3513.
43. (f) Tolmachev, A. I.; Dyadyusha, G. G.; Karaban, E. F.; Ishchenko, A. A.; Derevyanko, N. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1978, 601-605.
44. (g) Kurdyukov, V. V.; Ishchenko, A. A.; Kudinova, M. A.; Tolmachev, A. I. Chem. Heterocycl. Compd. 1987, 628-633.
45. (h) Kudinova, M. A.; Kachkovski, A. D.; Kurdyukov, V. V.; Tolmachev, A. I. Dyes Pigments 2000, 45, 1-7.
46. Keyes, G. H.; Brooker, L. G. S. U. S. Patent 2,611,696, 1952; Chem. Abstr. 1953, 47, 990.
47. Brooker, L. G. S.; Keyes, G. H.; Sprague, R. H.; VanDyke, R. H.; VanLare, E.; VanZandt, G.; White, F. L.; Cressman, H. W. J.; Dent, S. G., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5332-5350.
48. Maquestiau, A.; Van Haverbeke, Y.; Muller, R. N.; Lo Vecchio, G.; Grassi, G. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4249-4251.
49. (a) Akkurt, M.; Hiller, W. Z. Kristallogr. 1990, 193, 315-316.
50. (b) Akkurt, M.; Payze, Z.; Kepez, M. Cryst. Res. Technol. 2000, 35, 349-353.
51. (c) Alías, S.; Andreu, R.; Cerdán, M. A.; Franco, S.; Garín, J.; Orduna, J.; Romero, P.; Villacampa, B. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6539-6542.
52. (a) Belsky, I.; Dodiuk, H.; Shvo, Y. J. Org. Chem. 1974, 39, 989-995.
53. (b) Belsky, I.; Dodiuk, H.; Shvo, Y. J. Org. Chem. 1977, 42, 2734-2741.
54. (c) Balaban, A. T.; Wray, V.; Furmanova, N. G.; Minkin, V. I.; Minkina, L. S.; Czernysch, Yu. E.; Borodkin, G. S. Liebigs Ann. Chem. 1985, 1587-1595.
55. Wortmann, R.; Poga, C.; Twieg, R. J.; Geletneky, C.; Moylan, C. R.; Lundquist, P. M.; DeVoe, R. G.; Cotts, P. M.; Horn, H.; Rice, J. E.; Burland, D. M. J. Chem. Phys. 1996, 105, 10637-10647.
56. Chen, C.-T.; Marder, S. R. Adv. Mater. 1995, 7, 1030-1033.
57. Radeglia, R.; Dähne, S. J. Mol. Struct. 1970, 5, 399-411.
58. Marder, S. R.; Perry, J. W.; Bourhill, G.; Gorman, C. B.; Tiemann, B. G.; Mansour, K. Science 1993, 261, 186-189.
59. (a) Scheibe, G.; Seiffert, W.; Hohlneicher, G.; Jutz, Ch.; Springer, H. J. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 5053-5059.
60. (b) Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem.;Eur. J. 1997, 3, 1091-1104.
61. Kulinich, A. V.; Ishchenko, A. A.; Groth, U. M. Spectrochim. Acta A 2007, 68, 6-14.
62. Marder, S. R.; Perry, J. W.; Tiemann, B. G.; Gorman, C. B.; Gilmour, S.; Biddle, S. L.; Bourhill, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2524-2526.
63. Dähne, S.; Kulpe, S. Structural Principles of Unsaturated Organic Compounds; Akademie-Verlag: Berlin, 1977.
64. (a) Caro, B.; Le Poul, P.; Robin-Le Guen, F.; Sénéchal- Tocquer, M.- C.; Saillard, J. Y.; Kahlal, S.; Ouahab, L.; Golhen, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 577-581.
65. (b) Caro, B.; Le Poul, P.; Robin-Le Guen, F.; Saillard, J. Y.; Kahlal, S.; Moinet, C.; Le Poul, N.; Vaissermann, J. Tetrahedron 2002, 58, 7519-7530.
66. (a) Dehu, C.; Meyers, F.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6198-6206.
67. (b) Hilger, A.; Gisselbrecht, J.-P.; Tykwinski, R. R.; Boudon, C.; Schreiber, M.; Martin, R. E.; Lüthi, H. P.; Gross, M.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2069-2078.
68. Anulewicz, R.; Swirska, B.; Milart, P. Acta Crystallogr., Sect. C 1995, 51, 1180-1182.
69. Chasseau, D.; Gaultier, J.; Hauw, C.; Fugnitto, R.; Gianis, V.; Strzelecka, H. Acta Crystallogr., Sect. B 1982, 38, 1629-1631.
70. (a) Hepworth, J. D.; Gabbutt, C. D.; Heron, B. M. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1996;Vol. 5, pp 301-350.
71. (b) Balaban, A. T.; Oniciu, D. C.; Katritzky, A. R. Chem. Rev. 2004, 104, 2777-2812.
72. (c) Balaban, A. T. In Aromaticity in Heterocyclic Compounds; Krygowski, T. M., Cyranski, M. K., Eds.; Springer: Berlin, 2009; pp 203-246.
73. Fu, X.-S.; Zhou, M.-J.; Sun, J.-W.; Xiao, D.-D. Acta Crystallogr., Sect. E 2006, 62, o4917-o4918.
74. (a) Krygowski, T. M.; Cyranski, M. K. Chem. Rev. 2001, 101, 1385-1419.
75. (b) Krygowski, T. M.; Cyranski, M. K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 249-255.
76. (a) Bird, C. W. Tetrahedron 1985, 41, 1409-1414.
77. (b) Bird, C. W. Tetrahedron 1986, 42, 89-92.
78. (a) Tamamura, T.; Yamane, T.; Yasuoka, N.; Kasai, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 832-837.
79. (b) Turowska-Tyrk, I.; Krygowski, T. M.; Milart, P.; Butt, G.; Topsom, R. D. J. Mol. Struct. 1991, 245, 289-299.
80. (c) Gdaniec, M.; Turowska-Tyrk, I.; Krygowski, T. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 613-616.
81. (d) Krygowski, T. M.; Anulewicz, R.; Milart, P.; Zimmermann, T. J. Prakt. Chem. 1994, 336, 649-653.
82. (e) Krygowski, T. M.; Cyranski, M. Tetrahedron 1996, 52, 10255-10264.
83. (a) Sammes, M. P.; Harlow, R. L.; Simonsen, S. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 303-309.
84. (b) Turowska-Tyrk, I.; Krygowski, T. M.; Milart, P. J. Mol. Struct. 1991, 263, 235-245.
85. (a) Griffiths, J. Colour and Constitution of Organic Molecules; Academic Press: London, 1976.
86. (b) Fabian, J.; Hartmann, H. Light Absorption of Organic Colorants; Springer: Berlin, 1980.
87. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195-242.
88. Singer, K. D.; Sohn, J. E.; King, L. A.; Gordon, H. M.; Katz, H. E.; Dirk, C. W. J. Opt. Soc. Am. B 1989, 6, 1339-1350.
89. Suponitsky, K. Yu.; Tafur, S.; Masunov, A. E. J. Chem. Phys. 2008, 129, 44109-1-44109-44111
90. (a) Luo, J.; Huang, S.; Cheng, Y.-J.; Kim, T.-D.; Shi, Z.; Zhou, X.-H.; Jen, A. K.-Y. Org. Lett. 2007, 9, 4471-4474.
91. (b) Cheng, Y.-J.; Luo, J.; Huang, S.; Zhou, X.; Shi, Z.; Kim, T.-D.; Bale, D. H.; Takahashi, S.; Yick, A.; Polishak, B. M.; Jang, S.-H.; Dalton, L. R.; Reid, P. J.; Steier, W. H.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2008, 20, 5047-5054.
92. (a) Schmidt, K.; Barlow, S.; Leclercq, A.; Zojer, E.; Jang, S.-H.; Marder, S. R.; Jen, A. K.-Y.; Brédas, J.-L. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2944-2949.
93. (b) Chafin, A. P.; Lindsay, G. A. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7829-7835.
94. Suponitsky, K. Yu.; Masunov, A. E.; Antipin, M. Yu. Mendeleev Commun. 2008, 18, 265-267.
95. (a) Zhang, C.; Ren, A. S.; Wang, F.; Zhu, J.; Dalton, L. R.; Woodford, J. N.; Wang, C. H. Chem. Mater. 1999, 11, 1966-1968.
96. (b) Gong, W.; Li, Q.; Li, Z.; Lu, C.; Zhu, J.; Li, S.; Yang, J.; Cui, Y.; Qin, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10241-10247.
97. (a) Elgemeie, G. E. H.; Elfahham, H. A.; Elgamal, S.; Elnagdi, M. H. Heterocycles 1985, 23, 1999-2003.
98. (b) Abdelrazek, F. M.; Michael, F. A. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 7-10.
99. (a) Melikian, G.; Rouessac, F. P.; Alexandre, C. Synth. Commun. 1995, 25, 3045-3051.
100. (b) Ermer, S.; Lovejoy, S. M.; Bedworth, P. V.; Leung, D. S.; Warren, H. B.; Epstein, J. A.; Girton, D. G.; Dries, L. S.; Taylor, R. E.; Barto, R. R., Jr.; Eades, W.; Van Eck, T. E.; Moss, A. S.; Anderson, W. W. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 605-610.