Heteropolyacid as a new, green and recyclable catalyst for the synthesis of 2-aryl benzoxazole under solvent-free conditions

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 56, Issue 3, 2009, Pages 589-593

  Heravi, Majid M ^a   Javanmardi, Najme ^a   Oskooie, Hossein A ^a   Baghernejad, Bita ^a   Heidari, Maryam ^a   Bamoharram, Fatemeh F ^a  

^a ALZAHRA UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

2 Arylbenzoxazoles; Benzoyl chloride; Heteropolyacids; O aminophenols

Indexed keywords

EID: 69549112955     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200900087     Document Type: Article

References (41)

1. Chaney, M. O.; Demarco, P. V.; Jones, N. D.; Occolowitz, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1932.
2. Kusumi, T.; Ooi, T.; Walchli, M. R.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2954.
3. Rodriguez, A. D.; Ramirez, C.; Rodriguez, I. I.; Gonzalez, E. Org. Lett. 1999, 1, 527.
4. Ueki, M.; Ueno, K.; Miyadoh, S.; Abe, K.; Shibata, K.; Taniguchi, M.; Oi, S. J. Antibiot. 1993, 46, 1089.
5. Shibata, K.; Kashiwada, M.; Ueki, M.; Taniguchi, M. J. Antibiot.1993, 46, 1095.
6. Reynolds, M. B.; DeLuca, M. R.; Kerwin, S. M. Bioorg. Chem. 1999, 27, 326-337.
7. Sato, S.; Kajiura, T.; Noguchi, M.; Takehana, K.; Kobayasho, T.; Tsuji, T. J. Antibiot. 2001, 54, 102.
8. Sato, Y.; Yamada,M.; Yoshida, S.; Soneda, T.; Ishikawa,M.; Nizato, T.; Suzuki, K.; Konno, F. J. Med. Chem. 1998, 41, 3015.
9. Chen, P.; Cheng, P. T. W.; Alam, M.; Beyer, B. D.; Bisacchi, G. S.; Dejneka, T.; Evans, A. J.; Greytok, J.A.; Hermsmeier, M. A.; Humphreys,W. G.; Jacobs, G. A.; Kocy, O.; Lin, P.-F.; Lis, K. A.; Marella, M. A.; Ryono, D. E.; Sheaffer, A. K.; Spergel, S. H.; Sun, C.-Q.; Tino, J. A.; Vite, G.; Colonno, R. J.; Zahler, R.; Barrish, J. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 1991.
10. Paramshivappa, R.; Kumar, P. P.; Subba Rao, P. V.; Srinivase Rao, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 657.
11. Costanzo, M. J.; Maryanoff, B. E.; Hecker, L. R.; Schott, M. R.; Yabut, S. C.; Zhang, H.-C.; Andrade-Gordon, P.; Kauffman, J. A.; Lewis, J. M.; Krishnan, R.; Tulinski, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 3039.
12. Meyer, M. D.; Hancock, A. A.; Tietje, K.; Sippy, K. B.; Prasad, R.; Stout, D. M.; Arendsen, D. L.; Donner, B. G.; Carroll, W. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 1049.
13. Ogilvie, W.; Bailey, M.; Poupart, M.-A.; Abraham, A.; Bhavsar, A.; Bonneau, P.; Bordeleau, J.; Bousquet, Y.; Chabot, C.; Duceppe, J.-S.; Fazal, G.; Goulet, S.; Grand-Maître, C.; Guse, I.; Halmos, T.; Lavallée, P.; Leach, M.; Malefant, E.; O'Meara, J.; Plante, R.; Plouffe, C.; Poirier, M.; Soucy, F.; Yoakim, C.; Déziel, R. J. Med. Chem. 1997,40, 4113.
14. Temiz, O.; Rren, I.; Sener, E.; Yalcin, I.; Ucarturk, N. Farmaco 1998, 53, 337.
15. Aotsuka, T.; Wagatsuma, N.; Kato, H.; Ashizawa, N. PCT Int. Appl. WO 98 46,594, 1998.
16. Sato, Y.; Yamada, M.; Kobayashi, K.; Iwamatsu, K.; Konno, F.; Shudo, K. Eur. Pat. Appl. EP 806, 419, 1997.
17. Deluca, M. R.; Kerwin, S. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 199.
18. Sato, S.; Kajiura, T.; Noguchi,M.; Takehana, K.; Kobayashi, T.; Tsuji, T. J. Antibiot. 2001, 54, 102.
19. Ivanov, S. K. N.; Yuritsyn, V. S. Chem. Abstr. 1971, 74, 124487m.
20. Monsanto, C. Chem. Abstr. 1968, 68, 96660t.
21. Sato, S.; Kajiura, T.; Noguchi,M.; Takehana, K.; Kobayashi, T.; Tsuji, T. J. Antibiot. 2001, 54, 102.
22. Terashima, M.; Ishii, M. Synthesis 1982, 1484 and references cited therein.
23. Varma, R. S.; Saini, R. K.; Prakash, O. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2621.
24. Varma, R. S.; Kumar, D. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1539.
25. Bamoharram, F. F.; Heravi, M. M.; Roshani, M.; Gharib, A.; Jahangir, M. Applied Cata. 2006, 302, 42.
26. Heravi, M. M.; Hekmatshoar, R.; Pedram, L. J. Mol.Cata. A: Chem. 2005, 89, 231.
27. Tajbakhsh, M.;Mohajerani, B.; Heravi,M. M.; Ahmadi, A. N. J. Mol. Cata. A: Chem. 2005, 236, 216-219.
28. Heravi, M. M.; Motamedi, R.; Siefi, N.; Bamoharram, F. F. J. Mol. Cata. 2006, 249, 1.
29. Bamoharram, F. F.; Heravi, M. M.; Roshani, M. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 1017.
30. Heravi, M. M.; Bakhtiari, K.; Oskooie, H. A. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 579.
31. Heravi, M. M.; Oskooie, H. A.; Baghernejad, B. J. Chin.Chem. Soc. 2007, 54, 767.
32. Briand, L. E.; Baronelti, G. T.; Thomas, H. J. Appl. Catal. A: General. 2003, 256, 37.
33. Schwegler, M. A.; van Bekkum, H.; Munck, N. Appl. Catal. 1991, 74, 191.
34. Heravi, M. M.; Bakhtiari, Kh.; Bamoharram, F. F. Catal. Commun. 2006, 7, 499.
35. Bamoharram, F. F.; Heravi, M. M.; Roshani, M.; Gharib, A.; Jahangir, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 252, 90.
36. Bamoharram, F. F.; Heravi, M. M.; Roshani, M.; Gharib, A.; Jahangir, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 302, 42.
37. Kozhevnikov, I. V. Catalysts for Fine Chemical Synthesis Catalysis by Polyoxometalates; Wiley & Sons: Chichester, England, 2002; Vol.2.
38. Alizadeh, M. H.; Harmalker, S. P.; Jeanenin, Y.; Martin- Frere, J.; Pope, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2662.
39. Tsigdinos, G. A.; Hallada, C. J. Inorg. Chem. 1968, 7, 437.
40. Pope, M. T. Heteropoly and Isopoly Oxometalates; Springer: Berlin, 1983.
41. Varma, R. S.; Saini, R. K.; Parkash, O. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2621.